Sintesis Aspirin

Kelompok 4 KP ????
Nama anggota???
Maret
2021
 Tujuan
• Mampu menjelaskan reaksi asetilasi.
• Mampu melakukan identifikasi sederhana dan memastikan aspirin telah terbentuk.
• Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2 pelarut campuran.

2
 Dasar Teori
• Aspirin adalah senyawa asam karboksilat yang dibuat berdasarkan esterifikasi fenol yaitu asam salisilat +
anhidrida asetat.

• Esterifikasi fenol melibatkan pemecahan O-H dari fenol tetapi mendapatkan hasil yang sedikit, sehingga
digunakan turunan asam karboksilat yaitu anhidrida asetat yang bersifat lebih reaktif.
• Aspirin mudah larut dalam etanol dan agak susah larut dalam air, sehingga digunakan pelarut campuran yang
terdiri dari etanol dan air. Dimana rasio kelarutannya 1 : 300 dalam air, 1 : 5 dalam alkohol, 1 : 17 dalam
kloroform, 1 : (10-15) dalam eter.
• ……………..???

3
 Reaksi Umum

Sumber: Solomons, T. W. Graham, Organic Chemistry 10th ed, page 975

Mekanisme Reaksi
?
?
5
?
 Prosedur
Place 10 g of dry salicylic acid and 15 g (14 ml) of acetic anhydride in a small conical flask, add 5 drops of
concentrated sulphuric acid, and rotate the flask in order to secure thorough mixing. Warm on a water bath to
about 50-60°. Stirring with the thermometer, for about 15 minutes. Allow the mixture to cool and stir
occasionally. Add 150 ml of water, stir well and filter at the pump. If solid separates at the point, warm the
mixture until solution is complete and then allow the clear solution to cool slowly. Beautiful needle-like crystals
will separate.
……………….????
Acetylsalicylic acid decomposes when heated and does not possess a true, clearly-defined melting point.
Decomposition points ranging from 128° to 135° have been recorded ; a value of 129-133° is obtained on an
electric hot plate. Some decomposition may occur if the compound is recrystallized from a solvent of high
boiling point or if the boiling period during recrystallisation is unduly prolonged.
Sumber???

6
 Alat dan Bahan
Alat Bahan
• Labu Erlenmeyer 250 ml • Asam salisilat 10 g
• Termometer • Anhidrida asetat 15 g
• Corong buchner • H2SO4 pekat 5 tetes
• Kaca arloji • Etanol 30 ml
• Pipet …? • ……………???
• Labu hisap
• Batang pengaduk
• Gelas ukur
• ………………..?

7
Gunakan
kalimat Skema Kerja Lain
kali
pasif
skema
dan
gambar
cara
? ? ? kerja
dipisah

8
Skema Kerja

9
Skema Kerja

10
Skema Kerja

11
Skema Kerja
? ?

12
Skema Kerja

13
Skema Kerja

14
Perhitungan Mol
Mol Asam Salisilat Mol Anhidrida Asetat

Mr = 138; m = 10 g Mr = 102; m = 15 g

ADD A FOOTER
15
 Perhitungan Hasil

M 0,0725 mol 0,147 mol - -

B 0,0725 mol 0,0725 mol 0,0725 mol 0,0725 mol
S - 0,0745 mol 0,0725 mol 0,0725 mol

16
 Perhitungan Hasil
Hasil teoritis:
Mol aspirin: 0,0725 mol
Massa aspirin:

17
Titik Kritis
• Penambahan asam salisilat jangan sampai tertempel pada dinding–dinding labu pada tahap penuangan harus
padatan dulu baru cairan karena dapat menyebabkan mol yang tertinggal dan dapat mempengaruhi hasil. Jika
padatan semua, bisa disiasati dengan menambahkan pelarut.
• Penambhan H2SO4 penting karena dapat berpengaruh pada hasil untuk mengkarbosilasi karbo kation.
• Air reaksi ditandai dengan tidak adanya asam salisilat yang diperiksa dengan penambahan FeCl 3. Jika masih
berwarna ungu, maka dapat dipanaskan kembali.
• Suhu harus 50-60°C, jika lebih dari suhu tersebut kemungkinan reaksi akan kembali ke kiri (reversible, ester bisa
pecah kembali) dan jika kurang dari suhu tersebut reaksi menjadi lambat.
• Penambahan air untuk menstabilisasi karbokation, jika ditambah air akan terhidorolisis dan harus dilakukan
dengan cepat karena akan mengurangi hasil rendeman akan berkurang
• Setelah ditambahkan air, harus segera disaring karena dapat menyebabkan kristal aspirin mengendap.
• Dalam labu erlenmeyer selain ada aspirin ada juga anhidrida asetat, asam asetat (produk sampingan), dan juga
asam sulfat (katalis)
• Saat menambahkan air jangan terlalu lama karena dapat menyebabkan ester pecah (hidrolisis).
• Saat penambahan air di tahap rekristalisasi, air hanya perlu ditambahkan sampai larut saja yaitu tepat jenuh.
jika terlalu banyak air yang di tambahkan maka dapat mempengaruhi rendemen hasil.

Koq muter-muter aja ya titik kritisnya??? Coba diringkas ADD A FOOTER

19
Pembahasan
Hal - hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan!

Alat-alat yang dipakai, semua harus bebas air (harus kering) atau tidak boleh
terkontaminasi zat lainnya semisal keringat, karena membuat aspirin (suatu ester), bisa
terhidrolisasi oleh adanya air atau zat lainnya, sehingga membuat sintesis menjadi gagal.

21
 Mengapa temperature harus pada suhu
50-60°C?
Karena pada suhu 50-60°C ini merupakan suhu optimal terbentuknya aspirin. Dan apabila
suhu yang digunakan di bawah 50°C maka reaksi akan berlangsung dengan lambat.

22
 Apa gunanya hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl 3?
Bagaimana reaksinya?
Untuk melihat asam salisilat masih ada atau tidak dan untuk melihat kristal aspirin sudah
terbentuk sempurna (dalam artian sudah tidak ada asam salisilat di dalamnya).

Reaksi FeCl3 + Asam Salisilat:

?
23
 Setelah hasil reaksi menjadi padat, ditambahkan sejumlah air dan
segera disaring. Mengapa?
Karena ester yang terbentuk (aspirin/asetosal) bisa terhidrolisi kembali ......., jadi harus
segera disaring.

24
 Mengapa harus direkristalisasi dengan dua pelarut?
Dalam rekristalisasi ada dua pelarut yang digunakan yaitu air dan etanol. Fungsi dari air
sendiri yaitu untuk mengendapkan aspirin saat proses rekristalisasi berlangsung,
sedangkan etanol berfungsi untuk melarutkan aspirin.

25
 Faktor-faktor yang mempengaruhi hasil
• Menentukan suhu optimal
• Penyaringan
• Pemanasan
• Memeriksa alat agar tetap pada kondisi kering dan bersih

26
 Kesimpulan
Aspirin merupakan hasil dari reaksi esterifikasi fenol.
Suhu yang optimal untuk terbentuknya aspirin yaitu 50-60°C, jika suhu yang digunakan
dibawah 50° C maka reaksi akan berlangsung dengan lambat.
Rekristalisasi aspirin menggunakan 2 pelarut yaitu air dan etanol. Air untuk
mengendapkan aspirin, dan etanol untuk melarutkan aspririn.
Pada hasil reaksi diuji dengan larutan FeCl3, ini bertujuan untuk melihat asam salisilat
masih ada/ tidak dan untuk melihat kristal aspirin sudah terbentuk sempurna ( dalam
artian sudah tidak ada asam salisilat didalamnya)

27
 Sumber Pustaka
• Vishnol N.K, 1982, Advanced Practical Organic Chemistry. Vikas Publishing House PVT
Ltd New Delhi, page 331-332
• Furniss BS, et al, eds, 1978, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 4 th ed,
longman Group, Limited, London, page 831-832
• Vogel, Arthur. I, 1956, A Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd ed, longman
Group, Limited, London, page 996.
• Martindale 38th, page 22.

Bagaimana seharusnya menyusun daftar pustaka?

28
Kelompok 4