LAPORAN AKHIR KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASPIRIN DAN UJI KEMURNIAN ASPIRIN

Dosen Pengampu : Apt. Anita Kumala Hati, S. Farm., M.Si.

Disusun Oleh :
1. Nawang Novia R (051201070)
2. Angelina S.E.B Kopong (051201071)
3. Arika Nur Hidayah (051201072)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS NGUDI WALUYO
2021
1. TUJUAN PRAKTIKUM
1.1 Mengaplikasikan cara mensintesis aspirin dari asam salisilat dengan anhidrida
asetat
1.2 Mengetahui reaksi sintesis suatu ester dari asam o-hidroksi dengan anhidrida asetat
1.3 Mengaplikasikan metode refluks dalam sintesis aspirin

2. TINJAUAN PUSTAKA
a. Asam salisilat dikenal juga dengan Asam 2 hidroksi-benzoat merupakan senyawa
golongan fenol (Warrier, 2013). Pemerian hablur, biasanya berbentuk jarum halus
atau serbuk halus; putih; rasa agak manis, tajam dan stabil di udara. Bentuk sintetis
warna putih dan tidak berbau. Kelarutannya sukar larut dalam air dan dalam
benzena. Mudah larut dalam etanol dan dalam eter. Larut dalam air mendidih dan
agak sukar larut dalam kloroform.

Gambar 1. Struktur Asam Salisilat

b. Anhidrida asetat merupakan salah satu anhidrida asam paling sederhana, senyawa
ini juga reagen penting dalam proses sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna
dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembaban udara membentuk asam
asetat.

Gambar 2. Struktur Anhidrida Asam Asetat

c. Asam sulfat merupakan bahan pengawet yang larut air sehingga dapat digunakan
dengan metode rendaman. Kelebihan dari metode rendaman ini antara lain kayu
yang akan direndam jumlahnya bisa lebih banyak dalam waktu yang bersamaan dan
larutan bisa dipakai berulang kali. Hanya saja waktu yang dibutuhkan lebih lama
karena untuk mendapatkan hasil yang terbaik perendaman harus dilakukan hingga
beberapa hari. (Dumanauw, 1990)
d. Kristalisasi merupakan salah satu proses pemurnian dan pengambilan hasil dalam
bentuk padat. Kristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam
 sebuah fase homogen, atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya.
Secara umum tujuan kristalisasi adalah untuk memperoleh produk dengan
kemurnian yang tinggi dan dengan tingkat kepadatan yang tinggi pula.

3. REAKSI KIMIA

Gambar 3. Reaksi Kimia Sintesis Aspirin

Gambar 4. Reaksi antara Fenol dan FeCl3 pada Uji Kemurnian Aspirin

4. ALAT DAN BAHAN

Alat Gambar

Labu alas bulat

Penangas air
 Kaca arloji

Kertas saring

Gelas ukur

Ice bath

Gelas kimia

Timbangan digital
 Corong pisah

Tabung reaksi dan standard

Pipet tetes

Gambar 5. Skema Alat Penyaringan

 Gambar 6. Skema Alat Refluks

BAHAN :

1. Asam Salisilat : Sebagai bahan dasar untuk sintesis

2. Anhidrida Asetat : Sebagai bahan dasar untuk sintesis
3. Asam sulfat : Sebagai katalisator
4. Etanol
5. Air dingin 10 ml
6. Air hangat 60 ml
7. FeCl3
8. Kristal aspirin
9. Aspirin murni

5. PROSEDUR KERJA
5.1 Sintesis Aspirin
Timbang asam salisilat 2 gram, masukkan dalam erlenmeyer

Tambahkan anhidrida asetat 4-5 ml, goyangkan

Tambahkan 5 tetes asam sulfat, goyangkan

Panaskan erlenmeyer selama 10 menit

 Tambahkan 10 ml air dingin, goyangkan

Produk dikristalisasi

Saring produk, ambil kertas saring masukkan dalam gelas kimia dan bilas dengan
etanol

Timbang kertas saring (0,354 gram)

Aspirin + etanol diaduk, tambahkan 60 ml air hangat

Aspirin di rekristalisasi, saring

Timbang kertas saring (2, 711 gram)

Hitung titik leleh dan rendemen hasil

5.2 Uji Kemurnian Aspirin

Masukkan 1 ml air ke masing-masing tabung reaksi

Tambahkan 2 tetes FeCl3 ke masing-masing tabung

Tambahkan asam salisilat ke tabung 1, goyangkan (ungu)

Tambahkan kristal aspirin ke tabung 2, goyangkan (ungu)

Tambahkan aspirin murni ke tabung 3, goyangkan (tidak didapat warna ungu)

6. DATA HASIL PRAKTIKUM DAN PERHITUNGAN
a. Data hasil praktikum sintesis aspirin
1. Berat asam salisilat : 2,027 gram
2. Berat kertas saring : 0,354 gram
3. Berat kertas saring + aspirin : 2,711 gram
4. Anhidrat asetat : 5 mL

b. Perhitungan
H2SO4
C7H6O3 + (CH3CO)2O C9H8O4 + CH2COOH

1. Asam salisilat ( C7H6O3 )

Massa C7H6O3 : 2,027 gram
BM C7H6O3 : 138,121 g/mol

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑚𝑜𝑙 =
𝐵𝑀

2,027 𝑔
= 𝑔
138,121
𝑚𝑜𝑙

= 0,014 𝑚𝑜𝑙

2. Anhidrat asetat (CH3CO)2O

Volume (CH3CO)2O : 5 mL
BJ (CH3CO)2O : 3,52 g/mol
BM (CH3CO)2O : 102,09 g/mol

massa = Volume × BJ
= 5 mL × 3,52 g/mol
= 17,6 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑚𝑜𝑙 =
𝐵𝑀

17,6 𝑔
=
102,09 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0,172 𝑚𝑜𝑙

3. Perhitungan stoikiometri
 Mula-mula : 0,014 mol 0,172 mol - -
Reaksi : 0,014 mol 0,014 mol 0,014 mol 0,014 mol

Sisa : - 0,158 mol 0,014 mol 0,014 mol

4. Massa teoritis
massa teoritis = Mol C9H8O4 × BM C9H8O4
= 0,014 mol × 180,12 g/mol
= 2,52 gram
5. Massa praktikum
massa praktikum = ( berat kertas + sampel ) – berat kertas
= 2,711 gram – 0,354 gram
= 2,357 gram
6. % Rendemen
% Rendemen = massa praktikum
× 100 %
massa teoritis
= 2,357 gram
× 100 %
2,52 gram

= 93,53 %
Karena rendemen mendekati 100 %, maka dapat dikatakan bahwa praktikum ini
sempurna.

7. PEMBAHASAN
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah analgesik
antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan digolongkan untuk obat
bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat
sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat luar.

Gambar 7. Struktur Aspirin

 Zat berkhasiat disini adalah asam salisilat, yang terjadi dengan ohidroksibenzilalkohol,
setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat bebas hanya mempunyai efek
antipiretik yang kecil, karena timbulnya rangsangan pada glukosa lambung akibat
diperlakukannya dosis yang ringan. Senyawa yang mengandung gugus asetil sering
dibuat dari anhidrida asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat direaksikan dalam
suasana asam (H2SO4 P) yang dibantu dengan pemanasan dan pendinginan agar
pembentukan aspirin berlangsung baik. Digunakan anhidrat asetat karena untuk
mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali
menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai
katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan
menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor
yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi.
Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat kelautan dari asam salisilat
sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan
akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan
sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Dilakukan
pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat
bereaksi sempurna. Setelah itu, larutan dimasukkan ke dalam ice bath. Setelah kristal
aspirin terbentuk dilakukan penyaringan dengan maksud untuk memisahkan benda-
benda padat dari larutan dan untuk mengumpulkan zat padat dari larutannya dimana zat
itu mengendap atau mengkristal. Dari percobaan yang dilakukan didapat rendemen
aspirin 93,53%.
Kemudian dilakukan uji kemurnian Aspirin menggunakan FeCl3. Hasil yang diperoleh
yaitu larutan yang ditambah dengan asam salisilat dan kristal aspirin berubah warna
menjadi ungu sedangkan larutan asli dan larutan yang ditambah aspirin murni tidak
mengalami perubahan warna. Perubahan warna menjadi ungu menunjukan bahwa
larutan mengandung aspirin.

8. KESIMPULAN
1. Asam salisilat dan Anhidrida asetat merupakan bahan utama dalam sintesis aspirin,
Asam sulfat berperan sebagai katalisator.
2. Kristalisasi adalah suatu pembentukan partikel padatan didalam sebuah fase
homogen, atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya.
 3. Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa sintesis Aspirin
atau asam asetil salisilat (asetosal) dapat dilakukan dengan menggunakan metode
kristalisasi dengan mekanisme reaksi asetilasi, dimana terjadinya reaksi antara asam
salisilat dengan anhidrida asetat yang dibantu dengan katalis asam berupa asam
sulfat pekat, sehingga diperoleh kristal aspirin berwarna putih. Proses kristalisasi
yang dilakukan menghasilkan rendemen kristal aspirin sebesar 93,53 %.
4. Uji kemurnian Aspirin menggunakan FeCl3, hasil yang diperoleh yaitu larutan yang
ditambah dengan asam salisilat dan kristal aspirin berubah warna menjadi ungu
sedangkan larutan asli dan larutan yang ditambah aspirin murni tidak mengalami
perubahan warna.

9. DAFTAR PUSTAKA
(1) Fenti Fatmawati1 , Lina Herlina. 2017. EduChemia Jurnal Kimia dan Pendidikan.
Vol. 2, No. 2. Hh 141-150.
(2) A.Rasyidi Fachry, Juliyadi Tumanggor, Ni Putu Endah Yuni L. 2008. Jurnal Teknik
Kimia. Vol 15, No. 2.
(3) Retno Listyorini , Eko Supri Murtiono , Rima Sri Agustin. 2018. IJCEE. Vol. 4,
No. 1. Hh 78-89.
(4) Nuraini Uswatun Chasana, Rurini Retnowati, Suratmo Suratmo. 2014. Jurnal Ilmu
Kimia Universitas Brawijaya. Vol. 1, No. 2.