LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTESIS ASPIRIN

Dosen Pengampu : 1. Dra. Bina Lohita S., M.Pd., M.Farm., Apt.

2. Dra. Trirakhma Sofihidayati, M.Si.
3. Usep Suhendar, M.Si.
4. Rikkit, S.Farm
Asisten Dosen : Amanda Putri
Nama Penyusun : Nadya Putri Utami (066118198)
Kelas :F
Kelompok :6
Anggota Kelompok : 1. Eneng Imas (066119169)
2. Abdullah Adam A (066119177)
3. Maidatun Hasanah (066119203)

LABORATORIUM FARMASI
PROGRAM STUDI FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PAKUAN
BOGOR
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Tujuan
Dapat melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat
1.2. Dasar Teori
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin
adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya,
obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala
dunia FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di
Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, land der Ideen
(“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani kuno telah
menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai
analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai
antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan lain aspirin
digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam
berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan
bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat
mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita
angina tidak stabil (Tjay,1978).
Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu
tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger,
2004).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif
sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-
inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan
luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi
sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam
natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa
sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk
mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin
mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap
tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan
bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang
mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (George Austin,
1984 ).
Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat
padat dalam dalam suatu fase homogen. Kristalisasi dari larutan dapat
terjadi jika padatan terlarut dalam keadaan berlebih(di luar kesetimbangan,
maka sistem akan mencapai kesetimbangan dengan cara mengkristalkan
padatan terlarut. Penggunaan proses kristalisasi diaplikasikan dalam
berbagai jenis reaktor, tetapi reaktor dengan mediaterfluidisasi menjadi
prioritas pilihan (Dewi, 2003).
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah
dan mudah diaplikasikan dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan
pada tahap kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi
komponen-komponen yang tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik
beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan membeku dan
membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).
 BAB II

METODE KERJA

2.1. Alat dan Bahan

2.1.1. Alat

 Corong gelas
 Gelas pengaduk
 Gelas piala 100 ml
 Labu pemanasan 100 ml
 Pemanas air
 Thermometer

2.1.2. Bahan

 Alkohol
 1,7 g As.salisilat
 2,5ml asam asetat anhidrat
 2 tetes asam sulfat

2.2. Cara Kerja

 Ditimbang dan dimasukan 1.7 g As.salisilat, 2.5ml asam asetat anhidrat, 2

tetes asam sulfat ke dalam gelas piala
 Dipanaskan dan diaduk selama kurang lebih 15 menit
 Didinginkan hingga terbentuk kristal
 Pada saat rekristalisasi, disaring lalu residu ditambah dengan etanol
 Dipanaskan dan didinginkan kembali agar mendapatkan kristal
 Di oven kristal yang didapat dan dihitung rendemennya.
2.3. Sifat Fisiko Kimia

2.3.1. Sifat Fisika

 Massa molekul relatif aspirin adalah 180 gram/mol

 Titik leleh aspirin adalah 133,40C
 Titik didih aspirin adalah 1400C
 Aspirin merupakan senyawa padat berbentuk kristal
 Berat molekul aspirin adalah 180,2 gram/mol
 Berat jenis aspirin adalah 1,4 gram/mol

2.3.2. Sifat Kimia

 Kelarutan aspirin dalam air 10 mg/ml dalam suhu 200C

 Larut dalam etanol
 Larut dalam eter
 Larut dalam air
 Merupakan senyawa polar
 BAB III

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1. Data Pengamatan

Kelompok Kertas saring Kertas saring isi FeCL3

kosong (g) (g)
6 1,200 2,200 6

3.2. Perhitungan

1.7 gram
 Mol asam salisilat = = 0,012 mol
138,12

 2. Berat Teoritis = mol asam salisilat x BM aspirin

= 0,012 x 180,2

= 2,162

 Berat percobaan = W kertas saring isi – W kertas saring kosong

= 2,200 – 1,200

=1

1
 % rendemen = 2,162 x 100%

= 46, 2%

2,162−1
 Kesalahan relatif = x 100%
2,162

= 40 %
3.3. Reaksi

3.4. Pembahasan

Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan sintesis aspirin. Sintesis

aspirin ini didapat dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dengan
bantuan katalis H2SO4. Dari reaksi ini akan dihasilkan aspirin sebagai produk
utama dan asam asetat sebagai produk sampingan.

Pada percobaan yang dilakukan, digunakan asam asetat anhidrat sebanyak

2,5 ml dan 1,7 gram asam salisilat. Asam salisilat digunakan sebagai pereaksi
pembatas. Artinya bila dilihat secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan
seharusnya setara dengan jumlah aspirin yang direaksikan. Asam asetat
ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu dengan
bergesernya kesetimbangan ke arah produk, aspirin yang dihasilkan juga lebih
banyak.

Penambahan H2SO4 berguna sebagai zat penghidrasi. Untuk

mempercepat reaksi dengan melakukan pemanasan pada penangas air. Pada saat
pemanasan tidak boleh ditambahkan air sebagai pelarut, ini disebabkan glasial
asetat akan berikatan dengan air akan membentuk asam asetat. Asam salisilat dan
aspirin sedikit larut dengan air dingin.

Untuk membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam

salisilat atau tidak, dibuktikan dengan FeCL3. Didapati hasil + yaitu menjadi
warna ungu. Dalam teorinya ketika ditambahkan dengan FeCL3 bereaksi dengan
gugus fenol akan membentuk kompleks ungu. Jadi, pada hasil praktikum ini
didapati aspirin belum benar – benar murni. Aspirin yang murni jika di uji dengan
FeCL3 akan berwarna ungu kekuningan.
 BAB IV

KESIMPULAN

Berdasarkan hasil prakitkum sintesis aspirin maka dapat disimpulkan bahwa :

1. Aspirin yang murni jika di uji menghasilkan warna ungu kekuningan.

2. Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat
dalam dalam suatu fase homogen.
 DAFTAR PUSTAKA

Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra-
Hill Book Co: Singapura

Ahmadi. (2010). Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat

Vitamin E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian
Vol. 11 No. 1.

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.

85th ed.

Dewi, Devina Fitrika. (2003). Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi

dalam Reaktor Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal
Purifikasi. Vol. 4 No. 4.

Tjay, T.H., dan Rahardja, K., 1978, Obat-obat Penting: Khasiat, Penggunaan dan
Efek-efek Sampingnya, Edisi Keempat, Depkes RI, Jakarta, 246-258.
LAMPIRAN