LAPORAN PRAKTIKUM RANCANGAN OBAT

“Sintesis Asam Asetil Salisilat”

Dosen Jaga : Dr.apt. Dian Agung Pangaribowo, M.Farm

Hari, tanggal praktikum : Jumat, 17 September 2021

Kelompok C1-1

Ade Zain Niken Khairunisa 192210101035

Jeanne Sonya Dhiharsiwi 192210101043

Muhamad Fahreza Robbie M 192210101047

Ageng Aji Milendi 192210101078

BAGIAN KIMIA FARMASI FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEMBER

2021
 DAFTAR ISI

DAFTAR ISI..............................................................................................................................1

I. TUJUAN PERCOBAAN....................................................................................................2

II. TEORI DASAR..................................................................................................................2

III. ALAT DAN BAHAN.....................................................................................................4

IV. CARA KERJA.....................................................................................................................5

V. PERHITUNGAN TEORITIS.............................................................................................8

VI. DESKRIPSI BAHAN AWAL (STARTING MATERIAL) DAN HASIL

PERCOBAAN (PEMERIAN DAN SIFAT KIMIAFISIKA)..................................................10

VII. HASIL PENGAMATAN..............................................................................................12

VIII. PEMBAHASAN...........................................................................................................14

8.1 Sintesis dengan media reaksi dan tanpa media reaksi....................................................15

8.2 Fungsi bahan yang digunakan........................................................................................17

8.3 Titik Kritis......................................................................................................................19

DAFTAR PUSTAKA..............................................................................................................20

JURNAL PRAKTIKUM RANCANGAN OBAT...................................................................21

1
I. TUJUAN PERCOBAAN
Melakukan sintesis asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi.

II. TEORI DASAR

Sintesis merupakan uji pembuatan molekul yang dilakukan dengan reaksi-
reaksi kimia. Salah satu tujuan sintesis untuk menemukan senyawa atau zat baru
yang belum diketahui sebelumnya baik untuk menguji teori ataupun penciptaan
produk kimia baru. Penemuan ini dilakukan melalui serangkaian tahap yang
dikendalikan (Pine, 1988).
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesic (penahan rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin
juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam
tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Selain berfungsi sebagai analgetik,
aspirin juga digunakan sebagai antiplatelet untuk terapi stroke. Asam salisilat
memiliki efek samping berupa iritasi mukosa lambung dengan resiko tukak lambung
dan perdarahan. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor antara lain tablet yang tidak
larut, penyerapan non-ionisasi oleh lambung dan hambatan produksi prostaglandin
yang protektif. Asam salisilat jika digunakan dalam dosis besar dapat mengiritasi
mukosa lambung karena hilangnya efek perlindungan dari prostasiklin (PgI2)
terhadap mukosa lambung, yang sintesisnya turut dihalangi oleh blokade
siklooksidase. Selain itu asam salisilat juga dapat menimbulkan efek spesifik
sepertireaksi alergi kulit dan telinga berdengung pada dosis yang lebih tinggi.

2
III. ALAT DAN BAHAN
3.1 Alat
1. Labu alas bulat 250 ml
2. Heatingmantel
3. Corong Buchner
4. Pompa vakum
5. Beker glass
6. Batudidih
7. GelasKLT
8. Pendingin allihn
3.2 Bahan
1. Asamsalisilat
2. Asam asetat anhidrida
3. Asam sulfat pekat
4. Akuades
5. Alkohol 96 %
6. Benzena
7. PlatKLT
8. Pelarut

3
IV. CARA KERJA
4.1 Tanpa media reaksi
a. Sintesis

10 g asam salisilat dan 15 g (14 ml) asam asetat anhidrida dimasukkan ke dalam
labu alas bulat 250ml

Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan digojog hingga terjadi pencampuran
sempurna. Kemudian dilakukan pengambilan cuplikan dan dicek reaksi
menggunakan KLT.

Labu dipanaskanpada suhu ± 50-60°C sambil diaduk selama ± 30 menit. Kemudian

dilakukan pengambilan cuplikan dan dicek reaksi menggunakan KLT.

4
 b. Perolehan rendemen kasar

Labu didiinginkan sambil tetap diaduk dan ditambahkan 150 ml air dingin.

Disaring menggunakan corong Buchner dengan bantuan penghisapan (pompa

vakum).

Kristal dicuci dengan air dingin hingga tidak bereaksi asam lagi.

Dilakukan rekristalisasi asam asetil salisilat dengan pelarut yang merupakan

campuran alkohol 96% dan aquades (2:5).

Cara rekristalisasi:
Ditambahkan sedikit demi sedikit campuran alkohol-air yang panas kepada kristal
asamasetil salisilat hingga tepat larut, kemudian disaring segera menggunakan
corong Bucner panas (dengan bantuan penghisapan / pompa vakum) dan
didinginkan filtratnya hingga diperoleh kristal berbentuk jarum. Kristal disaring
menggunakan corong Buchner dengan bantuan penghisapan (pompa vakum).

Kristal asam asetil salisilat yang diperoleh dikeringkan, ditimbang, kemudian disimpan di
desikator untuk persiapan pemisahan dan pemurnian menggunakan kromatografi
kolom.

4.2 Dengan Media Reaksi

a. Sintesis

Dimasukkan 5 g asam salisilat dan 35 ml benzena ke dalam labu alas bulat.

Ditambahkan 4 g asam asetat anhidrida dan beberapa butir batu didih.

Dihubungkan labu alas bulat dengan pendingin allihn.

Dipanaskan campuran selama 1,5 jam, kemudian pendingin allihn dilepas.

5
 b. Perolehan Rendemen Kasar

Labudidinginkan dan campuran diaduk dalam labu hingga terjadi pengendapan kristal
asam asetilsalisilat.

Kristal disaring menggunakan corong Buchner dengan bantuan penghisapan (pompa

vakum). Kristal dicuci dengan beberapa ml benzena, kemudian dikeringkan.

Dilakukan rekristalisasi asam asetil salisilat dengan campuran alkohol-air (1:3).

Cara rekristalisasi:
Ditambahkan sedikit demi sedikit campuran alkohol-air panas kepada kristal
hingga tepat larut, kemudian disaring segera menggunakan corong Buchner panas
(dengan, bantuan penghisapan/pompa vakum) dan didinginkan filtratnya hingga
diperoleh kristal berbentuk jarum. Kristal disaring menggunakan corong Buchner
dengan bantuan penghisapan (pompa vakum).

Diambil sedikit kristal dan dilakukan test dengan pereaksi besi (III) klorida.

Kristal asam asetil salisilat yang diperoleh dikeringkan, kemudian ditimbang.

IV. MEKANISME REAKSI

6
 Reaksi pembuatan aspirin menurut (Fessenden, 1987), yaitu

1. Asam solisilst direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Sehingga gugus alkanol pada
asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat dibantu
dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
2. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat.
3. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai
Asam Asetil Satisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi samping asam
asetat.

V. HASIL PENGAMATAN
1. Perhitungan rendemen kasar
Hari Bobot cawan Bobot cawan + Bobot rendemen Bobot rata-rata
kosong (gram) rendemen (gram) (gram) rendemen (gram)

1 44,5199 52,7987 8,2788 5,3107

2 44,5199 51,3343 6,8144
3 44,5199 49,6543 5,1344
4 44,5199 48,8846 4,3647
5 44,5199 48,3351 3,8152
6 44,5199 47,9767 3,4568
7 44,5199 47,8846 3,3647 3,3647

% rendemen kasar = 𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 𝑘𝑎𝑠𝑎𝑟 𝑥 100%

𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
5,3107 gram x 100 %
¿
6,5218 gram
= 81,43%
2. Perhitungan rendemen akhir
3,3647 gram x 100 %
=
6,5218 gram
= 51,59%

7
8
VI. PEMBAHASAN

6.2 Perbandingan Hasil Praktikum dengan Teoritis

Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan sintesis aspirin. Aspirin kami
sintesis dari reaksi asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalis
H2SO4 .Prinsip dari sintesis ini adalah esterifikasi dan rekristalisasi. Tahapan rekristalisasi
tujuannya untuk proses pemurnian, pertsms panaskan pelarut setelah itu dicampur dengan
kristal asam asetilsalisilat. Dalam kondisi panas dilakukan penyaringan ( untuk menyaring
pengotor yang tidak larut panas). Setelah selesai, ditempatkan di wadah air dingin supaya
mendapatkan kristal Kembali. Prinsipnya lkarut dalam panas tetapi tidak larut dalam
kondisi dingin sehingga terbentuk kristal jarum. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan
cara mereaksikan alkohol dengan anhidrat asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan
sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrat asam asetat tentu saja
sebagai anhidrat asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (Aspirin). Gugus
asetil (CH3CO) berasal dari anhidrat asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam
salisilat. Hasil sampingan reaksi ini adalah asam asetat. Berat teoritis asam asetil salisilat
yang diperoleh yaitu 6,486 gram. Rendemen yang dihasilkan pada praktikum kali ini
diperoleh dari presentase perbandingan berat hasil percobaan rendemen kasar atau
rendemen akhir dibandingan dengan berat hasil perhitungaan teoritis. Rendemen kasar yang
dihasilkan yaitu sebesar 81,43% dan rendemen akhir sebesar 51,59%. Hasil tersebut
menjukkan jika sintesis asam asetil salisilat kurang maksimal karena presetase yang
dihasilkan rendah. Hal ini dapat disebabkan karena adanya kemungkinan asam asetil
salisilat yang tidak bereaksi serta adanya asam asetil salisilat yang terlarut pada pelarut saat
penyarian pertama yang mengakibatkan penurunan jumlah asam asetil salisilat yag
diperoleh karena asam asetil salisilat sedikit larut dalam air dingin. Fungsi air dingin untuk
menghilangkan sisa asam.
Pada praktikum kali ini juga dilakukan penentuan nilai Rf asam setil salisilat dengan
menggunakan KLT. perhitungan Rf didapatkan Rf asam asetil salisilat standar sebesar 0,8,
Rf asam aseti salisilat sebelum pemanasan sebesar 0,8, setelah dilakukan pemanasan
selama 30 menit Rf yang di dapat ialah 0,8, setelah pemanasan 1 jam Rf yang didapat yaitu
0,6 dan nilai Rf asam asetil salisilat saat rekristallsasi adalah 0,6.Di dapatkan hasil yang
berbeda-beda saat kondisi tertentu dikarenakan nilai Rf dipengaruhi oleh beberapa faktor.
Nilai Rf dipengaruhi oleh struktur kimia yang dipisahkan, sifat penyerap dan aktivitasnya,
tebal dan kerataan lapisan penyerap, tingkat kemurnian fase gerak, tingkat kejenuhan uap

9
 jumlah cuplikan yang diinginkan serta suhu (Sastrohamidjoo,2009). Sehingga pada
praktikum kali ini didapatkan nilai Rf yang berbeda karena kondisi suhu yang berbeda.
Tujuan pemanasan pada metodee ini untuk mempercepat reaksi yaitu panas energi,
ketika dipanaskan energi kinetik campuran itu menjadi meningkat, maka terjadilah
tabrakan antar molekul sehingga membentuk suatu produk. Pelarut yang digunakan bisa
menguap maka saat pemanasan perlu dipasang pendingin allin supaya yang sudah menguap
terkondensasi Kembali sehingga reaksi akan terus berjalan walaupun dilakukan pemanasan
terus menerus.

8.1 Titik Kritis

1. Dalam metode KLT diperhatikan penotolah sampel, kejenuhan eluen, proses eluasi,
serta ketepatan untuk mengakhiri proses eluasi supaya hasil KLT yang didapatkan
akurat.
2. Pada proses pengeringan, dipastikan Kristal tidak ada yang tertinggal di dalam wadah
3. Asam salisilat dipastikan dapat bereaksi sempurna dengan anhidra asetat agar
dihasilkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum.

10
 DAFTAR PUSTAKA

Pine, et al. 1988. Kimia Organik 1 Edisi Keempat. Bandung: ITB.

Fessenden, R.J., and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga Tjay Tan

11
12