A.

Judul Percobaan
Sintsis Aspirin
B. Tangga Percobaan
Selasa, 07 November 2023
C. Tujuan Percobaan
1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol.
2. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik.
D. Tinjauan Pustaka
Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat adalah sejenis obat yang termasuk
dalam turunan asam salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesic (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap
demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah jantung.
Aspirin memiliki rumus molekul C9H8O4 dengan Mr sebesar
180,157 g/mol. Aspirin memiliki titik didih sebesar 140oC (Rahayu, 2020)
dan titik leleh sebesar 128-137oC (Wilman & Sulistia, 2012). Aspirin
memiliki merupakan senyawa yang berbentuk kristal putih yang bersifat
asam (pH 3,5) yang mudah larut dalam cairan ammonium asetat, karbonat,
sitrat atau hidroksida dari logam alkali. Aspirin bersifat stabil dalam udara
kering, tetapi dapat terhidrolisis secara perlahan menjadi asam salisilat dan
asam asetat jika diletakkan pada ruang dengan udara yang lembab. Aspirin
memiliki struktur sebagai berikut:

Strukur aspirin
 Aspirin dapat dibuat dengan cara merlarutkan asam salisilat dengan
asam asetat anhidrat serta asam sulfat pekat sebagai katalisnya yaitu sebagai
zat penghidrasi.
Reaksi Asetilasi
Asetilasi merupakan reaksi kimia yang bertujuan untuk
mensubstitusi gugus asetil terhadap senyawa lain. Secara khusus, asetilasi
merujuk pada proses sintesa gugus asetil (yang mengakibatkan kelompok
asetoksi) menjadi senyawa, yaitu substitusi gugus asetil untuk atom
hydrogen aktif (Said, Agustria, & Utama, 2017). Sebuah reaksi yang
melibatkan penggantian atom hydrogen dari gugus hidroksil dengan gugus
asetil (CH3CO) akan menghasilkan ester tertentu. Ester merupakan turunan
asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan
gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau
dari anhidrida asam denga alcohol. Suatu ester asam karboksilat merupakan
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat dapat membentuk ester asam karboksilat, reaksi tersebut disebut
sebagai reaksi esterifikasi (Fessenden & Fessenden, Kimia Organik Dasar
Edisi Ketiga Jilid 2, 1986). Reaksi asetilasi merupakan reaksi
kesetimbangan. Reaksi asetilasi juga merupakan reaksi yang sama dengan
reaksi esterifikasi yaitu suatu reaksi antara alkohol dengan asam yang akan
menghasilkan ester sebagai produk utama (Groggin, 1985). Dalam reaksi
ini juga digunakan asam sebagi katalis dalam reaksi.
Reaksi dalam pembuatan aspirin melalui reaksi asetilasi dapat
digambarkan sebagai berikut:

Pada reaksi asetilasi terdapat agen asetilasi yang umum digunakan,

yaitu anhidrida asetat, karena anhidrida asetat memiliki harga yang lebih
murah, tidak mudah mengalami korosi, tidak mudah dihidrolisis dan
reaksinya tidak berbahaya sehingga dapat digunakan sebagai agen asetilasi.
Dalam sintesis reaksi kimia, asetilasi digunakan untuk pembuatan siklik
poliamida, fenol asetat, dan anhidrida dengan rantai yang lebih panjang
(Kinantiningsih, 2012).
Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari
pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut yang sesuai. Prinsip dasar dari proses rekristalisasi
adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan zat
pengotornya. Dimana, larutan yang telah dihasilkan akan dipisahkan satu
sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara
menjenuhkannya.
Dalam proses rekristalisasi, pemilihan pelarut sangat berpengaruh.
Pada umumnya pelarut yang digunakan harus memiliki kemiripan sifat
fisikokimia dengan zat yang akan dimurnikan, diantaranya adalah sifat
kepolaran yang mana antara pelarut dan zat yang akan dimurnikan harus
memiliki kepolaran yang berdekatan. Berikut merupakan beberapa syarat
pelarut yang dapat digunakan untuk rekristalisasi:
1. Pelarut tidak mengadakan reaksi kimia dengan padatan yang akan
dimurnikan melalui rekristalisasi.
2. Kelarutan padatan harus tinggi dalam pelarut pada keadaan panas dan
harus rendah pada keadaan dingin.
3. Pengotor organic harus dapat larut dalam pelarut pada keadaan dingin
sehingga pengotor akan tetap tinggal dalam larutan pada saat
pembentukan kristal.
(Kristanti, 2008)
Uji kemurnian aspirin
Uji kemurnian aspirin dengan FeCl3 dilakukan untuk mengetahui
bahwa aspirin yang dihasilkan murni dan tidak mengandung asam salisilat.
FeCl3 (Besi (III) klorida) merupakan pereaksi umum untuk golongan fenol.
Penambahan fenol akan membentuk senyawa kompleks berwarna ungu.
Jika dalam pengujian kemurnian didapatkan hasil warna ungu maka aspirin
 yang dihasilkan tidak murni dan masih mengandung asam salisilat.
Sedangkan jika pada pengujian ini, aspirin menghasilkan warna kuning atau
warna yang sama dengan larutan FeCl3 setelah penambahan FeCl3 maka
dapat dikatakan bahwa aspirin yang dihasilkan benar-benar murni dan tidak
mengandung asam salisilat lagi. Selain dengan penmbahan larutan FeCl3,
uji kemurnian aspirin juga dapat dilakukan dengan mengukur titik leleh
yang dihasilkan oleh aspirin hasil percobaan. Pengujian titik leleh aspirin
dilakukan dengan menggunakan alat laboratorium yaitu melting point block.
E. Alat dan Bahan
➢ Alat
1. Labu Erlenmeyer 250ml 1 buah
2. Pengaduk gelas 1 buah
3. Corong buchner 1 buah
4. Pipet tetes 5 buah
5. Kompor listrik 1 buah
6. Thermometer 1 buah
7. Pompa vakum 1 buah
8. Labu erlenmeyer pipa samping 1 buah
9. Kertas saring 3 buah
10. Pipa kapiler 1 buah
11. Melting blok 1 buah
12. Gelas ukur 25 ml 1 buah
13. Gelas ukur 10 ml 1 buah
14. Gelas kimia 1000 ml 1 buah
15. Neraca analitik 1 buah
➢ Bahan
1. Asam salisilat 2,5 gram
2. Aquades secukupnya
3. Asam asetat anhidrat 3,75 gram
4. Asam sulfat pekat 3 tetes
5. Etanol 96% 7,5 ml
6. FeCl3 secukupnya
F. Alur Percobaan

2,5 gram asam salisilat kering

- Dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 250 ml

- Ditambahkan 3,75 gr Ch3COOH anhidrat
- Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
- Diaduk sampai homogen
- Dimasukkan ke dalam gelas kimia 1000 ml yang sudah dipanaskan
dengan penangas air pada suhu 50-60oC
- Diaduk perlahan selama 5 menit
- Didinginkan pada suhu kamar sambil diaduk
- Ditambahkan 37,5 ml air
- Disaring dengan corong buchner

Filtrat Residu

- Dimasukkan ke dalam gelas kimia

- Ditambahkan pelarut campuran 7,5 ml
etanol 96% dan 25 ml air
- Dipanaskan sampai homogen
- Disaring dalam keadaan panas dengan
menggunakan corong buchner
dilengkapi labu isap

Filtrat Residu
- Dipanaskan hingga larutan homogen
- Didiamkan pada suhu ruang sampai terbentuk kristal

Filtrat Residu

- Dikeringkan dengan desikator

- Ditimbang beratnya
- Diuji dengan FeCl3
- Diuji dengan titik lelehnya
- dibandingkan

Hasil Pengamatan
Reaksi:
•

•
O

O C CH3

Fe3+
+ FeCl3(aq)
C OH

O (s)
G. Hasil Pengamatan
No. Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/reaksi Kesimpulan
perc sebelum Sesudah
1. - Massa asam - Asam salisilat Reaksi Berdasarkan percobaan
2,5 gram asam salisilat kering
salisilat: 2,5 gr serbuk + yang telah dilakukan,
pembentukan
- Dimasukkan ke dalam labu - Asam salisilat: CH3COOH dihasilkan aspirin
aspirin
Erlenmeyer 250 ml bubuk putih anhidrat: larutan mengandung sedikit
- Ditambahkan 3,75 gr - CH3COOH putih keruh asam salisilat karena
Ch3COOH anhidrat
anhidrat: - Asam salisilat setelah direaksikan
- Ditambahkan 3 tetes H2SO4
pekat - Larutan tidak serbuk + dengan FeCl3
- Diaduk sampai homogen berwarna CH3COOH dihasilkan larutan
- Dimasukkan ke dalam gelas - H2SO4: larutan anhidrat + H2SO4: berwarna kuning
kimia 1000 ml yang sudah
tidak berwarna larutan putih keruh kecokelatan.
dipanaskan dengan penangas
air pada suhu 50-60oC - Residu: serbuk - Dipanaskan: Didapatkan hasil massa
- Diaduk perlahan selama 5 putih larutan menjadi aspirin sebesar 1,489
menit
- Filtrat: larutan tidak berwarna gram dengan %
- Didinginkan pada suhu kamar
sambil diaduk tidak berwarna - Asam salisilat rendemen sebesar
- Ditambahkan 37,5 ml air - Etanol: larutan serbuk + 45,70% dan titik leleh
- Disaring dengan corong tidak berwarna CH3COOH sebesar 135oC
buchner
- Aquades: larutan anhidrat + H2SO4 +
tidak berwarna 37, 5 ml aquades:
Filtrat Residu larutan putih keruh
 - Massa kertas - Disaring dengan Reaksi aspirin
Residu
saring: 0,689 gr corong buchner:
dengan FeCl3
- Dimasukkan ke dalam gelas filtrat + residu
kimia - Residu + campuran
- Ditambahkan pelarut
etanol dan
campuran 7,5 ml etanol 96%
dan 25 ml air aquades: larutan
- Dipanaskan sampai homogen putih keruh
- Disaring dalam keadaan panas - Dipanaskan:
dengan menggunakan corong
larutan menjadi
buchner dilengkapi labu isap
tidak berwarna
Filtrat Residu
- Disaring dengan
- Dipanaskan hingga larutan corong buchner:
homogen filtrat + residu
- Didiamkan pada suhu ruang
sampai terbentuk kristal - Filtrat tidak
berwarna dengan
kristal putih
Filtrat Residu dipanaskan:
larutan homogen
tidak berwarna
- Larutan didiamkan
pada suhu ruang
 hingga terbentuk Reaksi asam
Residu
kristal
salisilat dengan
- Dikeringkan dengan - Disaring dengan
desikator FeCl3
corong buchner:
- Ditimbang beratnya
- Diuji dengan FeCl3 terbentuk kristal
- Diuji dengan titik lelehnya seperti jarum dan
- dibandingkan filtrat
Hasil Pengamatan - Kristal diletakkan
dalam desikator
- Massa kertas
saring + aspirin:
2,139 gram
- Massa aspirin:
1,489 gram
- Aspirin + FeCl3:
berwarna kuning
kecokelatan
- %rendemen:
45,70%
- Diuji titik leleh
dengan melting:
o
135 C
H. Analisis dan Pembahasan
Pada praktikum yang berjudul “Sintesis Aspirin” yang dilakukan
pada hari Selasa tanggal 07 November 2023 pukul 12.00-17.00 WIB ini
bertujuan untuk melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi
terhadap gugus fenol dan melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesi
dengan baik. Adapun peralatan yang digunakan, yaitu labu Erlenmeyer,
corong buchner, gelas kimia, gelas ukur, termometer, kompor listrik, pipet
tetes, pengaduk kaca, pompa vakum, kertas saring, dan neraca analitik.
Sedangkan bahan yang dibutuhkan, yaitu asam salisilat, aquades, asam
asetat anhidrat, asam sulfat pekat, etanol, dan larutan FeCl3.
Aspirin merupakan obat yang termasuk dalam turunan salisilat yang
dapat digunakan untuk meredakan rasa nyeri. Pada percobaan ini, aspirin
dibuat dengan melarutkan asam salisilat ke dalam asam asetat anhidrat dan
asam sulfat pekat sebagai katalis yang melalui reaksi asetilasi. Reaksi
asetilasi merupakan reaksi kesetimbangan yang sama dengan reaksi
esterifikasi yaitu suatu reaksi antara alkohol dengan asam yang akan
menghasilkan ester sebagai produk utama (Groggin, 1985). Pada pembutan
aspirin ini digunakan asam salisilat karena asam salisilat yang digunakan
memiliki gugus alkohol yang dapat bereaksi dengan asam asetat anhidrat
dan mengakibatkan terjadinya reaksi asetilasi padas gugus hidroksinya.
Pada proses pembuatan aspirin, dalam reaksi harus bebas dari air atau
dengan kata lain tidak terdapat molekul air yang ikut bereaksi. Jika dalam
pebuatan aspirin terdapat air maka aspirin yang terbetuk dapat terhidrolisis
menjadi asam salisilat dan asam asetat anhidrat kembali. Hal itu dapat
terjadi karena reaksi pembuatan aspirin termasuk reaksi kesetimbangan atau
reaksi bolak-balik sehingga produk dapat diubah menjadi reaktan kembali.
Selain itu, aspirin juga bersifat higroskopis sehingga dapat mengalami
hidrolisis dalam keadaan berair.
Pada percobaan ini, langkah pertama yang dilakukan adalah
menimbang asam salisilat sebanyak 2,5 gram yang kemudian dimasukkan
ke dalam Erlenmeyer. Setelah itu, ditambahkan dengan 3,75 ml asam asetat
anhidrat. Jumlah asam asetat yang ditambahkan harus lebih banyak daripada
jumlah asam salisilatnya, agar asam salisilat yang direaksikan dapat habis
bereaksi dan dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk maka
aspirin yang akan dihasilkan juga akan lebih banyak. Setelah penambahan
asam asetat anhidrat, kemudian ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat dan
kemudian diaduk hingga homogen. Pada percobaan ini, asam salisilat
berperan sebagai pereaksi pembatas, dimana secara teoritis, jumlah aspirin
yang akan dihasilkan seharusnya sama dengan jumlah asam salisilat yang
direaksikan. Sedangkan asam asetat anhidrat berperan sebagai agen
asetilas, penggunaan asam asetat anhidrat sebagai agen asetilasi
dikarenakan asam asetat anhidrat memiliki harga yang tergolong murah dan
tidak mudah terhidrolisis. Sementara asam sulfat pekat berfungsi sebagai
katalis yang dapat mempercepat laju reaksi. Selain itu, asam sulfat pekat
juga berperan sebagai zat penghidrasi, dimana asam sulfat pekat akan
menarik molekul air (H2O) yang mungkin dihasilkan pada prose reaksi.
Pada proses ini akan terjadi reaksi sebagai berikut:

Pada reaksi tersebut terjadi penyerangan oleh asam asetat anhidrat terhadap
atom hydrogen (H+) sehingga terjadi protonasi dan kemudian asam asetat
anhidrat akan mengalami resonansi dan menyerang gugus fenol dari asam
salisilat. Kemudian atom hydrogen (H+) akan terlepas dari -OH dan
berikatan dengan atom O pada asam asetat anhidrat yang kemudian asam
asetat anhidrat akan terputus menjadi asam asetat dan asam asetil salisilat
atau aspirin (Fessenden & Fessenden, 1994). Proses pembuatan aspirin
dapat dikatakan berhasil kestika pada prosesnya mulai terbentuk serbuk
putih. Mekanisme reaksi yang terjadi dapat digambarkan sebagi berikut:
 Mekanisme reaksi pembentukan aspirin

(Nisyak & Hisbiyah, 2019)

Setelah penambahan asam sulfat pekat dan dihomogenkan dihasilkan

campuran larutan putih keruh. Kemudian campuran tersebut dimasukkan ke
dalamm gelas kimia yang berisi 400 ml air yang dipanaskan dengan kompor
listrik dengan suhu 50-60oC. Saat campuran dimasukkan ke dalam gelas
kimia tersebut, campuran diaduk perlahan selama 5 menit. Pemanasan
tersebut berfungsi agar kelarutan asam salisilat meningkat sehingga dapat
bereaksi secara sempurna. Setelah 5 menit pengadukan, campuran tersebut
didinginkan pada suhu ruang dan sambal terus diaduk. Setelah itu,
campuran ditambahkan 37,5 ml aquades dan kemudian disaring dengan
corong buchner. Hasil yang diperoleh dari penyaringan dengan corong
buchner adalah residu berupa serbuk putih dan filtrat berupa larutan tidak
berwarna. Corong buchner merupakan alat laboratorium yang digunakan
untuk menyaring dengan dipasangkan pada labu penyaring dan pompa hisap
(vacum pump) (Rasmini, Haslinda, & Arsyad, 2021). Prinsip pemisahan
campuran dengan corong buchner ini dititik beratkan pada tekanan udara
yang disebabkan oleh pompa hisap (vacum pump). Dimana, residu dan
cairan akan dihisap diatas permukaan kertas saring yang dihisap oleh pompa
hisap. Residu akan tertahan diatas permukaan corong yang dilapisi oleh
kertas saring dan filtrat akan terhisap ke dalam Erlenmeyer dari pompa
hisap. Residu dari hasil pemisahan dengan corong buchner kemudian
dimasukkan ke dalam gelas kimia dan ditambahkan pelarut berupa
campuran 7,5 ml etanol 96% dan 25 ml air dan menghasilkan larutan putih
keruh. Kemudian campuran tersebut dipanaskan sampai homogen atau
berubah menjadi larutan tidak berwarna dari yang awalnya berupa larutan
putih keruh. Setelah dipanaskan dan campuran menjadi larutan tidak
berwarna, kemudian larutan disaring dalam keadaan benar-benar panas
dengan menggunakan corong buchner. Hasil yang diperoleh setelah
penyaringan dengan corong buchner yaitu filtrat berupa larutan tidak
bewarna. Penambahan larutan berupa campuran 7,5 ml etanol 96% dan 25
ml aquades adalah untuk membantu proses rekristalisasi. Rekristalisasi
adalah teknik pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya
yang dilakukan dengan cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah
dilarutkan dalam pelarut (solven) yang sesuai (Rositawati, Taslim, &
Soetrisnanto, 2013). Prinsip dasar dari proses rekristalisasi adalah
perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan zat
pengotornya. Dimana pada campuran etanol 96% dan aquades, etanol akan
melarutkan zat padat yaitu aspirin dan aquades akan melarutkan pengotor
yang ada. Kemudian filtrat hasil penyaringan didiamkan pada suhu ruang
sampai terbentuk kristal pada larutan. Setelah didiamkan di suhu ruang,
kemudian disaring dengan corong buchner dan menghasilkan residu berupa
kristal yang memiliki bentuk seperti jarum dan filtrat berupa larutan tidak
berwarna. Residu yang berupa kristal tersebut kemudian dikeringkan dalam
desikator selama 24 jam atau residu hingga benar-benar kering. Prinsip kerja
dari desikator yaitu udara yang terdapat dalam desikator akan diserap oleh
desikator dengan menggunakan zat penngering yang ada dalam desikator.
Setelah aspirin kering, kemudian aspirin ditimbang dan diperoleh massa
aspirin yang dihasilkan sebesar 1,489 gram dan persen rendemen yang
dihasilkan sebesar 45,70%. Setelah aspirin ditimbang, Langkah selanjutnya
yaitu menguji kermunian kemurnian aspirin yang dihasilkan. Pengujian ini
dilakukan dengan memasukkan ±1 sendok spatula aspirin ke dalam tabung
reaksi dan ditambahkan dengan beberapa tetes FeCl3. Setelah penambahan
FeCl3 diperoleh hasil yaitu aspirin berubah warna menjadi kuning
kecokelatan yang semula berwarna putih. Hasil tersebut menunjukkan
bahwa aspirin yang dihasilkan masih mengandung asam salisilat, karena
jika aspirin sudah tidak mengandung asam salisilat atau aspirin yang
dihasilkan murni maka setelah penambahan FeCl3 hasil yang didapat yaitu
aspirin berwarna kuning atau warna yang sama dengan FeCl3. Reaksi aspirin
dengan FeCl3 jika aspirin yang dihasilkan murni yaitu:

Sedangkan pada percobaan ini didapatkan hasil bahwa aspirin masih

mengandung asam salisilat sehingga setelah penambahan FeCl3, aspirin
berubah warna menjadi kuning kecokelatan. Hal tersebut terjadi karena
adanya reaksi antara FeCl3 dengan gugus fenol yang terdapat pada asam
salisilat yang dapat membentuk senyawa kompleks. Reaksi yang terjadi
antara asam salisilat dengan FeCl3 yaitu:
 Setelah pengujian kemurnian aspirin, Langkah selanjutnya yaitu mengukur
titik leleh aspirin yang dihasilkan. Pengukuran titik leleh dilakukan dengan
menggunakan melting point block dan diperoleh titik leleh aspirin yang
dihasilkan yaitu sebesar 135oC. Dimaan, hasil pengukuran titik leleh
tersebut sesuai dengan literatur yang menyatakan bahwa titik leleh aspirin
sebesar 128-137oC (Wilman & Sulistia, 2012). Tujuan dilakukan
pengukuran titik leleh aspirin adalah untuk mengetahui temperatur
maksimum aspirin yang dihasilkan, sehingga dalam proses
penyimpanannya aspirin dapat disimpan dengan baik dan pada suhu yang
tepat agar aspirin tidak meleleh.
I. Diskusi
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan diperoleh massa
aspirin sebesar 1,489 gram dengan persen rendemen sebesar 45,70%.
Dimana, massa aspirin yang dihasilkan tidak sesuai dengan teori yaitu
sebesar 3,258 gram dan perse rendemen yang dihasilkan juga kurang dari
90%. Hal tersebut dapat terjadi karena adanya kesalahan pada saat
pereaksian asam salisilat dengan asam asetat anhidrat dan asam sulfat.
Karena pada proses pereaksian tersebut merupakann proses utama dari
pembuatan aspirin, sehingga ketika pada proses tersebut terjadi kesalahan
atau kontaminan maka massa aspirin dan persen rendemen yang dihasilkan
tidak akan sesuai teori.
J. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan
bahwa:
1. Sintesis aspirin atau asam asetil salisilat dapat dilakukan dengan reaksi
asetilasi yaitu reaksi antara sam salisilat dengan asam asetat anhidrat
dengan bantuan katalis berupa asam sulfat pekat yang berperan sebagai
zat penghidrasi sehingga dapat dihasilkan kristal aspirin berwarna putih
2. Pada proses rekristalisasi yang telah dilakukan diperoleh massa aspirin
sebesar 1,489 gram dan persen rendemen sebesar 45,70% serta titik
leleh sebesar 135oC. Apirin yang dihasilkan berwarna kuning
 kecokelatan setelah penambahan FeCl3 yang menandakan bahwa aspirin
yang dihasilkan masih mengandung asam salisilat atau tidak murni.

K. Daftar Pustaka
Fessenden, R. J., & Fessenden , J. S. (1994). Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1986). Kimia Organik Dasar Edisi

Ketiga Jilid 2. (A. Pudjaatmaka, Trans.) Jakarta: Erlangga.

Groggin, P. H. (1985). Unit Procces In Organic Synthesis (5 ed.). New York:

Mc. Graw-Hillco, Inc.

Kinantiningsih. (2012). Reaksi Siklisasi-Asetilasi Sitrolenal Menjadi

Isopulegil Asetat Dengan Katalis Zr4+-Zeolit Beta. Semarang:
Universitas Negeri Semarang.

Kristanti, A. N. (2008). Fitokimia. Surabaya: Airlangga University Press.

Nisyak, K., & Hisbiyah, A. (2019). Percobaan V Sistematis Asam

Asetilsalisilat. Pasuruan: Qiara Media.

Rahayu, I. (2020). Praktis Belajar Kimia. Bandung: PT Grafindo Media

Pratama.

Rasmini, Haslinda, & Arsyad, M. (2021). Pengenalan Alat-Alat Praktikum

IPA . Guepedia.

Rositawati, A. L., Taslim, C. M., & Soetrisnanto, D. (2013). Rekristalisasi

Garam Rakyat Dari Daerah Demak Untuk Mencapai SNI Garam
Industri. Jurnal Kimia Dan Teknologi Industri, 2, 217-225.

Said, M., Agustria, & Utama, D. A. (2017). Sintesis Poliolester Melalui

Reaksi Asetilasi Senyawa Poliol Minyak Jagung. Jurnal Teknik
Kimia, 23.

Wilman, P. F., & Sulistia, G. (2012). Analgesik-Antipretik Analgesik Anti-

Inflamasi Nonsteroid Dalam Farmakologi dan Terapi. Jakarta: Balai
Penerbit FKUI.
L. Lampiran
Pertanyaan
1. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap!
2. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat?
3. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya aspirin?
4. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh!
Jawab
1. Reaksi pembuatan aspirin

2. Asetilasi merupakan reaksi kimia yang bertujuan untuk mensubtitusi

gugus asetil terhadap senyawa lain. Secara khusus, asetilasi merujuk
pada proses sintesa gugus asetil (yang mengakibatkan kelompok
asetoksi) menjadi senyawa, yaitu substitusi gugus asetil untuk atom
hidrogen aktif. Sebuah reaksi yang melibatkan penggantian atom
hidrogen dari gugus hidroksil dengan gugus asetil (CH3CO)
menghasilkan ester tertentu. Anhidrida asetat umumnya digunakan
sebagai agen acetylating bereaksi dengan gugus hidroksil bebas. H2SO4
berfungsi sebagai katalis dalam reaksi ini. Pemilihan spesifik asam
sulfat sebagai katalis pada praktikum ini juga berdasarkan kateristiknya
yang dapat menghidrasi sehingga air tidak akan ikut bereaksi

3. FeCl3 berfungsi untuk mendeteksi adanya gugus fenolik. Sebelumnya,

telah diketahui bahwa dalam struktur aspirin tidak memiliki gugus
fenolik. Sehingga, aspirin tidak dapat bereaksi dengan FeCl3 ditandai
dengan larutan yang tetap berwarna kuning sesuai dengan warna larutan
FeCl3 (positif aspirin). Tetapi, jika hasil percobaan direaksikan dengan
FeCl3 mengalami perubahan warna menjadi ungu kehitaman maka
aspirin yang dihasilkan tidak murni karena masih mengandung gugus
 fenolik dalam strukturnya. H2SO4 berfungsi sebagai katalis dalam
reaksi ini
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑒𝑘𝑠𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛
4. % rendemen = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
1,489 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚 × 100%

= 45,70%
Perhitungan
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 2,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
- 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 = = 138,12 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙 = 0,0181 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝑟
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 3,75 𝑔𝑟𝑎𝑚
- 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑡 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑡 = = 102,09 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙 =
𝑀𝑟

0,0367 𝑚𝑜𝑙
- Asam asetat + asam asetat anhidrat → aspirin + asam asetat
Mula 0,0181 0,0367 - -
Reaksi 0,0181 0,0181 0,0181 0,0181
Sisa - 0,0181 0,0181 0,0181
- Mol aspirin teori = 0,0181 mol
𝑔
- 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖 = 𝑛 × 𝑀𝑟 = 0,0181 𝑚𝑜𝑙 × 180 𝑚𝑜𝑙 =

3,258 𝑔𝑟
- Massa kertas saring: 0,65 gram
- Massa kertas saring + kristal aspirin: 2,139 gram
- Massa kristal aspirin:
= (massa kertas saring + aspirin) – massa kertas saring
= 2,139 – 0,65
= 1,489 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑒𝑘𝑠𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛
- % rendemen = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖

1,489 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚 × 100%

= 45,70%
 Dokumentasi

No Gambar Keterangan
1 Menimbang serbuk asam salisilat
menggunakan neraca analitik sebesar
2,5 gram

2 Ditambahkan dengan 3,75 gram asam

asetat anhidrat

3 Ditambahkan dengan 3 tetes asam

sulfat pekat

4 Erlenmeyer yang berisi larutan

dimasukkan dalam air yang sudah
dipanaskan sambil terus diaduk

5 Setelah dipanaskan, ditambahkan

dengan 37,5 ml aquades
6 Larutan disaring dengan corong
buchner yang telah dilapisi dengan
kertas saring

7 Serbuk yang dihasilkan ditambahkan

dengan 7,5 ml etanol dan aquades 25
m

8 Dilakukan penyaringan kedua

sehingga dihasilkan filtrat seperti
tidak berwarna

9 Filtrat dimasukkan dalam gelas kimia

kemudian dipanaskan hingga
homogen

10 Larutan yang telah terbentuk kristal

disaring menggunakan corong
buchner
11 Kristal yang dihasilkan setelah
dimasukkan dalam desikator selama 2
hari

12 Kristal aspirin ditambahkan dengan

FeCl3 berubah warna menjadi kuning
kecoklatan

13 Kristal aspirin diuji titik lelehnya

menggunakan melting block