A.

Judul praktikum : Sintesis Aspirin

B. Hari,tanggal : Selasa, 7 November 2023
C. Tujuan :
1. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara Asetilasi terhadap gugus
fenol
2. Untuk melakukan rekristalisasi aspirin yang disintesis dengan baik
D. Tinjauan Pustaka
1. Asam salisilat
Asam salisilat berasal dari bahasa Latin Salix “pohon willow”, dari
kulit dimana substansi yang digunakan adalah asam monohydroxy benzoic,
jenis asam fenolik. Asam organik ini berbentuk kristal, asam secara luas
digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tanaman.
Hal ini disebabkan karena adanya metabolisme dari salisin. Selain menjadi
suatu senyawa yang secara kimia mirip, tapi tidak identik dengan
komponen aktif dari aspirin (asam asetilsalisilat). Garam dan ester dari
asam salisilat yang dikenal disebut sebagai salisilat. Asam salisilat
memiliki rumus C6H4(OH)COOH, dimana gugus OH adalah orto dengan
gugus karboksil. Hal ini juga dikenal sebagai asam 2-hidroksi benzen
karboksilat. Hal ini kurang larut dalam air (0,2 g/100 ml H2O pada 20°C).
Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal
salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat:
berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air,
meleleh pada 159°C (318°F). Asam salisilat biasanya digunakan untuk
memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Struktur asam salisilat
dapat dilihat pada gambar berikut (Fessenden, 1999).

Asam salisilat (C7H6O3) berbentuk kristal kecil yang memiliki berat

molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156 oC. Asam
salisilat mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam
keadaan panas. Apabila dipanaskan pada suhu 200 oC asam salisilat
dengan mudah terdekomposisi menjadi karbon dioksida dan fenol. Asam
salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet
pada pabrik obat-obatan dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa
turunannya (Kristian, 2007).
2. Aspirin
Asam asetil salisilat atau biasa disebut dengan aspirin memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi. Senyawa aspirin dapat
diperoleh dengan cara sintesis karena aspirin tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam. Aspirin atau asam asetil salisilat adalah turunan dari
senyawa asam salisilat. Pembuatan aspirin dengan cara asetilasi anhidrida
fenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan
bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator (Baysinger, 2004).
Asam salisilat (o-hydrexiy benzoic acid) pada pembuatan aspirin
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
Aspirin bersifat analgesik yang digunakan sebagai penawar nyeri. Aspirin
digunakan untuk mengurangi sakit pada cedera ringan karena sifatnya
sebagai anti-inflamasi. Selain itu, aspirin sebagai zat antipretik berfungsi
sebagai obat penurun demam (Baysinger, 2004).
Aspirin (asam asetilsalisilat) berperan sangat besar dalam bidang
farmasi, yang digunakan sebagai obat yang memiliki sifat antipiretik dan
analgesik serta antiinflamasi. Aspirin hanya untuk meredakan nyeri ringan
sampai sedang tetapi tidak efektif untuk meredakan nyeri organ dalam
(Darsono, 2002). Aspirin tidak ada bebas di alam, sehingga perlu disintesis
untuk mendapatkannya. Sintesis adalah reaksi kimia antara dua atau lebih
zat untuk membentuk senyawa baru.
Aspirin pertama kali disintesis oleh Felix Hofmann pada tahun 1897
dari asam salisilat . Aspirin atau asam asetil salisilat memiliki rumus
molekul C9H8O4 dengan berat molekul 180,16. Aspirin memiliki bentuk
kristal putih tetapi umumnya bubuk kristal putih, tidak berbau. Aspirin
sulit larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform dan
eter (Ditijen POM, 1955). Struktur aspirin sebagai berikut.

3. Reaksi Esterifikasi
Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus -OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol atau dari anhidra
asam dengan alkohol. Suatu asam ester karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat terbentuk alkil maupun
asil. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat dan
turunan asam karboksilat. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi
(Fessenden dan Fessenden, 1986).
E. Alat Bahan
Alat :
Labu Erlenmeyer
Labu Erlenmeyer vakum
Pengaduk gelas
Gelas kimia
Gelas ukur
Corong Buchner
Pipet tetes
Pembakar spiritus
Termometer
Kompor listrik
Desikator
Melting blocks
Kertas saring
Pompa vakum
Kaca arloji
Spatula
Neraca analitik

Bahan :
Asam salisilat
Aquades
Asam asetat anhidrida
Asam sulfat pekat
Etanol 96%
Larutan FeCl3
 F. Alur percobaan
Pembuatan Aspirin

2,5 g Asam Salisilat

Dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 125 mL
Ditambahkan 3,75 g CH3COOH anhidrat
Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
Diaduk sampai homogen

Campuran
Dimasukkan ke dalam gelas kimia yang sudah dipanaskan
dengan kompor listrik (T = 50-60℃)
Diaduk perlahan selama 5 menit
Dibiarkan dingin pada suhu kamar sambil diaduk
Ditambahkan 37,5 mL aquades
Disaring dengan corong Buchner

Filtrat Residu
Dimasukkan ke dalam gelas Beaker 250 mL
Ditambahkan pelarut campuran 7,5 mL etanol 96% dan
25 mL aquades
Dipanaskan sampai homogen (sampai mendidih)
Disaring dalam keadaan panas dengan corong Buchner
dilengkapi labu isap

Residu Filtrat
Dipanaskan sampai larutan tidak
berwarna
Didiamkan pada suhu ruang sampai
terbentuk kristal
disaring dengan corong Buchner

Filtrat Residu
Dikeringkan dengan desikator
Ditimbang massanya
Diuji titik lelehnya (melting block)
Diuji dengan larutan FeCl3
Dibandingkan massa rendemen teoritis

Hasil
Reaksi Pembentukan Aspirin

Asam salisilat Asam asetat anhidrat

Aspirin

Asam asetat

Reaksi Aspirin dengan FeCl3

Reaksi asam salisilah dengan FeCl3

Kompleks berwarna ungu

G. HASIL PENGAMATAN
H. Analisis dan Pembahasan

Berdasarkan Praktikum yang telah dilakukan dengan judul sintesis

aspirin yang memiliki tujuan untuk melakuakn sintesis aspirin dengan cara
asetilasi terhadap gugus fenol, dan melakukan rekristalisasi aspirin yang
disintesis dengan baik. pembuatan aspirin diawali dengan membuat aspirin
dan memurnikan hasil apirin dengan rekrisrtalisasi lalu diuji dengan
menguji titik lelehnya dan diuji dengan FeCl3.

Hal pertama yang dilakukan dalam pembuatan aspirin adalah

menimbang sebanyak 2,5 gram asam salsilat lalu dimasukkan kedalam
labu erlenmeyer 100 atau 125 mL, ditambahkan 3,75 gram asam asetat
anhidrat, Fungsi penambahan asam asetat anhidrat sebagai bahan baku
dalam reaksi asetilasi pembentukan asam asetil salisilat. Asam asetat
anhidrat berperan sebagai asilasi atau penggantian gugus hidroksil pada
asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetat anhidrat. Lalu di
tambahkan 3 tetes asam sulfat pekat yang berada di lemari asam, fungsi
penambahan asam sulfat pekat adalah sebagai katalisator yang
mempercepat reaksi asetilasi pembentukan asam asetil salisilat.
Penambahan asam sulfat pekat pada larutan berfungsi sebagai katalisator
sehingga asam sulfat pekat dapat menurunkan energi aktivasi dan
mempercepat terjadinya reaksi. Selain itu, asam sulfat pekat juga berfungsi
untuk menghilangkan air yang terbentuk selama reaksi asetilasi. langjkah
selanjutnya yaitu di aduk sampai homogen.

Lalu siapkan penangas air yang sudah di panaskan dengan suhu

50℃-60℃ atau 55℃. Lalu erlenmeyer tadi di masukan ke dalam penangas
air yang sudah di panaskan. Fungsi pemanasan ini agar cepat bereaksi,
terhomogenkan. Selanjutnya di aduk perlahan selama 5 menit dan di
dinginkan pada suhu ruang. Lalu di tambahkan 37,5 mL aquades, fungsi
penambahan aquades dugunakan sebagai mpelarut asam salisilat. Lalu di
saring menggunakan corong buchner. Saat pemisahan hasil residu nya di
masukan ke dalam gelas kimia 250 mL. lalu di tambahkan pelarut
campuran 7,5 mL etanol 96% dan 25 mL aquades. Fungsi penambahan
etanol 96% sebagai melarutkan asam asetat anhidrat dan asam salisilat
sebagai bahan baku dalam reaksi asetilasi pembentukan asam asetil
salisilat. Etanol 96% juga digunakan sebagai pelarut untuk menghilangkan
pengotor nonpolar yang mungkin masih tersisa dalam campuran. Selain itu,
etanol 96% juga digunakan sebagai bahan pengencer untuk mengurangi
kepekatan asam sulfat pekat yang digunakan sebagai katalisator dalam
reaksi asetilasi. Sehingga penambahan etanol 96% dan aquades adalah
sebagai proses rekristaliasi/pemurnian. Lalu di panaskan sampai mendidih.
Kemudian proses penyaringan dilakukan menggunakan corong Buchner
dengan bantuan pompa vakum, penyaringan haru dilakukan pada saat
larutan dalam keadaan panas dan dilakukan sesegera mungkin agar kristal
tidak terbentuk lebih cepat saat penuangan pada proses penyaringan.
Penyaringan menghasilkan residu dan filtrat yang tidak berwarna.

Filtrat dipanaskan sampai menjadi larutan tidak berwarna. dibiarkan

beberapa menit sampai kristal terbentuk. Kristalisasi ini terjadi karena
ketika suhu dingin molekul aspirin dalam larutan akan bergerak perlahan
dan akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(nukleasi induksi). Nukleasi (pembentukan inti) adalah proses yang
mendahului kristalisasi. Nukleasi adalah hasil dari keadaan metastabil
yang terjadi setelah supersaturasi sebagai akibat dari pembubaran pelarut
atau penurunan suhu larutan. Sesudah kristal terbentuk, filtrat disaring lagi
menggunakan corong Buchner dan pompa vakum.

Penyaringan menghasilkan filtrat tidak berwarna dan residu dalam

bentuk kristal aspirin putih yang merupakan produk utama reaksi.
Selanjutnya di keringkan di dalam desikator selama 1-2 hari. Fungsi
desikator adalah untuk mengeringkan atau menyerap air dan uap air dari
sampel melalui silika di bawah desikator. Setelah di keringkan di dalam
desikator, di timbang massanya mengunakan neraca analitik, setelah
melakukan penimbangan di lakukan uji titik leleh dan di uji dengan larutan
FeCl3 lalu bandingkan dengan massa rendemen teoritis. berdaarkan
percobaan yang telah dilakukan didapatkan massa aspirin sebesar 1,032
gram dengan persen rendemen 31,67% dan diperoleh titik leleh sebesar 135oC,
 setelah diuji dengan ferri klorida didapatkan hasil larutan menjadi berwarna
kuning kecoklatan

I. Diskusi
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan didapatkan hasil yang
tidak sesuai dengan dugaan/reaksi yaitu saat pengujian dengan ferri
klorida, berdasarkan dugaan pada saat pengujian aspirin menggunakan
ferri klorida seharusnya didapatkan larutan berwarna kuning yang
menandakan bahwa aspirin tersebut murni, sedamgkan pada percobaan
didapatkan warna larutan kuning kecoklatan hal ini menandakan bahwa
pada aspirin yang telah dibuat kurang murni atau masih terdapat asam
salsilat pada aspirin yang telah dibuat. hal ini bisa disebabkan oleh
kesalahan praktikan saat melakukan pembuatan aspirin, selain kesalahan
praktikan, hal ini dapat disebabkan oleh bahan yang digunakan sudah
terkontaminasi sehingga menyebabkan hasil yang tidak sesuai dengan
dugaan.
J. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan didapatkan keimpulan
sebagai berikut:
1. Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat dibuat aspirin dengan
asam salsilat melalui proses asetilasi menggunakan asam asetat anhidrat.
Didapatkan massa aspirin 1,032 gram.
2. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan hasil aspirin yang dibuat dapat
direkristalisasi dan dihasilkan persen rendemen 31,67% dan dengan titik leleh
sebesar 135oC. lalu dengan pengujian ferri klorida didapatkan hasil larutan
berwarna kuning kecoklatan.
K. Daftar Pustaka

Baysinger, Grace Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics,

85th ed.Chasanah, Uswatun. 2009. Pengaruh lama pemanasan
terhadap Hasil Reaksi Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat
dan Metanol denganKatais Asam Sulfat Pekat.Malang: Universitas
Muhammadiyah Malang.

Ditjen POM. 1979. “Farmakope Indonesia”. Departemen Kesehatan

Republik Indonesia: Jakarta.

Fessenden, 1999, Kimia Organik, Edisi ke 3, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R. J., dan Fessenden, J. S. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta:

Erlangga.

Kristian, R. 2007. Asam Salisilat dan Phenol. Banten: Teknik Kimia

Universitas Ageng Tirtayasa.

Lusiana, Darsono. 2002. Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan

Parasemol. Bandung: Universitas Kristen Maranatha.
Lampiran
1. jawaban pertanyaan

a. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap!

Jawab:

b. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat?

Jawab:
Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul
senyawa organik yang mengandung gugus –OH, dimana kita harus
mereaksikan antara asam salisilat dan asam asetat dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Fungsi dari
penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai zat penghidrasi dan
sebagai katalisator sehingga menghidrasi asam asetat hasil reaksi
menjadi asam asetat anhidrat kembali. Cara kerja asam sulfat pekat
ini sebagai katalis yaitu untuk mempercepat reaksi dengan cara
menurunkan energi aktivasi, selain itu asam sulfat pekat ini juga
berperan sebagai zat penhidrasi atau protonasi.
c. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya aspirin?
Jawab:
Fungsi pengujian FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah
kristal yang dihasilkan telah murni karena FeCl3 dapat mengikat
senyawa fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu.
Tanda bahwa aspirin telah terbentuk adalah dengan berubahnya
warna larutan setelah ditetesi FeCl3 menjadi warna kuning.Hal ini
menandakan aspirin yang terbentuk sudah murni.
 d. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh!
Jawab:

% rendemen = x 100%
massa aspirin murni percobaan
massa aspirin murni teoritis

= x 100%
0,28 gram
3,258 gram

= 8,5%

2. Dokumentasi
No. Gambar Keterangan
1. Di timbang 2.5 gram
asam salisilat

2. Di timbang 3,75 gram

CH3COOH anhidrat dan
di masukan ke dalam
erlenmeyer yang berisi
asam salisilat
3. Di tambahkan 3 tetes
H2SO4, dan di aduk
hingga rata

4. Di panaskan di penangas
air yang sudah di
panaskan dengan suhu
50-60

5. Di dinginkan dengan
suhu kamar
6. Di tambahkan 37,5 ml
aquades

7. Di saring menggunakan
corong buchner

8. Hasil residu di masukan

ke gelas kimia dan di
tambahkan 7,5 ml etanol
96% dan 25 ml aquades

9. Di panaskan hingga
homogen

10. Di saring dalam keadaan

panas menggunakan
corong buchner

11. Filtrat di diamkan pada

suhu ruang

12. Di timbang hasil

residunya
13. Di keringkan di dalam
desikator selama 1-2 hari

14. Di tuangkan ke tabung

reaksi, di uji titik leleh
nya

15. Di uji dengan FeCl3