SINTESIS METIL SALISILAT

KIMIA

KIMIA

Samuel Budi Wardhana Kusuma, S.Si., M.Sc., Ph.D.

13 November 2020

Risa Febrianti (018) - Septi Indriyani (036)

M Quthbil I. (042) - Nina K. F. (060)

Finka R. M (066) - Fadli Rosyad (070)

 SINTESIS METIL SALISILAT
A. TUJUAN
Mensintesis Metil Salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dengan
methanol serta menambahkan asam sulfat sebagai katalisator.
B. LANDASAN TEORI
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah
cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam
alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa
pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput
dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk.,
2006).

Metil salisilat adalah sebuah senyawa organic dan merupakan sebuah ester. Ester
adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organic dan sebuah alcohol. Metil salisilat juga
dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami didalam tanaman. Metil
salisilat digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatic, cairannya kuning agak
terang. Metil salisilat diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan
minyak. Dahulu, metil salisila dihasilkan dari destilasi ranting birchmanis dan tanaman
gandapura. Sekarang metil salisilat disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat
dengan methanol absolute. Metil salisilat dapat berupa cairan yang berwarna kuning atau
merah. Dapat berwarna merah. Dapat berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat
terlarut. Methanol adalah bagian dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan
asam asetat. Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi,
2014).

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam
salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat
dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R
dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
(Fessenden, 1981).

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden,
1981).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).

Senyawa-senyawa alcohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-

ester organic sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alcohol
dengan asam oksigen dan organic. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat
dipanaskan dalam metil alcohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk
membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam
karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alcohol dalam
jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak kea rah pembentukan ester, sebaliknya
jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester
akan dihidrolisis menjadi asam dan alcohol (Ganiswara, 1995).

Reaksi esterifikasi bersifat revesible untuk memperoleh rendamen tinggi dari ester itu,
kesetimbangan harus digeser kearah sisi ester. Satu Teknik untuk mencapai ini adalah
menggunakana salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah
membuang salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah
membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air
secara ezeotropik). Dengan bertambahnya halangan sterik dalam za tantara laju
pembentukan ester akan menurun. Rendamen esternya pun berkurang. Ester adalah turunan
asam salisilat/ karboksilat yang gugus -OH dari karboksilnya diganti dengan gugus -OR dari
alcohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil.
Ester dibuat dari asam dan alcohol dari anhidrat asam dan alcohol (Drijen POM, 1979).
C. ALAT DAN BAHAN

Alat :
- Penggiling kopi
- Gelas kimia
- Pengaduk (otomatis)
- Kertas saring
- Bola kaca padat
- Hot plate -
- Corong pemisah
- Statif
- Botol kecil
Bahan:
- 190 mL metanol
- 24 mL 98% asam sulfat
- 50x500 mg pil aspirin
- Air dingin
- Magnesium sulfat

D. CARA KERJA
 • Menghaluskan beberapa pil dengan penggiling kopi sampai menjadi
seperti bedak.
1

• Menaruh ke dalam gelas kimia dan menambahkan 190 mL metanol dan

mengaduknya sampai bercampur selama 1 jam sampai warna menjadi
2 sedikit merah muda.

• Menyaring di bola kaca padat dan menambahkan sedikit demi sedikit

asam sulfat pekat dan mengaduknya secara magnetis.
3

• Menghubungkan kondensor air dingin yang telah dipanaskan metanol

menggunakan hot plate.
4

• Menyingkirkan hot plate dan membiarkan supaya agak dingin dan

mengambil kondensornya.
5

• Menaruh larutan ke dalam gelas kimia dan dididihkan sekitar 50% dari
volume meletakkannya di media panas dan memasang kipas untuk
6 mempercepat.

• Mengangkat dari hot plate dan memindahkan ke corong pemisah yang

sudah ada 100 mL air dingin.
7

• Corong pemisah ditutup dan dikocok secara perlahan lalu diletakkan

kembali ke statif dan menunggu lapisan untuk memisahkannya kembali.
8

• Sekitar 20 menit kemudian membuka klep untuk mengalirkan lapisan

yang diinginkan ke dalam gelas kimia.
9
 • Corong pemisah dicuci dan wintergreen mentah ditambahkan kembali
untuk menghilangkan asam yang mungkin masih tersisa dan cuci dengan
larutan natrium bikarbonat jenuh agar benar-benar tercampur lalu
10 menutupnya corongnya, kemudian digoyangkan dan membuang anginnya
menunggu sekitar 30 menit.

• Memisahkan lapisan dan yang lebih rendah dikeringkan ke dalam botol.

11

• Menambahkan beberapa saringan molekuler & zat pengering lain seperti

magnesium sulfat kemudian mengocoknya secara perlahan kemudian
12 membiarkannya selama beberapa jam.

• Kemudian menyaringnya ke dalam botol kecil melalui beberapa kapas dan

13 magnesium sulfat dan warna menjadi jernih.

E. HASIL PENGAMATAN
No Penambahan zat
1 25 gram aspirin yang telah
dihaluskan + 190 mL metanol
2 Larutan + 25 mL asam sulfat
(H2SO4)
3 Refluks selama satu jam
4 Mendidihkan larutan
5 Larutan + 100 mL air dingin dalam
corong pemisah
6 Lapisan ester + natrium bikarbonat
(NaHCO3)
7 Lapisan ester + magnesium sulfat
(MgSO4)
Hasil pengamatan
Larutan keruh berwarna agak merah
muda
Berwarna merah muda
Berwarna merah muda dan terdapat
endapan
Berwarna merah muda
Warna merah muda mulai pudar dan
terdapat dua lapisan yaitu lapisan atas
(air) dan lapisan bawah (ester)
Warna merah muda mulai pudar dan
terdapat dua lapisan yaitu lapisan atas
(air) dan lapisan bawah (ester)
Berwarna bening agak kekuningan
F. PEMBAHASAN

Sintesis metil salisilat menggunakan bahan aspirin dan methanol sebagai bahan dasar dan asam
sulfat sebagai katalis. Reaksi ini berprinsip pada esterifikasi, yaitu reaksi aspirin dengan
methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible, oleh karena
itu campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi.

Pada awalnya, setelah alat terpasang, serbuk aspirin dimasukkan ke dalam gelas kimia lalu
ditambahkan dengan methanol, kemudian ditunggu selama 1 jam. Campuran larutan seharusnya
berwarna bening, namun karena pewarna aspirin, larutan berubah warna menjadi merah muda.
Larutan kemudian disaring dan dimasukkan ke dalam labu didi dan larutan berubah menjadi
keruh. Larutan yang sudah disaring kemudian ditambahkan dengan asam sulfat sedikit demi
sedikit dan diaduk secara magnetis. Kondensor air dingin kemudian dihubungkan dan metanol
dipanaskan dengan menggunakan hot plate, lalu dipanaskan selama 60 menit. Metanol yang
keluar dari labu akan ditangkap oleh kondesor kemudian masuk kembali.

Metil salisilat diperoleh dari reaksi antara aspirin dan metanol dengan bantuan katalis asam
sulfat. Melalui pemanasan pada refluks, metil salisilatakan bereaksi terlebih dahulu dengan
katalis sehingga gugus karboksilatnya terprotonasi. Kemudian metil salisilat terprotonasi diadisi
dengan metanol dan terjadi transfer proton gugus karbonil. Pada keadaan ini larutan yang
terbentuk masih terlihat satu fasa (homogen) dan berwarna ungu muda.

Reaksi pada proses refluks :

1. Fishery spherification, methanol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester

2. Transesterification, metanol membentuk ester dengan asetil grup menjadi asam salisilat

Reaksi total dari keseluruhannya proses refluks :

Proses refluks selesai, larutan kemudian didiamkan sebentar lalu dimasukkan ke dalam gelas
beker, kemudian 50% dari volume larutan tersebut dipanaskan dengan panas medium. Ketika
menyentuh 100 mL larutan dituangkan kedalam corong pemisah saat masih panas. Selama 20
menit, corong pemisah ditutup dan di guncangkan. Lapisan bawah pada corong pemisah
dialirkan ke gelas beker dan sisanya dibuang. Corong pemisah dicuci kemudian lapisan bawah
atau wintergreen tadi dimasukkan ke dalamnya lalu ditambahkan dengan natrium bikarbonat.
Natrium bikarbonat ini berfungsi sebagai penetral asam sulfat dan mengikat ion hidrogen dari
katalis sehingga terjadi deprotonasi dan eliminasi air (natrium karbonat menarik air) yang
dibuktikan dengan terbentuknya dua lapis fasa. Lapisan atas adalah fasa air yang mengandung
natrium bikarbonat dan katalis. Lapisan bawah adalah fasa organik yang merupakan metil
salisilat. Metil salisilat berada pada lapisan bawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar
dibandingkan massa jenis air, ρ metil salisilat = 1,44 gram/cm3, ρ air = 1,00 gram/ cm3. Setelah
larutan bercampur, filtrat dari metil salisilat diambil dengan menggunakan botol kecil. Filtrat
yang terbentuk berwarna keruh dan masih basah, karena itu filtrat ditambahkan dengan
penyaring molekuler atau magnesium sulfat. Karena masih ada padatan, filtrat kemudian disaring
kembali dengan kapas dan magnesium sulfat. Larutan yang terbentuk menghasilkan warna
bening pada awalnya namun lama kelamaan menjadi sedikit kekuningan, kuning ini adalah zat
pengotor. Zat pengotor ini dapat dihilangkan dengan destilasi, namun pada percobaan ini
praktikan tidak melakukannya. Hasil akhir yang diperoleh dari sintesis metil salisilat ini adalah
4.85 gram atau hanya 24% saja. Hasil yang rendah ini dikarenakan dua reaksi dilakukan dengan
1 langkah saja, jika dilakukan dengan 2 langkah mungkin saja hasilnya bisa mendekati 70%.
G. KESIMPULAN
1. Pada praktikum sintesis metil salisilat menggunakan reaksi yang berprinsip pada
esterifikasi, yaitu reaksi aspirin dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat.
2. Metil salisilat diperoleh dari reaksi antara aspirin dan metanol dengan bantuan katalis
asam sulfat.
3. Hasil akhir yang diperoleh dari sintesis metil salisilat ini adalah 4.85 gram atau hanya
24%. Hasil yang rendah ini dikarenakan dua reaksi dilakukan dengan 1 langkah saja,
jika dilakukan dengan 2 langkah mungkin saja hasilnya bisa mendekati 70%.

H. DAFTAR PUSTAKA

Clark. 2007. Kimia Dasar dan Terapan Alkohol. Erlangga: Jakarta

Drijen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI: Jakarta

Fessenden, J.R. dan Fessenden, S.J. 1981. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta

Ganiswara, G.S. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Universitas Indonesia: Jakarta

Irwandi, Dedi. 2014. Experient's of Organic Chemical. IUN: Jakarta

Supardan, dkk, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Phenol. Jurusan Teknik
Kimia FTI Institut Teknologi Nasional : Bandung