DAFTAR ISI

Daftar isi ............... .. 1 Kepustakaan .......................................................................................................... Bab I. Bab II. Dasar Teori ............................................................................................. Tujuan Praktikum ................................................................................. 2 3 5 6 7 8 9 11 13 14 16

Bab III. Prosedur Asli . Bab IV. Reaksi Kimia dan Mekanisme Reaksi ... ............................................... Bab V. Alat dan Bahan ......................................................................................

Bab VI. Cara kerja .............................................................................................. Bab VII. Gambar Alat dan Pemasangan .............................................................. Bab VIII. Hasil Percobaan .................................................................................. Bab IX. Bab X. Pembahasan.. Kesimpulan

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 1

METIL SALISILAT

Pustaka :

1. Furniss.B.S, Hannaford, A.J.Smith, P.W.G.V, Tatch ell, A.R, 1989 Vogels Textbook of practical organic chemistry, Fifth ed. The English laguange Book society and loogmann, John willey and sons, Inc, New york, p.1078 2. Willbraham Antony C, Matta Michael S, 1992,Pengantar kimia organic dan hayati, southern illonois University, Edwarrsville, Penerbit ITB, p.149

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 2

BAB I Pendahuluan
1.1 Dasar Teori

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam disbanding fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat nerupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat. Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat gosok seperti rheumason dan sejenisnya. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester. Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat-sifat metil salisilat Berwarna kuning/merah Berupa minyak Dapat bercampur dengan alkohol Berbau seperti westergen Indeks bias 1,535-1,538
Page 3

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Titik leleh -8,3C Titik didih 222,5C Larut dalam eterdan asam asetat glacial Larut dalam alkohol 70%

Metil salisilat (minyak Wintergreen) adalah produk alami dari berbagai jenis tanaman. Beberapa tanaman yang menghasilkan itu disebut Wintergreen. Tanaman yang mengandung metil salisilat organik ini menghasilkan ester (kombinasi dari asam organik dengan alkohol ) kemungkinan besar sebagai anti- herbivora pertahanan.

Jika tanaman ini penuh dengan serangga herbivora, pelepasan metil salisilat dapat berfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen serangga bermanfaat membunuh serangga herbivora. Selain dari toksisitasnya, metil salisilat juga dapat digunakan oleh tanaman sebagai feromon untuk memperingatkan tanaman lainnya

Balsem merupakan salah satu bentuk sediaan obat yang banyak disukai oleh berbagai kalang masyarakat untuk meringankan nyeri, kaku otot akibat rematik, dan gangguan-gangguan lain. Saat ini balsem telah diproduksi dalam berbagai macam merek dengan komposisi yang beragam. Seiring dengan itu kebutuhan akan bahan baku balsem juga meningkat.

Metil salisilat yang diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan komposisi zat berkhasiat yang sama dengan komposisi zat berkasiat salah satu balsem yang ada di pasaran saat ini.

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 4

BAB II Tujuan Praktikum

1. Mempelajari sintesa metil salisilat menggunakan peralatan refluks dan pemurniannya menggunakan ekstraksi cairan & destilasi sederhana. 2. Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 5

BAB III Prosedur Asli

Methyl salicylate. Use 28g (0,2 mol) of salicylic acid, 64g (81ml, 2 mol) of dry methanol and 8ml of concentrated sulphuric acid. Reflux the mixture for at least 5 hours and work up as for methyl benzoate. Collect the pure methyl salicylate (a colourless oil of delightful fragrance, oil of wintergreen) at 221-224C, the yield is 25g (81%). The ester may also be distilled under reduced pressure; the b.p. is 115C/20 mmHg and a 2C fraction should be collected.

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 6

BAB IV

Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 7

BAB V Alat dan Bahan

Alat : 1. Labu alas bulat 250ml 2. Penangas air 3. Pendingin liebig 4. Pendingin bola 5. Pipa bengkok 6. Adaptor 7. Labu erlenmeyer 8. Statif dan klem 9. Kaki tiga 10. Api bunsen 11. Termometer 12. Corong kaca 13. Gelas ukur 14. Corong pisah 15. Batu didih 16. Tangas udara 17. Kertas saring

Bahan : 1. Asam salisilat 28gram 2. Metanol 40ml 3. Asam sulfat 4ml 4. NaHCO3 10% 5. MgSO4 0,5 gram

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 8

BAB VI Cara Kerja

1. Masukkan 28 gram asam salisilat, 40ml methanol, 4ml asam sulfat pekat, batu didih kedalam labu alas bulat 2. Panaskan labu diatas penangas air dengan pendingin bola (refluks) selama 5 jam 3. Lakukan proses destilasi (70C) dengan menggunakan penangas air pada tekanan atmosfer dengan menggunakan pendingin liebig 4. Pindahkan residu ke dalam corong pisah, lalu pisahkan lapisan airnya 5. Bilas hasilnya dengan aquadest & pisahkan lapisan airnya 6. Tambahkan NaHCO3 10% (larutan) untuk menetralisir campurannya. 7. Pisahkan air dari campuran & tambahkan MgSO4 anhidrat intuk menyingkirkan sisa air. Lakukan absorbsi selama 10menit. 8. Metil salisilat yang kototr kemudian didestilasi pada suhu 221-224C 9. Pindahkan destilasi ke botol hasil.

Skema Kerja 28 g asam salisilat + 40 ml metanol + 4 ml as. Sulfat pekat + batu didih Masukkan ke dalam labu alas bulat

Refluks 5 jam

Lakukan destilasi menggunakan penangas air

Bilas hasil dg aquadest + NaHCO3

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 9

Pisahkan campuran + MgSO4 anhidrat

Destilasi metil salisilat kotor

Masukkan ke botol hasil

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 10

BAB VII Gambar Pemasangan Alat

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 11

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 12

BAB VIII Hasil Percobaan

Hasil Teoritis Hasil Praktis : 11,3 gram : 7,4 gram

Persentase hasil : 65% Indeks bias : 1.523

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 13

BAB VIII Pembahasan

Pada praktikum sintesisi metil salisilat, kami menggunaan bahan asam salisilat dan metanol sebagai bahan dasar asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam saisilat dengan metanol dengan katalis asam sulfat pekat. Reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan ke arah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu metanol. Pertama-tama masukkan asam salisilat dan metanol ke dalam labu didih. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan dengan cepat sehingga dapat menghasilkan panas yang mengakibatkan metanol itu menguap dengan cepat. Setelah itu, campuran di refluks pada penangas air, Karena penangas air ini berfungsi untuk suhu tidak terlalu tinggi karena suhu tinggi dapat mengakibatkan mengurangi hasil esterifikasi karena etanol atau pereaksi akan menguap sebab titik didih etanol rendah yaitu hanya 65,5C. Kemudian didestilasi untuk membuang kelebihan metanol pada saat reaksi tadi. Metil salisilat mempunyai titik didih yang tinggi, jika didestilasi adalah metil salisilat maka metanol juga akan turut terbawa karena titik didih metanol 64,6C. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Oleh karena itu, yang didestilasi adalah kelebihan metanol sehingga metanol berada pada erlenmeyer dan metil salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih. Pada saat mendestilasi jangan lupa didinginkan terlebih dahulu labu destilasinya dibawah 64,6C karena apabila tidak didinginkan, kelebihan metanol dan asam salisilat akan terdestilasi sehingga hasil destilasi yang diperoleh sedikit. Destilasi dihentikan setelah suhu mencapai 65C. Residu (metil salisilat) dituang ke dalam corong pisah yang berisi 250 ml air dan dikocok maka akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk minyak padat dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar sedangkan metil salisilat bersifat nonpolar. Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 14

Kemudian metil salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25ml air. Pada saat dicuci diharapkan H2SO4 dapat larut dan juga metanol yang tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan Na2CO3 anhidrat. Kemudian ditambahnkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air.

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 15

BAB IX Kesimpulan

1. Metil salisilat yang didapat tidak sesuai dengan hasil teori. Ini mungkin dikarenakan ada metanol yang menguap 2. Dalam melakukan sintesis metil salisilat temperatur harus selalu dikontrol selama destilasi berlangsung, apabila suhu telah mencapai 65C destilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan metanol akan bercampur kembali dengan metil salisilat.

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 16

Tanda Tangan Praktikan

Ajeng Anggoro Putri (1110105)

Astridia Zahrina Tiffany (1110106)

Laporan Praktikum Kimia Organik II

Page 17