Laporan Tetap Satuan Proses Fix

LAPORAN TETAP
SATUAN PROSES
OLEH:
Achmad Fareszy P 061740421534

Dadang S Manaf 061740421534
Dhyta Florenza 061740421539
Indarianti Utami 061740421541
Indriani 061740421552
Nyayu Fia Atindu 061740421546
M. Arif Rahman 061740421544
Reni Novitasari P 061740421550
Sari Rizki Amalia 061740421554
Tri Mawarna 061740421556
Dosen Pengampu : Idha Silviyati, S.T., M.T
PROGRAM STUDI DIV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
2018
i
KATA PENGANTAR
Pertama–tama penulis panjatkan puji dan syukur kepada Tuhan Yang
Maha Esa atas segala rahmat dan karunia–Nya sehingga Laporan Tetap ini dapat
diselesaikan. Laporan ini disusun sebagai persyaratan untuk mengikuti Ujian
Tengah Semester mata kuliah Satuan Proses, Jurusan Teknik Kimia, Prodi
Teknologi Kimia Industri, Politeknik Negeri Sriwijaya.
Adapun laporan ini disusun berdasarkan hasil praktikum yang telah

dilakukan di Laboratorium Satuan Proses Politeknik Negeri Sriwijaya. Dalam
melaksanakan laporan ini, kami Kelompok 1 telah banyak menerima bimbingan
dan bantuan dari berbagai pihak terutama dari ibu Idha Sylviyati.S.T.,M.T. selaku
Dosen Pembimbing dari mata kuliah Satuan Proses.
ii
DAFTAR ISI
COVER.................................................................................................i
KATA PENGANTAR.........................................................................ii
DAFTAR ISI........................................................................................ii
HIDROLISIS 1: SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT.....1
OKSIDASI: SINTESA ASAM ADIPAT.............................................................17
NITRASI: PEMBUATAN NITROBENZENE...................................................26
ASETILASI: PEMBUATAN ASETALINIDA....................................................39
ESTERIFIKASI: PEMBUATAN BUTIL ASETAT...........................................53
SULFONASI: PEMBUATAN ASAM SULFANILAT.......................................71
KONDENSASI: PEMBUATAN ASAM SIROMAT...........................................86
POLIMERISASI: UREA FORMALDEHID.....................................................100
ISOMERISASI: SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM MALEAT......114
POLIMERISASI KONDENSASI: PEMBUATAN KARET SINTESIS.........128
HIDROLISIS II: HIDROLISIS BENZIL KLORIDA.......................................139
DAFTAR PUSTAKA......................................................................148
GAMBAR ALAT............................................................................149
ii
HIDROLISIS 1
SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT
I. TUJUAN PERCOBAAN
- Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam slisilat dan dapat
mencari mekanisme reaksinya
II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

a. Alat yang digunakan:
- labu bundar leher dua 500 ml
- refluks kondensor
- erlenmeyer 250 ml
- hot plate
- penangas minyak parafin
- pipet tetes
- corong kaca
- kertas saring
- gelas kimia 250 ml dan 400 ml
- pengaduk
- kertas saring
- spatula
- botol aquadest
- wadah es
b. Bahan yang digunakan:
- NaOH 0.25 mol dalam 100 ml
- Air 50 ml
- Asam sulfat 1 M
- Kertas pH universal
1
2
III. DASAR TEORI
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat/senyawa
yang menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu
bersifat basa dalam air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat
asam lemah, asam lemah maupun netral. Contoh, larutan air dari Ammonium
Klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak
sebagai suatu asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.
Kation asam dan Anion basa
Kation asam dan Anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah
kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seperti berikut:
BH + H2O « H3O+ + B-
Dan
A- + H2O « HA + OH-
Contoh: NH4+ + C2H3O2« NH3 + NC2H3O2
Suatu ester dihidrolisis dan konstitusi asam karboksilat dan alcohol dalam kondisi
basa, disini ester adalah Metil Salisilat dari Ester minyak tumbuhan gandapura.
Hasil hidrolisis adalah Metanol dan air serta garam natrium dari asam Salisilat.
Reaksi pencampuran berupa pengasaman dengan asam salisilat dan metanolasam
salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara kristalisasi.
Mekanisme rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:
3
C8H8O3 + NaOH « C7H4O3Na2 + CHOH + H2O
C7H4O3Na2 + H2SO4 « C7H4O3 + Na2SO4
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan
sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester
salisilat dari asam organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunanya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah
menjadi dua senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka
hasilnya adalah suatu asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam
kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antar ester dengan air.
Proses ini disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil Fisher.
Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser
kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion
garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa
kemungkinan, yaitu :
Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan

ionH+ dalam air bertambah dan akibatnya H+> OH- maka larutan bersifat asam.
Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H + dalam air akan tetap
sama dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau
basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali
menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis
garam yang dikenal yaitu :
· Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
4
· Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
· Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat
Metil Salisilat
Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang
menyenangkan.Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam minyak
Wintergreen yang memiliki bau yang sangat berbeda.Sebagai turunan dari asam
salisilat, digunakan umumnya pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa
sakit dan kram karena khasiatnya dapat menembus kulit.Minyak Wintergreen juga
digunakan sebagai bumbu masakan.
Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar

belakangi sehingga dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat
yang lebih dikenal dengan istilah esterifikasi. Maksud dilakukannya percobaan ini
adalah untuk mempelajari cara mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan
methanol.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan

zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu
bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan
mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui
esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui
esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam
karboksilat. Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau
Wintergreen.Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang
selaput dada, dan rematik.Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada
minyak angin.
Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki

khasiat anti inflamasi sehingga dapat digunakan untuk mengobati
5
artritis.Mekanisme obat ini belum jelas, walaupun diperkirakan dengan hubungan
produksi atau penghantaran hormon.Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk
ester pada glikosida dan minyak atsiri.Metil ester terkandung dalam minyak
gandapura dan minyak aromatik lainnya. Pada percobaan kali ini akan disintesis
metil salisilat yang dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karbosilat..Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung –COOR
dengan R dapat berupa alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
reversible.Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik
dalam alcohol dan asam karboksilat.Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentuakan ester.
Kegunaan metil salisilat :
1. Obat – obatan
2. Parfum
3. Flavoring
4. Pelarut untuk derivate selulosa
5. Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai
bahan pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang
digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil
ester.
Sifat –sifat metil salisilat :
1. Berwarna kuning /merah

2. Berupa minyak
3. Dapat bercampur dengan alcohol
4. Berbau seperti westergen
6
5. Indeks bias 1,535-1,538
6. Titik leleh -8,3°C
7. Titik didih 222,2°C
8. Larut dalam eter dan asam asetat glacial
9. Larut dalam alcohol 70%
10. bj sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol
11. bj alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol
Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk

membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa
cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil
produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna
jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang
terbentuk dibuang dari campuran reaksi.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivat) dari asam salisilat dapat
dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan
mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit
pohon batula lerda.
Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi

reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan
untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air
berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam
karboksilat.
Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida

asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam
asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan
asam salisilat.
Identifikasi metil salisilat :
7
1. Tambahkan 1 tetes besi (III) klorida pada 10 ml larutan jenuh, terjadi
warna
lembayung
2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm.

menunjukkan
pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 ±1,14 dan 306 ± 0,56.
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga
diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam
hidroklorida.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh
pelepasan molekul air menghasilkan ester.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,
menghasilkan kompleks teraktivasi.
8
IV. PROSEDUR PERCOBAAN
1. Mencampurkan natrium hidroksida dengan 50 ml air, dan
menambahkan metil salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit
kemudian mendinginkanya.
2. Menambahkan asam sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan
sambil memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya
bersifat asam.
3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.
4. Mendinginkanya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal,
kemudian menyaring kristal yang terbentuk.
5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih,
menyaring kristal yang terbentuk.
6. Mengeringkan dalam oven 110 0C selama 30 menit.
9
V. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Pengamatan
NaOH 10 gr + 50 ml air + metil Pada saat bahan tersebut

1. salisilat 4,37 ml dicampurkan ,larutan campuran
terdapat endapan berwarna putih.
Larutan campuran dipanaskan di hot Saat larutan dipanaskan, larutan

2. plate selama 20 menit menjadi bening dan berbau khas
aromatik seperti balsem
Menambahkan Asam sukfat 1M Larutan bersifat asam. Dengan

3. secara perlahan-lahan diukur kertas pH maka didapat pH
3.
Menambahkan lagi Asam sulfat 5 Terbentuk lapisan ester dan air,

4. ml dan didinginkan pada wadah pada saar didinginkan terbentuk
berisi es + air endapan berwarna putih
Filtrat disaring dan dikeringkan Endapan disaring dan

5. dalam oven 110 oc selamat 30 menit. dikeringinkan sehingga didapatkan
hasil endapan seberat 5,67 gr
No
Pengamatan Hasil
.
1. Berat kertas saring (a) 0,3 gram
10
2. Berat kaca arloji kosong (b) 16,85 gram
Berat kaca arloji + kertas saring + kristal

3. 23,45 gram
(sebelum dikeringkan di oven) (c)
C–a–b
4. Berat kristal sebelum dikeringkan
= 6,3 gram
Berat kaca arloji + kertas saring + kristal

5. 22,82 gram
(sesudah dikeringkan di oven) (d)
D–a–b
6. Berat kristal sesudah dikeringkan
= 5,67 gram
VI. PERHITUNGAN
 Pembuatan larutan NaOH
1000 ml /l
M = 0,25 mol ×
100 ml
= 2,5 mol/L
Gr = M×V×BM
= 2,5 mol/L× 0,1 L ×40 gr/mol
= 10 gr
Gr
Mol NaoH =
BM
11
10 gr
= = 0,25 mol
40 gr /mol
 Metil salisilat 0,033mol dalam 100 ml
Padatan
1000 ml/l
M1 = 0,033 mol X
100 ml
= 0,33 mol/l
M X BM X ml
Gr =
1000 ml /l
mol gr
0,33 X 152,15 X 100 ml
l mol
=
ml
1000
l
= 5,02 gr
Cairan
ρ X % X 1000
M2 =
BM
gr
1,17 X 98 % X 1000
l
= gr
152,15
mol
= 7,536 mol/l
M1 × V1 = M2 × V2
0,33 M×100 ml = 7,3536 M ×V2
V2 = 4,38ml
12
 Asam sulfat 1M 50 ml
Mol = 1 mol/l X 0,05 L
= 0,05 mol
Gr = mol X BM
= 0,05 mol X 98 gr/mol
= 4,9 gr
 Reaksi secara teori
Reaksi 1
C8H8O3+ 2 NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH +
H2O
M : 0,033 0,25 - -
-
B : 0,033 0,066 0,033 0,033
0,033
S : - 0,184 0,033 0,033
0,033
Reaksi 2
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
M : 0,033 0,05 - -
B : 0,033 0,033 0.033 0,033
S : - 0,017 0,033 0,033
 Neraca massa (secara teori )
13
Input Output
Komponen
Mol gr Mol gr
C8H8O3 0,033 5,02 - -
NaOH 0,25 10 0,184 7,312
C7H4O3Na2 0,033 5,94 0,33 5,94
H2SO4 0,05 4,98 0,017 1,67
C7H6O3 - - 0,033 4,554
CH3OH - - 0,033 1,056
Na2SO4 - - 0,033 4,686
H2O - - 0,033 0,594
Total 25,86 25,86
Berat Asam salisilat = 3,9 gram

Gr
Mol asam salisilat =
BM
3,9 gr
=
138,12 gr /mol
= 0,0282 mol
 Reaksi secara praktik
14
C8H8O3 + 2 NaOH C7H4O3Na2+ CH3OH + H2O
M : 0,033 0,25 - - -
B : 0,0282 0,0564 0,0282 0,0282 0,0282
S : 0,0048 0,1936 0,0282 0,0282 0,0282
Reaksi 2
M : 0,0282 0,05 - -
B : 0,0282 0,0282 0.0282 0,0282
S : - 0,0218 0,0282 0,0282
 Neraca massa secara praktik
Input Output
Komponen
Mol gr Mol gr
C8H8O3 0,033 5,02 0,0048 0,7296
NaOH 0,25 10 0,1936 7,744
C7H4O3Na2 0,282 5,08 0,282 5,08
H2SO4 0,05 4,9 0,218 2,1
CH3OH - - 0,0282 0,9024
C7H6O3 - - 0,0282 3,8916
Na2SO4 - - 0,0282 4,0044
H2O - - 0,0282 0,5076
Total 25 25
 Secara teori
Gr produk = 4,554 gr + 1,056 gr + 4,686 gr + 0,594 gr +5,94 gr
15
= 16,83 gr
Gr reaktan = 5,02 gr + 10 gr + 4,98 gr + 5,94 gr
= 25,86 gr
% yield = gr produk X 100%

gr reaktan
= 16,83 gr X 100%
25,86 gr
= 65,08 %
 Secara praktik
Gr produk = 0,9024 gr + 3,8916 gr + 4,0044 gr + 0,5076 gr + 5,08
gr
= 14,386 gr
Gr reaktan = 5,02 gr + 10 gr + 5,08 gr + 4,9 gr
= 25 gr
% yield = gr produk x 100%

gr reaktan
= 14,386 gr x 100%
25 gr
= 57,54 %
% teori−% praktek
% kesalahan = x 100%
% teori
65,08 %−57,54 %
= x 100%
65,08 %
= 23,33 %
% Konversi secara teori = 0,0333 X 100%
0,0333
= 100 %
% Konversi secara praktek = 0,0282 X 100%
16
0,0333
= 84,84 %
17
VII. ANALISIS PERCOBAAN
Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan hidrolisis metal salisilat

menjadi asam salisilat yang bertujuan untuk menghasilkan suatu asam salisilat.
Prinsip percobaan ini adalah reaksi ester dengan menggunakan NaOH sebagai
katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irreversible (tidak dapat
kembali ke bentuk semula). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah
metode pemanasan (dengan refluks/hotplate), kristalisasi, dan rekristalisasi.
Pemanasan dilakukan agar terbentuk endapan asam salisilat saat pemanasan,
dengan adanyaperistiwa pemanasan iniakan terjadi percepatan reaksi pada zat
yang dicampurkan.
Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan Kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau
memadat serta membentuk Kristal karena proses kristalisasi. Kristal-krital dapat
terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelrut tertentu. Makin besar
Kristal, maka makin baik karena makin kecil cemaran pengotornya.
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari pengotor-pengotor
nya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian
pada temperature yang dekat dengan titik didihnya.
Metal salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan
dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat ssat direaksikan
dengan H2SO4. Pada hidrolisis metal salisilat menjadi asam salisilat, bahan utama
yang digunakan pada praktikum adalah metal salisilat. Langkah kerja pertama
dalam praktikum ini adalah mencampurkan NaOH (yang telah diencerkan) dengan
metal salisilat. Bahan uji berubah warna dari bening menjadi putih dan tampak
seperti ada endapan. Setelah itu ditambahkan kembali H2O, gunanya adalah agar
sampel tidak jenuh sehingga endapan mudah larut dan menghemat waktu
pemanasan. Kemudian dilkukan pemanasan, maka akan terjadi reaksi :
C8H8 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2O
Setelah selesai dilakukan pemanasan, campuran dipindahkan ke tempat
yang berisi air agar suhu pada gelas kimia sama dengan suhu ruang. Setelah
dingin campuran siap ditambahkan H2SO4. Guna ditambah nya H2SO4 untuk
18
membuat campuran ini bersifat asam. Untuk mengetahui campuran ini sudah
bersifat asam maka bisa digunakan pengukur pH universal. Jika campuran sudah
menjadi asam, maka tahap selanjutnya yaitu meletakkan campuran pada icebath
untuk proses kristalisasi, proses ini bertujuan agar Kristal terbentuk lebih cepat.
Reaksi yang terjadi:
Kemudian dilakukan penyaringan dengan kertas saring, hal ini dilakukan
secara 3 kalidengan filtrate yang dihasilkan. Setelah asam salisilat telah disaring
maka dapat dikeringkan di oven selama ± 30 menit, sehingga dapat dihitung berat
Kristal asam salisilat yang terbentuk.
19
VIII. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
 Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dan

NaOH dan juga penambahan asam sulfat.
 Naoh sebagai katalis ( zat yang mempercepat rekasi tetapi tidak ikut
bereaksi)
 reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversibel maka untuk
mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara
menambahkan pereaksi.
 Kristal yang dihasilkan berupa butiran kecil halus berwarna putih
 hasil yang didapat adalah :
Secara teori
- % yield : 65,08 %
Secara praktik
- % yield : 57,54 %
- % kesalahan : 23,33 %
20
OKSIDASI
SINTESA ASAM ADIPAT
I. TUJUAN PERCOBAAN
- Dapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan
sikloheksana
- Dapat mengetahui mekanisme reaksi sintesa asam adipat
II. ALAT DAN BAHAN

a. Alat yang digunakan
- Erlenmeyer 250 mL 2 buah
- Gelas kimia 250 mL 2 buah
- Spatula 1 buah
- Kaca arloji 1 buah
- Oven 1 buah
- Corong Buchner 1 buah
- Hot plate 1 buah
- Thermometer 1 buah
- Bola karet 1 buah
- Pompa vakum seperangkat
- Pipet ukur 10, 25 mL 1,1 buah
b. Bahan yang digunakan

- Asam sulfat
- Sikloheksana
- Kalium dikromat
- NaCl
- Aquadest + es
21
III. DASAR TEORI
Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat

lain seperti logam hingga jaringan hidup. Secara lebih teknis, oksidasi terjadi
karena hilangnya setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi.
Zat-zat yang berinteraksi tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula
tidak. Kebalikan dari oksidasi adalah reduksi atau penambahan setidaknya satu
elektron ketika zat berinteraksi satu sama lain. Oksidasi bukanlah hal yang selalu
buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium anodisasi yang dikenal memiliki
karakter tahan lama.
oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau
membuat buah menjadi busuk. Kita sering menggunakan kata oksidasi dan karat
secara bergantian. Faktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan
molekul oksigen akan hancur menjadi karat. Dalam kasus besi, oksigen memicu
proses pembakaran lambat yang menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut
karat. Ketika oksidasi terjadi pada tembaga, di sisi lain, yang timbul adalah
lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga. Logam itu sendiri tidak
dilemahkan oleh oksidasi. Yang terjadi pada oksidasi adalah munculnya
permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.
Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan
sifat bahan yang dipengaruhinya. Dalam kasus buah segar, kulit biasanya
melindungi daging buah dari oksidasi. Setelah kulit buah rusak atau dikupas, sel-
sel daging buah mengalami kontak langsung dengan udara dan molekul oksigen
mulai membakarnya. Hasilnya adalah bentuk karat yang terlihat sebagai bintik-
bintik kecoklatan atau noda. Oksidasi juga dapat menjadi masalah bagi pemilik
mobil akibat lapisan terluar cat terus-menerus terkena udara dan air. Saat cat
mobil tidak dilindungi dengan lapisan wax atau poliuretan, molekul oksigen di
udara akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar
radikal bebas yang terkandung dalam cat, seiring waktu cat akan menjadi semakin
kusam.
22
Salah satu cara mencegah oksidasi yang disebabkan oleh oksigen adalah
dengan memberikan lapisan pelindung antara material dan udara. Hal ini bisa
berarti memberi lapisan wax (lilin) atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi
lapisan cat pada benda logam, atau memberi semprotan anti-oksidan, seperti air
perasan lemon pada buah terbuka yang sudah dikupas. Oksidasi akibat oksigen
tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu menembus permukaan untuk
mencapai radikal bebas. Inilah sebabnya mengapa stainless steel tidak berkarat
seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak
mengandung radikal bebas
Sifat asam adipat
1. Rumus molekul : C6H10O4

2. Berat molekul :146 gr/mol
3. Wujud umum : Kristal putih
4. Densitas : 1,36 g/cm3
5. Titik lebur : 152 oC
6. Titik didih : 337 oC
7. Titik nyala : 232 oC
Sifat sikloheksana
1. Rumus molekul : C6H12
2. Berat molekul : 84,16 gr/mol
3. Densitas : 0,779 g/cm3
4. Indeks bias : 1,4262
5. ∆ Hf : -156 KJ/mol
6. ∆ Hc : -3920 KJ/mol
Sifat kalium dikromat
1. Rumus molekul : K2Cr2O7

2. Berat molekul :294,21 gr/mol
3. Wujud umum : Kristal putih
4. Titik didih : 62,5 cal/g
5. pH : 4,4 ; 3,7
23
IV. LANGKAH KERJA
1. Asam sulfat 10 mL secara perlahan dicampurkan ke dalam
Erlenmeyer 250 mL yang beriss 30 mL air yang selanjutnya
didinginkan
2. Larutan ditambahkan sikloheksana 10 mL dan dikocok kuat
3. Kalium dikromat 8 gr diletakkan ke dalam 10 mL air ke dalam
Erlenmeyer 250 mL
4. Sikloheksana ditambahkan dalam larutan dengan suhu 40 – 50 oC
selama 15 menit
5. Campuran dipanaskan 80 – 90 oC dan dibantu dengan penggoresan
agar terbrntuk endapan
6. Endapan disaring dan dikeringkan dalam oven.
24
V. DATA PENGAMATAN
No Perlakuan Pengamatan
1. H2SO4 + H2O Larutan bening dan berbau
2. (H2SO4 + H2O) + C6H12 Berbau dan namak berminyak
3. K2Cr2O7 + H2O Warna orange dan nampak tidak homogeny

dengan air
4. K2Cr2O7 + C6H12 Larutan mulai homogeny
5. Pemanasan 40 oC Larutan larut sempurna dan warna larutan

merah fanta
6. Pendinginan dengan es Larutan berwarna fanta dan mulai mengkristal
7. Penyaringa dengan Hasil Kristal berwarna orange

pompa vakum
8. Pengeringan (oven) Kristal orange berubah menjadi biru kehitaman
 Data berat sampel

Kertas saring + cawan : 51,6788 gram
Kertas saring + cawan + isi : 55,2560 gram
Berat isi : 3,5722 gram
25
VI. PERHITUNGAN
m H2SO4 = ρ H2SO4 x V H2SO4
= 1,84 gr/mL x 10 mL
= 18,4 gr
m H 2 SO 4 18,4 gr
¿ = =0,1876 mol
Mol H2SO4 BM H 2 SO 4 gr
98,0775
mol
m K 2Cr 2O 7 8 gr
= =0,0272mol
Mol K2Cr2O7 = BM K 2 Cr 2 O7 gr
294,192
mol
m H2O = ρH2O x V H2O

= 1 gr/mL x 30 mL = 30 gram
m H2O 30 gr
¿ = =1,6653mol
Mol H2O BM H 2 O gr
18,0153
mol
m C6H12 = ρC6H12 x V C6H12

= 0,78 gr/mL x 10 mL = 7,8 gram
mC 6 H 12 7,8 gr
= =0,0927 mol
Mol C6H12 = BM C 6 H 12 gr
84,1625
mol
Secara Teori
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Mula2: 0,0927 0,0272 - - -
Rx : 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272
Sisa : 0,0655 - 0,0272 0,0272 0,0272
Input Output
Komponen
mol gr mol Gr
C6H12 0,0927 7,8 0,0655 5,5126
26
K2Cr2O7 0,0272 8 - -
C6H10O4 - - 0,0272 3,9712
K2Cr2O3 - - 0,0272 6,2613
H2 - - 0,0272 0,0544
Total 15,8 15,7996

3,9712
% Yield= × 100 %=25,13%
15,7995
0,0272
% Excess reactan= ×100 %=29,34 %
0,0927
0,0272
% Limiting reactan= ×100 %=100 %
0,0272
Secara Praktek
Massa C6H10O4 di dapat = 3,5772 gram
m C 6 H 10 O 4 3,5772 gr
Mol C6H10O4 ¿ = =0,0244 mol
BM C 6 H 10 O 4 146,144 gr /mol
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Mula2 0,0927 0,0272 - - -
Rx 0,0244 0,0244 0,0244 0,0244 0,0244
Sisa 0,0683 0,0028 0,0244 0,0244 0,0244
27
Input Output
Komponen
mol gr mol Gr
C6H12 0,0927 7,8 0,0683 5,7481
K2Cr2O7 0,0272 8 0,0028 0,08277
C6H10O4 - - 0,0244 3,5772
K2Cr2O3 - - 0,0244 5,6167
H2 - - 0,0244 0,0492
Total 15,8 15,815
3,5772
% Yield= ×100 %=22,62 %
15,8149
0,0244
% Excess reactan= ×100 %=26,32 %
0,0927
0,0244
% Limiting reactan= ×100 %=89,71 %
0,0272
3,9712−3,5772
% Kesalahan= × 100 %=9,92 %
3,9712
28
VII. ANALISA PERCOBAAN
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam adipat dengan bahan baku
sikloheksana yang direaksikan degan kalium kromat (oksidator) dan pelaut
H2SO4. Pada reaksi awal pencampuran kalium dikromat yang tidak larut dalam air
dengan sikloheksana secara perlahan pada suhu 40 – 50 oC. hal ini bertujuan untuk
membantu proses pelarutan dimana suhu berbanding lurus dengan laju reaksi.
Selain itu, dilakukan perlahan untuk mempermudah reaksi dan mencegah
terbentuk campuran lain yang dapat menimbulkan panas.
Selanjutnya dilakukan pemanasan pada suhu 80 – 90 oC yang bertujuan
memastikan homogennya campuran. Pada saat pendinginan, campuran akan
membentuk 2 ,apisan yang kemusian mengkristal. Hasilnya disaring yaitu asam
adipat.
VIII. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahawa ;
- Secara teoritis didapat asam adipat 3,9712 gram
- Secara praktek didapat asam adipat 3,5772 gram
- %kesalahan ialah 9,92%
29
NITRASI
PEMBUATAN NITROBENZENE
I. TUJUAN
- Mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene sebagai contoh dan
proses reaksi nitrasi.
- Dapat menghitung persen yield produk.
II. ALAT DAN BAHAN

- Erlenmeyer 250 ml
- Gelas kimia 250 ml, 400 ml
- Gelas ukur 100 ml
- Corong buchner dan labu buchner 250 ml, kertas saring
- Kaca arloji
- Pipet ukur dan Bola karet
- Corong pisah 250 ml
- Spatula
- Penangas minyak
- Labu bundar 500 ml
- Termometer
- Wadah es
- Batu didih
- Kondenser, klem, statif
- Batang pengaduk
- Pipet tetes
- Asam Nitrat pekat 37,5 ml
- Asam Sulfat pekat 40 ml
- Benzene 30 ml
- Kalsium Diklorida (CaCl2.2H2O) 5 gr
30
- Air aqudest
- Es
III. DASAR TEORI
Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO 2)

yang dicirikan dengan penggunaan asa nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai
katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin. Tidak semua senyawa
aromatik bentuk cincin dapat mengalami nitrasi karena syarat nitrasi adalah
senyawa aromatik tersebut harus mengandung gugus yang dapat menarik elektron
dengan kaut. Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dengan mudah
bereaksi substitusi aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk
satu atom hidrogen aromatik).
Pada reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO 2),
dengan mencampurkan anatar asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam
silfat sebagai katalisnya.
H2SO4
ArH + HNO3  ArNO2 + H2O
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO 2
yang sangat reaktif dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang

telah tersering kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam
tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam
pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber utama benzena, benzena
tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter
batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang
diperoleh ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden
dan Fessenden, 1986 : 451).
31
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C 6H6 maka
dapat disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila
dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom
karbon. Misalnya Heksana (C6H14) dan sikloheksena (C6H12) dapat diduga bahwa
benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang
diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa senyawa tersebut
memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi yang
umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron π (Pi) yang merupakan
sumber elektron bagi pereaksi elektrofil.
Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap,

yaitu:
1. pembuatan elektrofil,
2. serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation
benzenonium, dan
3. pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom,

biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil.
Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik,
sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts (Anonim 1, 2011).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem

pi, benzena menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun
demikian benzena tidaklah sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat
benzena mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik : reaksi dalam mana
suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada cincin
aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal
ini, yang terjadi adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin
aromatic. Alkilasi cincin aromatic disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009
: 94-95).
32
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic.
Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic,
yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan
H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan
suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan senyawa yang akan
dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan
ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO3 pekat dan
H2SO4 pekat pada suhu 50-60°C (Tim Dosen, 2011 : 11).
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali

diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen merupakan suatu zat cair yang
membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut dalam
pelarut organik, seperti: dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu

membentuk azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada
susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4°C.
Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling
azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga digunakan untuk
pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.
Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk

heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C baru
menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui
orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini
ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena

itu penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini
toluen dapat digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara
dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena
33
benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat
menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.
Sifat-sifat benzen :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.

2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata.
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia

C6H5NO2. Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai
bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen
digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang
berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu,
semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang
berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan

campuran asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50°C – 55°C. Nitrobenzen
adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun
melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang
dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik
primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C
yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat
disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
34
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus
nitro kedalam sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam
sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu

senyawa karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro
(penambahan gugus nitro), HH22SO
SO44 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
35
IV. LANGKAH KERJA
1. Tambahkan 37,5 ml asam nitrat pekat dalam 40 ml asam sulfat pekat
di labu bundar 500 ml yang diletakkan diwada berisi es secara
perlahan dilemari asam. Suhu di jaga ≤ 45°C.
2. Tambahkan 30 ml benzene menggunakan pipet tetes sambil diaduk,
suhu dijaga ≤ 30°C.
3. Masukkan batu didih dan lakukan refluk dengan pemanas minyak pada
suhu 50°C selam 40 menit sambil sekali – kali labu di guncang.
4. Masukkan campuran yang telah direfluk ke dalam gelas kimia yang
berisi 250 ml air dingin sambil diaduk, dinginkan hingga suhu rungan.
Campuran akan terlihat terpisah.
5. Pindahkan campuran kedalam corong pisah, pisahkan bagian asamnya
(tes dengan kertas lakmus), sisihkan.
6. Tambahkan 25 ml air kedalam nitrobenzene ke dalam 5 gram
CaCl2.2H2O, kocok dengan baik, pisahkan dan larutan dipanaskan
hingga terlihat bening, memasukkan ke gelas kimia kecil dan
didinginkan dengan batuan es+garam.
7. Lakukan penyaringan dengan corong kaca, keringkan pada suhu ruang
di atas lembaran kertas saring, timbang hasil.
36
V. DATA PENGAMATAN
1. H2SO4 + HNO3 Warna larutan kuning bening dengan

menyengat dan H2SO4.
2. H2SO4 + HNO3 + C6H6 Berwarna kuning ke orange, pada saat

penambahan C6H6 campuran bergolak
dan terhadap asap. Setelah beberapa
menit larutan membentuk dua lapisan
bagian atas orange dan bagian bawah
kuning bening dan berbau menyengat.
3. H2SO4 + HNO3 + C6H6 direfluks Larutan berubah warna menjadi warna

selama 40 menit pada kuning bening seperti minyak.
temperatur 500C.
4. Larutan yang telah direfluks + Pada saat penambahan pertama terlihat

air 250 ml seperti ada gelembung dan berasap
(lapisan minyak) serta terbentuk
endapan.
5. Larutan dipindahkan kecorong Terbentuk dua lapisan berdasarkan

pisah. perbedaan berat jenis, bagian bawah
nitrobenzene dan bagian atas adalah air.
6. Larutan diekstraksi Nitrobenzene ditambahkan dengan air,

menggunakan 25 ml air. berbentuk 2 lapisan.
7. Larutan Nitrobenzene + 5 gram Larutan dibentuk dengan kocok,

CaCl2.2H2O terbentuk 2 lapisan, lalu dipanaskan
hingga berwarna kuning bening.
8. Larutan disaring, di oven serta Diperoleh kristal dari pendinginan dan
37
ditimbang penyaringan sebanyak 62,231 gram.
38
VI. PERHITUNGAN
a. Menghitung massa dan mol
Massa HNO3
Massa = p x v
= 1,4 gam/ml x 37,5 ml
= 52,5 gram
Mol = massa/ BM = 52,5 gram / 63,013 gr/mol = 0,833 mol
b. Massa benzene
Massa = p x v
= 0,894 gr/ml x 30 ml
= 26,82 gram
Mol = massa/BM = 26,82 gram/78,1121 gram/mol = 0,34385 mol
H2SO4
M: 0,34385 0,833
B : 0,34385 0,34385 0,34385 0,34385
S : - 0,48915 0,34385 0.34385
Neraca Massa secara teori
Input Output
Komponen BM
Mol gr Mol gr
39
C6H6 78,1121 0,34385 26,8203 - -
HNO3 63,012 0,833 52,479 0,48915 30,81645
C6H5NO2 123,06 - - 0,34385 42,6374
H2O 18 - - 0,34385 6,1893
Massa total 79,2993 79,64315
40
Reaksi secara praktek
H2SO4
M: 0,34385 0,833 - -
B : 0,1149 0,1149 0,1149 0,1149
S : 0,22895 0,7181 0,1149 0,1149
Massa C6H5NO2 yang didapat
Berat kertas saring (a) = 1,2 gram

Berat kertas saring + kristal (b) = 20,45 gram
Berat kristal = b-a
= 20,45 gram – 1,2 gram
= 19,25 gram
Mol C6H5NO2 = massa / BM
= 19,25 gram/ 124 gr/mol = 0,1149
Neraca massa secara praktek
Input Output
Komponen BM
Mol gr Mol gr
C6H6 78,1121 0,34385 26,8203 0,22895 17,1581
HNO3 63,012 0,833 52,479 0,7181 45,2403
C6H5NO2 123,06 - - 0,1149 14,2476
H2O 18 - - 0,1149 2,0682
Massa total 79,2903 79,4142
% yield secara teori = massa produk/massa reaktanx 100 %

= 42,6375 gram/79,2993 gram x 100 %
= 53,051%
% yield secara praktek= massa produk/massa reaktanx 100 %
= 14,2476 gram/79,2993 gram x 100 %
= 17,96%
41
% konversi secara teori = mol setimbang/mol awalx 100 %
= 0,48915/0,833 x 100%
= 58,7%
% konversi secara praktek = mol setimbang/mol awalx 100 %
= 0,7181/0,833 x 100%
= 86,2%
% kesalahan = teori - praktek/teori x 100%
= 42,6375-19,25/42,6375 x 100%
= 54,85%
42
Pada praktikum kali ini adalah nittrasi pembuatan Nitrobenzene. Nitrasi
adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (NO 2) yang dicirikan dengan
penggunaan asam nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa
organik aromatik berbentuk cincin. Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat
dapat dengan mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik (suatu elektrofil
disubstitusikan untuk suatu atom hidrogen aromatik).
Pada praktikum ini pertama yang dilakukan pencampuran dengan
menambahkan 37,5 ml asam nitrat pekat kedalam 40 ml asam sulfat pekat di dalam
labu bundar 500 ml yang diletakkan diwadah berisi batu es secara perlahan di lemari
asam. Setelah itu menambahkan 30 ml benzene menggunakan pipet tetes sambil
diaduk pada suhu ≤ 300C. Pada saat penamabhan larutan benzene menghasilkan gas
berwana coklat kehitaman dimana gas yag dihasilkan sangat berbahaya bagi
kesehatan. Kemudian memasukkan batu didih dan melakukan refluk dengan
penangas minyak pada suhu 50°C selama 40 menit sambil sekali – kali labu
diguncang. Pada saat refluk larutan menghasilkan gas yang sama dan lebih sedikit
berbahaya dari yang sebelumnya, dikarenakan pemanasan di atas suhu 50°C. Setelah
larutan dingin dipindahkan ke dalam gelas kimia dan dinginkan serta diaduk agar
larutan homogen. Kemudian menambahkan 25 ml air ke dalam Nitrobenzene dan
dilakukan ekstraksi sebanyak 3 kali. Pada saat larutan dimasukkan ke dalam corong
pisah dan diamkan beberapa jam terjadi atau larutan terbentuk 2 lapisan fasa yang
terpisah, lapisan atas adalah air dan lapisan bawah kuning seperti minyak itu adalah
larutan nitrobenzene. Terbentuknya dua lapisan ini karena adanya perbendaan sifat
kepolaran diman air bersifat polar dan nitrobenzene bersifat non polar.
Kemudian larutan nitrobenzene ditambahkan kedalam 5 gram CaCl 2.2H2O,
kocok dengan baik, pisahkan dan larutan dipanaskan hingga terlihat bening,
memasukkan ke gelas kimia kecil dan didinginkan dengan batuan es+garam. Stelah
itu dilakukan penyaringan denagn corong pisah dan pompa vakum, setelah itu
keringkan pada suhu ruang dan timbang. Didapatkan 62,231 gram nitrobenzene.
43
VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan praktikum yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik (XNO2) yang
dicirikan dengan penggunaan asam nitrat sbeagi reagen
2. Asam sulfat sebagi katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin.
3. Perbedaan senyawa aromatik dan alifatik terletak pada reaksinya, dimana
senyawa aromatik benzene cenderung beraksi substitusi, sedangkan alifatik
cenderung bereaksi secara adisi.
4. Didapatkan data :
- Gram C6H5NO2 =0,1149 gram
- % yield = 17,96%
- % konversi = 86,2%
- % kesalahan =54,85 %
44
ASETILASI
PEMBUATAN ASETALINIDA
I. TUJUAN PERCOBAAN
- Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan
Asetalinida
- Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

- Erlenmeyer 250 ml 1 buah
- Gelas kimia 250 ml,400 ml 2 buah
- Corong 1 buah
- Gelas ukur 100 ml 1 buah
- Kaca arloji 2 buah
- Labu buchner 500 ml 1 buah
- Pipet ukur 5 ml,25 ml 2 buah
- Bola karet 1 buah
- Spatula 1 buah
- Wadah es 1 buah
- Batu didih 4 buah
- Batang pengaduk 1 buah
- Hot plate 1 buah
- Neraca Analitik 1 buah

- Anilin(C6H5NH2) 20 ml
- Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
- Karbon aktif 2 sendok
- Aquadest secukupnya
45
III. DASAR TEORI
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan
dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut
dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.
- Macam-Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
 Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai
tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
46
 Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena

lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk

dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
 Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan

akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat
dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.
47
 Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
 Sifat Fisis dan Kimia
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : C6H5NH2
- Berat molekul : 93,12 g/gmol
- Titik didih normal : 184,4 oC
- Suhu kritis : 426 oC
- Tekanan kritis : 54,4 atm
- Wujud : cair
- Warna : jernih
- Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat-sifat kimia:
- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
48
- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170 oC dan tekanan
50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu
0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
- Rumus molekul : CH3COOH
- Titik didih normal : 117,9 oC
- Titik leleh : 16,7 oC
- Suhu kritis : 321,6 oC
- Tekanan kritis : 57,2 atm
- Wujud : cair
- Warna : jernih
- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
- Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
- R-OH + CH3COOH  CH3COOR + H2O
- Pembentukan garam keasaman
- 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
49
- Konversi ke klorida – klorida asam
- CH3COOH + PCl3  3CH3COOCl + H3PO3
- Pembentukan ester
- CH3COOH + CH3CH2OH + H+  CH3COOC2H5 + H2O
- Reaksi dari halida dengan ammoniak
- CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3  NH2CH2COONH H +
NH2CH2COOH
3. Asetetanilida
- Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
- Titik didih normal : 305 oC
- Titik leleh : 114,16 oC
- Berat jenis : 1,21 gr/ml
- Suhu kritis : 843,5 oC
- Titik beku : 114 oC
- Wujud : padat
- Warna : putih
- Bentuk : butiran / Kristal
Sifat-sifat kimia:
- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene

dan hydrocyanic acid.
- Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,

hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
50
- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena
menghasilkan N-Sodium derivative.
- C6H5NHCOCH3 + HOH  C6H5NH2 + CH3COOH
- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-

bromo asetanilida.
- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.
 Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NHCOCH3 + HOH
 Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan

asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :
C6H5NH2 + CH3COOH  C6H5NHCOCH3 + HOH
 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi

amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.
51
1. Memasukkan 30 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam
gelas kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, penangas
air hingga mendidih dan mendidihkan ± selama 30 menit
2. Menuang secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam
wadah es + air
3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal
,membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk
4. Menyaring dengan corong bunchner menggunakan kertas saring
5. Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades kekristal yang terbentuk
didalam gelas kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot plate hingga seluruh
kristal larut .Mengulangi langkah 2 hingga 4
6. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.
52
V. DATA PENGAMATAN
No
Pengamatan Perlakuan
.
1. 20 ml anilin + asam asetat Anilin berwarna coklat dan asam asetat

glasial + batu didih glasial berwarna bening, setelah
dicampurkan larutan berwarna coklat dan
mengeluarkan bau sangat menyengat.
2. Pemanasan diatas hot plate Larutan menguap dan mengeluarkan bau

yang menyengat.
3. Pendinginan suhu ruang Larutan berubah fase daric air menuju

didalam wadah es (pembentukan padat yang menggumpal (seperti lumpur
Kristal) padat)
4. Penyaringan, penambahan Larutan menjadi warna hitam ketika

karbon aktif (150 ml aquadest ditambah karbon aktif dan berubah
dan 2 sendok karbon aktif) dan menjadi bening-kuning dan membentuk
pendinginan. Kristal putih ketika pendingan.
5. Penyaringan, pengeringan dan Warna Kristal yaitu putih dan berupa

penimbangan padatan.
53
VI. PERHITUNGAN
gr
40 ml ×1,05
V×ρ ml
Mol asetat : = =0,6939 mol
BM gr
60,53
mol
gr
20 ml × 1,022
V×ρ ml
Mol anilin : = =0,2195 mol
BM gr
93,12
mol
Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -
Reaksi : 0,2195 0,2195 0,2195 0,2195
Sisa : 0,4744 - 0,2195 0,2195
Neraca Massa Secara TEORITIS
Komponen Input (gram) Output (gram)
CH3COOH 41,634 28,464
C6H5NH2 20,4135 -
C6H5NHCOCH3 - 29,6325
H2O - 3,951
Total 62,0475 62,0475
Berat kaca arloji = 16.85 gr
Berat kaca arloji + Kristal asetalinida = 36.35 gr
Berat Kristal asetelanida = 19.5 gr
Secara Praktik
54
19.5 gram
massa =0,1444 mol
Mol asetalinida : = gr
BM 135
mol
Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH 3 + H2O
Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -
Reaksi : 0,1444 0,1444 0,1444 0,1444
Sisa : 0,5495 0,0751 0,1444 0,1444
Neraca Massa Secara PRAKTEK
Komponen Input (gram) Output (gram)
CH3COOH 42 33.26
C6H5NH2 20.44 6.993
C6H5NHCOCH3 - 19.494
H2O - 2,5992
Total 62.44 62.44
 %konversi secara teori
mol yang bereaksi

x 100%
mol mulamula
0,2195 mol
x 100% = 100%
0,2195 mol
 %konversi secara praktek
mol yang bereaksi

koversi praktek x 100%
mol mula−mula
55
0,1444 mol
x 100=65.79 %
0,2195 mol
 %yield secara teori
massa produk
Yield secara x 100 %
massatotal
29.63 gr
x 100 %=47.56 %
62,44 gr
 %yield secara praktik
massa produk
Yield teori = x 1 00%
massatotal
19.494 gr
= x 100 %
62.44 gr
= 31.22%
 % kesalahan massa produk
teori− praktek
Kesalahan = 100
teori
( 29,63−19.05 ) gr
¿ .100
29,63
= 34.18 %
56
Pada langkah awal dilakukan pencampuran 20 ml anilin dan 40 ml asam
asetat. Anilin berwarna coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya
dicampurkan akan menghasilkan warna coklat.Kedua larutan ini mempunyai sifat
volatil sehingga akan cepat menguap dan akan mengeluarkan bau yang menyengat,
maka harus ditutup alufo. Diatas hot plate campuran ini dipanaskan dan diberi batu
didih untuk membantu agar penguapan tidak berlebih, pemanasan ini dilakukan
kurang lebih 30 menit.
Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan dalam gelas
kimia dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu + air. Pendinginan ini
dilakukan untuk membentuk asetalinida yang membentuk kristal padat. Proses
pendinginan atau pembentukan kristal asetalinida dapat dipercepat dengan
menggoreskan sekali-kali pada dinding gelas kimia yang berisi campuran anilin dan
asam asetat glasial .Setelah campuran membentuk kristal ,campuran diaring dengan
menggunakan kertas saring.Ini dilakukan untuk memisahkan kristal dengan cairan
.Pada penyaringan dapat dipercepat dengan karbon aktif,dengan cara 2 sendok karbon
aktif + 150 ml aquades. Fungsi karbon aktif ini sendiri untuk menyerap air (adsorbsi)
agar kristal dapat bebas dari air dan akan terlihat.Setelah penyaringan selesai
dilakukan menimbang kristal yang terbentuk dan menghitung % kesalah an secara
teoritis dan praktek yaitu % yield.Faktor kesalahan dapat disebabkan dengan
pendinginan atu pemanasan yang kurang sempurna sehingga campuran tidak bereaksi
dengan baik,namun dapat bereaksi apabila dipanaskan pada suhu lebih kurang 1200C.
57
VIII. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa:
- Proses pembuatan asetalinida dengan reaksi asenlasi ,yaitu;

- C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
- Pemanasan dan pendinginan larutan campuran sangat berpengaruh dalam
pembuatan asetalinida
- % yield secara teoritis sebesar 47.56%
- % yield secara praktik sebesar 31.22%
- %konversi praktik sebesar 65.79%
- %kesalahan sebesar 34.18%
58
ESTERIFIKASI
PEMBUATAN BUTIL ASETAT
I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat mengetahui proses esterifikasi
2. Menerapkan reaksi esterifikasi dan menghitung persen hasil dari
proses esterifikasi
1. Labu bulat leher tiga
2. Batu didih
3. Kondenser
4. Corong pisah 500 ml
5. Erlenmeyer 100 ml
6. Gelas kimia 250 ml
7. Gelas ukur 25 ml
8. Corong kaca, kertas saring
9. Kaca arloji
10. Pipet ukur 10 ml, bola karet
11. Spatula, batang pengaduk
12. Penangas minyak
13. Termometer
14. Wadah es
15. Pipet tetes
16. Alat penentu indeks bias
17. Alat penentu tiitk leleh, pipa kapiler
1. Butanol
2. Asam asetat glasial
3. Asam sulfat pekat
4. Aquades
5. Larutan jenuh Natrium bikarbonat
59
6. Natrium sulfat anhidrat
7. Es
III. DASAR TEORI

n-Butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam kelompok
turunan asam karboksilat. Ester merupakan hasil reaksi antara alkohol dengan
asam karboksilat dengan sifat berbau harum sehingga sering digunakan
sebagai esen sintetis.
R-OH’+R-CH2-COOH -> R-CH2-COOR’+H2O
Kesetimbangan dapat dicapai setelah direfluk selama beberapa jam

dengan bantuan katalis asam sulfat atau asam klorida.
Sesuai hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser kearah penambahan
ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Metode ini hanya baik
untuk alkohol primer dan skunder, tidak untuk alkohol tersier.
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara
biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam
karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-
buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang
ataupun buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-
metilpropanoat memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton
senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk
membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk
melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil
dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen
adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya
(H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu
alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan
suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
60
menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama
dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin
mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya.
Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya,
atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan
yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch
dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada
suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu
untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi
countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi
ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan
superheated metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C.
Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara
nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak
dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang
melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan
metanol di rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih
baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama, proses kontinyu
membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih
rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan
dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat
dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam
senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun
berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi
dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi
esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
61
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai
batas konversi yang tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak
terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi
esterifikasi dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena
itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna
tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat
dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan
ekses reaktan yang besar.
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan
cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan
katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam
sulfat/asam lewis seperti skandium (lll) triflat.
Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat
terhadap alcohol, seperti pada esterifiikasi fischer lebih disukai dibandingkan
asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau hasil
klorida(sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung
adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi
dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang
menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Sean
Stark atau penggunaan saringan molekul.
n-Butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam kelompok
turunan asam karboksilat. Ester merupakan hasil reaksi antara alkohol dengan
asam karboksilat dengan sifat berbau harum sehingga sering digunakan
sebagai esen sintetis.
R-OH’+R-CH2-COOH -> R-CH2-COOR’+H2O
Kesetimbangan dapat dicapai setelah direfluk selama beberapa jam

dengan bantuan katalis asam sulfat atau asam klorida.
62
Sesuai hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser kearah
penambahan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Metode ini
hanya baik untuk alkohol primer dan skunder, tidak untuk alkohol tersier.
Contoh Esterifikasi
1. Contoh ester umum – etil etanoal
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini,
hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil.
Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan
rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam
etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung.
2. Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana
hubungan antara nama dan rumus strukturnya.
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total
atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH.
Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam propanoat, dan CH 3CH2COO
disebut gugus propanoat.
Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi
2. Hidrolisis
3. Ammonolisis
Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut
Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
4. Transesterifikasi
Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus
alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini
terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.
5. Reaksi dengan Grignard
Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan
alkohol.
“ Khusus untuk esterformiat “ alkohol 2.
63
Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
1. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di
buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi
dapat berjalan secara optimal.
4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu
reaksi. Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang
digunakan.
5. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul
pertumbukan semakin sering.
Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini
bergantung kepada volatilitas ester:
 Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal
asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh
karena itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi.produk metal
asetat dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari
golongan ini. Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi
dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari
bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang.
Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.
 Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal,
campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini
64
layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di
pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan
sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian
air di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol,
sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system.
 Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa
kemunungkinan timbul. Dalam hal butyl dan amil alcohol, air dipisahkan
sebagaicampuran binet dengan alcohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini
adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alcohol yang
lebih pendek (metal, etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti
benzene dan toluene untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alcohol,
bertitik didih tinggi (benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu
diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.
Penggunaan Ester:
Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu:
 Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
 Sebagai zat wangi dan sari wangi.
 Berperan pada saat pembuatan biodiesel
 Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin
Sifat Fisika Dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang
jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester
berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa
polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi
ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul
menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa
hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya
mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat
yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih
rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi
65
antar molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.Senyawa – senyawa
ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-
buahan.
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol
pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
Contoh : R– COOR1 + H2O  R– COOH + R1 – OH
(Ester) (Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)

6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan
dihasilkan dua buah senyawa alkohol.
Contoh : R –COOR1 + 2H2  R– CH2 – OH + R1 – OH
Ester Alkohol Alkohol
7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk
garam(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi
penyabunan.
Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana

Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik
didih aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya
aldehid dan keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi
dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak
membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik
didih asam yang memiliki atom karbon sama.
a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)
66
Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat
yang cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal
dalam labu distilasi.
Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.
b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)
Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar
bersama alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut
komposisinya mempunyai titik didih yang hampir sama dan fraksi mol
campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil
propionat.
c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)
Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga
sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam
distilator. Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat. (Fessenden, 1982).
Sifat Fisik Dari Asam Asetat (CH3COOH )

Nama alternatif : - asam metana karboksilat
- asam hidroksi ( Ac OH )
- hidrogen asetat ( H Ac )
- asam cuka
Bm : 60,05 gr/mol
Densitas : 1,049 gcm-3
Fase : cairan 1,2669 cm-3, padatan
Titik lebur : 16,50C
Titik didih : 118,10C
Penampilan : cairan tak berwarna atau cristal
Keasaman (pKa ) : 4,76 pada 250C
Sifat Kimia Dari Asam Asetat

Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam
asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam.
Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa
67
konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar
2,4.
Sifat fisik dari asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Massa molar : 98,08 g/mol
Penampilan : cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas : 1,84 g/cm3, cair
Titik leleh : 10 °C, 283 K, 50 °F
Titik didih : 337 °C, 610 K, 639 °F
Keasaman(pKa) : −3
Viskositas : 26,7cP (20 °C)
Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol

Rumus kimia : CH3( CH2 )3 OH
Bm : 58,12 gr/mol
Titik leleh : 134,8 K
Sp.gr pada 200C : 0,579
Densitas : 0,804 gr/ml
Kegunaan butil asetat:

- sebagai bahan baku zat warna
- sebagai bahan baku industri farmasi
- sebagai bahan pengawet
- sebagai essens pada makanan
68
IV. LANGKAH KERJA
1. Pembuatan Ester
a. Memeasukkan 46 ml butanol ke dalam labu bundar leher tiga
berpengaduk, menambahkan 60 ml asam asetat glasial.
Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui
corong tetes yang dipasang pada salah satu labu. Memasang
kondenser.
b. Setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 3
jam, mendinginkan hingga suhu ruang.
c. Menuangkan ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquades.
Mengambil bagian atas (ester kotor), membilas dengan 100 ml air
aquades.
2. Tahap Destilasi
a. Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml
air aquadest ke dalam larutan ester.
b. Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada
suhu 124-1250C
c. Menganalisis dengan alat pengukur indeks bias.
d. Menambahkan 5-6 gram natrium sulfat anhidrat untuk
mengeringkan n-butil asetat, menyaring dengan kertas saring lipat.
e. Mengeringkan pada suhu 600C selam 30 menit.
69
V. DATA PENGAMATAN
Pembuatan Ester

1. Pencampuran 46 ml butanol, Larutan berwarna bening , terdapat sedikit
60 ml asam asetat glacial dan gelembung minyak reaksi yang terjadi di
10 ml asam sulfat (asam eksoterm (melepaskan panas)sehingga
sulfat di tetes perlahan. terdapat asam pada saat penambahan asam
sulfat.
2. Proses refluks selama 3 hari. Larutan berubah warna dari kuning menjadi
kuning kecoklatan.
3. Pemisahan dengan Terbentuk 2 lapisan, lapisan atas adalah

menggunakan corong pisah + ester kotor yang berwarna kuning dan
250 ml aquadest. lapisan bawah adalah air yang tidak
berwarna.
Proses Destilasi

1. Ester + 50 ml larutan jenuh Larutan berwarna jernih kekuningan dan
natrium bikarbonat + 50 ml baunya menyengat seperti spidol.
aquadest.
2. Proses destilasi pada suhu 120oC. Destilasinya berupa air dn residu berupa n-
butil asetat.
3. Penambahan 5-6 gram natrium Dikarenakan natrium sulfat anhidrat yang

sulfat anhidrat. menyerap air.
4. Penyaringan dan pengerigan. Kandungan air hilang sempurna sehingga

terbentuk padatan n-butil asetat.
70
VI. PERHITUNGAN
1. Asam Asetat Glasial
Volume : 60 ml
Massa jenis : 1,049 gr/ml
Massa : Vxρ
: 60 ml x 1,029 gr/ml
: 62,94 gr
62,94 gr
gr
Mol : = gr = 1,049 mol
BM 60
ml
2. N-butanol
Volume : 46 ml
Massa jenis : 0,81 gr/ml
Massa : Vxρ
: 46ml x 0,81 gr/ml
: 37,26 gr
37,26 gr
gr
Mol : BM = 74,12 gr = 0,5027 mol
ml
Secara Teori
C4H9OH + CH3COOH CH3COOC4 H9 + H2O
M : 0,5027 1,049 - -
B : 0,5027 0,5027 0,5027 0,5027
S : - 0,5463 0,5027 0,5027
Massa n-butil asetat secara teori = mol x BM

= 0,5027 x 116,16
71
= 58,39 gram
Neraca Massa Teori
INPUT OUTPUT
Komponen
Massa Mol Massa Mol
C4HgOH 37,2601 O,5027 - -
CH3COOH 62,9924 1,049 32,8053 0,5463
CH3COOC4H9 - - 58,3936 0,5027
H2O - - 9,0486 0,5027
Total 100,2 100,2
Secara praktek ( n-butil asetat = 24,52 gram )
n-butil asetat (CH3COOC4H9)

24,52 gr
gr
Mol = = gr = 0,2110 mol
BM 116,16
ml
C4H9OH + CH3COOH CH3COOC4 H9 + H2O
M : 0,5027 1,049 - -
B : 0,2110 0,2110 0,2110 0,2110
S : 0,2917 0,838 0,2110 0,2110
Neraca Massa Secara Praktik
INPUT OUTPUT
Komponen
Massa Mol Massa Mol
C4H9OH 37,2601 O,5027 21,6208 0,2917
CH3COOH 62,9924 1,049 50,28 0,838
CH3COOC4H9 - - 24,5097 0,2110
72
H2O - - 3,798 0,2110
Total 100,2 100,2
- Menentukan % Konversi Secara Teori

Limitting reactant
% Konversi = x 100 %
product
0,5027
= 0,5027 x 100 %
= 100 %
- Menentukan % yield Secara Teori
% product
% Konversi = % reactant x 100 %
58,39 gr
= 100,2 gr x 100 %
= 58,27 %
- Menentukan % Konversi Secara Praktek

Limitting reactant
% Konversi = x 100 %
product
0,2110
= 0,5027 x 100 %
= 41,97 %
- Menentukan % yield Secara Praktek
% product
% Konversi = % reactant x 100 %
24,52 gr
= 100,2 gr x 100 %
= 24,47 %
- % kesalahan
73
Teori− praktek
% Kesalahan = teori
x 100 %
(58,3936−24,52) gr
= 58,3936 gr
x 100 %
= 58 %
74
Pada praktikum kali ini praktikkan mereaksikan butanol dengan asam
asetat agar menghasilkan ester n butil asetat. Dalam reaksi ini butanol merupakan
senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan
bersisa. n – butil asetat merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening
kekuningan. Dalam mereaksikan butanol dan asam asetat praktikkan
menambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi

jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi. Reaksi esterifikasi ini merupakan
o
reaksi reversible. Praktikan mengatur suhu pada suhu 110 C, tujuh derajat di
o
bawah suhu didih ester n-butil asetat ( 117 C ) untuk menghindari terjadinya
penguapan ester yang terbentuk. Dalam proses esterifikasi menggunakan asam
asetat ini masih menghasilkan by product air, air akan menghambat proses
esterifikasi.
Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap :
1. Refluks
Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol
dalamreaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi
massa danenergi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil
pemanasan mengalamipendinginan di kondensor sehingga terkondensasi
kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih
effisien. Pada proses ini digunakan penangasparafin yg mempunyai titik didih
tinggi, karena titik didih produk yang diketahuiberdasarkan literatur yaitu 117
o
C. Untuk menghomogenkan maka dilakukan pengadukan yang pas dan
konstan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Proses refluks dihentikan
ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan telah konstan.
o
Pada praktikum, suhu maksimum yang dicapai adalah 110 C. Cairandalam
reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit
sisa asam karboksilat ( asam asetat ) sehingga warnanya masih bening
kekuningan dan suhu yangdicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat
o
murni (117 C). Oleh karena itu,dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut.
Jangan sampai terlalu lama, karena reaksi ini berlangsung reversibel
2. Ekstraksi
75
Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah
(ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan
aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta
mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan
atas ialah ester dan yangdibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar
daripada ester.
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan)
tersebut, jangan sampai ester nyaikut terbuang karena faktor ini dapat
mempengaruhi jumlah produk ester yang akandihasilkan. Penambahan Na 2SO4

anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yangdapat menyerap air.
Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring,
sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang
dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.
VIII. KESIMPULAN
1. n-butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam kelompok
turunan CH3COOH
2. Reaksi:
C4H9OH + CH3COOH  CH3COOC4H9 + H2O
3. Hasil Praktikum :
o Secara Teori
% Konversi = 100 %
% Yield = 58,27 %
o Secara Praktik
% Konversi = 41,97 %
% Yield = 24,47 %
4. % Kesalahan = 58 %
76
SULFONASI
PEMBUATAN ASAM SULFANILAT

I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi
2. Menerapkan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic (sulfonasi) pada
pembuatan asam sulfanilat
II. ALAT DAN BAHAN

a. Alat Yang Digunakan
- Labu bundar 500 ml
- Refluks kondensor
- Erlenmeyer
- Hot plate
- Termometer
- Pipet tetes
- Corong kaca
- Kertas saring
- Gelas kimia
- Batang pengaduk
- Spatula
- Wadah es
- Corong dan labu buchner
b. Bahan Yang Digunakan

- Anilin
- aquadest
- H 2 SO4
- Karbon aktif
77
III. DASAR TEORI
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan
untuk bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu
terang atau kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas.
Asam sulfanil merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam
organic dari golongan Asam sulfonat atau sering juga dibuat asam p-amino benzene
sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari aniline dan asam sulfat pekat. Asam
sulfanilat dipandang sebagai ion Amfoter (zat yang mapu menunjukkan sifat asam
maupun basa). Asam Sulfonat bereaksi terurai sebellum mencair pada suhu 300 . dan
tidak dapat larut dalam pelarut organic maka Asam Sulfanil dapat dipandang sebagai
ion amfoter. Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari
pengurangan nitrobenzena.
Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe

dan HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus
C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina
aromatik prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama
adalah dalam pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah
menguap yang paling, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan
busuk. Ia terbakar mudah, membakar dengan api berasap karakteristik senyawa
aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di
udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel usia.
Dari reaksi sulfonasi akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-
faktor yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan
pembentukan kristal antara lain adalah:
1. Derajat lewat jenuh

2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
3. Viskositas larutan
4. Jenis dan banyaknya pengotor
5. Pergerakan antara larutan dan Kristal
Sifat Fisis Asam Sulfanilat
78
1. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.
2. Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
3. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke
dalam molekul-molekulnya.
4. Berat molekul : 173,19
5. Titik cair : 288°C
6. Titik didih : 172-187°C
7. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
8. Berbentuk Kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)
9. Tidak dapat larut dalam pelarut organic, larut dalam pelarut anorganik
10. Larut dalam air dingin pada suhu -5
11. Terurai dalam (sebelum mencair pada suhu 300 , terbentuk pada 180-190.
Sifat Kimia Asam Sulfanilat
1. Merupakan turunan benzene

2. Bersifat Amfoter
3. Cenderung merupakan Asam Sulfat
4. Dihasilkan dari Anilin dengan
5. Asam kuat berbasa I dapat mementuk garam.
Kegunaan Asam Sulfanilat
1. Digunakan sebagai katalis dalam industry.

2. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
3. Sebagai zat pendamar ion.
4. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk
membunuh kuman).
5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi
6. Bidang industry batik sebagai zat warna
7. Digunakan dalam Industry Farmasi :Obat Kloromin, Tiokol, Sakarin.
TEORI TAMBAHAN
Aniline
79
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun.
Sifat Fisika Anilin :

1. Berupa zat cair seperti minyak
2. Sukar larut dalam air
3. Beracun
4. Titik didih 184°C
5. Titik leleh -6°C
6. Berat molekul 93 gr/mol
7. Berat jenis 1.02 gr/ml
8. Indeks bias 1.58
Sifat Kimia Anilin :

1. Bersifat basa sangat lemah.
2. Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya.
3. Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan
anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat .
4. Anilin dapat bereaksi dengan HCL
5. Anilin bereaksi dengan HNO3 (Asam Nitrat) dan HCL pada suhu dbawah
5 oC membentuk garam Diazonium.
6. Anilin bereaksi dengan Alkil Halogenida
Kegunaan Anilin:
1. Bahan bakar roket.

2. Pembuatan zat warna diazo.
3. Obat-obatan
4. Bahan peledak.
5. Pembuatan plastic
Asam Sulfat (H2SO4)
Asam Sulfat adalah asam sulfat yang komponenya utama adalah Belerang.
Belerang adalah zat padat yang pada temperature kamar melebur pada 119°C,
berwarna kuning rapuh. Kristal belerang berbentuk rombik dengan rumus S. Asam
sulfat banyak diperlukan dalam berbagai industry penting.
80
Sifat Fisis :
1. Cairan kental, bening kekuningan

2. Memiliki aroma yang khas seperti belerang
3. Bersifat korosif
4. Bersifat hygroskopis
5. Berat jenis : 1,84 gr/ml
6. Titik didih : 240°C
7. Titik leleh : 10°C
8. Kandungan air kecil
9. Tahan pengoksidasi dan pendehidrasi
10. Berat jenis uap : 3.4
Sifat kimia :
1. Merupakan asam kuat
2. Jika dicampur dengan air akan menimbulkan reaksi eksoterm (panas)
sampai 120°C dan kontraksi, sehingga jumlah isi campuran berkurang
3. Bersifat encer, tidak bisa bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan logam mulia.
4. Bersifat pekat. Bila keadaaan panas akan mengoksidasi logam-logam
sedan garam sulfat direduksi menjadi.
5. Merupakan oksidator dan zat pendehidrasi.
Kegunaan :
1. Bahan pemuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat
2. Kilang minyak
3. Serabut buatan
4. Bahan kimia industry
5. Plastik
6. Pharmasi
7. Baterai
8. Bahan ledak
9. Air aki/accu
10. Industry organic : insektisida, selofan, zat warna
11. Memurnikan minyak tanah
81
Asam Sulfanilin
Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan
untuk bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu
terang atau kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas.
Asam sulfanil merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam
organic dari golongan Asam sulfonat atau sering juga dibuat asam p-amino benzene
sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari aniline dan asam sulfat pekat. Asam
sulfanil dipandang sebagai ion Amfoter (zat yang mapu menunjukkan sifat asam
maupun basa).
Asam Sulfonat bereaksi terurai seelum mencair pada suhu 300°C. dan tidak dapat
larut dalam pelarut organic maka Asam Sulfanil dapat dipandang sebagai ion amfoter.
Kristalisasi
Kristalisasi adalah proses pembentukan bahan padat dari pengendapan larutan,

melt (campuran leleh), atau lebih jarang pengendapan langsung dari gas. Kristalisasi
juga merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana
terjadi perpindahan massa (mass transfer) dari suat zat terlarut (solute) dari cairan
larutan ke fase kristal padat.
a. Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan
menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan
pendinginan larutan panas yang jenuh.
b. Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan
menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan
sebagian pelarut.
c. Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan
panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan.
Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri,
sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut
kristalisasi vakum.
82
d. Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan
suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan
sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.
1. Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu
mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang
cukup untuk mudah bergerak.
2. Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin
sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain,
mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.
3. Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau
membentuk inti baru.
Herkristalisasi atau Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang jamak
digunakan, dimana zat-zat tersebut atau zat-zat padat tersebut dilarutkan dalam suatu
pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam
pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Karena konsentrasi total impuriti biasanya
lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi
impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi
tinggi akan mengendap (Arsyad, 2001).
Rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian

komponen larutan organic. Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih
pelarut, melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat
padat, mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal, mengeringkan
produknya (hasil) (Williamson, 1999).
 Kelebihan dan Kekurangan Proses

a. Kelebihan :
- Kristal yang didapat lebih murni (bentuknya seperti jarum)
- Dalam metode pengkristalan. Larutannya harus superheated
83
- Dijaga temperature 180-190°C agar kristal dapat terbentuk saat
diherkristalisasi.
- Setelah dipanaskan di karbon aktif, larutan di letakkan di saringan
pemanas dan diberi norit agar kristal masih terendap di bawah.
- Setelah dimasukkan dengan Es, Kristal mudah terbentuk.
- Saat Herkristalisasi, pemberian norit yang menghilangkan kotoran
kotoran yang ada sehingga memperoleh kristal yg putih mengkilap
- seperti jarum kecil.
b. Kekurangan
- Jika suhu tidak dijaga 180-190°C maka tidak akan terbentuk metode
kristalisasi.
- Jika pengadukan norit tidak merata maka norit akan terbawa saat
pengkristalan warna putih mengkilap yang seharusnya berubah menjadi
warna ungu keputih-putihan.
- Pemanasan yang terlalu lama akan mengakibatkan kertas saring terbakar
sehingga berat kertas saring berkurang dan hasil rendemen berkurang.
84
IV. LANGKAH KERJA
1. Memasukkan 20 ml anilin ke dalam labu bundar leher tiga
berpengaduk,menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit
melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu. Memasang
kondensor yang dihubungkan dengan pompa air pada leher ketiga .
meletakkan wadah berisi air dingin dibagian bawah labu karena reaksi
awal bersifat eksotermis.
2. Setelah semua asam sulfanilat ditambahkan , lap bagian bawah labu agar
kering dan memanaskan menggunakan penangas minyak.
3. Memanaskan hingga suhu 180°C - 190°C selama 3 jam.
4. Mematikan penangas , angkat labu dan penangas dan mendinginkan labu
ke suhu 80°C. Menuangkan larutan ke dalam gelas kimia yang diletakkan
dalam wadah es + air selama 10 menit. Apabila perlu, gores permukan
dalam gelas kimia dengan pegaduk kaca untuk mempercepat
terbentuknya Kristal.
5. Menyaring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring
Buchner, bilas dengan baik menggunakan air. Mengeringkan dan
menimbang.
Alternatif :
- Lakukan penyaringa dengan corong kaca yang diberi kertas saring bulat
dilipat.
Pemurnian
1. Memasukkan kristalasam sulfanilat ke gelas kimia 400 mL dan 150 mL

aor, panaskan hingga larut dengan hot plate.
2. Menambahkan 5 -10 gram karbon aktif, didihkan.
3. Menyaring panas dengan corong kaca , kertas saring lipat dan
Erlenmeyer. Mendinginkan hingga terbentuk Kristal.
4. Menyaring dengan corong buchner, mengeringkan di dalam oven.
85
V. DATA PENGAMATAN
- Percobaan minggu ke-1

Terbentuknya padatan berwarna putih
1. 20 ml anilin + 10 ml H2SO4
dan mengeluarkan asap (eksoterm)
Pemanasan dengan pemanas Sebagian padatan menyatu didalam
2. minyak selama 1 jam dengan suhu labu bundar sehingga menjadi lebih
1200C padat dan mengeras
3. Penambahan 100 ml air panas Padatan mencair dan berwarna keruh
Larutan menjadi kental karena proses
4. Pendinginan
kristalisasi
Didapat kristal berwarna putih
5. Penyaringan
kecoklatan
- Percobaan minggu ke-2
Pemanasan kristal yang terbentuk Kristal mencair dan larutan menjadi
1.
+ 150 ml air aquadest berwarna kecoklatan
Larutan (kristal + 150 ml air
2. aquadest) yang telah diapanaskan Larutan berubah warna menjadi hitam
+ 5 gram karbon aktif
3. Penyaringan Didapat endapan hiatam dan filtrat
4. Pendinginan Tidak terbentuk kristal
86
VI. PERHITUNGAN
 Secara teori
 Anilin
ρ=1,022 gr /ml
BM =93,13 gr /mol
V =20 ml
gr
ρ=
V
gr gr
1,022 =
ml 20 ml
gr
gr=1,022 × 20 ml
ml
¿ 20,44 gr
gr 20,44 gr
mol= =
BM gr
93,13
mol
¿ 0,2195 mol
 Asam Sulfat (H2SO4)

ρ=1,84 gr /ml
BM =98,08 gr /mol
V =10 ml
gr
ρ=
V
gr gr
1,84 =
ml 10 ml
gr
gr=1,84 ×10 ml
ml
¿ 18,4 gr
87
gr 18,4 gr
mol= =
BM gr
98,08
mol
¿ 0,1876 mol
Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O
M = 0,2195 0,1876 - -
B = 0,1876 0,1876 0,1876 0,1876
S = 0,0319 - 0,1876 0,1876
Neraca Massa
BM Input Output
Komponen
Gr/mol mol gr mol gr
C6H5NH2 93,13 0,2195 20,4135 0,0319 2,9667
H2SO4 98,08 0,1876 18,3848 - -
C6H5NH2SO3 173 - - 0,1876 32,4548
H2O 18 - - 0,1876 3,3768
∑ 38,7983 38,7983
% Kesalahan = Teori – Praktek x 100

Teori
= 32,4548 – 0 x 100
32,4548
= 100 %
88
Percobaan kali ini tentang “sulfonasi pembuatan asam sulfanilat” dapat

dianalisa bahwa asam sulfmilat merupakan turunan dari senyawa sulfonat yang dapat
dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfanilat
dapat digunakan sebagai katalis dalam industri, dapat digunakan sebagai zat
pengemulsi (detergen) dan sebagai bahan dasar dalam industri farmasi yaitu bahan
dasar pembuatan obat-obatan.
Pada percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa
aromatik, mengetahui cara pembuatan asam sulfanilat secara laboratorium dan
menghitung massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh. Reaksi sulfonasi
merupakan reaksi substitusi elektrolfilik pada senyawa aromatik dengan asam sulfat
pekat.
Pembuatan asam sulfanilat pada awalnya dilakukam dengan mencampurakan

anilin dan asam sulfat pekat kedalam labu leher dua. Asam sulfat pekat ini berfungsi
sebagai elektrofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada anilin. Sedangkan
anilin berfungsi sebagai penyumbang aril. Substitusi elektrofilik merupakan reaksi
substitusi antara dua elektrofilik, kemudian campuran tersebut direfluks selama 2.5
jam pada suhu 1200C. Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang
akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat. Tujuan dari refluks adalah untuk
mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat. Prinsip kerja
refluks adalah untuk mempercepat reaksi yang terjadi antara anilin dan asam sulfat
pekat dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Mekanisme reaksi yang
terjadi :
C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2)SO3H + H2O
Atau
HSO3
89
Mekanisme reaksi di atas yaitu terjadi reaksi substitusi elektrofilik antara
anilin dan asam sulfat pekat yaitu terjadi protonasi pada elektron bebas O pada asam
sulfat sehingga atom O akan menyerang H pada anilin dan anilin akan kehilangan
satu atom H. Kemudian anilin yang kehilangan satu atom H akan mengalami
resonansi untuk menstabilkan senyawanya. Atom C negatif pada gugus benzena
anilin akan menyerang atom S positif pada asam sulfat sehingga gugus sulfat akan
berikatan pada anilin menjadi para amino benzen sulfonat. Para amino benzen
sulfonat yang terbentuk akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya
lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyerang atom H positif
sehingga membentuk asam sulfanilat.
Selanjutnya asam sulfanilat yang dihasilkan dimurnikan dengan metode

rekristalisasi. Metode ini adalah cara pemurnihan zat padat dengan cara melarutkan
zat padat yang akan dimurnikan dengan suatu pelarur yang kemudian akan
dikristalkan kembali.
Pada praktikum minggu pertama diperolah padatan asam sulfanilat kotor

sebesar 4 gr dan pada praktikum minggu kedua yaitu pemurnian asam asam
sulfanilat, praktikum mengalami kegagalan karena tidak terbentunya endapan atau
Kristal asam sulfanilat.
Adapun factor yang menyebabkan praktikum ini mengalami kegagalan adalah
- Penambahan air untuk melarutkan asam sulfanilat kotor terlalu banyak

- Penambahan karbon aktif yang terlalu banyak yaitu 5 gram sedangkan saja
padatan sulfanilat kotor yang terlarut hanyalah 4 gram.
- Air es yang digunakan untuk membentuk Kristal dirasa kurang dingin ,
sehingga tidak terbentuk endapan.
90
VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilkakukan dapat disimpulkan bahwa :
a. Asam sulfanilat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan asam
sulfat pekat berdasarkan reaksi substitusi.
b. Larutan harus jenuh atau superheated
c. Kristal dibentuk dengan menggunakan metode kristalisasi pemanasan dan
pendinginan.
d. Proses reaksi antara anilin dengan asam sulfat berjalan secara eksoterm.
e. Karbon aktif berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam
kristal, sehingga kristal yang didapatkan diharapkan mengandung sedikit
pengotor.
91
KONDENSASI
PEMBUATAN ASAM SIROMAT
I. TUJUAN PERCOBAAN
- Mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi.
- Menentukan mekanisme reaksi, mengitung % yield dan % konversi dan
menentukan titik leleh hasil.

a. Alat Yang digunakan
1. Labu leher dua 250 mL : 1 buah
2. Batu didih : 4 butir
` 3. Erlenmeyer 250 mL : 1 buah
4. Gelas kimia 250 mL : 1 buah
5. Corong kaca : 1 buah
6. Kertas saring : 1 lembar
7. Kaca arloji : 1 buah
8. Pipet ukur 10 mL : 1 buah
9. Bola karet : 1 buah
10. Spatula : 1 buah
11. Pengaduk kaca : 1 buah
12. Corong Buchner : 1 buah
13. Labu Buchner : 1 buah
14. Penangas minyak : 1 buah
15. Termometer merkuri : 2 buah
b. Bahan Yang Digunakan
1. Natrium asetat : 4,5 gram
2. Benzaldehid : 7,5 mL
3. Asam asetat anhidrat : 11 mL
4. Asam klorida pekat
5. Aquades
6. Es
92
93
III. DASAR TEORI
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil. Kondensasi Knoevenagela adalah reaksi antara sebuah senyawa
yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap 2 gugus pengaktif (seperti C = O
atau C = N) menggunakan ammonia atau amina sebagai katalis.
Contoh :
Ar – C = OCH + CH2 (CO2) H2 Asam siromat (3-fenilpropanoat)
Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan wujud benda ke wujud

yang lebih padat, seperti gas (atau uap) menjadi cairan. Kondensasi terjadi
ketika uap didinginkan menjadi cairan, tetapi dapat juga terjadi bila sebuah uap
dikompresi (yaitu, tekanan ditingkatkan) menjadi cairan, atau mengalami
kombinasi dari pendinginan dan kompresi. Cairan yang telah terkondensasi dari
uap disebut kondensat. Sebuah alat yang digunakan untuk mengkondensasi uap
menjadi cairan disebut kondenser. Kondenser umumnya adalah sebuah
pendingin atau penukar panas yang digunakan untuk berbagai tujuan, memiliki
rancangan yang bervariasi, dan banyak ukurannya dari yang dapat digenggam
sampai yang sangat besar.
Kondensasi Knoevenagela adalah adisi nukleofilik senyawa hidrokarbon
aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi
sering merupakan enon berkonjugasi alfa, betha. Pada reaksi ini, gugus
karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan biasanya
merupakan amina basa lemah.
Contoh komponen hidrogen aktifnya :
 Dietil malonat
 Asam meldrum
 Etil asetoasetat
 Asam malonat
Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang

dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari
reaksi kondensasi aldol.
94
Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen
aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi
sering merupakan enonberkonjugasi alfa, beta.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis
yang digunakan adalah amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifmya
mempunyai bentuk:
1. Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam
Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat.
2. Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.
Sifat Fisik dan Kimia Bahan Yang Digunakan:
1. Natrium Asetat
Natrium asetat
Informasi umum
Natrium asetat
Nama sistematis
Natrium etanoat
Rumus molekul CH3COONa
82.03 g/mol (anhidrat)

Massa molar
136.08 g/mol (trihidrat)
Penampilan serbuk putih deliquescent
[127-09-3] (anhidrat)
Nomor CAS
[6131-90-4] (trihidrat)
Sifat-sifat
Densitas and fase 1.45 g/cm³, padat
95
Kelarutan dalam air 76 g/100 ml (0 °C)
tidak ada;
Titik lebur
terurai pada 324 °C
Titik didih tidak ada
2. Benzaldehid
Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri
dari benzena dengan sebuah subtstein aldehid. Ia merupakan aldehid aromatik
ang paling sederhana. Pada suhu kamar berupa cairan tidak berwarna dengan
aroma seperti badan (almond). Benzaldehid merupakan komponen utama pada
ekstra almond dan dapat diekstasi dari beberapa sumber seperti aprikot, ceri,
dan biji.
Benzaldehida
Nama sistematis: Benzenecarbaldehyde

Nama lain: Fenilmetanal
Sifat
Penampilan cairan tidak berwarna
Densitas 1,0415 g/ml, cair
Titik lebur −26 °C
Titik didih 178,1 °C
Kelarutan dalam air sedikit larut

(0,6 wt pada 20 °C)
Viskositas 1,4 cP pada 25 °C
96
Termokimia
Entalpi pembentukan −86,8 kJ/mol
standar (ΔfHo)
Entalpi −3525,1 kJ/mol

pembakaran
standar ΔcHo298
3. Asam Asetat Anhidrat

Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat
fisik dan kimia, namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat
hanya saja asetat anhidrida memiliki golongan lebih spesifik lagi yakni
anhidrida.

Asetat Anhidrida Asam Asetat

Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai

rumus R-CO-O-CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3 (metil).

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC : etanoil etanoat) dan disingkat

sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus
kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting
dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena
reaksinya dalam kelembapan di udara membentuk asam asetat.
97
Produksi
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat,

sesuai persamaan reaksi:
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu,
anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium
asetat:
H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3
Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar,

membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi
pembentukan anhidra asetat:
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk

sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol
membentuk etil asetat dan asam asetat.
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah

terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan
menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Karbon
dioksida adalah pemadam yang disarankan.
4. Asam Klorida
98
Asam klorida sebagai campuran dua bahan antara HCl dan H 2O
menjadi/ mempunyai titik didih konstan azeotop pada 20,2 % HCl dan 108 0C
(2270C). Asam klorida memiliki empat titik didih eutekrik kristalisasi-
konstan.
Penggunaan dalam pembersih rumah, produk gelatin, dan aditif

makanan serta sangat korosif dan berbau menyengat.
Fungsi asam klorida :
 Asam klorida digunakan pada industri logam untuk menghilangkan

karat atau kerak besi oksida dari besi atau baja.
 Sebagai bahan baku pembuatan vynil klorida, yaitu monomer untuk

pembuataan plastik polyniyl cloride atau pvc.
 Asam klorida dimanfaatkan pila untuk mengatur PH (keasaman) air

limbah cairan industri.
Asam klorida
Nama lain: Klorana
Sifat
Rumus molekul HCl dalam air (H2O)
Massa molar 36,46 g/mol (HCl)
Penampilan Cairan tak berwarna

sampai dengan kuning
99
pucat
Densitas 1,18 g/cm3 (variable)
−27,32 °C (247 K)
Titik lebur
larutan 38%
110 °C (383 K),

larutan 20,2%;
Titik didih
48 °C (321 K),
larutan 38%.
Kelarutan dalamair Tercampur penuh
Keasaman (pKa) −8,0
1,9 mPa·s pada 25 °C,

Viskositas
larutan 31,5%
Titik nyala Tak ternyalakan.
100
IV. LANGKAH KERJA (Dilakukan di lemari asam)
a. Tahap Pembuatan Ester
1. Menimbang 10 gr natrium asetat setelah itu dipanaskan hingga leleh di oven,
selanjutnya didinginkan di dalam desikator dan timbang 4,5 gr selanjutnya
dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua.
2. Menambahkan 7,5 mL benzaldehid dan 11 mL asam asetat anhidrat ke dalam
labu leher 2 tersebut. Kocok dengan baik.
3. Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 110° - 120°C selama 1
jam, selanjutnya dinginkan hingga suhu ruang.
4. Meletakan campuran larutan yang telah direfluk kedalam gelas kimia dan
tutup dengan rapat.
b. Filtrasi
1. Melanjutkan pemanasan pada suhu 175° - 180°C selama 1 jam hingga tak
terdapat lagi uap reaktan terbentuk.
2. Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam
klorida 10 ml secara perlahan, kocok hingga didapatkan endapan.
3. Menyaring campuran larutan dengan penyaring buchner dan bilas dengan air
dingin.
4. Mengeringkan dalam oven selama 30 menit, dinginkan dalam desikator
selanjutnya ditimbang untuk mengetahui residu yang didapatkan.
101
V. DATA PENGAMATAN
a. Tahap Pembuatan Ester
Perlakuan Pengamatan
 4,5 gr natrium asetat  Setelah dipanaskan selama 45
dipanaskan didalam oven. menit larutan berubah menjadi
cairan.
 Larutan + 7,5 ml  Penambahan 2 larutan ini
benzaldehid dan 11 ml asam warna larutan putih dan panas.
asetat anhidrat kedalam labu
leher 2.
 Campuran larutan dilakukan  Proses refluk diatas penangas,
refluk pada suhu 1550 – 1600 larutan terjadi penguapan pada
selama 1 jam. kolom refluk.
 Setelah dilakukan proses  Terjadi perubahan bentuk,
refluk larutan didinginkan larutan terjadi pengkristalan
pada suhu ruang. putih pada larutan.
b. Lanjutan
 Campuran dilanjutkan proses  Larutan yang telah terjadi
pemanasan pada suhu 1750 – kristal berubah menjadi cairan
1800 selama 1 jam. dan terdapat uap pada proses
pemanasan.
 Selanjutnya didinginkan
 Larutan akan terdapat
ditambah 10 ml asam klorida
endapan.
dan dikocok.
 Saring dengan penyaring  Terpisah endapan dengan
Buncher. warna putih.
 Dipanaskan dalam Oven  Filtrat menempel pada
selama 30 menit setelah itu pinggiran kertas saring dan
didinginkan membentuk bulatan kecil.
Berat asam siromat : 8.32 gram
VI. PERHITUNGAN
Secara Teoritis
102
Mol asam asetat anhidrat
ρ=1,049 gr/cm3
ρ×V
n=
BM
gr
1, 049 ×11ml
ml
n=
gr
102
mol
n=0 ,113 mol
Mol benzaldehid
ρ×V
n=
BM
gr
1, 0415 ×7,5 ml
ml
n=
gr
106
mol
n=0 , 073 mol
Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,1131 0,0737 - -
r : 0,0737 0,0737 0,0737 0,0737
s : 0,0394 - 0,0737 0,0737
103
Neraca Massa
BM Input Output
Komponen
(gr/mol) Mol Gram Mol Gram
(CH3CO)2O 102 0,1131 11,53 0,0394 4,01
C6H5CHO 106 0,0737 7,81 - -
C6H5COC2H5(CO)2 190 - - 0,0737 14,003
H2O 18 - - 0,0737 1,33
Total 19,34 19,34
Secara Praktek
Mol asam siromat
n = gr/BM
= 8.32 gr / 190 gr/mol
= 0,0438 mol
Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,1131 0,0737 - -
r : 0,0438 0,0438 0,0438 0,0438
s : 0,0693 0,0299 0,0438 0,0438
104
Neraca Massa
BM Input Output
Komponen
(gr/mol) Mol Gram Mol Gram
(CH3CO)2O 102 0,1131 11,53 0,0693 7.0686
C6H5CHO 106 0,0737 7,81 0,0299 3.1694

0,0438
C6H5COC2H5(CO)2 190 - - 8.322
0,0438
H2O 18 - - 0,7884
TOTAL 19,34 19,34
% yield = gram praktikum / gram teori . 100
= 8.32 gram / 19.34 gram . 100
= 43 %
% konversi = mol praktikum / mol teori . 100
= 0,0438 mol / 0,0737 mol . 100
= 59.43 %
105
Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa reaksi
pembentukan asam siromat adalah reaksi antara asam asetat dan benzaldehid.
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil.
Kemudian dari praktek yang telah dilakukan didapatkan asam siromat

sebanyak 8.32 gram, tetapi berdasarkan teori didapatkan asam siromat sebanyak
14,003 gram. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh pada saat pemanasan
(refluks) bahan banyak yang menguap sehingga produk yang didapatkan
sedikit.
VIII. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :
 Berat asam siromat yang didapatkan adalah 8.32 gram

 Persen (%) yield yang didapatkan adalah 43 %
 Persen (%) konversi yang didapatkan adalah 59.43 %
 Mekanisme reaksi yang terjadi
( CH 3 CO ) 2 O+ C6 H 5 COH→C 6 H 5 C 2 H 5 O2 + H 2 O
106
POLIMERISASI
UREA FORMALDEHID
I. TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat menjelaskan kondisi reaksi pada kecepatan reaksi
dan hasil reaksi pada tahap awal
2. Dapat menganalisa kadar formaldehid bebas dan kadar resin dalam
larutan resin
3. Menentukan pH massa jenis pada tahap reaksi dan hasil.
II. ALAT DAN BAHAN
- Erlenmeyer 250 ml : 6 buah
- Gelas kimia 250 ml : 4 buah
- Gelas ukur 100 ml : 1 buah
- Corong kaca : 1 buah
- Kaca arloji : 2 buah
- Pipet ukur 1 ml : 1 buah
- Pipet ukur 25 ml : 1 buah
- Bola karet : 1 buah
- Spatula : 1 buah
- Pengaduk kaca : 2 buah
- Pengangas air : 1 buah
- Hot plate : 1 buah
- Formalin
- Urea
- Natrium karbonat
- Etanol
- Natrium sulfit
- Asam sulfat
- Fenolftalin
- Aquadest
- Es
107
108
III. DASAR TEORI
Resin urea-formaldehid adalah salah satu contoh polimer yang merupakan
hasil kondensasi urea dengan formaldehid. Polimer jenis ini banyak digunakan di
industri untuk berbagai tujuan seperti bahan adesif (61%), papan fiber berdensitas
medium (27%), hardwood plywood (5%) dan laminasi (7%) pada produk
mebelir(furniture), panel dan lain-lain.
Urea-formaldehid (dikenal juga sebagai urea-metanal) adalah suatu resin

atau plastik thermosetting yang terbuat dari urea dan formaldehid yang dipanaskan
dalam suasana basa lembut seperti amoniak atau piridin. Resin ini memiliki sifat
tensile-strength dan hardness permukaan yang tinggi, dan absorpsi air yang rendah.
Reaksi urea-formaldehid merupakan reaksi kondensasi antara urea dengan

formaldehid. Pada umumnya reaksi menggunakan katalis hidroksida alkali dan
kondisi reaksi dijaga tetap pada pH 8-9 agar tidak terjadi reaksi Cannizaro, yaitu
reaksi diproporsionasi formaldehid menjadi alkohol dan asam karboksilat. Untuk
menjaga agar pH tetap maka dilakukan penambahan ammonia sebagai buffer ke
dalam campuran.
Berdasarkan jenis ikatannya , polimer dibedakan menjadi 2 yaitu:
1. Homopolimer yaitu polimer yang terbentuk dari monomer monomer yang

sejenis.
2. Kopolimer yaitu polimer yang terbentuk dari monomer – monomer tak
sejenis.
Berdasarkan mekanisme reaksinya , proses polimerisasi dibagi menjadi dua

yaitu:
1. Polimerisasi adisi , yang terjadi jika monomer – monomer mengalami

reaksi adisi tanpa terbentuk zat lain. Jadi yang terbentuk hanya polimer
yang merupakan penggabungan monomer – monomernya
2. Polimerisasi kondensasi , yaitu suatu reaksi dari dua buah molekul atau
gugus fungsi dari molekul ( biasanya senyawa organik ) yang membentuk
109
molekul yang lebih besar dan melepaskan molekul yang lebih kecil yaitu
air.
Berdasarkan sifatnya, polimer dapat dibagi menjadi dua yaitu :
1. Polimer thermosetting yaitu polimer yang tidak lunak apabila dipanaskan,

sehingga sulit dibentuk ulang.
2. Polimer thermoplastic yaitu polimer yang lunak bila dipanaskan sehingga
mudah untuk dibentuk ulang
Reaksi polimerisasi secara umum berlangsung dalam 3 tahap yakni inisiasi,

propagasi (kondensasi), dan proses curing.
1. Tahap metilolasi, yaitu adisi formaldehid pada gugus amino dan amida dari
urea, dan menghasilkan metilol urea
2. Tahap selanjutnya propagasi, yaitu reaksi kondensasi dari monomer-
monomer mono dan dimetilol urea membentuk rantai polimer yang lurus
3. Tahap terakhir adalah proses curing yaitu ketika kondensasi tetap
berlangsung, polimer membentuk rangkaian 3 dimensi yang sangat
kompleks dan menjadi resin thermosetting. Resin thermosetting
mempunyai sifat tahan terhadap asam, basa, serta tidak dapat melarut dan
meleleh. Temperatur curing dilakukan pada sekitar temperatur 120 Celcius
dan pH < 5
Faktor-faktor yang Mempengaruhi Reaksi Urea-Formaldehid:
Katalis
Penggunaan katalis pada suatu reaksi akan meningkatkan laju reaksi tersebut.
Begitu juga yang terjadi pada reaksi urea-formaldehid ini. Laju reaksinya
akan meningkat jika digunakan katalis. Katalis yang diguanakan pada percobaan ini
adalah NH4OH karena reaksi ini berlangsung pada kondisi basa.
Temperatur
110
Kenaikan temperatur selalu mengakibatkan peningkatan laju suatu reaksi.
Namun, kenaikan temperatur ini dapat mempengaruhi jumlah produk yang
terbentuk, bergantung pada jenis reaksi tersebut (eksoterm atau endoterm). Oleh
karena itu, diperlukan suatu optimasi untuk mencapai hasil yang diinginkan.
Kenaikan temparatur juga dapat menurunkan berat molekul (Mr) resin urea-
formaldehid. Hal tersebut dikarenakan adanya pembentukan pusat-pusat aktif yang
baru, sehingga memperkecil ukuran molekul resin.
Waktu Reaksi
Jumlah dan sifat produk yang dihasilkan dari suatu reaksi juga dipengaruhi
oleh waktu reaksi. Makin lama waktu reaksi, jumlah produk yang dihasilkan makin
banyak akibatnya, resin yang dihasilkan akan berkadar tinggi dan memiliki Mr tinggi.
Sifat fisik dan kimia bahan baku
UREA
Sifat-sifat fisika urea :
1. Pada suhu kamar tidak berbau dan tidak berwarna.

o
2. Titik lebur 132,7 C
3. Berat jenis 1,335
4. Indeks bias 1,484
o
5. Energi pembentukan pada suhu 29 C adalah - 47,2 kal/jam.
6. Panas peleburan 60 kal/gram (endotermis)
7. Panas pelarutan dalam air 58 cal/gram.
Sifat – sifat kimia urea :
1. Dengan HNO3 membentuk urea nitrat [CO(NH2)2 – NH3].

2. Urea-amonia bereaksi dengan logam alkali membentuk garam sebagai
NH2CONH2.
3. Dalam bentuk larutan terhidrolisis dengan lambat membentuk Amonium
Karbamat pada suhu ruangan.
4. Pemanasan yang lama, larutan urea akan menghasilkan biuret.
FORMALIN
111
Sifat-sifat fisika formalin :
1. Pada kondisi ruangan, formalin murni berada pada fase gas.

2. Mudah terbakar, bau merangsang, dapat merusak lendir.
3. Dapat larut dalam air
4. Dapat membunuh kuman.
5. Titik beku : - 118 oC
6. Titik didih : - 19,2 oC
Sifat – sifat kimia formaldehid :
1. Formaldehid dapat direduksi menjadi metanol dan dapat dioksidasi menjadi

asam format atau CO2 + N2O.
2. Dengan katalis asam, formaldehid dan alkohol glycol atau polyhidroksi
bereaksi menghasilkan formal methylen eter (CH3CO12)2.
3. Reaksi dengan hidrokarbon aromatic menghasilkan chlorometil.
112
IV. LANGKAH KERJA
Pembuatan resin
1. Memasukan 20 ml formalin ke dalam labu bundar leher dua dan
menambahkan amonia pekat sebanyak 7% berat total campuran dan
menambahkan natrium sulfit sebagai buffering agent sebanyak 10% berat
katalis.
2. Mengaduk rata campuran, menyisihkan 25 ml sebagai sampel dan erlenmeyer
100 ml.
3. Memasukan urea 100 gr ke dalam campuran, mengaduk rata lalu mengambil
25 ml dengan pipet, menaruh dalam erlenmeyer 100 ml dan menyimpan
sebagai sampel 2.
4. Memanaskan campuran dengan refluks selama 1 jam pada suhu maksimum 60
o
C.
5. Mengambil sampel 3 sebanyak 25 ml dengan pipet setelah refluk 30 menit
lalu menyimpan dalam erlenmeyer 100 ml
6. Setelah 1 jam, megambil lagi 25 ml sebagai samel 4 lalu menyimpannya
dalam erlenmeyer 100 ml.
Analisis sampel
- Sampel 1 dianalisis dengan tes I dan II

- Sampel 2 dianalisis dengan tes I dan II
- Sampel 3 dianalisis dengan tes I dan II, III
- Sampel 4 dianalisis dengan tes I dan II, III
TES I
Langkah kerja :
Analisa kadar formaldehid bebas dengan menggunakan natrium sulfat dengan reaksi :
CH2O + Na2SO4 HO-CH2-Na2SO4 + NaOH
1. Melarutkan 1 ml sampel ke dalam 20 ml air dalam erlenmeyer 250 ml

2. Menambahkan indikator fenolftalin
3. Menambahkan 25 ml larutan Na2SO3 dalam air, mengocok larutan dengan
baik, membiarkan 5-10 menit agar bereaksi sempurna.
113
4. Melakukan titrasi duplo
TES II
Langkah kerja :
Mencelupkan kertas lakmus untuk mengetahui pH larutan dan menyesuaikan

dengan warna standar.
TES III
Langkah kerja :
1. Menentukan kadar resin dalam resin

2. Memanaskan cawan porselen pada suhu 140oC selama 30 menit, mendinginkan
dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang sebagai G1.
3. Menimbang 5-10 gr sampel dalam cawan tersebut, memanaskan pada suhu
140oC hingga kering, mendinginkan hingga suhu ruang di desikator dan
menimbang sebagai G2.
114
V. DATA PENGAMATAN
1. 20 ml formalin + NH3 7% + Cairan berwarna bening dan reaksi
terjadi eksotermis
Na2CO3 10% berat NH3
2. Penambahan 60 gr urea ke dalam Berwarna agak keruh dan bau tidak
Campuran terlalu menyengat
3. Campuran direfluks selama 1jam Campuran menjadi keruh, terdapat
pada suhu 60°C endapan urea dan baunya tidak
terlalu menyengat
Analisis Sampel
Volume Titran (ml) Perubahan

Analisis Sampel pH G1 G2
V1 V2 Vrt2 warna
Blanko 1 1 1
1 2.54 2.46 2.5
Test 1 2 1.4 1.2 1.3
3 1.3 1.1 1.2
4 1.2 0.9 1.1
Merah muda
1 6 menjadi
bening
2 9
Test 2
3 8
4 7
3 56.7 57.12
Test 3
4 88.3 89.4
VI. PERHITUNGAN
115
Formaldehida
m = ρ x V = 1,06 gr/ml x 200 ml
mf = 212 gr
NH3 7 %
% m NH3 = m NH3
M NH3 + M Formalin
0,07 = x
X +212 gr
0,07x + 14,84 gr = x
x – 0,07x = 14,84 gr
0,93 x = 14,84 gr
x = 15,956 gr
V NH3 = 17.728
Pembuatan Na2SO4 1 N 250 ml
gr = M V BE
= 1 M x 0,25 l x 71.02 gr/mol

= 17,75 gr
Sampel 1
116
ml titrasi = ml titran - ml titran blanko
= 2.5 - 1 ml
= 1.5 ml
Gr CH2O = 2 x ml titrasi x N Na2SO4
100 ml larutan ml sampel
= 2 x 1.5 ml x 1.mmol/ml
10 ml
= 0.3 gr CH2O / 100 ml larutan
Sampel 2
= 1.3 - 1 ml
= 0.3 ml
10 ml
Sampel 3
= 1.2 - 1 ml
= 0.2 ml
117
10 ml
Sampel 4
= 1.1 - 1 ml
= 0.1 ml
10 ml
PENENTUAN KADAR
1. Sampel 3
G1 = 56.7 gr
G2 = 57,12 gr
Gram sampel = 5 gram
% resin = G2 - G1 x 100 %
Gr sampel
= 57.12 – 56.7 x 100 %
5 gr
= 8.4 %
1. Sampel 4
118
G1 = 88.3 gr
G2 = 89.4 gr
Gram sampel = 5 gram
% resin = G2 - G1 x 100 %
Gr sampel
= 89.4 – 88.3 x 100 %
5 gr
= 22 %
119
Pada percobaan yang telah dilakukan yaitu mengenai Polimerisasi Urea
Formaldehid dapat dilakukan proses kondensasi antara urea dengan formaldehid.
Pada tingkat keasaman zat lebih dari 7/ di atas 7, reaksi urea formaldehid yaitu
adisi formaldehid pada gugusan amina dari urea menghasilkan metilolosi yang
berupa rantai lurus dan larut dalam air, semakin lama kondensasi polimer mulai
membentuk rantai tiga dimensi dan berkurangnya kelarutan dalam air.
Tahap pertama pembuatan urea formadehid yaitu dengan mencampur

formalin dan urea hingga terbentuk resin yang masih berupa cairan dan larutan
dalm air. Tahap kedua yaitu pencampuranzat kimia lain ke dalam campuran
pertama. Zat kimia lain yang ditambahkan yaitu Na2SO4 sebagai buffering agent,
dimana berfungsi untuk menstabilkan keadaan campuran, baik dari pH maupun
suhu. Tahap ketiga yaitu proses akhir, dimana dilakukan penambahan katalis NH3.
Dari setiap sampel yang diambil, pada tes 1 dengan adanya penambahan
urea membuat pH sampel semakin asam. Untuk volume titran semakin berkurang
dari sampel 1 dan 4 dan kandungan formalin dalam sampel semakin semakin
besar. Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi dalam pembulatan urea
formaldehid, diantaranya katalis, temperatur dan waktu reaksi.
120
VIII. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan, dapat juga disimpulkan bahwa:
- Reaksi pembuatan urea formaldehid terjadi karena adanya pencampuran

antara formalin dan urea.
- Tahan pembuatan produk ini ada 3, yaitu inisiasi, propagasi dan proses curring.
- % Resin sampel 3 = 8.4%
- % Resin sampel 4 = 22%
121
ISOMERISASI
SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM MALEAT
I. TUJUAN PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan ini, mahasiswa diharapkan mampu:
- Megetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dan asam maleat.
II. ALAT DAN BAHAN

- Erlenmeyer
- Gelas kimia
- Gelas ukur
- Corong dan labu buncher
- Kaca arloji
- Pipet ukur
- Spatula
- Hot plate
- Termometer
- Wadah es
- Batu didih
- Batang pengaduk
- Pipet tetes
- Asam maleat
- Asam klorida pekat
- Aquadest
- Es
122
III. DASAR TEORI
Isomer geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan letak atau
gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans.
Isomeri ini tidak tidak reddapat pada kompleks dengan strruktur linear, trigonal
planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat dan
oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-komplek yang
bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan Karen kompleks-
kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering
bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2009 :
Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen menimbulkan

kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan terikat dalam
ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan senyawa isomer adalah
molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga
bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada dua keisomeran yang lazim dijumpai pada
senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optik
(Rivai, 1994 : 195).
Keisomeran cis-trans terjadi pada beberpa senyawa kompleks yang

mempunyai bilangan koordinasi 4, 5, dan 6. Tetapi untuk bilangan koordinasi 4,
keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat ligan-ligan sama jaraknya ke
logam pusat. Misalnya, senyawa kompleks platina (II), [Pb(NH3)2¬Cl2], mempunyai
dua senyawa isomer yang berbeda kelarutan, warna dan sifat-sifat lainnya. Kompleks
kobalt (III) etilendiamin, [Co(en)2Br2]Br. Senyawa kompleks ini
merupakan/mempunyai dua isomer, yaitu dextro (d) dan levo (l), (Rivai, 1994 : 196).
Werner mengemukakan bahwa jika kompleks logam koordinat empat tipe

[MA2B2] memiliki isomer geometri, misalnya isomer cis dan trans, maka dapat
disimpulkan bahwa kompleks itu bujur sangkar. Kompleks ini tidak mungkin
berbentuk tetrahedral karena bentuk tetrahedral tidak memiliki isomer geometri
(Ramlawati, 2005 : 19).
Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif 2
gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan
asam maleat. Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H
123
terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam
maleat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan
(disebut bentuk trans). Isomer geometris disebut juga isomer Cis-trans. Contoh
lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetena (Mulyono, 2005 : 196).
Campuran kompleks bentuk cis dan trans dapat dibuat dengan cara
mencampurkan -komponen non kompleks (penyusun kompleks). Berdasarkan
perbedaan kelarutan antara bentuk cis dan trans maka kedua jenis isomer tersebut
dapat dipisahkan. Sebgaia contoh kalium dioksalatodiakuokromat (III) dapat
dikristalkan secara perlahan dengan melakukan penguapan larutan yang mengandung
campuran bentuk cis dan trans. Dengan penguapan, kesetimbangan bentuk cis dan
trans dapat digeser ke kanan karena kelarutan isomer trans lebih rendah. Selain itu,
pemisahan isomer cis dan trans dapat dilakukan dengan cara mengatur kondisi larutan
sedemikian rupa sehingga kelarutan kompleks cis dan trans berbeda. Misalnya
kompleks cis-diklorobis (trietilstibin) palladium dapat dikristalkan dalam larutan
benzene meskipun dalam larutan hanya ada sekitar 6 % bentuk cis (Tim Dosen Kimia
Anorganik, 2010 : 30).
Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan
rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik.
Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya
(dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda
dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi
yang sama.
Dari dua isomer yang diisoasi, Van’t Hoff menamai isomer yang mudah
melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua
gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300 °C, asam fuarat
berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus
melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan energi yang
cukup tinggi. Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori
isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural Van’t Hoff.
Berikut merupakan mekanisme pembentukan asam fumarat dari asam maleat:
Jenis – jenis isomer
124
· Isomer rantai
Isomer – isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai
karbon. Sebagai contoh dua isomer dari butane C4H10. Pada salah satu rantai karbon
berada dalam bentuk rantai panjang, dan salah satunya berbentuk rantai karbon
cabang.
· Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah, namun atom – atom
Yang penting tertukar posisi kerangka pada kerangka tersebut. Sebagai contoh dua
isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satu satunya bromine
berada di ujung dari rantai dan satunya lagi pada bagian tengah dan rantai.
· Isomer Group Fungsional ‘
Pada variasi dan struktur isomer ini, isomer mengandung group fungsional yang
berbeda-beda yaitu isomer dari dua jenis kelompok yangmolekul berbeda.
 Asam maleat
Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa
organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena
yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis
dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer
cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat
asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air,
sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga
lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C).
 Sintesis
Reaksi Isomerisasi. Asam maleat dan asam fumarat biasanya tidak akan saling
berubah karena rotasi di ikatan ganda karbon tidaklah memfavoritkan pemutaran.
Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer trans dimungkinkan dengan
menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil.Cahaya mengubah bromin
menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena melalui reaksi adisi radikal
menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadi perputaran ikatan tunggal.
125
Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat terbentuk.Asam maleat merupakan
bahan baku industri untuk produksi asam glioksilat dengan ozonolisis.
Asam maleat diubah menjadi maleat anhidrida dengan dehidrasi, menjadi

asam malat dengan hidrasi, dan menjadi asam suksinat dengan hidrogenasi (etanol /
Paladium pada karbon). Ia bereaksi dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida,
menghasilkan maleat asil klorida. Asam maleat merupakan reaktan pada banyak
reaksi Diels-Alder Maleat. Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia
merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia
sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat,
misalnya dimetil maleat.
 Asam Fumarat
Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia

HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam
dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan
ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat.Ketika ditambahkan ke produk makanan
sebagai aditif, ia ditandai dengan nomor E E297.
Biologi
Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis, jamur-jamuran, dan

lumut kerak.Fumarat merupakan zat antara dalam siklus asam sitrat yang digunakan
oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk adenosina trifosfat (ATP) dari
makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh enzim suksinat dehidrogenase.
Fumarat kemudian dikonversi oleh enzim fumarase menjadi malat. Fumarat juga
merupakan produk sampingan dari siklus urea..
Makanan
Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang telah

digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan dalam
minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam tartarat dan
kadang-kadang asam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk setiap 0,91 g asam
fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambah rasa asam, sama seperti
penggunaan asam malat.
126
Kimia
Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat. Cara sintesis tradisional
melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung) menggunakan natrium
klorat dengan keberadaan katalis berbasis vanadium. Zaman sekarang, sintesis asam
fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam
maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida,
yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam larutan akuatik.
Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam
lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan
merupakan dienofil yang baik. Digunakan sebagai rasa asam, asam fumarat memiliki
fungsi bakteriostatik dan antiseptik. Hal ini juga dapat digunakan sebagai pengatur
keasaman, acidifier, resistensi tambahan, Enduramiento akselerator dan bumbu
termal-oksidatif. Digunakan sebagai zat asam agen effervescent, dapat menghasilkan
gelembung besar dan indah. Asam fumarat dapat digunakanseperti farmasi menengah
dan optik pemutihan agen. Dalam industri farmasi, digunakan untuk menghasilkan
natrium dimercaptosuccinic fumarat besi cegah. Asam fumaratjuga digunakan dalam
pembuatan resin poliester tak jenuh.
127
Teori Tambahan
Sifat fisika dan sifat kimia
a. Asam Klorida Pekat
 Sifat Fisika
Nama IUPAC : Asam Klorida
Rumus Kimia : HCl dalam air
Massam Molar :36,46 g/mol (HCl)
Penampilan : Cairan tak berwarna sampai dengan kuning pucat
Densitas : 1,189 g/cm3
Titik didih : 110 0C (383 K) larutan 20,2 %
Kelarutan dalam air : Tercampur penuh
 Sifat Kimia
1. HCl akan berasap tebal diudara lembap
2. Gasnya berwarna kuning kehijauan dan berbau merangsang
3. Dapat larut dalm alkali hidroksida, kloroform dan eter
4. Merupakan oksidator kuat
b. Asam Maleat
 Sifat Fisika
Nama IUPAC : Asam Maleat
Rumus Kimia : C4H4O4
Massam Molar :116,1 g/mol
Penampilan : Putih padat
Densitas : 1,59 g/cm3 , padat
Titik didih : 135 0C, terurai
128
Kelarutan dalam air : 78 g/100ml (25 0C)
 Sifat Kimia
1. Asam maleat dapat larut dalam air
2. Asam maleat diubah menjadi maleat anhidrida dengan dehidrasi
3. Asam maleat merupakan reaktan pada banyak reaksi
129
IV. LANGKAH KERJA
1. Masukkan 25 ml air ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan 2,5ml asam
maleat (atau 2,5 gr asam maleat padat) diaduk rata. Dilakukan di lemari asam
menggunakan hot plate.
2. Menambahkan 3,5 ml asam klorida pekat secara perlahan menggunakan pipet
tetes dan dipanaskan hingga dibawah titik didih. Larutan.
3. Jika asam fumarat mulai terbentuk dan mengendap, ditambahkan 5 ml air,
dikocok dengan baik.
4. Mendinginkan langsung menggunakan wadah berisi es dan garam, menyaring
Kristal dibilas dengan air dan dikeringkan di oven.
130
V. DATA PENGAMATAN
No
.
1. 3 ml aquadest dipanaskan Larutan bening dan mendidih
2. 3 ml aquadest + 3 gram asam Anhidrat maleat larut dalam air
maleat anhidrat mendidih, larutan tidak berwarna
(bening)
3. Larutan maleat + 3 ml HCl Terbentuk sedikit endapan putih
4. Larutan + 3 ml aquadest Terbentuk sedikit endapan putih
5. Campuran didinginkan di wadah es Terbentuk endapan putih yang banyak
6. Menyaring endapan Didapat Kristal yang merupakan asam
fumarat
7. Kristal dioven selama 30 menit dan Asam fumarat yang didapat adalah 1,5
ditimbang gram
VI. PERHITUNGAN
Secara Teori
a. Asam maleat 3 gram
Gr
Mol =
BM
3 gr
= = 0,026 mol
116,1 gr /mol
b. H2O, P = 1 gr/mol, 3 ml
p=m/v
m=pxv
= 1 X 3 = 3 gram
Gr
Mol =
BM
3 gr
= = 0,166 mol
18 gr /mol
Reaksi
C4H4O4 + H2O C4H4O4 + H2O
M : 0,026 0,166 - -
B : 0,026 0,026 0,026 0,026
S : - 0,14 0,026 0,026
131
 Neraca massa (secara teori )
INPUT OUTPUT
Komponen
Mol gr Mol Gr
Asam Maleat 0,026 3,0186 - -
H2O 0,166 2,988 0,14 2,52
Asam Fumarat - - 0,026 3,0186
H2O - - 0,026 0,468
Total 6,00 6,00

0,026
= 100 %

gr reaktan
= 3,0186 gr X 100%
3,0186 gr
= 100 %
Secara Praktik
a. Asam fumarat yang diperoleh 1,5 gram
Gr
Mol =
BM
1,5 gr
= = 0,0129 mol
116,1 gr /mol
b. H2O, P = 1 gr/mol, 3 ml
p=m/v
m=pxv
= 1 X 3 = 3 gram
Gr
Mol =
BM
132
3 gr
= = 0,166 mol
18 gr /mol
Reaksi
C4H4O4 + H2O C4H4O4 + H2O
M : 0,026 0,166 - -
B : 0,0129 0,0129 0,0129 0,0129
S : 0,0131 0,1531 0,0129 0,0129
 Neraca massa (secara praktek )
INPUT OUTPUT
KOMPONEN
Mol gr Mol Gr
Asam Maleat 0,026 3,0186 0,0131 1,52091
H2O 0,166 2,988 0,166 2,988
Asam Fumarat - - 0,0129 1,44769
H2O - - 0,0129 0,2322
Total 6,00 6,00

0,026
= 49,61 %

gr reaktan
= 1,5 gr X 100%
3,0186 gr
= 49,69 %
% teori−% praktek
% kesalahan = X 100%
% teori
3−1,5
= X100%
3
133
= 50 %
134
VII. ANALISIS PERCOBAAN
Pada praktikum kali ini ialah tentang isomerisasi sintesa asam fumarat dari
asam maleat. Isomer memiliki arti keasamman suatu senyawa dengan senyawa lain
dari rumus molekulnya, namun mimiliki pengaturan yang berbeda dari rumus
strukturnya. Asam maleat memiliki rumus molekul yang sama dengan asam fumarat
yaitu C4H4O4 asam maleat adalah isomer cis dan asam fumarat adalah isomer
transnya.
Pada proses ini untuk memecah anhirid maleat diperlukan energy yang besar
untuk memutus ikatan C-O sehingga reaksi dilakukan pada suhu yang tinggi. Oleh
karena itu aquadest (yang bertujuan untuk menghidrolisis/memcah anhidrid maleat
menjadi asam maleat) yang akan ditambahkan dalam keadaan panas. Suhu tinggi
(pemanasan aquadet) ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan C-O. Penambahan
HCL yang dilakukan setelah penambahan air berfungsi sebagai katalis yang
digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap
pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal,
selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. dan untuk memutus ikatan phi (π)
pada ikatan rangkap asam maleat sehingga struktur asam maleat bisa diputar dari cis
ke trans.
Kemudian larutan ini didinginkan dalam air es sampai asam fumarat yang
terbentuk mengendap sempuna. Proses pendinginan tersebut bertujuan untuk proses
kristalisasi dengan menurunkan kelarutan produk asam fumarat . Perubahan suhu
yang terjadi dapat mempengaruhi struktur morfologi Kristal, baik pada bentuk
maupun ukurannya. Jika perubahan suhunya sangat besar, Kristal yang terbentuk
berukuran besar. Namun jika perubahan suhunya tidak begitu besar dibutuhkan waktu
yang lama untuk membentuk Kristal dan Kristal yang terbentuk lebih kecil dan halus.
Karena perubahan suhu yang besar ini akan menyebabkan daya larut dari suatu
larutan akan semakin kecil, dengan semakin kecilnya daya larut suatu laruatan maka
larutan tersebut akan semakin cepat untuk membentuk Kristal.
Dalam percobaan ini juga terjadi reaksi adisi eliminasi yaitu pemutusan ikatan
rangkap yang kemudian terjadi pengembalian ikatan rangkap dengan reaksi
eliminasi,. Pada proses kali ini setelah Kristal terbentuk larutan ditambah dengan 3 ml
air hal ini bertujuan untuk menetralkan ph dari asam fumarat yang terbentuk. Dari
135
hasil percobaan yang dilakukan Kristal asam fumarat yang di dapat hanya sekitar 1,5
gram.
VIII. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
- Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometric is-trans. Asam
maleat berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
- Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah
berdasarkan reaksi adisi-eliminasi
- Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan
perbedaan titik lelehnya
- Kristal C4H4O4 di dapat = 1,5 gram
- % konversi praktek = 49,61%
- % yield praktek = 49,69 %
- % kesalahan = 50 %
136
POLIMERISASI KONDENSASI
PEMBUATAN KARET SINTESIS
I. TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa mampu dapat membuat karet sintesis (TIOKOL) dalam skala
laboratorium.
II. ALAT DAN BAHAN

- Gelas kimia
- Hot plate
- Magnetic stirer
- Pipet volume 25 ml
- Bola karet
- Spatula
- Batang pengaduk
- Termometer
- Corong buchner
- Kertas saring

- Belerang 7,5 gr
- NaOH 4,0 gr
- 1,2-dikloroetana 20 mL
- Aquadest 100 mL
137
III. DASAR TEORI
Tiokol merupakan karet sintetis yang dihasilkan melalui proses polimerisasi
kondensasi, yaitu proses penggabungan molekul tunggal membentuk molekul besar
dan melepas molekul lain sebagai hasil samping. Tiokol dapat dihasilkan dari reaksi
antara campuran dikloro etana dengan natrium polisulfida (Na2Sx) dan membebaskan
natruim klorida sebagai hasil samping.
Reaksi:
Cl-CH2- CH2-Cl + n Na2Sx (CH2-CH2-Sx) n + NaCl
Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer
yang sama atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi kadang-
kadang disertai dengan terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3, atau HCl.
Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-monomer
bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun demikian, setiap ikatan baru
yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil – biasanya
air – dari atom-atom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap monomer harus
mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat menambahkan pada tiap ujung ke
unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi polimerisasi ini disebut reaksi
kondensasi.
Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung monomer
bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer yang lainnya untuk membentuk
air. Reaksi kondensasi yang digunakan untuk membuat satu jenis nilon ditunjukkan
pada reaksi di bawah ini:
Perbedaan antara karet alam dan karet sintetis

Walaupun karet alam sekarang ini jumlah produksi dan konsumsinya jauh
dibawah karet sintetis atau karet buatan pabrik , tetapi sesungguhnya karet alam
belum dapat digantikan oleh karet sintetis. Bagaimanapun ,keunggulan yang dimiliki
oleh karet alam sulit ditandingi oleh karet sintetis.
138
Adapun kelebihan-kelebihan yang dimiliki oleh karet alam dibandingkan
dengan karet sintetis, yaitu :
1. Mempunyai daya elastic atau daya lenting yang sempurna .
2. Mempunyai plastisitas yang baik sehingga pengolahannya mudah .
3. Mempunyai daya arus yang tinggi .
4. Tidak mudah panas .
5. Mempunyai daya tahan yang tinggi terhadap keretakan .
Walaupun demikian , karet sintetis mempunyai kelebihan seperti tahan
terhadap berbagai zat kimia dan harganya cenderung bias dipertahankan supaya tetap
stabil . Bila ada pihak yang menginginkan karet sintetis dalam jumlah tertentu , maka
biasanay pengiriman atau suplay barang tersebut jarang mengalami kesulitan,
walaupun memiliki beberapa kelemahan dipandang dari sudut kimia dan bisnisnya ,
akan tetapi menurut beberapa ahli karet alam akan mempunyai pemanasan yang baik .
Polisulfida merupakan perekat termoplastik. Perekat ini dapat lebur , melunak
bila dipanaskan dan mengalami “creep” ( jalaran ) bila dikenai beban (stress) . Tidak
seperti termoset, perekat termoplastik tidak mengalami perubahan kimia saat
terbentuknya ikatan
Poli (alkilena polisulfida) kadang-kadang dinyatakan sebagai karet tiokol
merupakan elastomer yang bermanfaat. Sifat-sifatnya bisa diperbaiki dengan
memvariasikan jumlah atom karbon dalam unit ulang atau jumlah atom-atom
belerang. Naiknya jumlah salah satu atom akan meningkatkan kualitas elastomerik
dari polimer tersebut. ( Malcom PS 2001). Sedang persyaratan khusus bagi suatu
polimer untuk berfungsi sebagai elastomer. Elastomer adalah suatu bahan yang dapat
kembali dengan cepat kebentuk dan ukuran semula setelah mengalami formasi karena
stress bila stress tersebut ditiadakan .
Elastor kadang – kadang diidentikkan dengan karet dari karet sintetik. Karet
adalah bahan alamiah sedangkan karet yang dimaksud elastomer, pada umumnya
karet sintetik dan yang banyak dikonsumsi di indonesia adalah stiren – buta diene
rubber (SBR), butil rubber dan poli buta diene (PBD) dan ethilen propine diene.
Elastometer banyak digunakan untuk pembuatan kendaraan bermotor dan alat
industri, misalnya: ban, packing, batery boxes, sels kaca, untuk industri mobil, oil
resistancehoses dan belt conveyor. Bahan ini dapat pula dipakai untuk isolasi kabel
139
listrik, mainan anak – anak. Dalam industri elastomer memegang peranan yang sangat
penting.
Polimer-polimer dapat ikat silang (crosslinkable) bias disintesis melalui
penambahan sejumlah kecil polihalida seperti trikloropropana atau dengan
mengintrodusir ke dalam kerangka polimer tersebut beberapa gugus fungsional lain
seperti hidroksil atau alkena. Monomer-monomer yang khas untuk tujuan ini
mencakup gliserol dikloro asetat dan 1,4 dikloro 2 butena. ( Malcom PS 2001)
Metode terpenting untuk pembuatan elastomer yang bisa dikeraskan pertama
melibatkan pembentukan polimer terikatt silang yang memakai suatu monomer
polihalida, kemudian menguraikan produk tersebut ke suatu polimer dapat lebur yang
terterminasi tiol. Hal ini diselesaikan lewat reduksi dengan natrium hidrosulfida
dalam hadirnya natrium sulfit. Berat molekul rata-ratadari polimer yang terurai
tersebut bergantung pada jumlah natrium hidrosulfida yang digunakan. ( Malcom PS
2001)
Tiokol merupakan karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi
antara polisulfida dengan dikloroetana. Karet polisulfida ini terdapat dalam bentuk R
dan X yang berbeda sehingga jumlah belerang akan tahan terhadap semua tipe
pelarutorganik tetapi baunya tidak enak dan juga sifat mekaniknya buruk. (Arizal
Ridha1990)
Keuntungan tiokol sangat tahan terhadap minyak dan pelarut organik, tahan
terhadap cuaca, tahan terhadap ozon, dan cahaya matahari bagus, kedap udara dan
uap. Kekurangan tiokol tahanan kikis sobek , “cut growth” dan retak lentur buruk,
pampatan tetap buruk, dan kepegasan pantul buruk serta baunya tidak enak. ((Arizal
Ridha1990)
Tiokol kebanyakan digunakan untuk barang yang tahan minyak dan pelarut.
Sifat fisika yang buruk dan baunya yang tidak disukai telah telah membatasi
penggunaan secara umum. (Arizal Ridha1990)
140
a. Pembuatan Natrium Polisulfida ( Na2Sx )
1. Menimbang 7,5 gr belerang dan memasukkan ke dalam labu bundar
leher tiga
2. Menimbang 4,0 gr NaOH dan melarutkan dalam 100 ml aquadest
dalam gelas kimia 250 ml .
3. Memasukkan larutan NaOh ke dalam labu bundar , memasang
pengaduk dan condenser yang diisi aliran air .
4. Memanaskan perlahan sambil diaduk dengan penangas air .
Mengamati reaksi yang terjadi setiap 8 menit .
5. Menghentikan pemanasan setelah belerang larut atau larutan berwarna
coklat tua . Mendinginkan larutan hingga suhu ruang .
6. Menyaring larutan , mengambil filtrate untuk pembuatan tiokol.
b. Pembuatan Tiokol
1. Memasukkan filtrate ke dalam labu bundar leher tiga yang telah dicuci
bersih dan menambah 20 ml 1,2-dikloroetana .
2. Merangkai alat seperti sebelumnya .
3. Memanaskan pada suhu 70 - 80 0C hingga terbentuk gumpalan kuning
dan larutan jernih .
4. Mengamati dan mencatat reaksi yang terjadi .
5. Menghentikan pemanasan setelah gumpalan kuning muda terbentuk
banyak dan larutan menjadi kurang jernih .
6. Menyaring dan mencuci hasil , menyisihkan filtrate .
7. Menimbang hasil
141
V. DATA PENGAMATAN
1 Mencampurkan 7,5 gram Campuran tampak bening (kuning
belerang + 4 gram NaOH di jernih) dan memiliki endapan kuning
dalam gelas kimia dari belerang yang tidak larut
2 Memanaskan campuran 8 menit pertama : belerang belum larut
dengan penangas air 8 menit kedua : belerang sedikit larut
8 menit ketiga : campuran mulai
berubah warna menjadi cokleat tua
8 menit keempat : belerang larut dan
campuran berwarna cokelat tua
3 Menyaring larutan dan Filtrat berwarna kuning jernih
mengambil filtrat
4 Filtrat + 20 ml 1,2 Campuran belum homogen dan
dikloroetana berwarna kuning jernih
5 Pemanasan pada suhu 70-800 Terdapat endapan berwarna putih dan
C larutannya jenuh
6 Penyaringan produk tiokol Menghadilkan produk tiokol dalam
dengan menggunakan corong bentuk serbuk berwarna putih sebanyak
buchner 1,87 gr
142
VI. PERHITUNGAN
1. mol NaOH
massa = 4 gr
BM = 40 gr/mol
massa
mol NaOH =
BM
= 4 gr / 40 gr/mol
= 0,1 mol
2. mol belerang (S)

massa
mol S=
BM
7,5 gr
¿
32 gr /mol
¿ 0,2344 mol
3. mol C2H4Cl2
ρ=1,256 gr /mL
v=20 mL
BM = 99 gr/mol
ρ∙v
mol C 2 H 4 Cl 2=
BM
1,256 gr /mL∙ 20 mL
¿
99 gr /mol
¿ 0,2537 mol
gr C 2 H 4 Cl 2=mol × BM
¿ 0,2537 mol × 99 gr /mol
¿ 25,1163 gr
Perhitungan Secara Teori
Reaksi :
6 NaOH + 9S 2 Na2S4 + 3 H2O + Na2SO3
m: 0,1 0,2344 - - -
r : 0,1 0,15 0,03 0,05 0,02
s : - 0,0844 0,03 0,05 0,02
143
C2H4Cl2 + Na2S4 C2H4S4 + 2 NaCl
m: 0,2537 0,03 - -
r: 0,03 0,03 0,03 0,06
s: 0,2237 - 0,03 0,06
Neraca Massa
INPUT OUTPUT
Komponen
mol gr mol gr
C2H4Cl2 0,2537 25,1163 0,2237 22,1463
Na2S4 - - - -
Na2SO3 - - 0,02 2,06
S 0,2344 7,5 0,0844 2,7008
C2H4S4 - - 0,03 4,68
NaCl 0,1 4 - -
H2O - - 0,05 0,9
TOTAL 36,6163 36,4152
Mol Bereaksi
%Konversi= x 100 %
Mol mula−mula
0,03 0,2 mol
= x 100 % x 100 %
0,2537 0,2344 mol
= 11,83 %
massa produk
% yield = x 100 %
massa reaktan
4,68 7,8 gr
= x 100 % x 100 %
36,6163 36,6163 gr
= 12,78 %
Perhitungan secara praktik

Gr tiokol (C2H4S4) = 1,87 gr
BM C2H4S4 = 156 gr/mol
gr
Mol C2H4S4 =
Bm
144
1,87 gr 0,5 gr
=
156 gr /mol 156 gr /mol
= 0,012 mol
Reaksi :
6 NaOH + 9S 2 Na2S4 + 3 H2O + Na2SO3
m: 0,1 0,2344 - - -
r : 0,1 0,15 0,03 0,05 0,02
s : - 0,0844 0,03 0,05 0,02

m: 0,2537 0,03 - -
r: 0,012 0,012 0,012 0,024
s: 0,2517 0,018 0,012 0,024
Neraca Massa
INPUT OUTPUT
Komponen
mol gr mol gr
C2H4Cl2 0,2537 25,1163 0,2237 22,1463
Na2S4 0,03 5,33 0,048 8,352
Na2SO3 - - 0,03 2,52
S 0,2344 7,5 0,0844 2,7008
C2H4S4 - - 0,012 1,87
NaCl 0,1 4 - -
H2O - - 0,05 0,9
TOTAL 41,8363 41,6748
Mol Bereaksi
%Konversi= x 100 %
Mol mula−mula
0,012 0,01282mol
= x 100 % x 100 %
0,2527 0,2344 mol
= 4,73 %
massa produk
% yield = x 100 %
massa reaktan
145
1,87 0,5 gr
= x 100 % x 100 %
36,6163 36,6163 gr
= 5,11 %
teori− praktik
% Kesalahan = x 100 %
teori
7,8−0,5 gr (4,68−1,87) gr
= x 100 % x 100 %
7,8 gr 4,68 gr
(4,68−1,87)gr
x 100 %
4,68 gr
= 60,043 %

Percobaan ini mengenai polimerisasi kondensasi untuk pembuatan karet
sintesis atau bisa disebut tiokol. Polimerisasi kondensasi adalah penggabungan
molekul-molekul kecil membentuk molekul yang lebih besar dan menghasilkan
senyawa lain sebagai hasil samping. Bahan yang digunakan yaitu belerang, NaOH,
1,2 dikloroetana, dan aquadest.
Langkah pertama yaitu pembuatan natrium polisulfida dengan menambahkan
7,5 gr belerang pada larutan NaOH. Direfluks dengan menggunakan penangas dengan
labu leher empat berpengaduk agar campuran menjadi homogen dan larut secara
merata. Pada pemanasan ini harus dicek setiap 8 menit sekali agar belerang terlarut
secara sempurna. Belerang larut secara sempurna pada menit ke 32. Reaksi yang
dihasilkan :
6 NaOH + 9S 2 Na2S4 + 3 H2O + Na2SO3
Kemudian campuran disaring dan diambil filtratnya yang berupa Na 2S4.
Setelah itu membuat tiokol dengan menambahkan filtrat yang dihasilkan dengan 1,2-
dikloroetana sebanyak 20 ml. Larutan dipanaskan diatas hotplate pada suhu 80 oC
sampai terbentuk gumpalan kuning muda dan larutan menjadi kuning jernih.
Menyaring larutan dan menghasilkan padatan dicuci menggunakan aquadest serta
menimbang hasil yang didapatkan sebanyak 1,87 gr. Reaksi yang terjadi pada
pembuatan tiokol :
146
VIII. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan ini dapat disimpulkan bahwa:
1. Polimerisasi kondensasi adalah penggabungan molekul-molekul kecil
membentuk molekul yang lebih besar dan menghasilkan senyawa lain
sebagai hasil samping
2. Mekanisme reaksi yang terjadi:
6 NaOH + 9S 2 Na2S4 + 3 H2O + Na2SO3
3. Hasil Praktikum :
Secara Teori
% yield : 12,78 %
% konversi: 11,83 %
Secara Praktik
% yield : 5,11 %
% konversi: 4,73 %
4. Berat karet sintetis yang didapat : 1,87 gram
5. % Kesalahan : 60,043 %
147
HIDROLISIS II
HIDROLISIS BENZIL KLORIDA
I. TUJUAN PERCOBAAN
- Dapat mengetahui perubahan gugus halide menjadi hidroksida.
- Menentukan mekanisme reaksi menghitung % yield, % konversi dan
menganalisis hasil.
II. ALAT DAN BAHAN
- Labu bundar leher dua
- Batu didih
- Gelas kimia
- Kaca arloji
- Spatula
- Batang pengaduk
- Termometer
- Erlenmeyer
- Gelas ukur
- Wadah es
- Benzyl klorida
- Kalium hidroksida
- Etanol
- Aquadest
- Es
148
III. DASAR TEORI
Alkil halide dapat melakukan reaksi substitusi nukleofilik dengan pereaksi

umum OH, -OR atau –CN. Pada reaksi nukleofilik, alkyl halide dan benzyl halide
mempunyai kereaktifan yang lebih baik dibandingkan dengan alil halide.
Alil halide 30x lebih cepat sedangkan benzyl halide 450x lebih cepat bereaksi
dibandingkan dengan alkyl halide.
Contoh:
CH2 = CH – Cl + H2O  CH2 = CH – CH2 – OH + HCl
Alkyl halide Alkyl alcohol
Ar – CH2 – Cl + H2O  Ar – CH2 – OH + HCl
Benzyl clorida Benzyl alkohol
Benzyl klorida adalah senyawa organik dengan rumus molekul C 6H5CH2Cl.

Benzyl klorida direaksikan dengan air melalui reaksi hidrolisis akan membentuk
benzyl alcohol dan asam klorida.
Benzyl klorida memiliki sifat fisik dan kimia yaitu benzyl klorida mempunyai:
Berat molekul : 126,58 gr/mol
Dencity : 1,100 gr/ cm3
Titik leleh : - 39°C
Titik didih : 1790°C
149
IV. PROSEDUR KERJA
a. Hidrolisis
1. Dimasukkan 7 ml benzyl klorida ke labu bundar 250 ml.
2. Ditimbang 11 gr KOH dan 37 ml etanol 95% dan diencerkan sampai
homogen.
3. Dimasukkan campuran kedalam labu yang telah berisi benzyl klorida.
4. Campuran direflukselama 2 jam, larutan disaring apabila terdapat
endapan.
b. Pemurnian
1. Dilakukan proses destilasi filtrate pada suhu 85 derajat C, diamati
setiap 5 menit, dihentikan pemanasan sampai destilat keluar.
2. Disiapkan corong pisah diisi 2 kali volume residu destilasi.
3. Residu dimasukkan kedalam corong pisah dan dipisahkan lapisan
atasnya.
4. Dilakukan analisa benzyl alkohol yang terbentuk dengan
mereaksikannya dengan anilin.
150
V. DATA PENGAMATAN
a. Tahap hidrolisisi
1. Memasukan 7 ml benzyl klorida Berwarna putih susu, sedikit keruh dan
kedalam labu bundar 250 ml bau agak menyengat
2. Meinmbang 11 mg koh dan memipet Koh : padatan, tidak berbau
37 ml etanol 98% Etanol : cairan, agak berbau
3. Mencampurkan koh kedalam etanol Larutan berwarna putih bening sedikit
dan melarutkannya keruh dan panas
4. Memasukan campuran kedalam labu Cairan berwarna putih susu keruh.
benzylclorida Berbau agak menyengat
5. Merefluks campuran selama 2 jam, Berbau menyengat, panas, terdapat
menyaring larutan yang ada endapan endapan
b. Tahap pemurnian
1. Destilasi filtrat pada suhu 85 derajat Sedikit berbau, etanol menguap setiap 5
C. Mengamati setiap 5 menit menit, berwarna putih susu keruh
( residu)
2. Memasukan residu kecorong pisah Terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas
dan memisahkan lapisan atas dan lapisan bawah. Lapisan atas adalah
aquadest dan lapisan bawah adalah
benzyletanol
3. Menganalisa benzylalkohol dengan
mereaksikan dengan anilin
151
VI. PERHITUNGAN
a. Benzyl klorida (C6H5CH2Cl)
BM= 126,58 gr/mol
V = 7 ml
ρ = 1,1 gr/ml
m = V . ρ
= 7 ml. 1.1 gr/ml
= 7,7 gram
n = m/BM
= 7,7 gram/126,58 gr/mol
= 0,0608 mol
b. KOH (kalium hidroksida)
BM = 56, 1 gram/mol
m = 11 gram
n = m/BM
= 11 gr/56, 1 gram/mol
= 0,196 mol
c. Etanol (C6H5OH)
BM = 46 gr/mol
V = 37 ml
ρ = 0,789 gr/ml
m = v. ρ
= 37 ml. 0,789 gr/ml
152
=29,193 gram
n = m/BM
= 29,193 gram /46 gr/mol
= 0,634 mol
d. Produk (benzyl alkohol)
BM = 108 gr/mol
m = 3,38 gram
n = m/BM
= 3,38 gram/108 gr/mol
= 0,035 mol
Neraca massa secara teori
C6H5CH2Cl + KOH  C6H5CH2OH + KCl
M: 0,06 0,196 - -
B :
0,06 0,06 0,06 0,06
S : - 0,136 0,06 0,06
Input Output
Komponen BM
Mol Gram Mol Gram
C6H5CH2Cl 126,59 0,06 7,5954 - -
KOH 56,1 0,196 10.9956 0,136 7,6296
C6H5CH2OH 108 - - 0,06 6,48
KCL 74,6 - - 0,06 4,476
Total 18,5856 18,5856
153
Neraca massa secara praktikum
Gram benzyl alkohol : 3,88 gram
Mol : C6H5CH2Cl : 0,06 mol
Mol KOH : 0,196 mol
C6H5CH2Cl + KOH  C6H5CH2OH + KCl
M: 0,06 0,196 - -
B :
0,035 0,035 0,035 0,035
S : 0,025 0,161 0,035 0,035
Input Output
Komponen BM
Mol Gram Mol Gram
C6H5CH2Cl 126,59 0,06 7,5954 0,025 3,1647
KOH 56,1 0,196 10.9956 0,161 9,0321
C6H5CH2OH 108 - - 0,035 3,78
KCL 74,6 - - 0,035 2,611
Total 18,591 18,5856
% konversi = (Mol Bereaksi/Mol Mula-Mula) x100%
= (0,035/0,06) x 100%
= 58,33 %
% excess reactan = ( Mol Sisa/Mol Mula-Mula) x 100%
=(0,025/0,06) x 100%
= 41,66%
% yield teori = ( Gr Produk/Gr Reactan) 100%
= (6,48/18,5856)100%
154
= 34,85%
% yield praktik = (Gr Produk/Gr Reaktan) x 100%
= (3,78/18,5856) x 100%
= 20,87%
% kesalahan = (Teori-Praktik/Teori)100%
= (20,87-34,85/34,85)100%
= 40,11%
155
Setelah melakukan praktikum hidrolisis II ( hidrolisis Benzylklorida) maka

dapat dianalisa bahwa pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui perubahan
gugus halide menjadi gugus hidroksida dan menetukan mekanisme reaksi yang terjadi
dari percobaan tersebut.
Untuk mencapai tujuan tersebut, diperlukan bahan dengan komposisi yaitu
benzylklorida sebanyak 7 ml,kalium hidroksida anhidrat sebanyak 11 gr sebagai
katalis, etanol 96 % sebanyak 37 mL dan anilin sebanyak yang dibutuhkan Karena
hanya digunakan untuk analisis reaksi melaui perubahan warna.
Pada proses awal pencapura antarabenzilklorida dan campuran KOH dengan
etanol 96% terlihat bahwa reaksi tersebuttidak menunjukkan perubahan warnabegitu
juga setelahproses refluk selama 2 jam dilakukan. Untuk mengoptimalkan reaksi yang
terjadi maka pada saat proses reflukharus dijaga suhu 85°C.
Pada proses pemanasan, terjadi perubahan warna dari bening menjadi keruh
dan terbentuk endapan putih. Lalu dilakukan penyaringan yang kemudian hasilnya
didistilasi dan didapat distilat sebanyak 7,5 ml berwarna bening. Untuk menganalisis
produk direaksikan dengan anilinyang akan diamati perubahan warnanya. Namun,
sebelumnya dilakukan proses pemurnian distilat di dalam corong pisah. Pada saat
proses pemurnian tidak terbentuk 2 lapisan seperti yang diharapkan sehingga proses
analisis dengan mereaksikan dengan anilin tidak dapat dilakukan. Dikarenakan
seluruh filtrate berubah menjadi distilat , seharusnya masih menyisakn pelarut. Selain
itu, hal tersebut juga dibuktikan dengan adanya %kesalahan yang didapat melalui
perhitungan.
VIII. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa dari hasil praktikum
dan perhitungan di dapat :
- %yield secara teori : 34,85%

- %yield secara praktek : 20,87%
- %konversi : 58,33%
- %kesalahan : 40,11%
156
DAFTAR PUSTAKA
- Jobsheet. 2012. Penuntun Praktikum Satuan Proses. Palembang: Politeknik
Negeri Sriwijaya.
- Jobsheet. 2018. Penuntun Praktikum Satuan Proses. Palembang. Politeknik
Negeri Sriwijaya.
- Silviyati, Idha. 2018. Modul Satuan Proses. Palembang: Politeknik Negeri
Sriwijaya.
- Taufik, M. 2012. Petunjuk Praktikum Satuan Proses. Palembang:
Politeknik Negeri Sriwijaya.
- http://wahyusisilia.blogspot.com/2015/10/laporan-hidrolissis-sintesa-
asam.html
- https://www.scribd.com/document/249745763/HIDROLISIS
- https://www.coursehero.com/file/11999128/Oksidasi-Sintesa-Asam-Adipat/
- https://dokumen.tips/documents/laporan-tetap-praktikum-satuan-proses-
nitrasi.html
- https://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALI
NIDA
- http://chemical1995.blogspot.com/2014/07/sulfonation-is-chemical-
reaction.html
- http://depisatir.blogspot.com/2013/05/esterifikasi.html
- https://id.m.wikipedia/wiki/asam_klorida
- https://id.m.wikipedia/wiki/asam_maleat
- http://www.nova-novianty.blogspot.com/2011/04/laporan-praktikum-urea-
formaldehid.html
- www.scribd.com/doc/120146918/laporan-tiokol.
157
GAMBAR ALAT
Gelas Kimia Labu Bundar Leher 2 Corong Buchner
Erlenmeyer Labu Buchner Neraca Analitik
Hot Plate Pipet Tetes Bola Karet
158
Pengaduk Spatula Magnetic Stirrer
Kertas Saring Condensor
159

Laporan Tetap Satuan Proses Fix

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Laporan Tetap Satuan Proses Fix

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

LAPORAN TETAP

Achmad Fareszy P 061740421534

Dosen Pengampu : Idha Silviyati, S.T., M.T

PROGRAM STUDI DIV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

Adapun laporan ini disusun berdasarkan hasil praktikum yang telah

HIDROLISIS 1: SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT.....1

OKSIDASI: SINTESA ASAM ADIPAT.............................................................17

NITRASI: PEMBUATAN NITROBENZENE...................................................26

ASETILASI: PEMBUATAN ASETALINIDA....................................................39

ESTERIFIKASI: PEMBUATAN BUTIL ASETAT...........................................53

SULFONASI: PEMBUATAN ASAM SULFANILAT.......................................71

KONDENSASI: PEMBUATAN ASAM SIROMAT...........................................86

POLIMERISASI: UREA FORMALDEHID.....................................................100

ISOMERISASI: SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM MALEAT......114

POLIMERISASI KONDENSASI: PEMBUATAN KARET SINTESIS.........128

HIDROLISIS II: HIDROLISIS BENZIL KLORIDA.......................................139

SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL SALISILAT

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

Kation asam dan Anion basa

A- + H2O « HA + OH-

Contoh: NH4+ + C2H3O2« NH3 + NC2H3O2

Mekanisme rekasi dapat dituliskan sebagai berikut:

C7H4O3Na2 + H2SO4 « C7H4O3 + Na2SO4

Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan

Metil salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatar

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan

Golongan analgesik non narkotik seperti asetil salisilat ternyata memiliki

Kegunaan metil salisilat :

Sifat –sifat metil salisilat :

1. Berwarna kuning /merah

Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk

Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida

Identifikasi metil salisilat :

2. Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

No. Perlakuan Pengamatan

NaOH 10 gr + 50 ml air + metil Pada saat bahan tersebut

Larutan campuran dipanaskan di hot Saat larutan dipanaskan, larutan

Menambahkan Asam sukfat 1M Larutan bersifat asam. Dengan

Menambahkan lagi Asam sulfat 5 Terbentuk lapisan ester dan air,

Filtrat disaring dan dikeringkan Endapan disaring dan

1. Berat kertas saring (a) 0,3 gram

Berat kaca arloji + kertas saring + kristal

Berat kaca arloji + kertas saring + kristal

= 2,5 mol/L× 0,1 L ×40 gr/mol

 Metil salisilat 0,033mol dalam 100 ml

Mol = 1 mol/l X 0,05 L

 Reaksi secara teori

 Neraca massa (secara teori )

C8H8O3 0,033 5,02 - -

NaOH 0,25 10 0,184 7,312

C7H4O3Na2 0,033 5,94 0,33 5,94

H2SO4 0,05 4,98 0,017 1,67

C7H6O3 - - 0,033 4,554

CH3OH - - 0,033 1,056

Na2SO4 - - 0,033 4,686

H2O - - 0,033 0,594

Total 25,86 25,86

Berat Asam salisilat = 3,9 gram

 Reaksi secara praktik