LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK LANJUT

SINTESIS ASAM SALISILAT

oleh
Nama : Windy Ellyana Putri

NIM : 1808036005

Jurusan/Prodi ; Kimia/Kimia 5

Tanggal Praktikum : 7 September 2020

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI
UNIVERSITAS ISLAM NEGERI WALISONGO
SEMARANG
2020
 SINTESIS ASAM SALISILAT
A. Tujuan
1. Melakukan identifikasi sifat-sifat fisik hasil reaksi dari sintesis asam
salisilat
2. Menghitung rendemen reaksi.
3. Memiliki kecakapan mensintesis senyawa organik
B. Dasar Teori
Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa
macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi
mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi
esterifikasi Fischer. Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak
gondopuro menjadi asam salisilat adalah reaksi hidrolisis ester dengan
katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam
beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida,
eliminasi metanol dan dan diakhiri dengan protonasi. (March, 1992)
Minyak gondopuro merupakan salah satu minyak atsiri yang
banyak mengandung senyawa metil salisilat yang merupakan bahan dasar
sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit
kepala (aspirin) hampir mencapai 90%. Karena banyaknya kandungan
metil salisilat, maka minyak gondopuro dijadikan sebagai salah satu bahan
dalam sintesis asam salisilat. (Furniss, 1989).
Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa suatu ester
dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam
karboksilat dan alkohol. Pada hidrolisis ester dalam suasana asam dapat
terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur
esternya. Jika asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam
kemudian dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antara ester
dengan air. Proses ini disebut esterifikasi Fisher yang berdasarkan teori
dari Emil Fisher. Walaupun reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan
namun dapat menggeser kesetimbangan ke kanan dengan menghasilkan
ester dengan hasil yang tinggi. Akan tetapi mekanisme yang umum
merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolisis
ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan
reaksi ini bersifat tidak balik. (Furniss, 1989).
Asam salisilat (C6H4COOHOH) mempunyai dua radikal gugus
fungsi dalam struktur kimianya yaitu radikal hidroksi fenolik (-OH) dan
radikal karboksil (-COOH) yang langsung terikat pada inti benzena. Oleh
karena itu asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yaitu reaksi
asam dan basa. Pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro
menggunakan reaksi hidrolisis ester. Hidrolisis berbeda dengan hidrasi.
Pada hidrasi, molekul tidak terpecah menjadi dua senyawa baru. Reaksi
hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air (H 2O) menjadi kation
hydrogen (H+) dan anion hidroksida (OH-) yang melalui proses kimia.
Proses ini biasanya digunakan untuk memecah polimer tertentu.
(Fessenden, 1998).
Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi
penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak dapat balik.

kalor
RCOOR'+ NaOH RCOONa+ R'OH

Hidrolisis ester ini berlangsung melalui substitusi nukleofilik terhadap

asil dimana nukleofil ion hidroksida yang ditambahkan pada gugus
karbonil ester akan menghasilkan intermediet tetrahedral. (Tim Penyusun
Petunjuk Praktikum, 2020).
Ion hidroksida akan menyerang gugus karbonil lalu ion alkoksida akan
lepas dengan diikuti pembentukan rantai rangkap dari perpindahan
elektron pada atom O. Kemudian terjadi transfer proton sehingga
dihasilkan suatu ion asam karboksilat dan alcohol. (Wade, 2006).
Reaksi penyabunan terhadap metil salisilat yang diperoleh dari
minyak gondopuro akan menghasilkan garam salisilat, sedangkan untuk
memperoleh asam salisilat harus dilakukan pengasaman.
Asam salisilat dengan masa molekul relatif 138,12 merupakan senyawa
berbentuk kristal dengan titik leleh 159 0C. Senyawa ini pada pemanasan
 yang cepat dapat terdekomposisi menjadi fenol dan karbondioksida. (Tim
Penyusun Petunjuk Praktikum, 2020).
C. Alat dan Bahan
Alat :
1. Satu set alat refluks
2. Gelas ukur
3. Satu set alat rekristalisasi
4. Gelas beker 250 mL
5. Buchner
6. Kertas saring
7. Penentu titik lebur
Bahan :
1. Minyak gondopuro
2. NaOH 5 M
3. H2SO4 5 M
MSDS :
1. NaOH (Natrium Hidroksida)
● Rumus kimia : NaOH
● Massa molar : 39,9971 g/mol
● Penampilan : zat padat putih
● Densitas : 2,1 g/cm3, padat
● Titik lebur : 318◦C (591 K)
● Titik didih : 1390◦C (1663 K)
● Kelarutan dalam air : 111 g/100 mL (20◦C)
Penanganan :
a. Kontak mata : lepaskan kontak lensa jika ada. Siram mata dengan
banyak air selama kurang lebih 15 menit. Segera dapatkan
penanganan medis.
b. Kontak kulit : segera lepas pakaian yang terkontaminasi. Siram
dengan banyak air selama kurang lebih 15 menit. Segera dapatkan
pertolongan medis. Cuci pakaian jika ingin dikenakan kembali.
 c. Inhalasi : bawa pasien ke udara segar. Longgarkan pakaian jika
ketat seperti dasi dan ikat pinggang. Beri nafas buatan, jika pasien
belum sadar. Segera dapatkan pertolongan medis.
d. Tertelan : jangan paksakan pasien muntah. Beri susu atau air
kepada pasien. Segera dapatkan pertolongan medis.
2. H2SO4 (Asam Sulfat)
● Rumus kimia : H2SO4
● Massa molar : 98,08 g/mol
● Penampilan : cairan higroskopis, berminyak, tak berwarna, tak
berbau
● Densitas : 1,85 g/cm3
● Titik lebur : 10◦C (283 K)
● Titik didih : 337◦C (610 K)
● Kelarutan dalam air : tercampur penuh
Penanganan :
a. Kontak mata : lepaskan kontak lensa jika ada. Siram mata dengan
banyak air selama kurang lebih 15 menit. Segera dapatkan
penanganan medis.
b. Kontak kulit : segera lepas pakaian yang terkontaminasi. Siram
dengan banyak air selama kurang lebih 15 menit. Segera dapatkan
pertolongan medis. Cuci pakaian jika ingin dikenakan kembali.
c. Inhalasi : bawa pasien ke udara segar. Longgarkan pakaian jika
ketat seperti dasi dan ikat pinggang. Beri nafas buatan, jika pasien
belum sadar. Segera dapatkan pertolongan medis.
d. Tertelan : jangan paksakan pasien muntah. Beri susu atau air
kepada pasien. Segera dapatkan pertolongan medis.
D. Cara Kerja

CAMPURAN

30 ml larutan NaOH dimasukkan ke dalam labu 250 ml yang telah

dilengkapi dengan pendingin balik dan ditambahkan 4 ml minyak
gondopuro tetes demi tetes

Campuran di refluks selama 30 menit atau sampai semua padatan larut, lalu
didinginkan sampai temperatur kamar.
 Endapan yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner kemudian
dikeringkan.

Ditimbang, ditentukan titik leburnya, bau, warna dan rendemen reaksinya.

HASIL
Ditambahkan H 2 SO4 5M bertetes- tetes sambil diaduk. Penambahan asam
E. Pertanyaan sulfat dihentikan setelah terbentuk endapan. (Kira-kira 35 ml H 2 SO 4 )
1. Tuliskan mekanisme reaksi sintesis asam salisilat dari minyak
gandapuro!
Jawab :
2. Apa fungsi NaOH dan H2SO4 pada percobaan tersebut?
Jawab : NaOH berfungsi sebagai katalis basa dan mengakibatkan
terjadinya reaksi hidrolisis. Sedangkan H2SO4 berfungsi untuk
mengubah garam salisilat menjadi asam salisilat melalui reaksi
protonasi.
3. Apa kegunaan asam salisilat dalam kehidupan sehari-hari?
Jawab : Dalam kehidupan sehari-hari, asam salisilat digunakan sebagai
obat luar yang dapat menangani kulit, kapalan, psoriasis, ketombe,
jerawat, kurap dan iktiosis.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, J. Ralph. 1998. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta : Binarupa

Aksara.

Furniss, Brian, S,. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised. England : Longman Scientific & Technical Essex.

March, J. 1992. Advanced Organic Chemistry Reaction, Mechanism and

Structure 4th Ed. New York : John Wiley & Sons Inc.

Tim Penyusun Petunjuk Praktikum Kimia Organik Lanjut. 2020. Petunjuik

Praktikum Kimia Organik Lanjut. Semarang : Universitas Islam Negeri
Walisongo Semarang.

Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry. New Jersey : Pearson Education Ltd.