Abstrak
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui cara mensintesis metil benzoat dengan bahan dasar asam
benzoat, metanol dan katalis asam (H2SO4), mengetahui mekanisme pembentukan ester yang terjadi, mengetahui
prinsip reaksi esterifikasi Fischer dan mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan. Reaksi esterifikasi adalah
reaksi pembentukan ester dengan menggunakan asam karboksilat dan derivatnya (asil klorida dan anhidrida)
dengan alkohol dalam suasana asam. Reaksi esterifikasi Fischer bersifat reversible. Metoda yang digunakan pada
sintesis metil benzoat adalah metoda refluks. Dalam percobaan ini digunakan Na2CO3 5% untuk menetralkan sisa
asam benzoat dan Na2SO4 anhidrat sebagai penarik air. Prinsip dari metode refluks yaitu pemanasan, pendinginan
dan isolasi dimana pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan
dengan kondensor. Produk samping yang dihasilkan adalah air (H2O). Dari percobaan diperoleh volume propil
asetat sebesar 1,25 ml dengan nilai yield 29,87% dan nilai kesalahan relatif 70,13%.
Kata kunci: metil benzoat, esterifikasi fischer, ekstraksi, refluks
1. PENDAHULUAN
Esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari suatu asam karboksilat dan alkohol dengan
menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible). Ester adalah senyawa
organik yang terbentuk melalui penggantian atom H pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik. Ester dapat
diubah menjadi bermacam senyawa lain. Ester biasa dijumpai di alam, selain itu ester juga digunakan untuk polimer
sintetik yang paling sering, ester digunakan sebagai wewangian dan pemberi citarasa buah sintetik.
Metoda yang digunakan pada percobaan ini yaitu, metoda refluks dan ekstraksi. Refluks digunakan untuk
mensintesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Prinsip refluks adalah pemanasan, kondensasi,
dan sistem tertutup. Sedangkan ekstraksi digunakan untuk pemisahan bahan padat maupun cair dengan bantuan
pelarut. Pelarut yang digunakan harus dapat mengekstrak substansi yang diinginkan tanpa melarutkan material
lainnya. Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu, mengetahui cara mensintesis metil benzoat dengan bahan dasar
asam benzoat, metanol dan katalis asam (H2SO4), mengetahui mekanisme pembentukan ester yang terjadi,
mengetahui prinsip reaksi esterifikasi Fischer dan mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan.
2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Metil benzoat
Metil benzoat merupakan senyawa organik ester dengan rumus kimia C6H5CO2CH3. Metil benzoat berupa
cairan tidak berwarna yang kurang larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik. Metil benzoat memiliki aroma
yang enak dan sangat mirip dengan aroma buah pohon fejioa, karena memiliki aroma yang harum ini, metil benzoat
dapat digunakan dalam pembuatan parfum. Metil benzoat juga dapat digunakan sebagai pelarut dan sebagai
pestisida untuk menarik serangga seperti orchid bees.
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !2
2.2 Metanol
Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus, adalah senyawa kimia dengan
rumus kimia CH3OH. Metanol merupakan bentuk alkohol paling sederhana. Pada "keadaan atmosfer" berbentuk
cairan yang ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas (berbau
lebih ringan daripada etanol). Metanol digunakan sebagai bahan pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar dan
sebagai bahan additif bagi etanol industri. Metanol diproduksi secara alami oleh metabolisme anaerobik oleh
bakteri. Hasil proses tersebut adalah uap metanol (dalam jumlah kecil) di udara. Setelah beberapa hari, uap metanol
tersebut akan teroksidasi oleh oksigen dengan bantuan sinar matahari menjadi karbon dioksida dan air. Reaksi kimia
metanol yang terbakar di udara dan membentuk karbon dioksida dan air adalah sebagai berikut:
2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O
Gambar 2. Struktur Metanol
Sumber: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/Methanol_Keilstrich.svg
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !3
2.5 Ekstraksi
Proses ekstraksi adalah suatu proses pemisahan dari bahan padat maupun cair dengan bantuan pelarut.
Pelarut yang digunakan harus dapat mengekstrak substansi yang diinginkan tanpa melarutkan material lainnya.
Prinsip dasar ekstraksi yaitu pemisahan suatu zat berdasarkan perbandingan distribusi zat yang terlarut dalam dua
pelarut yang tidak saling melarutkan dan berdasarkan perbedaan massa jenis (ρ) dimana senyawa yang memiliki
massa jenis (ρ) yang lebih tinggi berada pada lapisan bawah.
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !4
3. METODA PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Alat : Bahan :
1. Labu bulat 1. 2.5 gr Asam benzoat
2. Refluks/kondensor 2. 6,5 ml Metanol
3. Pipet tetes 3. 6,5 ml Na2CO3 5%
4. icebath 4. 15 tetes H2SO4 pekat
5. Beaker glass 5. 18,5 ml Aquades
6. Corong Buchner 6. 9 ml eter
7. Corong pisah 7. 5 ml NaCl jenuh
8. Gelas Ukur 8. 1 gr Na2SO4 anhidrat
Gambar 7. Proses refluks Gambar 8. Ekstraksi dengan eter Gambar 9. penambahan Na2CO3
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !5
Gambar 10. Penambahan NaCl Jenuh Gambar 11. Hasil metil benzoat
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !6
berada dalam proses tersebut tidak akan hilang, karena uap-uap yang keluar dari hasil pemanasan dengan heating
mantle akan masuk ke kondensor dan diubah kembali lagi menjadi tetes-tetes cairan, lalu tetes-tetes cairan tersebut
jatuh kembali ke dalam labu bulat, sehingga komposisi zat tetap sama.
Setelah proses refluks, larutan telah bercampur sempurna. Kemudian setelah labu bulat didinginkan di
bawah air kran, tahap selanjutnya adalah menuangkan larutan tersebut pada corong pisah. Lalu ke dalam corong
pisah tersebut, dilakukan penambahan eter yang bertujuan untuk menarik sisa-sisa pengotor yang bersifat non-polar,
lalu dilakukan penambahan air yang bertujuan untuk menarik pengotor yang bersifat polar dan mencuci sisa-sisa
asam. Kemudian dilakukan ekstraksi. Pada saat ekstraksi, terbentuk gas karena sifat dari eter yang mudah menguap,
oleh karena itu pada saat dilakukan ekstraksi, dibuka kran pada corong pisah agar gas dari penambahan eter tersebut
dapat keluar. Kemudian setelah ekstraksi, terbentuk dua lapisan pada corong pisah, dimana lapisan atas merupakan
fasa organik dan lapisan bawah merupakan fasa air. Komponen pada fasa air (lapisan bawah) dibuang.
Selanjutnya, dilakukan penambahan Na2CO3 5 % pada corong pisah yang bertujuan untuk menetralisirkan
kelebihan asam pada reaksi pembentukan ester. Kemudian dilakukan ekstraksi kembali, terbentuk gas-gas H2O dan
CO2. Gas tersebut merupakan air dalam fasa uap. Ekstraksi dilakukan sampai tidak ada lagi gas yang terbentuk.
Setelah tidak ada lagi gas yang terbentuk, dilakukan penambahan NaCl jenuh yang bertujuan untuk memecah
emulsi, sehingga membentuk dua lapisan. NaCl jenuh juga merupakan agen salting out dimana memiliki kelarutan
yang lebih besar dibanding kelarutan zat utama. Lapisan atasnya yaitu berupa metil benzoat dan lapisan bawahnya
berupa lapisan anorganik yang selanjutnya dibuang. Kemudian dipindahkan ke dalam beaker glass dan dilakukan
penambahan Na2SO4 anhidrat pada metil benzoate yang bertujuan untuk menarik air pada proses esterifikasi ini.
Kemudian metil benzoat yang didapat ditimbang beratnya dan diukur volumenya.
Dalam reaksi esterifikasi Fischer, reaksi berjalan reversible. Karena reaksi Fischer merupakan reaksi
reversible, maka hasil reaksi dapat bereaksi kembali membentuk zat reaktan dan begitu juga sebaliknya sehingga
komponen dari zat tersebut tidak pernah habis. Kekurangan dari reaksi reversible ini yaitu sulitnya didapatkan
produk yang murni. Sedangkan dalam reaksi esterifikasi via anhidrida asetat, reaksi berjalan irreversible. Karena
reaksi ini merupakan reaksi irreversible, maka hasil reaksi tidak dapat bereaksi kembali membentuk zat reaktan. Hal
ini disebabkan struktur dari anhidrida asetat yang sterik. Kelebihan dari reaksi irreversible ini adalah mudahnya
didapatkan produk yang murni. Dari percobaan diperoleh volume metil benzoat sebesar 1,25 ml dengan nilai yield
29,87% dan nilai kesalahan relatif 70,13%.
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !7
5. KESIMPULAN
1. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan dengan menggunakan asam karboksilat dan derivatnya (Asil
klorida dan Anhidrida) dengan alkohol dalam suasana asam.
2. Esterifikasi Fischer berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode
reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam dan
terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.
3. Asam benzoat dan metanol berfungsi sebagai bahan utama dalam sintesis metil benzoat, sedangkan H2SO4 pekat
berfungsi sebagai katalis asam untuk mempercepat laju reaksi.
4. Na2CO3 5 % pada corong pisah yang bertujuan untuk menetralisirkan kelebihan asam pada reaksi pembentukan
ester. Sedangkan NaCl jenuh yang bertujuan untuk memecah emulsi.
5. Dari percobaan diperoleh volume metil benzoat sebesar 1,25 ml dengan nilai yield 29,87% dan nilai kesalahan
relatif 70,13%.
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !8
dengan baik. Selain itu, terima kasih pula untuk asisten laboratorium pada percobaan ini yaitu Ka Magfira yang
sudah membantu dan memberikan pengarahan sehingga praktikum ini dapat selesai dengan baik. Tak lupa, penulis
mengucapkan terima kasih kepada orang-orang yang sudah berjasa yang telah membuat referensi di internet maupun
di buku hingga laporan ini selesai. Penulis mohon maaf apabila laporan ini masih banyak kesalahan dan jauh dari
kesempurnaan.
DAFTAR PUSTAKA
Atkins, P.W. 2004. Kimia Fisik jilid 2 edisi ke-4. Jakarta : Erlangga.
Fessenden & Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd Ed. Jakarta: Erlangga.
Smith, Janice Gorzynski. 2011. Organic Chemistry 3rd ed.. Manoa : University of Hawai’i
Tim KBI Kimia Organik.2011.Penuntun Pratikum Sintesis Organik . Depok : Departemen kimia FMIPA
Universitas Indonesia.
LAMPIRAN
MSDS
1. Asam Benzoat
Sinonim : Asam karboksilat benzena, asam benzen format, asam dracyclic
Rumus molekul : C6H5COOH
Bentuk : Kristal / Bubuk putih
Titik leleh : 122 oC
Titik didih : 249 oC
Densitas : 1,32 gr/cm3
Titik nyala :121 oC
Kestabilan : Stabil, mudah terbakar
Toksisitas : Berbahaya bila tertelan, dapat menyababkan iritasi, dapat menyebabkan iritasi
mata dan saluran pernapasan
2. Metanol
Sinonim : Metanol, metil alkohol, karbinol, wood nafta
Rumus molekul : CH3OH
Bentuk : Cairan bening
Titik leleh : - 98 oC
Titik didih : 64,7 oC
Titik nyala : 11 oC
Kestabilan : Stabil, sangat mudah terbakar
Toksisitas : Beracun bila terhirup, bila terpapar dalam jumlah banyak dapat menyebabkan
kerusakan mata, ginjal, hati dan jantung
3. Metil Benzoat
Sinonim : miobe oil, esence of niobe
Rumus molekul : C8H5COOCH3
Bentuk : Cairan kuning bening
Titik leleh : - 12 oC
Titik didih : 199 oC
Densitas : 1,09 gr/cm3
Titik nyala : 83 oC
Kestabilan : Stabil, mudah terbakar
4. Asam Sulfat
TLD
Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Tahun Akademik 2016/2017 !9
5. Natrium Bikarbonat
Sinonim : Soda bikarbonat, sodium hidrogen bikarbonat
Rumus molekul : NaHCO3
Bentuk : Kristal putih
Titik leleh : 50 oC
Densitas : 2,16 gr/cm3
Kestabilan : Stabil
Toksisitas : Tidak berbahaya
TLD