Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transesterifikasi

Nuri Annisa*, Sri Milawati, Eka Wahyuni, Nindi Vira Andini, Muhammad Hidayat, Priyadi, dan Laina
Radestiani
1
Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura
Jl. Prof Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak
*email :nuri.anisa80@gmail.com

ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan sintesis metil ester dengan metode transesterifikasi yang
bertujuan untuk mempelajari reaksi transesterifikasi dalam pembuatan senyawa metil ester dan
membedakan reaksi transesterifikasi dan esterifikasi. Dalam pembuatan metil ester digunakan
metode transesterifikasi yang mereaksikan antar alkohol dengan trigliserida membentuk metil ester
dan gliserol dengan bantuan katalis basa. Untuk membentuk metil ester maka reaksi tersebut akan
dilakukan melalui proses refluks. Refluks adalah suatu metode yang digunakan untuk mensintesis
zat yang mudah menguap dimana terjadi proses pendinginan dengan metode pemanasan. Refluks
dilakukan pada suhu 65°C. setelah terbentuk metil ester, dengan penambahan akuades dan HCl
maka akan terdapat 2 lapisan yaitu lapisan atas (lapisan organic), dan lapisan bawah (lapisan air).
Lalu lapisan tersebut dipisahkan dengan proses ekstraksi. Ekstraksi adalah proses pemisahan
suatu larutan yang memiliki dua fase yang tidak tercampur berdasarkan distribusi pelarut dan zat
terlarutnya. Lalu lapisan organik yang dihasilkan dari proses ekstraksi kemudian diekstraksi
kembali dengan n-heksan. Dan lapisan organik yang diambil akan ditambahkan Na 2SO4 untuk
mendapatkan metil ester yang murni.

Kata Kunci : esktraksi, metil ester, refluks, transesterifikasi

PENDAHULUAN
Methyl ester adalah senyawa hasil lemak menjadi metil ester adalah (Syafii, dkk,
dari reaksi esterifikasi dan atau 2013) :
transesterifikasi yang melibatkan senyawa
asam dan alkohol untuk esterifikasi, dan
trigliserid dan alkohol untuk reaksi
transesterifikasi (Mulyadi, 2011). Selama ini
metil ester yang dihasilkan dengan metode
transesterifikasi dipisahkan dengan
menggunakan metode destilasi fraksional
(perbedaan titik didih). Dengan demikian Reaksi transesterifikasi secara umum
pemisahan metil ester berdasarkan titik leleh merupakan reaksi alkohol dengan trigliserida
menambah pilihan alternatif metode menghasilkan methyl ester dan gliserol
pemisahan (Arbianti, dkk, 2008). dengan bantuan katalis basa. Alkohol yang
Tranesterifikasi adalah tahap konversi umumnya digunakan adalah methanol dan
dari asam lemak bebas menjadi ester. ethanol. Reaksi ini cenderung lebih cepat
Tranesterifikasi mereaksikan minyak lemak membentuk metyl ester dari pada reaksi
dengan alkohol. Reaksi esterifikasi dari asam esterifikasi yang menggunakan katalis asam.
Namun, bahan baku yang akan digunakan

Nuri Annisa H1031151028 Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

pada reaksi transesterifikasi harus memiliki sampai semua KOH larut. Mulut labu ditutup
asam lemak bebas yang kecil (< 2 %) untuk untuk mencegah penguapan.
menghindari pembentukan sabun (Arita, dkk,
2008). Prosedur Reaksi Transesterifikasi
Penggunaan katalis basa jumlah
ekstra dapat menetralkan asam lemak bebas Sampel berupa campuran metil ester
didalam trigliserida. Sehingga semakin dan sisa-sisa reaktan dimasukkan dalam
banyak jumlah katalis basa yang digunakan, corong pisah 250 mL. Lalu ditambahkan 10
maka metil ester yang terbentuk akan mL akuades dan 1 mL HCl 5 M. Lapisan yang
semakin banyak (Arita, dkk, 2008). terbentuk yaitu lapisan atas (lapisan organik)
Tujuan dari percobaan ini adalah dan lapisan bawah (lapisan air) dipisahkan.
dapat mempelajari reaksi transesterifikasi
Lapisan organik yang masih mengandung
dalam pembuatan senyawa metil ester, dan
membedakan reaksi transesterifikasi dan ester dan minyak diekstrak dengan 10 mL
esterifikasi. Prinsip percobaan ini adalah dietil eter, terbentuk dua lapisan lagi yaitu
sintesis metil ester ini dilakukan dengan lapisan organik dan lapisan air. Lapisan
metode transesterifikasi. Transesterifikasi organik kemudian dicuci dengan 10 ml
adalah reaksi antar alkohol dengan akuades lalu ditambahkan Na2SO4 anhidrous
trigliserida membentuk metil ester dan gliserol secukupnya. Larutan disaring dan pelarut
dengan bantuan katalis basa. Pembuatan
diuapkan pada udara terbuka.
metil ester ini dilakukan melalui proses refluks
dan ekstraksi. Dimana metanol yang
berperan sebagai alkohol tersebut
direaksikan dengan KOH yang berperan Rangkaian Alat
sebagai katalis menjadi larutan K-metanolat
untuk dicampurkan dengan minyak sedikit
demi sedikit untuk direfluks. Metil ester yang
murni akan didapatkan melalui proses
ekstraksi melalui beberapa campuran
senyawa.
METODOLOGI
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan pada percobaan ini
adalah batang pengaduk, beaker glass, botol
akuades, corong pisah, kondesor liebig, labu
leher, magnetic stirrer, pipet volume,
termometer.
Bahan-bahan yang digunakan pada
percobaan ini adalah akuades, asam klorida,
dietil eter, kalium hidroksida, minyak kelapa
sawit, metanol n-heksana, natrium sulfat.

Prosedur Kerja
Gambar 1.1 Rangkaian Alat
Pembuatan Larutan Potossium Matanolat Transesterifiksasi
Dimasukkan 40 mL metanol ke dalam
labu alas bulat kapasitas 100 mL.
Dimasukkan KOH anhidrat sebanyak 0,4
gram sambil dilakukan pengadukan dan

Nuri Annisa H1031151028 Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

terbentuk
4. Lapisan organik n-heksan = 10 ml
diekstrak dengan
metil eter
5. Lapisan organik mNa2SO4 = 1,5
dicuci dengan gram
akuades lalu
ditambahkan
Na2SO4 anhidrous
secukupnya
6. Larutan disaring
dan pelarut
diuapkan pada
udara terbuka
Gambar 1.2 Proses Pemisahan Pelarut
dengan corong pisah
Pembahasan
Transesterifikasi adalah istilah umum
HASIL DAN PEMBAHASAN
yang digunakan untuk menjabarkan reaksi
Data Pengamatan organik yang penting dmana ester
ditranformasi menjadi bahan lain melalui
Pembuatan Larutan Potossium Metanolat interchange dari alkoksi. Jika reaksi terjadi
No Perlakuan Pengamatan antar ester original dengan suatu alkohol
. maka proses transesterifikasi disebut sebagai
1. Dimasukkan Minyak kelapa alkoholisis. Dalam review ini istilah
metanolat ke sawit = 20 mL transesterifikasi digunakan juga sebagai
dalam labu alas Vmetanol = 40 mL sinonim dari alkoholisis ester karboksilat.
bulat kapasitas Reaksi transesterifikasi adalah reaksi
100 ml setimbang dan transformasinya terjadi oleh
2. Dimasukkan mKOH = 0,4 gram adanya pencampuran reaktan. Keberadaan
KOH anhidrat katalis dapat mempercepat pengaturan
sambil diaduk kesetimbanagan. Untuk memperoleh yield
dan KOH larut ester yang tinggi maka digunakan alkohol
berlebih (Manurung, 2006).
3. Mulut labu ditutup
Metil ester merupakan senyawa hasil
untuk mencegah
penguapan dari reaksi esterifikasi dan atau trigliserida
dan alkohol untuk reaksi transesterifikasi
Reaksi Transesterifikasi yang melibatkan senyawa asam dan alkohol
No Perlakuan Pengamatan untuk esterifikasi, dan trigliserida dan alkohol
. untuk reaksi transesterifikasi (Mulyadi, 2011).
1. Sampel yang Terjadi 3 fase + HCl Metil ester dapat digunakan untuk pembuatan
berupa campuran jadi 2 fase surfaktan metil ester.
metil ester dari VHCl = 1 ml Faktor-faktor yang mempengaruhi
sisa-sisa reaktan
reaksi transesterifikasi (Robiah, dkk, 2014) :
dimasukkan
dalam corong Suhu. Semakin tinggi suhu reaksi, semakin
pisah besar pula energi kinetik yang dimiliki zat-zat
pereaksi sehingga semakin banyak molekul-
2. Ditambahkan Diekstraksi dengan
molekul yang memiliki energi kinetik yang
akuades dan HCl corong pisah
melebihi energy aktivasi. Akibatnya semakin
5M
banyak tumbukan antar molekul yang
3. Lapisan yang

Nuri Annisa H1031151028 Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi


mengakibatkan reaksi. Kecepatan reaksi
meningkat dengan meningkatnya suhu,
sehingga konversi yang dihasilkan akan
semakin besar.
Perbandingan zat pereaksi. Jika salah satu
zat pereaksi dibuat berlebihan maka reaksi
yang dapat balik akan bergeser ke kanan.
Untuk esterifikasi minyak nabati, umumnya
alkohol diberikan 1,2 - 1,75 kali kebutuhan
stoikiometrisnya. Sedangkan pada
tranesteifikasi alkohol yang ditambahkan
biasanya lebih dari 3 kalinya.
Pengadukan. Pencampuran yang baik dapat
menurunkan tahanan perpindahan massa
dan panas secara konveksi. Tingkat
pencampuran ditunjukkan oleh tingkat
turbulensi cairan pereaksi. Penurunan
tahanan perpindahan massa terutama
penting untuk reaksi-reaksi heterogen.
Dengan berkurangnya tahanan perpindahan
massa, makin banyak molekul-molekul yang
dapat mencapai fase reaksi, sehingga
meningkatkan kemungkinan terjadinya reaksi.
Jumlah dan jenis katalisator. Pada reaksi
yang berjalan lambat, penambahan katalis
bertujuan untuk mempercepat reaksi dengan
jalan menurunkan energi aktivasinya. Katalis
basa tidak memerlukan suhu yang tinggi,
sementara katalis asam umum digunakan
untuk suhu sekitar 100°C
Tujuan dari percobaan ini adalah
dapat mempelajari reaksi transesterifikasi
dalam pembuatan senyawa metil ester, dan
membedakan reaksi transesterifikasi dan
esterifikasi. Prinsip percobaan ini adalah
sintesis metil ester ini dilakukan dengan
metode transesterifikasi. Transesterifikasi
adalah reaksi antar alkohol dengan
trigliserida membentuk metil ester dan
gliserol dengan bantuan katalis basa.
Pembuatan metil ester ini dilakukan melalui
proses refluks dan ekstraksi. Dimana
metanol yang berperan sebagai alkohol
tersebut direaksikan dengan KOH yang
berperan sebagai katalis menjadi larutan K-
metanolat untuk dicampurkan dengan
minyak sedikit demi sedikit untuk direfluks.
Refluks adalah suatu metode yang
digunakan untuk mensintesis zat yang
Nuri Annisa H1031151028
Praktikum Reaksi Senyawa Organik
mudah menguap dimana terjadi proses
pendinginan dengan metode pemanasan.
Metil ester yang murni akan didapatkan
melalui proses ekstraksi melalui beberapa
campuran senyawa. Ekstraksi adalah
proses pemisahan suatu larutan yang
memiliki dua fase yang tidak tercampur
berdasarkan distribusi pelarut dan zat
terlarutnya.
Alkohol yang digunakan pada metode
ini adalah metanol. Metanol merupakan
bentuk alkohol sederhana berbentuk cairan
yang ringan dan mudah menguap sehingga
cocok digunakan pada percobaan ini (Perry
and Green, 1984).
Minyak kelapa sawit ditimbang
sebanyak 20 mL, dan dimasukkan kedalam
kondensor liebig. Kemudian tambahkan
metanol sebanyak 40 ml, methanol akan
direaksikan dengan 0,4 gram KOH yang
berperan sebagai katalis dalam labu leher
tiga hingga KOH larut dalam metanol dan
menjadi larutan K-metanolat. Alkali katalis
akan mempercepat reaksi transesterifikasi
bila dibandingkan katalis asam. KOH
termasuk kedalam salah satu katalis basa
yang digunakan sebagai katalis dalam
proses transesterifikasi (Freedman
dkk,1984). Reaksi antara metanol dan KOH
adalah
Dari reaksi tersebut dapat dilihat
bahwa OH pada KOH menyerang unsur H
pada metanol untuk membentuk senyawa
H2O, sedangkan unsur K tersebut akan
bergabung dengan CH3O untuk membentuk
K-metanolat.
Percobaan reaksi transesterifikasi
sampel yang berupa campuran metil ester
dan sisa-sisa reaktan dimasukkan didalam
corong pisah kapasitas 250 mL, ditambahan
10 mL akuades, Akuades (H2O) merupakan
larutan tak berwarna, memiliki titik didih
100°C, titik beku 0°C dan densitas 1 g/ cm3.
Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi
 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Akuades merupakan cairan tak berwarna

yang berperan sebagai pelarut yang baik.
Konsisten elektrofiliknya paling tinggi,
bersifat netral ari komposisi kalornya lebih
tinggi dibandingkan cairan lain (Kusuma,
1983). Penggunaan akuades bertujuan
untuk mengikat senyawa-senyawa yang
bersifat polar sehingga terpisah dari
senyawa non polar, dan akuades mengikat
gliserol yang bersifat polar dari hasil reaksi
trigliserida dan metanol. Kemudian
ditambahkan 1 mL HCl 5 M penggunaan
HCl bertujuan untuk menetralkan basa dari
KOH yang digunakan sebagai katalis basa.
sehingga akan terbentuk dua lapisan. Gambar 1.3 Terbentuk 3 lapisan
Lapisan atas merupakan lapisan organik
atau lapisan metil ester dan lapisan bwah Untuk memurnikan metil ester tesebut
merupakan akuades dan senyawa polar hingga tidak terdapat lagi pelarut atau
lainnya. senyawa lain didalamnya maka perlu
Kemudian diambil lapisan atas yang dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrous.
mengandung metil ester untuk diekstraksi Na2SO4 ini dapat mengikat sisa-sisa air
kembali dengan 10 ml n-heksan. N-heksan yang masih tertinggal di dalam metil ester.
berfungsi untuk memisahkan metil ester
dengan sisa-sisa senyawa polar yang masih
tertinggal sehingga akan diperoleh metil
ester murni. N-heksan ini memiliki sifat non
polar.
Lapisan atas diambil kembali dan
dicuci dengan akuades sebanyak 10 ml,
seperti pada pencucian sebelumnya,
akuades digunakan untuk mengikat
senyawa-senyawa polar untuk terpisah dari
senyawa non polar. Sehingga akan Gambar 1.4 Proses penambahan Na2SO4
terbentuk tiga lapisan yaitu wrna kuning
(metil ester), putih (n-heksan) dan bening Reaksi yang terjadi pada
(air). pembentukan metil ester melalui metode
tranesterifikasi adalah

Nuri Annisa H1031151028 Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

Pada reaksi tersebut, dapat dilihat bahwa

terjadi pemutusan ikatan antara C dan O
pada gugus pertama. O yang bersifat
elektronegatif akan menarik elektron yang
dimiliki oleh C untuk menstabilkan dirinya. Hal
ini menyebabkan atom C menjadi
bermuaatan parsial positif dan O bermuatan Pada tahap terakhir, juga terjadi
parsial negatif. Atom C tersebut akan pemutusan ikatan antara atom C dan O pada
diserang oleh atom O dari senyawa metoksi gugus ketiga seperti pada gugus pertama dan
karena kekurangan elektron sehingga reaksi kedua. Sehingga menyebabkan atom C
yang terjadi adalah bermuatan parsial positif dan akan diserang
oleh atom O pada metoksi.

Hasil akhir dari reaksi ini adalah akan

terbentuknya senyawa gliserol dan metil
ester, dimana gliserol merupakan hasil
sampingnya
Pada tahap kedua , terjadi pemutusan ikatan
antara atom C dan O pada gugus kedua.
Mekanisme yang terjadi sama dengan
pemutusan atom C dan O pada gugus
pertama. Dimana atom C akan bermuatan
parsial positif, sehingga atom ini akan
diserang oleh atom O dari metoksi karena
kekurangan elektron. Dengan reaksi sebagai
berikut
Gliserol Metil ester

Secara umum reaksi yang terjadi adalah

Setelah itu akan terjadi penyerangan oleh

atom O pada gugus pertama terhadap atom
H dari senyawa HCl yang ditambahkan
bersamaan dengan akuades pada proses
ekstraksi. Reaksi yang terjadi adalah
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah
dilakukan bahwa sintesis metil ester dengan
metode transesterifikasi dilakukan dengan
mereaksikan trigliserida dari minyak kelapa
sawit dan metanol dengan bantuan katalis

Nuri Annisa H1031151028 Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi

 Praktikum Reaksi Senyawa Organik

basa yaitu KOH dilakukan dengan metode
refluks dan ekstraksi. Katalis basa yang
digunakan untuk membedakan reaksi
transesterifikasi dengan esteifikasi yang
menggunakan asam sebagai katalis.
Ester Turunan Oleat Terhadap Emisi
Gas Buang dari Mesin Diesel. Jurnal
Dinamis. No.12. Vol.II. : 1-7. ISSN
0216-7492

DAFTAR PUSTAKA

Arbianti, R. Utami, T, S,. dan N, Astri. 2008.

Isolasi Metil Laurat dari Minyak Kelapa
Sebagai Bahan-Bahan Surfaktan fatty
Alcohol Sulfate (FAS). Makara
Teknologi. Vol.12. No.3 : 61-64
Arita, S. Dara, M, B. dan Irawan, J. 2008.
Pembuatan Metil Ester Asam Lemak
dari CPO Off Grade dengan Metode
Esterifikasi-Transesterifikasi. Jurnal
Teknik Kimia. No.2. Vol.15 : 34-43
Freedman, B., Pryde, E.H. dan Mounts, T.L.,
1984, Variable Affacting the Yield of
Fatty Esters From Transesterfied
Vegetable Oil
Kusuma. J. 1983. Pengetahuan Bahan-
Bahan. Jakarta . Bumi Aksara
Manurung. Renita. 2006. Transeterifikasi
Minyak Nabati. Jurnal Teknologi
Proses. No.5. Vol.1 : 47-52. ISSN
1412-7814
Mulyadi, Edi. 2011. Pembuatan Metil Ester
Dalam Reaktor Transesterifikasi
Bersekat Miring. Jurnal Teknik Kimia.
Vol.5. No.2 : 439-443
Perry, R.H and Green, D.W., 1984, Perry’s
Chemical Engineering Handbook, Mc
Grow Hill Book Company, New York
Robiah, Ani. Melani, dan Netty. H. 2014.
Perancangan Reaktor Pengolahan
Minyak Goreng Bekas Pedagang
Gorengan dan Rumah Makan Menjadi
Biodisel. Simposium Nasional
Teknologi Terapan. No.2 : 24-30.
ISSN 2339-028X
Syafii. Muhammad, Timbangen. S., dan
Nimpan, B. 2013. Efek Metil Ester
Minyak Jarak Pagar dengan Dimetil

Nuri Annisa H1031151028 Sintesis Metil Ester Dengan Metode Transestifikasi