Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan sintesis ester dari etanol yang bertujuan

untuk menyintesis etil benzoat dari asam benzoat dan etanol melalui reaksi esterifikasi
dengan katalis asam sulfat, memurnikan etil benzoat melalu metode distilasi, dan menentukan
kemurnian etil benzoat berdasarkan indeks refraksi.

Pertama dilakukan sintesis etil benzoat dengan ditimbang asam benzoat sebanyak 9,...
gram lalu dimasukkan ke labu dasar bulat. Kemudian ditambahkan 47,5 mL etanol sebagai
reagen pembentuk ester dengan menyumbang nukleofil. Salah satu syarat nukleofil yang baik
adalah memiliki pasangan elektron bebas yang akan digunakan untuk berikatan dengan
karbon menggantikan leaving group. Etanol dipilih karena kereaktifannya tinggi sehingga
produk yang terbentuk diharapkan akan banyak, selain itu juga sifat kepolaran etanol dapat
melarutkan asam benzoat (asam karboksilat) sehingga mempermudah reaksi yang terjadi.
Etanol dibuat berlebih karena pada reaksi ini bersifat kesetimbangan yang dapat kembali lagi
menjadi reaktannya maka harus dibuat berlebih agar reaksi berjalan ke kanan (produk).
Selanjutnya asam sulfat pekat sebanyak 1 mL dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang
berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. Asam
sulfat digunakan karena etanol bersifat larut dalam air, sedangkan jika menggunakan larutan
non-polar harus ditambahkan asam klorida. Kemudian dimasukkan batu didih agar tidak
terjadi bumping dan panas di dalam larutan merata. Selanjutnya direfluks selama 1 jam.
Metode refluks digunakan untuk menyempurnakan reaksi tanpa adanya senyawa yang
berkurang karena etanol mudah menguap, sesuai dengan prinsip refluks yaitu teknik distilasi
yang melibatkan kondensasi uap dan berbaliknya kondensat ke sistem awal. Dengan refluks,
maka memudahkan reaksi yang membutuhkan reaksi esterifikasi etil benzoat yang bersifat
reversible dan endoterm yaitu reaksi yang membutuhkan energi panas untuk menyerap kalor
dari lingkungan ke sistem. Pada prosedur ini juga terjadi reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara
asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam pada kesetimbangan dengan
produk berupa etil benzoat dan air. Adapun mekanisme pembentukan etil benzoat sebagai
berikut:

1) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil sehingga meningkatkan
elektrofilitas dari atom C karbonil.
2) Atom karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang bersifat
nukleofilik.
3) Terjadi pelepasan proton dari gugs hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktifkan.
4) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan air.

Langkah selanjutnya, larutan yang telah didinginkan agar tidak mempengaruhi

kelarutannya yang akan menyebabkan proses ekstraksi terganggu kemudian dipindahkan ke
dalam corong pisah berisi 15 mL akuades yang akan mengikat fase air berupa etanol dan
asam sulfat yang tidak bereaksi dalam larutan dan 15 mL metilen klorida sebagai pelarut
yang mengikat fase organik berupa etil benzoat lalu diekstraksi hingga tidak ada gas yang
terbentuk. Dalam hal ini sesuai dengan prinsip distribusi nernst dan like dissolve like dimana
metilen klorida dan etil benzoat sama-sama bersifat non polar sedangkan fase air bersifat
polar. Fase organik berada di lapisan bawah karena massa jenisnya lebih besar dibanding fase
air. Kemudian fase organik diambil dan diekstraksi kembali dengan natrium karbonat 5%
sebanyak 15 mL dengan dilakukan duplo agar memastikan asam benzoat benar-benar
terpisah. Natrium karbonat berfungsi sebagai zat yang akan menarik sisa asam benzoat yang
tidak bereaksi dengan cara membentuk garam natrium benzoat sehingga dapat larut dalam
fase air dan dipisahkan dari metilen klorida. Kemudian lapisan organik dicuci dengan 15 mL
akuades untuk mengikat sisa garam natrium karbonat sehingga tersisa etil benzoat.
Selanjutnya fase organik dipindahkan ke labu erlenmeyer kemudian ditambahkan natrium
sulfat untuk menghilangkan air karena natrium sulfat merupakan drying agent sesuai dengan
prinsip reaksi dehidrasi.

Selanjutnya, setelah didiamkan 20 menit larutan didekantasi dan dimasukan ke ke labu

distilasi yang sudah ditimbang. Proses distilasi ini digunakan untuk memurnikan etil benzoat
dengan adanya perbedaan titik didih. Distilasi sederhana dilakukan karena etil benoat dan
metilen klorida memiliki perbedaan titik didih yang jauh yaitu 39,6ºC untuk metilen klorida
dan 212ºC untuk etil benzoat. Distilat yang ditampung adalah metilen klorida karena titik
didihnya lebih rendah sehingga lebih cepat menguap. Pada hal ini sesuai dengan prinsip
perbedaan titik didih, hukum Raoult, hukum Dalton, dan hukum Fase Gibbs. Etil benzoat
yang didapat ditimbang dan dihasilkan ..... gram dengan rendemen ...%. Rendemen yang
didapat tidak baik disebabkan karena asam benzoat tidak bereaksi seluruhnya dan
kesetimbangan yang bergeser ke kiri shingga produk yang dihasilkan sedikit.

Etil benzoat yang didapat kemudian diuji kemurniannya dengan indeks refraksi
menggunakan refraktometer. Dari hasil pengukuran didapat IR percobaan sebesar x... dengan
KSR sebesar ...%. KSR yang didapatkan tidak terlalu bagus karena dapat disebabkan masih
terdapat metilen klorida yang belum terpisah saat distilasi. Dalam pengukuran indeks refraksi
sesuai dengan prinsip hukum Snellius.

M1 = 3,0177 gram

M2 = 3,5237 gram

Ir1= 1,59301

Ir2= 1,5946

Metil benzoat1 = 70.9852

2 = 84,3654

Labu didih 1= 67.9675

2= 80,8417
Massa etil benzoat praktis:

m etil benzoat1 = m labu total – m labu kosong

= 71,0035 – 68,1005

= 2,9030 gram

m etil benzoat2 = m labu total – m labu kosong

= 84,9852 – 80,9676

= 4,0176 gram

Mol asam benzoat:

n 1 = gram/Mr

= 9,0090/122 = 0,0738 mol

n 2 = gram/Mr

= 9,0129/122 = 0,0739 mol

Mol etanol:

n = (rho x v) / Mr

= (0,984 g/mL x 47,5 mL) / 46 gr/mol

= 1,0160 mol

C6C5COOH + C2H5OH ↔ C9H10O2 + H2O

M 0,0738 mol 1,0160 mol - -

B 0,0738 mol 0,0738 mol 0,0738 mol 0,0738 mol

S - 0,9422 mol 0,0738 mol 0,0738 mol

m etil benzoat 1 = n x Mr

= 0,0738 mol x 150,17 g/mol = 11,0825 gram

Rendemen 1 = (m percobaan/m praktis) x 100%

= (2,9030 gram/11,0825 gram) x 100%

= 26, 1944%
 IR percobaan = batas atas+(batas bawah/1000)

=1,3374+11/1000

=1,3484

IR Koreksi = IRperc+0,00045(T-20)

=1,3484+0,00045(29-20)

=1,3524

KSR1 = |(1,36-1,3542)/1,36|x100%

= 0,5551%

C6C5COOH + C2H5OH ↔ C9H10O2 + H2O

M 0,0739 mol 1,0160 mol - -

B 0,0739 mol 0,0739 mol 0,0739 mol 0,0739 mol

S - 0,9421 mol 0,0739 mol 0,0739 mol

m etil benzoat2 = n x Mr

= 0,0739 mol x 150,17 g/mol = 11,0975 gram

Rendemen 2 = (m percobaan/m praktis) x 100%

= (4,0176 gram/11,0975 gram) x 100%

= 36,2027%

Abdullah,M.,dkk. 2009. Review: Karakterisasi Nanomaterial. Jurnal Nanosains &

Nanoteknologi. 2(1).

Arsyad, M.N. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Gramedia. Jakarta.

Badhusha, M.S.M. and M.M.A.K. Mohideen. 2016. Biosynthesis of Silver Nanoparticles

Using Saccharomyces Cerevisiae with Different pH and Study of Antimicrobial
Activity against Bacterial Pathogens. Chemical Science Transactions. 5(4): 906-911

Hambali, Eliza. 2007. Analisa perbandingan unjuk kerja motor berbahan bakar premium dan
campuran premium bioethanol (BE30, BE50, BE70, BE90). ArgoMedia Pustaka
Putra. Jakarta.
Ilma, Nafia. 2012. Nanopartikel Perak Termodifikasi L-Sisteian sebagai Indikator Warna
Untuk Logam Pencemar Pada Sampel Ikan Tongkol. FMIPA UI. Depok.

Phumying. S. 2010. Nanocrystalline spinel ferrite (MFe2O4, M = Ni, Co, Mn, Mg, Zn)
powders prepared by a simple aloevera plant-extracted solution hydrothermal route.
Materials Research Bulletin. Thailand. 48: 2060–2065.

Sambrook J, Fritsch EF, Maniati T. 1989. Molecular Cloning A Laboratory Manual. Cold
Spring Harbor Lab Press. USA.

Tuite, M.F. 1992. Strategies for the genetic manipulation of Saccharomyces cerevisiae.
Rev Biotech. 12: 157-188.

Yong, N.G., A. Ahmad, and A.W. Mohammad. 2013. Synthesis and Characterization of
Silver Oxide Nanoparticles by a Novel Method. International Journal of Scientific
& Engineering Research. 4 (5).

Yuwono, T. 2006. Bioteknologi Pertanian. Seri Pertanian. Gadjah Mada University Press.
Yogyakarta.