Oksidasi Sintesa Asam Adipat

I. Tujuan Percobaan
 Dapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana
 Dapat mengetahui mekanisme reaksi sintesa asam adipat

II. Dasar Teori

Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti
logam hingga jaringan hidup. Secara lebih teknis, oksidasi terjadi karena hilangnya
setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi. Zat-zat yang berinteraksi
tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak. Kebalikan dari oksidasi adalah
reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama lain.
Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium anodisasi
yang dikenal memiliki karakter tahan lama.
oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah
menjadi busuk. Kita sering menggunakan kata oksidasi dan karat secara bergantian.
Faktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur
menjadi karat. Dalam kasus besi, oksigen memicu proses pembakaran lambat yang
menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut karat. Ketika oksidasi terjadi pada tembaga, di
sisi lain, yang timbul adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga. Logam itu
sendiri tidak dilemahkan oleh oksidasi. Yang terjadi pada oksidasi adalah munculnya
permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.
Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan yang
dipengaruhinya. Dalam kasus buah segar, kulit biasanya melindungi daging buah dari
oksidasi. Setelah kulit buah rusak atau dikupas, sel-sel daging buah mengalami kontak
langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. Hasilnya adalah bentuk
karat yang terlihat sebagai bintik-bintik kecoklatan atau noda. Oksidasi juga dapat menjadi
masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus-menerus terkena udara dan air.
Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan wax atau poliuretan, molekul oksigen di udara
akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal bebas
yang terkandung dalam cat, seiring waktu cat akan menjadi semakin kusam.
 Salah satu cara mencegah oksidasi yang disebabkan oleh oksigen adalah dengan
memberikan lapisan pelindung antara material dan udara. Hal ini bisa berarti memberi
lapisan wax (lilin) atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda
logam, atau memberi semprotan anti-oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka
yang sudah dikupas. Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu
menembus permukaan untuk mencapai radikal bebas. Inilah sebabnya mengapa stainless
steel tidak berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak
mengandung radikal bebas

Sifat asam adipat

 Rumus molekul : C6H10O4
 Berat molekul :146 gr/mol
 Wujud umum : Kristal putih
 Densitas : 1,36 g/cm3
 Titik lebur : 152 oC
 Titik didih : 337 oC
 Titik nyala : 232 oC

Sifat sikloheksana
 Rumus molekul : C6H12
 Berat molekul : 84,16 gr/mol
 Densitas : 0,779 g/cm3
 Indeks bias : 1,4262
 ∆𝐻𝑓 : -156 KJ/mol
 ∆𝐻𝑐 : -3920 KJ/mol

Sifat kalium dikromat

 Rumus molekul : K2Cr2O7
 Berat molekul :294,21 gr/mol
 Wujud umum : Kristal putih
  Titik didih : 62,5 cal/g
 pH : 4,4 ; 3,7

III. Alat dan Bahan

3.1 Alat
 Erlenmeyer 250 mL 2 buah
 Gelas kimia 250 mL 2 buah
 Spatula 1 buah
 Kaca arloji 1 buah
 Oven 1 buah
 Corong Buchner 1 buah
 Hot plate 1 buah
 Thermometer 1 buah
 Bola karet 1 buah
 Pompa vakum seperangkat
 Pipet ukur 10, 25 mL 1,1 buah

3.2 Bahan
 Asam sulfat
 Sikloheksana
 Kalium dikromat
 NaCl
 Aquadest + es
IV. Langkah Kerja
 Asam sulfat 10 mL secara perlahan dicampurkan ke dalam Erlenmeyer 250 mL yang
beriss 30 mL air yang selanjutnya didinginkan
 Larutan ditambahkan sikloheksana 10 mL dan dikocok kuat
 Kalium dikromat 8 gr diletakkan ke dalam 10 mL air ke dalam Erlenmeyer 250 mL
 Sikloheksana ditambahkan dalam larutan dengan suhu 40 – 50 oC selama 15 menit
 Campuran dipanaskan 80 – 90 oC dan dibantu dengan penggoresan agar terbrntuk
endapan
 Endapan disaring dan dikeringkan dalam oven.
V. Data Pengamatan

No Perlakuan
1 H2SO4 + H2O
2 (H2SO4 + H2O) + C6H12
3 K2Cr2O7 + H2O
4 K2Cr2O7 + C6H12
5 Pemanasan 40 oC
6 Pendinginan dengan es
7 Penyaringa dengan pompa
vakum
8 Pengeringan (oven)
Pengamatan
Larutan bening dan berbau
Berbau dan namak berminyak
Warna orange dan nampak tidak homogeny dengan air
Larutan mulai homogeny
Larutan larut sempurna dan warna larutan merah fanta
Larutan berwarna fanta dan mulai mengkristal
Hasil Kristal berwarna orange
Kristal orange berubah menjadi biru kehitaman

 Data berat sampel

Kertas saring + cawan : 51,6788 gram
Kertas saring + cawan + isi : 55,2560 gram
Berat isi : 3,5722 gram

 Perhitungan

m H2SO4 = 𝜌 H2SO4 x V H2SO4

= 1,84 gr/mL x 10 mL
= 18,4 gr

𝑚 H2SO4 18,4 𝑔𝑟
Mol H2SO4 = 𝐵𝑀 H2SO4 = 𝑔𝑟 = 0,1876 𝑚𝑜𝑙
98,0775
𝑚𝑜𝑙

𝑚 K2Cr2O7 8 𝑔𝑟
Mol K2Cr2O7 = = 𝑔𝑟 = 0,0272 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑀 K2Cr2O7 294,192
𝑚𝑜𝑙

m H2O = 𝜌 H2O x V H2O

 = 1 gr/mL x 30 mL = 30 gram
𝑚 H2O 30 𝑔𝑟
Mol H2O = 𝐵𝑀 H2O = 𝑔𝑟 = 1,6653 𝑚𝑜𝑙
18,0153
𝑚𝑜𝑙

m C6H12 = 𝜌 C6H12 x V C6H12

= 0,78 gr/mL x 10 mL = 7,8 gram

𝑚 C6H12 7,8 𝑔𝑟
Mol C6H12 = = 𝑔𝑟 = 0,0927 𝑚𝑜𝑙
𝐵𝑀 C6H12 84,1625
𝑚𝑜𝑙

Secara Teori

C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Mula2 0,0927 0,0272 - - -
Rx 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272 0,0272
Sisa 0,0655 - 0,0272 0,0272 0,0272

Input Output
Komponen
mol gr mol Gr
C6H12 0,0927 7,8 0,0655 5,5126
K2Cr2O7 0,0272 8 - -
C6H10O4 - - 0,0272 3,9712
K2Cr2O3 - - 0,0272 6,2613
H2 - - 0,0272 0,0544
Total 15,8 15,7996

3,9712
% 𝑌𝑖𝑒𝑙𝑑 = × 100% = 25,13%
15,7995
 0,0272
% 𝐸𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 29,34%
0,0927

0,0272
% 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑖𝑛𝑔 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 100%
0,0272

Secara Praktek
Massa C6H10O4 di dapat = 3,5772 gram

𝑚 C6H10O4 3,5772 𝑔𝑟
Mol C6H10O4 = 𝐵𝑀 C6H10O4 = = 0,0244 𝑚𝑜𝑙
146,144 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

Mula2 0,0927 0,0272 - - -
Rx 0,0244 0,0244 0,0244 0,0244 0,0244
Sisa 0,0683 0,0028 0,0244 0,0244 0,0244

Input Output
Komponen
mol gr mol Gr
C6H12 0,0927 7,8 0,0683 5,7481
K2Cr2O7 0,0272 8 0,0028 0,08277
C6H10O4 - - 0,0244 3,5772
K2Cr2O3 - - 0,0244 5,6167
H2 - - 0,0244 0,0492
Total 15,8 15,815

3,5772
% 𝑌𝑖𝑒𝑙𝑑 = × 100% = 22,62%
15,8149
 0,0244
% 𝐸𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 26,32%
0,0927

0,0244
% 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑖𝑛𝑔 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 89,71%
0,0272

3,9712 − 3,5772
% 𝐾𝑒𝑠𝑎𝑙𝑎ℎ𝑎𝑛 = × 100% = 9,92%
3,9712
VI. Analisa Percobaan
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam adipat dengan bahan baku sikloheksana
yang direaksikan degan kalium kromat (oksidator) dan pelaut H2SO4. Pada reaksi awal
pencampuran kalium dikromat yang tidak larut dalam air dengan sikloheksana secara perlahan
pada suhu 40 – 50 oC. hal ini bertujuan untuk membantu proses pelarutan dimana suhu
berbanding lurus dengan laju reaksi. Selain itu, dilakukan perlahan untuk mempermudah reaksi
dan mencegah terbentuk campuran lain yang dapat menimbulkan panas.
Selanjutnya dilakukan pemanasan pada suhu 80 – 90 oC yang bertujuan memastikan
homogennya campuran. Pada saat pendinginan, campuran akan membentuk 2 ,apisan yang
kemusian mengkristal. Hasilnya disaring yaitu asam adipat.

VII. Kesimpulan
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahawa ;
 Secara teoritis didapat asam adipat 3,9712 gram
 Secara praktek didapat asam adipat 3,5772 gram
 %kesalahan ialah 9,92%

Daftar Pustaka

Tim penyusun. Oksidasi sintesa asam adipat. Palembang. 2015. POLSRI

Ilmukimia.org/oksidasi (diakses 16 september 2015)