OKSIDASI

SINTESA ASAM ADIPAT

A. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.
 Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

B. DASAR TEORI

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu
atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul
memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan
teroksidasi.

Contoh :

[O]
CH3CH2OH → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas :

a. Kalium Permanganat dan basa
b. HN03 pekat dan panas
c. Asam Kromat
d. Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT
Asam adipat ( tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia
berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat
larut dalam air.
Rumus molekul : C6H10O4
Massa molar : 146,141446 g/mol
Penampilan : Kristal putih
Densitas : 1,36 g/cm³
Titik leleh : 152 °C (425 K)
Titik didih : 337 °C (610 K)
Kelarutan dalam air : sedikit larut
Keasaman (pKa) : 4,43, 5,41
Bahaya utama : flammable
Titik nyala : 232 °C

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam

dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia
tidaklah sangat larut dalam air.Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam
lemak melalui oksidasi.

Sikloheksana

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana

digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan
produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena
dengan hidrogen.

Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan
dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.
 Sikloheksana

Sifat-sifat
Rumus molekul C6H12
Massa molar 84.16 g/mol
Densitas 0.779 g/mL, liquid
Kelarutan dalam air Immiscible
Indeks bias (nD) 1.4262
Viskositas 1.02 cP pada 17 °C
Termokimia
Entalpi
pembentukan -156 kJ/mol
o
standar (ΔfH 298)
Entalpi
pembakaran -3920 kJ/mol
o
standar ΔcH 298
Bahaya
Flammable (F)
Harmful (Xn)
Klasifikasi EU Berbahaya
untuk lingkungan (N)
Menyebabkan iritasi pada mata

Pembuatan

Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi.
Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan
dua langkah oksidasi:

1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan

2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen
oksida
 Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial
dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan
prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan
oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis
transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon
melalui reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon.
Kegunaan lainnya meliputi:

 Monomer untuk produksi poliuretana

 reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas

 bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

C. ALAT DAN BAHAN

 Alat
- erlenmeyer 250 ml
- gelas kimia 250ml
- pipet ukur 10 ml, bola karet
- corong dan labu Buchner 400ml, kertas saring
- kaca arloji
- spatula
- pemanas listrik
- termometer
- wadah es

 Bahan
-Sikloheksana
 -Asam Sulfat pekat
-Air akuades
-Kalium Dikromat
-Es

D. LANGKAH KERJA
- Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di
dalam Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang.
- Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengocoknya kuat-kuat.
- Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml.
menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit pada
suhu konstan 40-50 ° C
- Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10
menit.
- Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl,
apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca
untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
- Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit.
- Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

E. GAMBAR ALAT (Terlampir)

F. DATA PENGAMATAN

NO. PROSES PENGAMATAN

1. H2SO4 + H2O  H2SO4 larut dalam air
 Larutan menjadi panas
 Tidak berbau dan berwarna bening
2. H2SO4 + H2O + C6H12  Tidak berbau dan berwarna bening
 Ada seperti gelembung berminyak yang tidak
menyatu
3. K2Cr2O7 + H2O  Tidak berbau dan berwarna orange
 Sulit larut pada suhu kamar
4. K2Cr2O7 + H2O + H2SO4 + H2O  Berwarna orange tua kemerah-merahan
+ C6H12 ( Selama 20 menit 40-
50oC ) dipanaskan
5. Campuran dipanaskan pada  Berwarna merah Fanta dan sudah larut
suhu 80-90oC selama 10 menit
6. Menyaring dan mengeringkan  Berat endapan sebesar 3,883 gr
ampas (cake)

G. PERHITUNGAN
a. Secara teoritis
Sikloheksana (C6H12)
BM = 84,16 gr/mol
V = 10 ml
Ρ = 0,779 gr/ml

n= =

= 0,0965 mol

m=Ρ.v
= 0,779 gr/ml . 10 ml
= 7,79 gr

Kalium dikromat (K2Cr2O7)

BM = 294,185 gr/ml
m = 8 gr

n= =

= 0,0272 mol

H2SO4
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

M :0,0925 mol 0,2719 mol - - -

B : 0,272 mol 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol

S : 0,653 mol - 0,2719 mol 0,2719 mol 0,2719 mol

 Komponen Input Output
Gr % gr %
C6H12 7,79 49 5,50 35
K2Cr2O7 8 51 0 0
C6H10O4 - - 3,93 25
K2Cr2O3 - - 6,31 49
H2 - - 0,05 0,3
Total : 15,79 100 15,79 100,3

b. Secara praktek
Sikloheksana (C6H12)
BM = 84,16 gr/mol
V = 10 ml
Ρ = 0,779 gr/ml

n= =

= 0,0965 mol

m=Ρ.v
= 0,779 gr/ml . 10 ml
= 7,79 gr

Kalium dikromat (K2Cr2O7)

BM = 294,185 gr/ml
m = 8 gr

n= =

= 0,0272 mol

Asam adipat
Massa kertas saring = 0,7 gr
Massa kertas saring + endapan = 4,4 gr
Massa endapan =3,7 gr

n= =

= 0,025 mol
 H2SO4
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2

M :0,0925 mol 0,2719 mol - - -

B : 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

S : 0,653 mol - 0,025 mol 0,025 mol 0,025 mol

Komponen Input Output

gr % gr %
C6H12 7,79 49 5,7 36
K2Cr2O7 8 51 0,6 4
C6H10O4 - - 3,6 23
K2Cr2O3 - - 5,8 37
H2 - - 0,05 0,3
Total : 15,79 100 15,75 100,3

% konversi limiting reactant : x 100 %

= 91,945 %

% konversi excess reactant : x 100 %

= 27,0 %

% yield : x 100 %

= 22,79 %

% kesalahan : x 100 %

= x 100 %

=8%
H. PERTANYAAN
 Tuliskan fungsi asam sulfat dan kalium dikromat
Asam sulfat berfungsi sebagai katalisator (mempercepat reaksi) sedangkan kalium
dikromat berfungsi sebagai oksidator

 Mengapa suhu dipertahankan pada 40-50oC selama penambahan kalium dikromat?

Saat K2Cr2O7 dilarutkan dengan air kalium dikromat akan terurai menjadi ion Cr2O7- akan
bereaksi dengan H+ dan menghasilkan warna orange pekat serta larutan terasa panas
karena H2SO4 bersifat panas
Cr2O72- + 14 H+ + 6e- 2Cr3+ + 7 H2O
Setelah penambahan H2SO4 suhu didiamkan hingga mencapai 30 oC dengan tujuan agar
pada saat penambahan sikloheksana td menghasilkan panas yang terlalu tinggi
Pada penambahan sikloheksana terjadi kenaikan suhu karena reaksi oksidasi
sikloheksana menjadi keton yang merupakan reaksi eksoterm yaitu reaksi yang melepas
kalor.
Selama pencampuran menghasilkan warna hitam ke hijauan . suhu diatur antara
40-50 C karena bila suhu 60 oC keatas maka akan terbentuk senyawa lain bukan
o

sikloheksana dan dibaawah 40 oC belum terbentuk sikloheksana.

 Tulis kegunaan pendinginan dan pengadukan dalam wadah es + garam

Fungsi dari pendinginan adalah agar terbentuk 2 lapisan fase penjenuhan. Lapisan atas
sikloheksana dan bawah air. P sikloheksana 0,947 gr/mol pendinginan dengan wadah es +
garam untuk menyempurnakan pemisahan antara sikloheksana dan air sikloheksana tidak
bereaksi dengan unsur lain .
I. ANALISA PERCOBAAN

percobaan yang telah dilakukan yaitu okidasi sintesa asam adipat dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai pelarut dan kalium kromat sebagi oksidator. Dari
referensi yang di dapat asam adipat memiliki sifat fisik berupa serbuk yang berwarna
putih sedangkan dari hasil percobaan didapat asam adipat yang tidak berwarna begitu
putih, hal ini dikarenakan serbuk Asam Adipat yang komersial sudah diberi perlakuan
dengan penambahan proses sehingga serbuk berwarna putih.
Pembuatan asam adipat yaitu dengan mencampurkan H2SO4 10 ml dan akuades
30 ml. pada saaat pencampuran dilakukan terjadi efek panas pada larutan dan
menimbulkan asap yang berwarna putih. Sikloheksana sebanyak 10 ml di tambahkan
pada campuran,pada saat pencampuran terjadi reaksi yaitu terdapatnya gelembung-
gelembung serta campuran tersebut berminyak.
Kalium Dikromat sebagai oksidator yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga
pada 40-50°C, campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada
larutan kalium dikromat, pada saat proses penambahan terjadi reaksi yaitu perubahan
warna menjadi merah fanta.
Memanaskan campuran tersebut diatas hot plate pada suhu 80°-90° C selama 10
menit dan mendinginkannya dalam es dan penambahan NaCl ,penambahan NaCl
bertujuan untuk mempercepat pengkristalan terjadi. Kristal yang terbentuk akan disaring
dengan kertas saring yang telah di timbang sebelumnya. Endapan yang terbentuk di oven
se;lama 30 menit dengan suhu 100°C , setelah itu Kristal di dinginkan dalam desikator.
Dan dilakukan penimbangan dengan hasil asam adipat yang terbentuk yaitu 3,6 gram.

J. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan, dapat disimpulkan bahwa :
 Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu
atom dan reduksi sebagai diperolehnya electron oleh suatu atom.
 molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut
dikatakan terokksidasi
 Oksidasi asam adipat di buat berdasarkan reaksi dari H2SO4 dan K2Cr2O7 serta
sikloheksana.
 Pada pencampuran suhu di jaga agar tidak terjadi kesalahan dalam percobaan.
 Data yang didapat pada praktikum :
- Asam Adipat yang di dapat sebesar :3,6 gram
- % yield yang di peroleh : 22,79 %
- %5konversi Limiting reactant yang di peroleh : 91,945 %
- % konversi excess reactant yang diperoleh : 27,0 %
- % kesalahan yang di peroleh :8%
DAFTAR PUSTAKA
SUMBER BUKU :
Jobsheet.2013.”Penuntun Praktikum Satuan Proses”.Politeknik Negeri
Sriwijaya:Palembang

SUMBER LAIN :
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_adipat
http://id.wikipedia.org/wiki/Sikloheksana
GAMBAR ALAT

erlenmeyer Gelas kimia Pipet ukur p

Pipet tetes desikator corong gelas

oven hotplate bola karet termometer

 KELOMPOK 2

KELAS 3KA

ANGGUN ASTRIAN FRATIWI (061230400289)

CATUR AKBAR TANJUNG (061230400291)

EKA ANDRIAN SYAPUTRA (061230400294 )

ICHA SRI WAHYUNI (061230400300)

MELDA DWITASARI (061230400301)

SENJA DEWI KINANTI (061230400308 )

YUSERLI (061230400311 )

INSTRUKTUR : Ir.M.Taufik, M.si

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

TAHUN AJARAN 2012-2013