PROPOSAL PRAKTIKUM MANDIRI

SINTESIS METIL SALISILAT

Disusun untuk Memenuhi Tugas Kelompok Mata Kuliah Kimia Orgnik

DOSEN PENGAMPU:

WISNU PAMBUDI, M. Sc.

DISUSUN OLEH:

KELOMPOK 4

NAMA KELOMPOK:

1. AHMAD RIZA SULTHONI A.F (1903041)

2. ARISOMA NURZAKIYA AZIZAH (1903045)
3. AYU PUJI LESTARI (1903046)
4. LATIFAH SILVI PARWATI (1903055)
5. FAHRIZAL AHMAD (1903079)

PROGRAM STUDI TEKNOLOGI PENGOLHAN KARET DAN PLASTIK

KEMENTERIANPERINDUSTRIAN RI

POLITEKNIK ATK YOGYAKARTA

2020
 DAFTAR ISI

DAFTAR ISI...............................................................................................................................i

BAB I PENDAHULUAN...........................................................................................1

A.LATAR BELAKANG .................................................................................1

B.TUJUAN .....................................................................................................2

C. RUANG LINGKUP...................................................................................2

BAB II TINJAUAN PUSTAKA .................................................................................3

A. TEORI UMUM..........................................................................................3

B. URAIAN BAHAN......................................................................................6

BAB III METODE........................................................................................................9

A. ALAT..........................................................................................................9

B. BAHAN.......................................................................................................9

C. PROSEDUR KERJA ................................................................................9

DAFTAR PUSTAKA..............................................................................................................11

Kimia OrganikPage i
 BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan
katalis asam disebut dengan reaksi esterifikasi. Senyawa ester yang dihasilkan
akan memiliki aroma tertentu dan bersifat khas. Dalam ilmu kimiadan bidang
farmasi rekasi esterifikasi ini cukup penting mengingat reaksi tersebut merupakan
dasar sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. Salah
satu penggunaannya adalah sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat
sebagai obat. Salah satu penggunaannya adalah sintesis metil salisilat ari asam
salisilat dengan metanol absolut.
Dengan berpatokan pada manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama
pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali
untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari
asam salisilat yang ktalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang
berjalan lambat.
Adapun perinsip dari percobaan ini yaitu mensistesis metil salisilat dengan
mereaksikan anara Asam salisilat dan metanol ablosul serta penambahan H2SO4
sebagai katalisator dengan metode refluks dan ekstraksi menggunakan corong
pisah kemudian dihitung randamennya.
Alasan yang melatar belakangi dilakukannya sintesis metil salisilat ini yaitu
karena metil salisilat hanya sedikit terdapat didalam yaitu pada tumbuhan. Apalagi
tumbuhannya sangat jarang. Sedangkan metil salisilat sangat dibutuhkan dalam
pengobatan atau dalam bidang Farmasi. Jalan yang ain untuk mendapatkan
metilsalisilat yaitu dengan mensintesisi dari asam salisilat.

B. TUJUAN

Kimia OrganikPage 2
 Tujuan daripercobaan ini adalah mensintesis metil salisilat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan metanol dengan cara refluks.

C. RUANG LINGKUP
a. Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan sintesis metil salisilat adalah mengetahui dan
memahami sintesa ester aromatis atau reaksi esterfikasi

b. Studi Kasus
Studi kasus yang dilakukan dalam penelitian ini adalah sisntesis metil salisalat
dengan meraksikan asam salisilat dengan metanol dengan cara refluks.

c. Eksperimen
Metode eskperimen adalah studi dimana peneliti memanipulasi beberapa
variabel idependen dan kemudian mengukur hasilnya. Eksperimen juga disebut
metode yang tepat untuk mengevalusi hubungan sebab-akibat antar variabel.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. TEORI UMUM

Asam salisalat adalah salah satu bahan kimia penting di dalam kehidupan
sehari-hari dan mempunyai suatu nilai ekonomis yang lumayan tinggi karena asam
salisalat bisa digunakan untuk bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan

Kimia OrganikPage 3
 contohnya obat analgesik dan antiseptik serta untuk keperluan bahan baku farmasi.
Asam salisalat dengan rumus C6H4COOHOH memiliki bentuk Kristal kecil
berwarna merah muda terang, hingga kecoklatan dengan berat molekul 138,123
g/mol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,443
g/mL. Turunanturunan dari asam asalisilat telah banyak digunakan di berbagai
bidang salah satunya adalah metil salisalat.

Metil salisalat atau minyak gandapura adalah bahan yang mempunyai

berbagai kegunaan. Sebagai bahan obat metil salisalat merupakan salah satu obat
anti inflansi non steorid (NSAID) golongan salisilat. Bahan ini dapat dibuat dalam
bentuk sediaan berupa linimentum atau salep yang berfungsi untuk menghilangkan
nyeri pada pinggang, panggul, dan rematik. Manfaat lain dari metil salisilat adala
dapat digunakan sebagai bahan untuk formula keratolitik, anti plak (pada obat
kumur), bahan perasa dengan kadar tidak lebih dari 0,04% dan bahan pewangi
pada pestisida golongan organofosfat. Selain itu, juga dapat digunkaan untuk
memperjelas warna dari jaringan tanaman atau binatang untuk keperluan
imunohistokimia.

Senyawa metil salisalat merupakan turunan ester asam salisalat. Senyawa

ester dihasilkan dari reaksi asam karboksilat dengan istilah esterifikasi dan
biasanya reaksi ini akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersamaan dengan
adanya sedikit asam klorida atau asam sulfat.

Proses reaksi esterifikasi dikenal juga dengan nama esterifikasi fisenar. Dari
proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H2O untuk mengetahui dari mana
H2O tersebut digunakan metode yangdikenal labeling isotop, ternyata air yang

Kimia OrganikPage 4
 terbentk bukan berasal dari asam tetapi dari gugus OH milik
asam(Underwood,1997).

Ester pada umumnya mempunyai aroma yang berbau harum seperti aroma
buah-buhan atau wangi bebungaan. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam
karboksilat dengan alcohol, pada reksi ini digunakan pemanasan dan asam (HCl
atau H2SO4). Cara ini dikenal dengan esterifikasi Ficher (Fressenden,1994).

RCOOH + HC-R1  RCOOR1 + H2O

Senyawa-senyawa alcohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat

membentuk ester-ester orgaik sebagai analog dari ester-ester organik sebagai
analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol engan asam
oksigen dan organik. Pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan
dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk
membentuk metil salisalat gugus hidroksil dalam air yang terjadiberasal dari asam
karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol
dalam jumlah berlebihan, maka keseimbangan beranjak ke arah pembetukan ester,
sebaliknya, jika ester dipanaskan degan air yang berlebihan beserta suatu atalisator
asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).

Asam salisalat, metil salisalat, dan asam-asam asetilsikat semua merupakan

senyawa-senyawa yang penting dalam pengobatan. Metalsalisalat dapat dipakai
sebagai obat dalm atau melalui penyerapan via kulit, dengandemikian
memebrikan pemaikaiannya yang lebih luas dalam obat-obat gosok dan untuk
pemakaian pada tempat-tempat tertentu yang sakit(Roth, 1998).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –
CO2R dengan R dapat memebentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu

Kimia OrganikPage 5
 reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi yang revesibel(Dirjen POM,1979).

Reaksi esterifikasi bersifat revesibel untuk memperoleh randamen tinggi dari

ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat preaksi yag murah secara
berlebihan. Tenik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran
reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik). Bertambahnya halangan
sterik dalam zat antara laju pembentukan ester akan menurun. Randemen esternya
pun berkurang estera adalah turunan asam salisalat/karboksilat yang gugus –OH
dari karboksilatnya diganti dengan gugus –OR dari alkohol. Estermengandung
gugus karbonil dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil. Ester dibuat dari
asam dan alkohol dari anhidrat asam dan alkohol(Dirjen POM, 1979).

Ester karboksilat dinamai seperti turunan asam karboksilat yang terdiri atas
dua kata akhiran –at dari aam tetap dipertahankan dari didahului oleh nama gugus
alkil/aril (Siegfried, 1992).

B. URAIAN BAHAN

1. Asam Salisilat
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam Salisalat
Rumus Molekul :C7H6O3
Bobot Molekul : 138,12
Pemerian :Hablur ringan tak berwarna atau serbuk berwarna putih
hampir tidak berbau rasa agak manis dan tajam

Kimia OrganikPage 6
 Kelarutan :Latur dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol
95%, mudah larut dalam klorofrm dan dalam eter.
Larutan amonium asetat, dinatrium hidrogenfosfat,
kalium sirat, dan natrium sirat
Penyimpanan :Dalam wadah tertutup baik
Penggunaan :Keratolitikum, anti fungi
Kegunaan :Sebagai bahan dasar sintesa metil salisalat

2. Aquadest
Nama Resmi : AQUA DESTILLA TA
Nama Lain :Aquadest, air suling
Rumus Molekul :H2O
Berat Molekul :18,02
Pemerian :Cairan jernih, tidak berwarna, tiak berbau, dan tidak
berwarna
Penyimpanan :dalam wadah tertutup rapat
Penggunaan :sebagai pelarut dan pencuci
Kegunaan :sebagai pencuci ester

3. Asam Sulfat
Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM
Sinonim :Asam asetat
Rumus Kimia :H2SO4

Kimia OrganikPage 7
 Berat Molekul : 98,07
Pemerian :Cairan jernih, seperti minyak, tidak berwarna, bau
sangat tajam, dan porosity
Kelarutan :Bercampuran dengan air dengan etanol, dengan
menimbulkan panas
Berat jenis : Kurang lebih 1,84
Kegunaan umum :Sebagai zat tambahan
Kegunaan dalam praktek : Sebagai katalistor

4. Kalsium Klorida
Nama resmi :CALCU CHLORIDUM
Nama lain :Kalsium klorida
Rumus molekul :CaCl2
Berat molekul : 219,08
Pemerian :Hablur, tidak berwarna, tidak berbau, rasa agak pahit,
dan meleleh basah
Kelarutan :larut dalam bagian 0,25 bagian air, mudah larut dalam
etanol (95%)
Penyimpanan :dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan :sebagai zat tambahan

5. Metanol
Nama resmi :METHYL ALKOHOL
Nama lain :metanol
RM/BM :CH3OH/0,7866g/ml

Kimia OrganikPage 8
 Rumus bangun :CH3-OH
Pemerian :cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Kelarutan :dapat bercampur dengan air memebentuk cairan tidak
berwarna
Penyimpanan :berwarna dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan :sebagi reatan
Penggunaan :zat tambahan

6. Natrium Bikarbonat
Nama resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama lain :natrium bikarbonat
Rumus molekul :NaHCO3
Berat molekul :84,01
Rumus bengunan :Na-O-C-O-H
Pemerian :serbuk hablur putih monoklin kecil, buran, tidak
berbau, dan rasa asin
Kelarutan :larut dalam air, praktis tidak larut dalam etanol 95%
Penyimpanan :dalam wadah tertutup baik
Kegunaan :untuk menetralkan asam

Kimia OrganikPage 9
 BAB III

METODE

A. ALAT
Adapun alat yang digunakan dalam parktikum ini, anatara lain:
baskom (wadah es), batang pengaduk, batu ddih, corong pisah, gelas ukur,
gelas kimia, kompor gas, labu Erlenmeyer, pipet tetes, thermometer, tabung
reaksi, seperangkat alat refluks, dan timbangan analitik.

B. BAHAN
Adapun bahan yang diguanakan dalam praktikum ini, antara lain:
asam salisilat, asam sulfat pekat, aquadest, es batu, kapas, kertas saring,
metanol, natrium bikarbonat 5%, calsium klorida, dan tisuue.

C. PROSEDUR KERJA

Kimia OrganikPage 10
 Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Ditimbang asam salisilat
3,454 gram dan dimasukan ke dalam labu alas bulat 100 ml. kemudian
dimasukan metanol absolut sebanyak 15 ml ke dalam labu alas bulat dan
ditambhkan 4 ml asam sulfat pekat ke dalam larutan tersebut sambil diaduk-
aduk perlahan. Dimasukan batu didih ke dalam labu alas bulat. Dipasang labu
alas bulat pada seperangkat alat refluks. Direkfluks larutan tersebut selama 2-
2,5 jam. Setelah tercium bau khas ester dari kaps penutup pada ujung
kondensor yang merupakan ciri khas dari metil salisalat yaitu balsam atau
gandapura, maka refluks dihentikan. Setelah itu, dinginkan larutan dengan
memasukan labu kedalam baskom atau wadah yang berisi es batu. Ditamkan
airsebnyak 25ml kemudian dituangkan ke dalam corong pisah dan kemudian
digojok sambil sesekali dikeluarkan upaya. Diamkan beberapa menit hingga
terbentuk dua lapisan, setlah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan, lapisan
ester dimasukkan pada erlenmeyer. Ditambahkan 25 ml NaHCO3 5% pada
lapisan esternya, kemudian diiskan ke dalam corong pisah dan digojog lagi.
Didiamkan beberapa menit hinggaterbentuk dua lapisan dan kemudian
dipisahkan lagi lapisan ester yang diperoleh. Dicuci lapisanester yang
diperoleh sekali lagi dengan cara menambahkan air sebanyak 15 ml lalu
diisikan pada corong pisah dan digojog lagi, setelah itu didiamkan beberapa
menit. Dipisahkan lapisan ester dari larutan lainnnya. Diukur volume metil
salisilat yang diperoleh. Dihitung rendamennya.

Kimia OrganikPage 11
 DAFTAR ISI

Chasanah, Uswatun,. 2009. Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi

Sintesis Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katalis
Asma Sufat Pekat. Jurnal Ilmu Kesehatan dan Kedokteran Keluarga.
5(1). 91-92

Nurlita, Frieda, DKK,. 2014. Optimasi Proses Esterifikasi Asam Salisalat denga n-
Oktanol. Jurnal Wahama Matematika. 8(1). 2-4

Putri, Wiwik Santriani,. 2013. Sintesis Metil Salisilat. [Online Accesed: 24 Maret
2020].URL: http://wiwiksatrianiputrijb.blogspot.com/2013/04/sintesis-
metil-salisilat_29.html

Kimia OrganikPage 12