Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.

Genap/2017 1

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di dalam era indusrialisasi saat ini, kebutuhan manusia akan produk-
produk yang berasal dari kegiatan industri semakin meningkat. Beberapa hasil
industri yang cukup berperan dalam melengkapi kebutuhan manusia, salah
satunya yaitu obat-obatan.Pada pembuatannya, digunakan suatu larutan baku dan
larutan tersebut dapat berupa senyawa aspirin.
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) sering digunakan sebagai
analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam),
dan anti-inflamasi serta akhir-akhir ini aspirin juga digunakan untuk masker wajah
anti penuaan dini. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada
tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Kebutuhan akan senyawa aspirin akan semakin banyak karena permintaan
konsumen terus meningkat. Oleh karena itu, pengetahuan mengenai pembuatan
senyawa aspirin perlu diketahui. Aspirin yang awalnya berasal dari daun willow
yang diprakarsai oleh Hippokrateskemudian dikembangkan oleh perusahaan
Bayer menjadi senyawa asam asetil salisilat yang dikenal dengan nama aspirin.
Aspirin yang dipasarkan saat ini dalam bentuk tablet, sebelumnya aspirin
diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).Ilmu kimia sangat luas, kita dapat
melakukan sintesis dengan menggunakan zat-zat lain untuk membentuk suatu zat
yang diinginkan. Salah satunya sintesis mengenai senyawa aspirin.
Berdasarkan latar belakang diatas maka dilakukan percobaan tentang
sintesis asetanilida untuk dapat mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin
dari asam salisilat dan menghitung persentase yield yang dihasilkan.Percobaan ini
dilakukan dengan variasi berat asam salisilat yang digunakan.
1.2 Tujuan Percobaan
1. Membuat aspirin dalam skala labor
2. Mengamati dan mempelajari reaksi asetilasi pembuatan aspirin dari
asam salisilat dan asetat anhidrat
3. Menghitung persentase yield aspirin yang dihasilkan.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 2

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Salisilat

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara tropikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Selain itu digunakan pula garam salisilat,
turunannya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.Asam salisilat
mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang memiliki
kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan
oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat
ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin
(Simatupang, 2009).

Gambar 2.1 Sturuktur Asam Salisilat (Simatupang, 2009).

Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga
biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa
ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam
kuat, dan pengoksidasi kuat.Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah
asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai aspirin.Berbeda dengan asam salisilat,
aspirin memiliki efek analgesik, antipiretik, dan anti inflamasi yang lebih besar
jika dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat luas di
masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas (Simatupang, 2009).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 3

2.1.1 Sifat-sifat asam salisilat

Asam salisilat memiliki sifat-sifat yang berbeda dari senyawa lain. Asam
salisilat biasa digunakan dalam bidang farmasi seperti bedak anti gatal.Jika
digunakan secara berlebihan, asam salisilat akan menyebabkan iritasi pada mata,
saluran pernafasan, dan kulit. Selain itu, asam salislat bersifat panas jika dihirup.
Sehingga penggunaan asam salisilat harus disesuaikan dosis dengan
sifatnya.Sifat-sifat fisika dari asam salisilat dapat dilihat pada tabel 2.1.

Tabel 2.1Sifat-sifat fisik dari asam salisilat

Aspek peninjauan Sifat fisik asam salisilat
Penampakan Tidak berwarna menjadi kuning pada
larutan dengan bau kenari pahit
Titik lebur 1-2C
Titik didih 197C
Tekanan uap 1 mmHg pada 33C
Daya ledak 1,146 gr/cm3
Titik nyala 76C
Sumber: (Simatupang, 2009).

Asam salisilat bebas hanya memiliki efek antipiretik dan analgetik yang
rendah. Karena timbulnya ransangan pada mukosa lambung akibat diperlukannya
dosis tinggi, maka asam salisilat hanya dipergunakan dalam bentuk garamnya.
Turunannya yang terpenting adalah asam asetil salisilat yang aktivitas analgetik,
antipiretik, tetapi juga antiflogistiknya besar. Asam salisilat merupakan suatu
unsur aktif dari salisilat dan asam salisilat itu sendiri adalah obat penawar dan
pembunuh rasa sakit pemakaiannya dapat melalui mulut, tetapi merupakan asam
yang cukup kuat mengiritasi perut (Ebel, 1992).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat
adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Senyawa ini merupakan
senyawa yang tidak larut dalam airakan tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil
salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa pada makanan,
minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan kosmetik serta parfum. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang
selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 4

Oleh karena itu asam salisilat ini mempunyai banyak peranan dan keguanaan
dalam kehidupan sehari-hari (Supardani, et al. 2006).

2.1.2 Reaksi asam salisilat

Asam salisilat dapat disintesis melalui beberapa reaksi, yaitu:
1. Reaksi penyabunan metil salisilat dengan NaOH (hidrolisis basa)
Metil salisilat jika direaksikan dengan NaOH akan menghasilka asam
salisilat. Gugus hidroksi dari NaOH akan bereaksi dengan atom C yang mengikat
dengan gugus metil. Selanjutnya ikatan metil terputus dan mebentuk metanol,
sehingga asam salisilat akan terbentuk.

Gambar 2.2Reaksi penyabunan metil salisilat dengan NaOH(Ebel,1992).

2. Reaksi pengasaman garam salisilat dengan asam sulfat.
Asam salisilat dapat dibuat dari garam salisilat.Garam salisilat jika
direaksikan dengan asam sulfat akan kembali membentuk asam salisilat.
Sedangkan produk samping yang dihasilkan adalah natrium sulfat.

Gambar 2.3 Reaksi pengasaman garam salisilat dengan asam sulfat (Ebel,1992).

2.2 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara
lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam
proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri
selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan
(Fadlliyani, 2015).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 5

Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna,

serta memiliki bau yang tajam. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang
memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam
pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan
sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik(Fadlliyani, 2015).Menurut
Fadlliyani (2015), beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah :
1. Asetilasi
C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH
2. Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
3. Amonolisis menjadi asetamida
(CH3CO)2O + 2NH3CH3CONH2 + CH3COONH4

2.3 Asam Sulfat

Asam sulfat merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan. Di atmosfer, zat ini termasuk salah satu
bahan kimia yang menyebabkan hujan asam. Asam sulfat dipakai dalam berbagai
industri, tetapi jarang muncul dalam produk akhir. Kegunaan asam sulfat antara
lain pada pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah,
pengilangan minyak, pembuatan pupuk, plat timah, damn pewarna tekstil. Asam
sulfat juga memiliki kegunaan di industri kimia sebagai katalis asam (Austin,
2008).

Gambar 2.4Struktur molekul Asam Sulfat Pekat (Austin, 2008).

Katalis H2SO4 dalam reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena

berfungsi untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. H2SO4 juga
merupakan katalisator homogen karena membentuk satu fase dengan pereaksi
(fase cair). Penambahan asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat kecepatan
reaksi karena reaksi antara asam sulfat dengan air (proses esterifikasi
menghasilkan ester dan air) adalah reaksi eksoterm yang kuat. Air yang

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 6

ditambahkan asam sulfat pekat akan mampu mendidih, sehingga suhu reaksi akan
tinggi. Makin tinggi suhu reaksi, makin banyak molekul yang memiliki tenaga
lebih besar dari tenaga aktivasi, sehingga makin cepat reaksinya (Sukardjo, 1985).
Selain karena alasan diatas, asam sulfat pekat mampu mengikat air
(higroskopis). Reaksi dehidrasi asam karboksilat menjadi anhidrida asam dapat
terjadi dengan menggunakan katalis H2SO4. Contohnya adalah reaksi dehidrasi
pada asam asetat dengan katalis H2SO4 akan menghasilkan anhidrida asam asetat
dan air (Asyifa, 2013).

2.4 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau
alkohol saja, adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan
sehari-hari. Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia
C2H5OH dan rumus empirisC2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari
dimetil eter. Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan
singkatan dari gugus etil (C2H5). Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah
satu reaksi organik paling awal yang pernah dilakukan manusia (Purba, 2009).
Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia
yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada
parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah
pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia
lainnya. Pada masyarakat umum, etanol dikenal dengan nama alkohol saja yang
mana senyawa ini digunakan sebagai bahan minuman. Dalam sejarahnya etanol
telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Purba, 2009).

Gambar 2.5Struktur Molekul Etanol (Purba, 2009).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 7

2.5 Ferri Klorida

Biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia dengan skala
industri, dengan rumus FeCl3. Warna besi (III) klorida kristal tergantung pada
sudut pandang, jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi
dengan transisi kristal berwarna ungu-merah. Besi (III) klorida anhidrat bersifat
higroskopis, membentuk hidrogen klorida terhidrasi di udara lembab. Senyawa ini
jarang ditemui dalam bentuk alami. Ketika dilarutkan dalam air, besi (III) klorida
mengalami hidrolisis dan melepaskan panas dengan reaksi eksotermik. Besi (III)
klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup kuat, dan digunakan sebagai
katalis dalam sintesis senyawa organik (Sunardi, et al. 2015).

2.6 Akuades
Akuades adalah air hasil destilasi/penyulingan sama dengan air murni atau
H2O. Sedangkan air mineral adalah pelarut yang universal. Oleh karena itu air
dengan mudah menyerap atau melarutkan berbagai partikel yang ditemuinya dan
dengan mudah menjadi tercemar. Dalam siklusnya di dalam tanah, air terus
bertemu dan melarutkan berbagai mineral anorganik, logam berat dan
mikroorganisme. Jadi, air mineral bukan akuades (H2O) karena mengandung
banyak mineral (Purba, 2009).

2.7 Sintesis Aspirin

2.7.1 Reaksi Pembuatan Aspirin
Aspirin merupakan reaksi asetilasi, yang dimaksud dengan reaksi asetilasi
adalah suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai.
Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Gugus asetil ini terdapat
pada asam karbosilat dan turunannya. Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari
esterifikasi yang mana asetilasi merupakan salah satu bagian dari esterifikasi.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol
membentuk suatu ester.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Reaksi ini termasuk
reaksi eksoterm. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua
gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis
reaksi yang berbeda. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 8

aspirin. Sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat.

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi atau juga dapat dikatakan sebagai
reaksi asetilasi. (Fessenden & Fessenden, 1987).

Gambar 2.6 Reaksi Pembuatan Aspirin (Fessenden& Fessenden, 1987).

Menurut Fessenden dan Fessenden (1987), mekanisme reaksi pembuatan

aspirin yaitu:
1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Sehingga gugus
alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam
asetat anhidrat dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
2. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat.
3. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut
sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi
samping asam asetat.

2.7.2 Proses Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh
zat murni atau kristal yang lebih teratur atau murni. Senyawa organik berbentuk
kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Ketidakmurnian
tersebut karena terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi
sehingga dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor
(Daintith, 1994).
Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu
pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan
dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan,
atau kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan (Daintith,
1994).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 9

Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula - mula

molekul zat terlarut membentuk agrerat dengan molekul pelarut, lalu terjadi kisi-
kisi diantara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal yang lebih
besar diantara molekul pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah energi.
Kristalisasi dari zat akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur bentuknya
sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal ini akan
mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan (Svehla, 1979).
Untuk merekristalisasi suatu senyawa, kita harus memilih pelarut yang
cocok dengan senyawa tersebut.Setelah senyawa tersebut dilarutkan
kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan sampai semua senyawanya
larut sempurna.Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut
sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Salah satu
faktor penentu keberhasilan proses rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut
(Svehla, 1979).
Menurut Svehla (1979), beberapa hal yang harus diperhatikan dalam
memilih pelarut yang sesuai adalah sebagai berikut :
1. Pelarut tidak hanya bereaksi dengan zat yang akan dilarutkan.
2. Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak
melarutkanzat pencemarnya.
3. Titik didih pelarut harus rendah, hal ini akan mempermudah pengeringan
kristalyang terbentuk.
4. Titik didih harus lebih rendah dari titik leleh zat yang akan dimurnikan
agar zat tersebut tidak terurai.
Proses rekristalisasi melibatkan beberapa cara yaitu melarutkan senyawa
yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai atau dekat titik didihnya,
kemudian menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Setelah
itu biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal. Dan langkah
terakhir yaitu memisahkan kristal dari larutan berair (Supardani, et al. 2006).

2.7.3 Reaksi Pengujian Aspirin

Reaksi aspirin dengan penambahan FeCl3 bertujuan untuk menguji
kemurnian aspirin yang dihasilkan dari praktikum. Jika dari pengujian tersebut
warna larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik,

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 10

dan jika berwarna kuning atau kuning kecoklatan itu berarti aspirin sudah
terbentuk dengan baik (Fessenden & Fessenden, 1987).

Gambar 2.7Reaksi Asam Salisilat dengan ferri klorida (Fessenden & Fessenden,
1987).

Menurut Fessenden & Fessenden (1987), mekanisme reaksi antara asam

salisilat dengan FeCl3 adalah :
1. Pertama, FeCl3.6H2O dengan struktur Fe ditengah dan dikelilingi oleh 6
H2O direaksikan dengan Asam Salisilat yang mengandung 2 buah gugus
fungsi yaitu OH dan COOH.
2. Kemudian atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus
karboksilat dari asam salisilat akan berikatan dengan ion kompleks
Fe(H2O)63+ tersebut yang menyebabkan warna ungu pada larutan, dan
atom H pada gugus hidroksi dan gugus karboksilat akan bereaksi dengan
Cl3 pada FeCl3, 6H2O membentuk HCl sebagai reaksi samping.
3. Kemudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak
berwarna ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat
yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan.
Jika warna larutan berwarna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan
masih mengandung asam salisilat.
2.8 Aspirin
2.8.1 Sejarah Penemuan Aspirin
Lebih dari 2500 tahun silam, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan
kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin,sebagai obat untuk
mengobati penyakit yang ringan.Hipokrates, seorang Yunani yang sering diakui
sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat
mengurangi demam dan rasa sakit.Lima ratus tahun sesudah Hipokrates,
Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk
mengurangi inflammationpada pasiennya (Synyster, 2013).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 11

Gambar 2.8 Pohon willow

Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai
melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone
menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya
kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun.Dia mencoba
mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.Dengan
beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang.Pada tahun 1763,The
Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan
kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan
waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat
(Synyster, 2013).

2.8.2 Sejarah Penamaan Aspirin

Aspirin pertama ditemukan dalam pohon willow. Karena nama Latin dari
pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam
kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis
berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam
salisilat.Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya
termasuk asam asetilsalisilat,yang dikenal dengan namaaspirin pada saat sekarang
ini (Synyster, 2013).
Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek
samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung.Penelitian
dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan
mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih
belum berhasil.Baru pada tahun 1899, ditemukan asam asetilsalisilat yang lebih
ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil,

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 12

-spir- dari nama bunga spiraea, dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu
itu (Synyster, 2013).

2.8.3 Pengertian Aspirin

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang
merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara
acetylasi senyawa fenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate
anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan
aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada
gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl
dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden&
Fessenden,1987).
Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat
sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang
merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu,
dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi
endapan aspirin.Pendinginan bermaksud untuk membentuk kristal, karena ketika
suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan
pada akhirnya terkumpul membentuk endapan (Fessenden & Fessenden,1987).
Aspirin memiliki sifat fisika dan sifat kimia seperti yang terlampir pada tabel 2.2.

Tabel 2.2 Sifat fisika dan kimia aspirin

No Sifat fisika Sifat kimia
1 Densitas 1,40gr/cm3 Tidak mudah terbakar, disimpan
pada tempat yang steril.
2 Berwujud kristal padat pada Mudah larut dalam pelarut organik
tekanan dan suhu ruang. namun sukar larut dalam air..
3 Titik didih 140C Rumus molekulC9H8O4
4 Berwana putih Massa molekul relatif 180,2

5 Larut dalam air, mudah larut Dalam udara lembab secara bertahap
dalam etanol, kloroform dan eter terhidrolisa menjadi asam salisilat
namun tidak pada eter mutlak. dan asetat anhidrat.

Sumber: (Fessenden & Fessenden, 1987).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 13

2.8.4 Manfaat Aspirin

Aspirin adalah pereda nyeri yang paling banyak digunakan didunia.
Aspirin telah digunakan untuk mengobati sakit gigi, sakit kepala, artritis, dan
nyeri lainnya selama 100 tahun. Pada tahun 1969, Dr. John Vane di London
menemukan bahwa aspirin menghambat produksi prostaglandin. dengan melukai
jaringan. Akhirnya diketahui bahwa hal ini terjadi karena aspirin melekat pada
siklooksigenase, menghambat konversi asam arakidonat menjadi PGG2. Hal ini
menghentikan produksi prostaglandin, mengakibatkan penurunan inflamasi dan
nyeri (Hart, 2003).
Salah satu efek aspirin adalah iritasi lambung dan ini juga merupakan
akibat dari penghambat sintesis prostaglandin. Penemuan mengenai bagaimana
aspirin bekerja telah mengilhami kimiawan kedokteran untuk mencari
penghambat siklooksigenase baru yang dapat berperilaku sebagai pereda nyeri
(Hart, 2003).

2.9 Asam asetat

Asam asetat atau lebih di kenal sebagai asam cuka (CH3COOH) adalah
suatu senyawa berbentuk cairan, tak berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa
asam yang tajam dan larut di dalam air, alkohol, gliserol, dan eter. Pada tekanan
atmosfer, titik didihnya 118,1C.Asam asetat mempunyai aplikasi yang sangat
luas di bidang industri dan pangan.
Nama asam asetat berasal dari kata Latin asetum, vinegar. Asam asetat,
atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang merupakan asam
karboksilat yang paling penting di perdagangan, industri, dan laboratorium dan
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan (Hewwit,2003).

Gambar 2.9 Struktur Molekul Asam Asetat (Hewitt, 2003).

Bentuk murni dari asam asetat ialah asam asetat glasial. Asam asetat
glasial mempunyai ciri-ciri tidak berwarna, mudah terbakar (titik beku 17C dan

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 14

titik didih 118C) dengan bau menyengat, dapat bercampur dengan air dan banyak
pelarut organik. Dalam bentuk cair atau uap, asam asetat glasial sangat korosif
terhadap kulit dan jaringan lain suatu molekul asam asetat mengandung gugus-
OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air(Hewitt,
2003).
Beberapa anggota awal dari deret asam karboksilat yakni asam asetat
berwujud cairan tidak berwarna dengan bau tajam. Asam asetat yang menyusun
sekitar 4-5% cuka, memberi ciri bau dan cita rasanya. Asam karboksilat tergolong
polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan
molekul 5 lain. Jadi asam karboksilat seperti asam asetat memiliki titik didih
tinggi untuk bobot molekulnya.Asam karboksilat seperti asam asetat mengurai di
dalam air, menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.
Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (COOH) dalam asam
karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton), sehingga
memberikan sifat asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik basa
konjugasinya adalah asetat (CH3COO).Asam asetat adalah pelarut protik
hidrofilik (polar), mirip seperti air dan etanol.Asam asetat bercampur
denganmudah dengan pelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air, kloroform
dan heksana (Hart, 2003).

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 15

BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat-alat yang digunakan

1. Labu didih dasar bulat 7. Pompa vakum
2. Batang pengaduk 8. Pipet tetes
3. Penangas air 9. Kaca arloji
4. Kertas saring 10. Termometer
5. Timbangan analitik 11. Gelas piala
6. Corong Buchner 12. Tabungreaksi

3.2 Bahan-bahan yang digunakan

1. Asam Salisilat 4. Etanol
2. Asetat Anhidrat 5. Ferri klorida
3. Asam Sulfat Pekat 6. Aquades

3.3 Prosedur Praktikum

3.3.1 Pembuatan Aspirin
1. Asam salisilat dimasukkan sebanyak 3 gram (sampel I) ke dalam labu
didih dasar bulat dan ditambahkan 7 ml asam asetat anhidridat serta 4
tetes asam sulfat pekat. Labu digoyang-goyangkan agar zat tercampur
baik.
2. Campuran dipanaskan di atas penangas air pada temperatur 50oC-60oC
sambil diaduk selama 15 menit.
3. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar,diaduk sesekali.
4. 40 ml aquadest ditambahkan ke dalam larutan, kemudian diaduk
dengan sempurna.
5. Larutan didinginkan dengan es batu selama 60 menit.
6. Selanjutnya endapan disaring dengan pompa pengisap/vakum.
7. Kristal aspirin yang didapatkan ditimbang dan dicatat sebagai berat
aspirin hasil sintesis, sebelumnya ditimbang kertas saring yang
digunakan.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 16

8. Prosedur diatas diulang untuk sampel II menggunakan asam salisilat

sebanyak 4 gram.

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

1. Aspirin dilarutkan dalam 7 ml alkohol hangat.
2. 40 ml air hangat dituangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.
3. Larutan dipanaskan sampai larut (dalam penangas air), jika terdapat
endapan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan dengan es batu selama 90 menit.
5. Larutan disaring menggunakan kertas saring dengan corong Buchner.
6. Kristal aspirin dipanaskan menggunakan oven selama 10 menit.
Pemanasan dilakukan hingga berat aspirin konstan.
7. Aspirin yang telah kering ditimbang beratnya dan dihitung yield-nya.

3.3.3 Uji Kemurnian Aspirin

1. Aspirin hasil rekristalisasi diambil sedikit kristalnya, kemudian
dimasukkan ke dalam tabung reaksi. Asam salisilat juga dimasukkan
ke dalam tabung reaksi lain.
2. Masing-masing kristal dilarutkan menggunakan etanol kira-kira 1 ml.
3. Kemudian ditambahkan 1 tetes larutan ferri klorida dan diamati, bila
larutan berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum
murni. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang dibuat telah murni
(bandingkan dengan warna yang dihasilkan asam salisilat).
4. Jika belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi lagi
beberapa kali dengan cara di atas.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 17

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Dari praktikum yang dilakukan, didapatkan hasil utama praktikum berupa
padatan asam asetil salisilat (aspirin). Proses pembuatannya dilakukan dengan
mereaksikan asam salisilat dengan asetat anhidrat dengan katalis asam sulfat
pekat. Pemisahan hasil utama reaksi dengan hasil sampingnya dilakukan dengan
metode rekristalisasi. Praktikum ini menggunakan 2 sampel, yaitu dengan bahan
baku asam salisilat sebanyak 3 gram (Sampel I), dan menggunakan asam salisilat
sebanyak 4 gram (Sampel II). Hasil praktikum ini tertuang pada tabel 4.1 dan
tabel 4.2.
Tabel 4.1Pengamatan praktikum pembuatan aspirin menggunakan reaktan 3
gram asam salisliat
No Prosedur Praktikum Pengamatan
1 3 gram Asam Salisilat
ditambahkan 7 ml Asetat
Anhidrat dan beberapa tetes
Campuran berwarna putih keruh dan tidak
Asam Sulfat Pekat. Lalu
ada endapan.
dipanaskan dengan suhu
50oC- 60oC sambil diaduk
selama 15 menit.
2 Campuran ditambahkan 40
Terbentuk sedikit endapan berwarna putih
ml aquades
3 Pendinginan menggunakan
Terbentuk banyak kristal berwarna putih
batu es selama 60 menit
4 Kristal disaring Filtrat berwarna kuning jernih, sedangkan
menggunakan pompa sentrat berupa kristal aspirin berwarna
vakum putih
5 Rekristalisasi dengan
melarutkan kristal dengan
Larutan berwarna keruh dan tidak ada
etanol hangat dan air panas
endapan
hangat. Lalu dipanaskan
hingga larut.
6 Pendinginan menggunakan Terbentuk banyak kristal aspirin berwarna
batu es selama 90 menit putih
7 Pengeringan Massa Kertas Saring = 0,765 gram
Aspirin + Kertas (basah) = 2,987 gram

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 18

Aspirin + Kertas (Oven I) = 2,125 gram

Aspirin + Kertas (Oven II) = 1,988 gram
Aspirin + Kertas (Oven III) = 1,875 gram
Aspirin + Kertas (Oven IV) = 1,853 gram
Aspirin + Kertas (Oven V) = 1,833 gram
Aspirin + Kertas (Oven VI) = 1,831 gram
Massa Aspirin = 1,066 gram
8 Aspirin + 1 ml alkohol + 4
Larutan berwarna bening kekuningan.
tetes FeCl3

Tabel 4.2 Hasil praktikum pembuatan aspirin menggunakan reaktan 4 gram asam
salisilat
No Prosedur Praktikum Hasil Praktikum
1 4 gram Asam Salisilat
ditambahkan 7 ml Asetat
Anhidrat dan beberapa tetes
Campuran berwarna putih keruh dan tidak
Asam Sulfat Pekat. Lalu
ada endapan.
dipanaskan dengan suhu
50oC-60oC sambil diaduk
selama 15 menit.
2 Campuran ditambahkan 40
Terbentuk banyak endapan berwarna putih
ml aquades
3 Pendinginan menggunakan Terbentuk banyak endapan berupa kristal
batu es selama 60 menit berwarna putih
4 Kristal disaring Filtrat berwarna kuning jernih, sedangkan
menggunakan pompa sentrat berupa kristal aspirin berwarna
vakum putih
5 Rekristalisasi dengan
melarutkan kristal dengan
Larutan berwarna keruh dan tidak ada
etanol hangat dan air panas
endapan
hangat. Lalu dipanaskan
hingga larut.
6 Pendinginan menggunakan Terbentuk banyak kristal aspirin berwarna
batu es selama 90 menit putih
7 Pengeringan Massa Kertas Saring = 0,798 gram
Aspirin + Kertas (basah) = 6,591 gram
Aspirin + Kertas (Oven I) = 6,036 gram
Aspirin + Kertas (Oven II) = 5,775 gram
Aspirin + Kertas (Oven III) = 5,382 gram
Aspirin + Kertas (Oven IV) = 5,137 gram
Aspirin + Kertas (Oven V) = 4,796 gram

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 19

Aspirin + Kertas (Oven VI) = 4,602 gram

Aspirin + Kertas (Oven VII) = 4,474 gram
Aspirin + Kertas (Oven VIII) = 4,175gram
Aspirin + Kertas (Oven IX) = 4,017 gram
Aspirin + Kertas (Oven X) = 3,705 gram
Aspirin + Kertas (Oven XI) = 3,625 gram
Aspirin + Kertas (Oven XII) = 3,576 gram
Aspirin + Kertas (Oven XIII) = 3,572 gram
Massa Aspirin = 2,774 gram
8 Aspirin + 1 ml alkohol + 4
Larutan berwarna bening
tetes FeCl3

4.2 Pembahasan
4.2.1 Pembuatan Aspirin
Pada praktikum ini, reaktan yang digunakan untuk pembuatan aspirin yaitu
asam salisilat dan asetat anhidrat, dengan katalis asam sulfat pekat. Praktikum ini
menggunakan 2 variasi sampel, perbedaannya terletak pada jumlah asam salisilat
yang digunakan. Sampel I menggunakan asam salisilat sebanyak 3 gram, dan
sampel II menggunakan asam salisilat sebanyak 4 gram. Hal ini dilakukan untuk
melihat pengaruh dari jumlah asam salisilat terhadap produk yang akan
dihasilkan.
Asam salisilat sebanyak 3 gram pada sampel I dan 4gram pada sampel II
direaksikan dengan 7 ml asetat anhidrat dalam labu didih dasar bulat. Asetat
anhidrat digunakan karena asetat anhidrat merupakan senyawa yang tidak
mengandung molekul air. Aspirin memiliki sifat mudah terhidrolisis
menghasilkan asam salisilat, dengan menggunakan reaktan asetat anhidrat, air
yang dihasilkan dari proses reaksi akan terserap oleh asetat anhidrat dan aspirin
yang terbentuk tidak mengalami hidrolisis.
Setelah kedua zat dimasukkan, beberapa tetes asam sulfat pekat
ditambahkan ke dalam labu didih dasar bulat sebagai katalis. Asam sulfat pekat
digunakan sebagai katalis karena sifatnya yang mampu mengikat air
(higroskopis). Kemudian dilakukan pemanasan pada suhu 50C-60C selama 15
menit sambil menggoyangkan labu didih dasar bulat untuk mempercepat reaksi
(meningkatkan energi kinetik molekul) dan menghomogenkan campuran.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 20

Pemanasan dilakukan agar menghasilkan energi yang cukup untuk melakukan

reaksi asetilasi. Hasil samping dari reaksi pembuatan aspirin adalah asam asetat.
Suhu pemanasan harus dijaga karena reaksi asetilasi adalah reaksi yang
bersifat reversible, dan reaksi ke arah produk merupakan reaksi eksoterm. Jika
suhu pemanasan lebih tinggi dari 60C, maka reaksi akan berbalik ke arah reaksi
endoterm, dan produk dari reaksi asetilasi akan kembali lagi ke arah reaktan.
Selain itu, suhu pemanasan yang terlalu tinggi juga mengakibatkan rusaknya
aspirin yang dihasilkan. Setelah 15 menit, campuran berwarna putih keruh dan
tidak menghasilkan endapan. Kemudian labu didih dasar bulat didinginkan pada
suhu kamar.
Setelah labu didih dasar bulat mencapai suhu kamar, campuran
ditambahkan dengan 40 ml aquades. Aquades berfungsi untuk proses kristalisasi
dari aspirin karena aspirin tidak larut dalam aquades. Saat ditambahkan aquades,
campuran menghasilkan sedikit endapan berwarna putih. Endapan putih yang
dihasilkan merupakan aspirin. Untuk mendapatkan hasil yang lebih maksimal,
larutan didinginkan dengan batu es selama 60 menit. Kemudian kristal aspirin
dipisahkan dari filtratnya menggunakan pompa vakum.
4.2.2 Rekristalisasi Aspirin
Untuk mendapatkan aspirin yang lebih murni, aspirin hasil reaksi perlu
dilakukan rekristalisasi. Kristal aspirindilarutkan menggunakan 7 ml etanol
hangat. Kemudian labu didih digoyang hingga kristal aspirin larut. Kemudian
campuran ditambah 40 ml air hangat. Kedua zat pelarut digunakan dalam keadaan
hangat agar mempercepat larutnya kristal aspirin. Etanol berfungsi sebagai pelarut
aspirin karena alkohol bersifat semi polar, sedangkan air sebagai pelarut zat
pengotor yang bersifat non polar. Kemudian campuran dipanaskan hingga
campuran homogen. Jika saat pemanasan terjadi endapan berupa zat pengotor,
harus segera disaring dalam keadaan hangat. Setelah semua kristal larut, larutan
kembali didinginkan menggunakan batu es selama 90 menit.
Setelah kristal yang terbentuk cukup banyak, kristal aspirin kembali
disaring menggunakan pompa vakum. Kemudian kristal aspirin hasil penyaringan
dikeringkan dengan oven hingga berat aspirin konstan. Setelah berat aspirin
konstan, berat aspirin hasil praktikum ditimbang dan dihitung yield-nya. Aspirin

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 21

yang dibuat menggunakan reaktan asam salisilat 3 gram memiliki berat 1,066
gram dan memiliki nilai yield 28,2 %. Sedangkan aspirin yang dibuat
menggunakan reaktan asam salisilat 4 gram memiliki berat 2,774 gram dan
memiliki nilai yield 53,14 %.
Perbedaan berat aspirin yang dihasilkan disebabkan oleh perbedaan mol
reaktan yang digunakan pada kedua sampel, dimana sampel I menggunakan asam
salisilat sebanyak 3 gram, dan sampel II menggunakan asam salisilat sebanyak 4
gram. Sehingga berat dari sampel II lebih banyak. Reaktan yang berperan sebagai
pereaksi pembatas adalah asam salisilat. Artinya, semakin banyak asam salisilat
yang digunakan, semakin besar mol aspirin yang dihasilkan, maka semakin
banyak kristal aspirin teoritis. Namun penambahan asam salisilat harus
diperhatikan agar mol reaktan asam salisilat melebihi mol reaktan asetat anhidrat.
Karena asam salisilat merupakan reaktan pembatas, maka mol asam salisilat tidak
boleh melebihi mol asetat anhidrat karena hal ini menyebabkan asam salisilat
yang digunakan berlebih dan tidak bereaksi membentuk kristal aspirin.
Perbedaan yield dari kedua sampel dikarenakan perbedaan variasi dari
asam salisilat yang digunakan. Penambahan jumlah asam salisilat yang digunakan
akan mengurangi jumlah asetat anhidrat yang bersisa. Sisa asetat anhidrat akan
bereaksi dengan air membentuk asam aseatat sehingga akan menambah konsetrasi
asam asetat dalam sistem yang merupakan produk samping.Penambahan
konsentrasi pada sisi produk (asam asetat) akan menggeser kesetimbangan ke arah
reaktan. Hal ini terjadi karena asam asetat bereaksi kembali dengan aspirin
membentuk asam salisilat.Sehingga yield sampel II dengan berat asam salisilat 4
gram lebih besar dari pada sampel I dengan berat aspirin 3 gram karena sisa asetat
anhidrat sampel I lebih banyak.
4.2.3 Uji Kemurnian Aspirin
Untuk mengetahui kemurnian aspirin yang didapatkan, maka dilakukan uji
kemurnian aspirin.Aspirin dimasukkan ke dalam tabung reaksi, lalu dilarutkan
dalam 1 ml etanol. Perlakuan yang sama juga dilakukan pada asam salisilat di
dalam tabung reaksi yang berbeda. Kemudian masing-masing tabung reaksi
ditambahkan beberapa tetes ferri klorida dan diamati perubahan warnanya. Hal ini

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 22

dilakukan untuk melihat perbandingan warna yang akan dihasilkan diakhir proses
uji kemurnian aspirin.
Setelah diteteskan dengan ferri klorida, aspirin dari sampel I tidak
mengalami perubahan warna. Sedangkan pada aspirin dari sampel II, aspirin
mengalami sedikit perubahan warna menjadi kekuningan. Asam salisilat
menghasilkan warna ungu setelah ditambahkan beberapa tetes ferri klorida. Asam
salisilat menghasilkan warna ungu karena gugus fenol pada asam salisilat
membentuk senyawa kompleks jika direaksikan dengan ferri klorida.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 23

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
1. Pada pembuatan aspirin terjadi proses reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi
adalah reaksi yang mana gugus hidroksil fenolik dikonversi menjadi
ester asetat.
2. Berat aspirin yang didapat pada sampel dengan asam salisilat 3 gram
yaitu 1,066 gram dan yield sebesar 28,2% sedangkan sampel dengan
asam salisilat 4 gram didapat berat aspirin yaitu 2,774 gram dan yield
sebesar 53,14%. Sehingga sampel dengan variasi asam salisilat 4 gram
menghasilkan aspirin yang lebih maksimal.
3. Semakin banyak jumlah asam salisilat yang direaksikan, semakin
besar yield yang didapat selama asam salisilat tetap menjadi reaktan
pembatas.

5.2 Saran
Pada saat pemanasan, suhu harus dijaga pada rentang 50oC-
60oC.Ketikaproses pemanasan dilakukan, tutup labu didih dasar bulat dengan
aluminium foil agar larutan tidak menguap.Ketika proses pendinginan dengan es
batu dilakukan, tutup labu didih dengan alumunium foil agar kristal yang
terbentuk lebih banyak, dan sebelum melakukan proses penimbangan, pastikan
aspirin dan kertas saring benar-benar dalam kondisi kering dan berat aspirin sudah
benar-benar konstan.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 24

DAFTAR PUSTAKA

Asyifa, F. 2013.Proses Kimia Asam Sulfat.Jakarta, Universitas Muhammadiyah

Jakarta.
Austin, G. T. 2008.Shreves Chemical Process Industries.5th ed. Singapura,
McGraw-Hill Book Co.
Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta, Erlangga.
Ebel, S. 1992.Obat Sintetik, Buku Ajar dan Buku Pegangan. Yogyakarta, UGM
Press.
Fadlliyani, N. 2015.Sintesis Gliserol Asetat dari Asam Asetat Anhidrat dan
Gliserol Hasil Samping Pembuatan Biodiesel dari Minyak Jelantah.
Semarang, ITS
Fessenden, R. J.&Fessenden, J. S. 1987.Kimia Organik. Jilid 2. Jakarta, Erlangga.
Hart, H. L. E.2003.Kimia Organik. Jakarta, Erlangga.
Hewitt, P. G. 2003.Conseptual Integrated Science Chemistry. San Fransisco,
Pearson Education, Inc.
Purba, R. P.2009.Produksi Etanol Dengan Variasi Inokulum dan Kadar Pati
Jagung Pada Kultur. http://e-journal.uajy.ac.id/2151/. Diakses 26 April
2017.
Svehla,G. 1979.Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semi
Mik. Jilid 1. Edisi Kelima. Jakarta, PT. Kalman Media Pustaka.
Simatupang, E. 2009.Perbedaan Kandungan Asam Salisilat dalam Sayuran
Sebelum dan Sesudah dimasak dan Dijual di Pasar Swalayan di Kota
Medan.Medan, Universitas Negeri Medan
Sukardjo. 1985.Kimia Koordinasi. Jakarta, Bina Aksara.
Sunardi., Prasadja, M. E., & Sembiring, F. 2015.Sintesis Ferri Klorida dari Scrap
Besi Bengkel Bubut. Bandung, Institut Teknologi Nasional.
Supardani., Oktita, D., & Pranoto, A. 2006.Perancangan Pabrik Asam Salisilat
dari Phenol. Bandung, Jurusan Teknik Kimia FTI Institut Teknologi
Nasional.

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 25

Synyster. 2010.Sejarah Aspirin. http://www.scribd.com/doc/54194580. Diakses

25 April 2017.

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN

1. Perhitungan Mol Pembuatan Aspirin Sampel I

Massa Asam Salisilat = 3 gram
Massa molekul Asam Salisilat = 138 gr/mol
Mol asam salisilat = Massa Asam Salisilat
Massa Molekul Asam Salisilat
= 3 gram
138 gr/mol
= 0,021 mol
Volume Asetat Anhidrat = 7 ml
Densitas Asetat Anhidrat = 1,08 gr/cm3
Massa molekul asetat anhidrat = 102 gr/mol
Mol asetat anhidrat = Volume x Massa molekul
Densitas
= 7 ml x 102 gr/mol
1,08 gr/cm3
= 0,074 mol

Asam Salisilat + Asetat anhidrat Aspirin + Asam asetat

Mula mula 0,021 0,074
Bereaksi 0,021 0,021 0,021 0,021
Sisa 0,053 0,021 0,021
Mol aspirin yang terbentuk = 0,021 mol
Massa molekul aspirin = 180 gr/mol
Massa aspirin yang terbentuk = Mol x massa molekul aspirin
= 0,021 mol x 180 gr/mol
= 3,78 gram

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 26

2. Perhitungan Mol Pembuatan Aspirin Sampel II

Massa Asam Salisilat = 4 gram
Massa molekul Asam Salisilat = 138 gr/mol
Mol asam salisilat = Massa Asam Salisilat
Massa Molekul Asam Salisilat
= 4 gram
138 gr/mol
= 0,029 mol
Volume Asetat Anhidrat = 7 ml
Densitas Asetat Anhidrat = 1,08 gr/cm3
Massa molekul asetat anhidrat = 102 gr/mol
Mol asetat anhidrat = Volume x Massa molekul
Densitas
= 7 ml x 102 gr/mol
1,08 gr/cm3
= 0,074 mol

Asam Salisilat + Asetat anhidrat Aspirin + Asam asetat

Mula mula 0,029 0,074
Bereaksi 0,029 0,029 0,029 0,029
Sisa 0,045 0,029 0,029
Mol aspirin yang terbentuk = 0,029 mol
Massa molekul aspirin = 180 gr/mol
Massa aspirin yang terbentuk = Mol x massa molekul aspirin
= 0,029 mol x 180 gr/mol
= 5,22 gram

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 27

3. Perhitungan yieldsampel I
Massa aspirin hasil praktikum = 1,066 gram
Massa aspirin teoritis = 3,78 gram
Yield = Massa aspirin hasil praktikum
X100%
Massa aspirin teoritis

= 1,066 gram
X100%
3,78 gram

= 28,2 %

4. Perhitungan yieldsampel II
Massa aspirin hasil praktikum = 2,774 gram
Massa aspirin teoritis = 5,22 gram
Yield = Massa aspirin hasil praktikum
X100%
Massa aspirin teoritis

= 2,774 gram
X100%
5,22 gram

= 53,14 %

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 28

LAMPIRAN C

DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Gambar C. 1Campuran antara Gambar C. 2 Pemanasan

asam salisilat, campuran hasil
asetat anhidrat, reaksi asam
dan asam sulfat salisilat dan asetat
pekat anhidrat

Gambar C. 3 Campuran Gambar C. 4 Kristal aspirin

setelah hasil pendinginan
ditambahkan 40 selama 60 menit.
ml aquades

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VIII/S.Genap/2017 29

Gambar C. 5 Kristal Aspirin Gambar C. 6 Kristal aspirin

hasil penyaringan hasil rekristalisasi
menggunakan selama 90 menit.
pompa vakum

Gambar C. 7 Hasil uji Gambar C. 8 Hasil uji

kemurnian kristal kemurnian kristal
aspirin sampel I aspirin sampel II

Pembuatan Aspirin (Asam Asetilsalisilat)