Judul Praktikum : Pembuatan senyawa n- butil asetat

Tanggal Praktikum : 7 Maret 2013

Pembimbing : Edi Wahyu SM., Drs., MS., Apt

Tujuan :

1. Mahir menggunakan peralatan refluks, corong pisah dan distilasi

2. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat mensisntesis senyawa ester
(n-butil asetat) dengan hasil optimal
3. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang direpoleh

Dasar Teori :

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan
suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya
yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis
asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol,
suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan.Ester merupakan senyawa yang penting
dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam
karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah
campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir.
Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum
(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap
tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian
satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -
OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.
 Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media
basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara
bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester
secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk
dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan,
biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses
kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C. Pada reaksi
kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah
mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.
Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated
metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari
proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 :
1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil
ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di
rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.
Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan
kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester
dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul
reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan
reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi
mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol
tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang
tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh
terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk
sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan,
maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang
dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan
yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi
sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung
kepada volatilitas ester.

Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan etil format,
titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat dihilangkan dari
campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah
contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan
ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air
terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut
dalam kolom distilasi yang kedua.
 Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang
terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air dan ester dapat
terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian
ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air
akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke bagian
atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam
system.

Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul. Dalam hal butil
dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh proses untuk
tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih
pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena
untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-
feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari
campuran.

Alat dan Bahan :

Alat Bahan

Pipet ukur 1 mL n-butanol teknis

Gelas ukur 50 & 100 mL Asam asetat glasial
Gelas kimia 100 & 250 mL H2SO4 pekat
Pipet tetes Na2CO3 jenuh
Alat Refluks MgSO4 anhidrat / Na2SO4 anhidrat
Penangas minyak Aquadest
Pengaduk dan motornya Batu didih
Corong pisah
Statif dan klem
Alat distilasi
Neraca
Ring corong pisah
Botol semprot
Refraktometri
Piknometer
GLC
Pengungkit

Cara Kerja :
 Masukkan 13,75 mL (11,5
gram) butanol dan 20 mL (21
Masukkan 1 mL H2SO4 pekat
Siapkan peralatan refluks. gram) asam asetat glacial ke
dan aduk.
labu bundar refluks, aduk
dan tambahkan batu didih.

Lakukan refluks dengan

Matikan penangas dan Masukkan aquadest 50 mL
panas penangas 910C. Jaga
biarkan labu refluks hingga dan hasil refluks ke corong
suhu tersebut dan lakukan
dingin. pisah.
refluks selama 1 jam.

Kocok dengan baik dan Simpan corong pisah di ring, Tambahkan lagi aquadest,
benar selama 60 detik keluarkan lapisan air. kocok kembali.

Setelah dipisah kembali,

lapisan ester diekstraksi Setelah dipisahkan, ester
Keluarkan lapisan ester ke
kembali dengan 25 mL kembali diekstraksi dengan
Erlenmeyer 250 mL.
Na2CO3 jenuh. Lakukan ini aquadest 25 mL.
sebanyak 2 kali.

Lakukan pengujian indeks

Tambahkan MgSO4 anhidrat Saring ester tersebut. Ukur bias dan berat jenisnya
/ Na2SO4 anhidrat ke ester volume dan timbang terhadap asam asetat
tersebut. esternya. glacial, n-butanol dan n-butil
asetat

Bila memungkinkan, lakukan

distilasi dengan suhu 122-
1270C lalu timbang dan
lakukan pengujian terhadap
kemurnian ester

Data Pengamatan :
Persamaan Reaksi :

O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3 + H2O

Asam karboksilat alkohol ester air

Tabel Pengamatan
Senyawa Volume Berat Indeks Berat Jenis Indeks
Bias Bias
Literatur
asam asetat glasial 20 mL 21 gram 1,516 1,05 1,370
gram/mL
n-butanol 13,75 mL 11,15 1,390 0,81 1,398
gram gram/mL
n-butil asetat 7,30 mL 6,59 gram 1,389 0,90 1,397
gram/mL

Tugas

1. Hitung hasil n-butil secara teoritis!

2. Hitung yield dari n-butilasetat!

3. Dari percobaan tersebut, volume aquadest danlarutannatriumkarbonat yang digunakan

untuk mencuci ester adalah 150 ml. Hitung maksimum n-butil asetat yang hilang dalam
proses pencucian tersebut!

Jawaban:

1. Asam Asetat glasial

V = 20 mL

BJ = 1,051 g/mL
 Massa = 21,02 g

massa
mol asam asetat mula mula = mr
21 ,02 gram
= 60 gram/mol

= 0,3503 mol

n-butanol

V = 13,75 mL

BJ = 0,81 g/mL

Massa = 11,15 g

massa
mol butanol mula mula = mr
11,15 gram
= 74,12 gram/mol

= 0,15 mol

asam asetat glasial + n-butanol n-butil asetat

O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3

mula mula 0,35 mol 0,15 mol

reaksi 0,15 mol 0,15 mol 0,15 mol

sisa 0,20 mol - 0,15 mol

berat n-butil asetat secara teoritis = mol butil asetat x Mr

= 0,15 mol x 116 g/mol

= 17,4 gram

berat n-butil asetat berdasarkan praktikum = 6,59 gram

 berat yang didapat pada praktikum
2. yield n-butil asetat = 100%
berat secara teori
6,59 gram
= 17,4 gram 100%

= 37,87 %

3. Dik : V air +Na2CO3 = 150 ml

Dit : n-butil asetat yang hilang ?

Jawab :

Dari pencucian oleh aquades, banyak maksimum n-butil asetat yang terbuang adalah
sebesar

100,00% - 37,87 % = 62,13 %

n-butil asetat yang hilang akibat pencucian sangat sangat besar, hal ini dikarenakan
bahwa ester tidak larut dalam air sehingga kemungkinan ada n-butil asetat yang
berkurang karena pencucian.

Pembahasan
Nama : Riza Khairunnisa

NIM : 121431022

Ester dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat yang
prosesnya dinamakan esterifikasi. Ester memiliki aroma yang khas. Perbedaan aroma tersebut
disebabkan oleh isomer pada gugus ester yang berbeda.

Praktikum ini bertujuan untuk menghasilkan ester n-butil asetat dengan reaksi sebagai
berikut

O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3 + H2O

Asam karboksilat alkohol ester air

Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan
dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai
karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan
ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-
butanol digunakan H2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis berfungsi mempercepat reaksi
pembentukan ester.

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelies menjelaskan
bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah,
oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Hal ini dilakukan untuk
memperbanyak ester yang dihasilkan. Sesuai dengan hukum kesetimbangan, jika perbandingan
butanol dan asam karboksilat adalah 1:1, maka untuk menggeser reaksi ke arah produk
(memperbanyak ester) salah satu pereaksi harus ditambah jumlahnya.

Untuk keselamatan pengambilan asam asetat glacial dan etil alcohol harus dilakukan di
lemari asam dengan menggunakan masker dan sarung tangan. Setelah dimasukkan ke dalam
reaktor, lubang lubang yang ada pada reaktor ditutup dengan menggunakan aluminium foil
agar uapnya tidak tersebar/menguap, karena uap tersebut bersifat racun (toxic)

Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan
energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat.Proses
pemanasan dilakukan dengan penangas air bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem
mencapai suhu ideal reaksi ini 90oC. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya
bumping pada saat proses refluks berlangsung.

Adapun fungsi dari asam sulfat pekat yang juga ditambahkan pada reaksi adalah sebagai
katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. katalis H2SO4 pekat dimasukkan
perlahan lahan (setetes demi setetes), karena H2SO4 bersifat esoterm, jika dimasukkan
sekaligus akan menghasilkan panas dan berasap. Ketika H2SO4dimasukkan, larutan harus sambil
diaduk secara konstan (menggunakan rotor pengaduk). Selain dengan penambahan katalis untuk
mempercepat reaksi reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik didih reaksi
campuran. Selanjutnya larutan di didihkan dengan penangas air 1000 C dan larutan mendidih
dalam reaktor pada suhu 78,5oC.
Pada saat merefluks diharapkan suhu dijaga jangan sampai melebihi titik didih komponen
pembentuknya (etanol dan asam asetat glacial) yaitu 78,5o C. Karena itulah reaktan dipanaskan
dengan menggunakan penangas air. Sementara itu reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan
medidihkan campuran lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke
labu reaksi.
Suhu larutan dijaga agar tidak melebihi 910C, hal ini dilakukan, karena senyawa ester
memiliki titik didih rendah dibawah 1000, yaitu antara 700C 900C. Setelah 1 jam terbentuklah
n-butil asetat dan air. Hasil refluks dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, setelah itu di
ekstrak dalam corong pisah sebanyak empat tahap untuk memisahkan n-butil asetat dengan air
dan zat-zat pengotor lain. Disini harum khas dari ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya
seperti cat kuku.

Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda
ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air
menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses
pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi.

Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk
memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam
asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air
sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah.

Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3 akan mengikat
sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2. Reaksinya:

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO2.
Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan di dalam
corong menjadi netral lagi. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong,
akibat tekanan dari gas CO2 tersebut.

Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa
larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi
hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah
dari ester ketika lapisan pengotor pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar
membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong.

Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan
menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil
pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na2SO4 sebagai dehidrator.
Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4 yang tidak larut. Dengan demikian dapat dipastikan
bahwa ester tersebut sudah benar-benar terbebas dari air.

Ester yang di dapatkan dari hasil percobaan adalah sebesar 37,87%, hal ini di sebabkan
karena ada ester yang ikut terbawa dalam pencucian, sehingga jumlah ester yang di hasilkan
menjadi berkurang.

Nama : Riska Purwanti

NIM : 121431021
 Esterifikasi adalah proses pembuatan senyawa ester. Senyawa ester dapat dibuat dengan
mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat dengan katalis asam. Dalam percobaan kali ini
alkohol yang dipakai adalah n-butanol dan asam karboksilat yang dipakai adalah asam asetat
galsial dan katalis yang digunakan adalah H2SO4.

Perbandingan mol reaktan secara stoikiometri adalah 1:1, Dalam reaksi esterifikasi ini,
diperlukan adanya pereaksi yang berlebih agar reaksinya bergeser kearah produk, sesuai dengan
hukum aksi massa. Jika penambahan pada pereaksi, maka kesetimbangan bergeser kearah
produk. Dalam percobaan ini, yang menjadi reaktan berlebih adalah asam asetat glasial dan
pereaksi pembatas adalah butanol. Asam asetat glasial memiliki harga yang lebih murah dan
mudah didapat sehingga dipilih sebagai excess reaktan. Sehingga perbandingan asam asetat
glasial dan butanol yang direaksikan 2 : 1 (115 mL asam asetat glasial dan 92 mL butanol). Pada
reaksi ini ditambahkan pula asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai katalis. Katalis ini
membuat senyawa menjadi bermuatan agar reaktan dapat dengan cepat bereaksi.

O O

H3CCOH + CH3CH2CH2CH2OH H3CCO(CH2)3CH3 + H2O

Asam asetat glacial n-butanol butyl asetat air

Kemudian pembuatan n-butil asetat ini dilanjutkan dengan proses refluks. Proses refluks
digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan
metode pemanasan yang tidak mengurangi massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi
karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi
kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini
digunakan penangas air dengan suhu 91oC. Refluks dilakukan selama 1 jam, setelah selesai
segera dinginkan reactor.
Setelah reactor dingin yang berarti larutan dalam reactor tersebut juga telah dingin.
Proses selanjutnya adalah pencucian menggunakan corong pisah (ekstraktor). Hal ini bertujuan
untuk memisahkan ester dari pengotornya. Pencucian dilakukan dengan penambahan aquadest
untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan
mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah
air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Kemudian lapisan bawah yaitu air tersebut
dikeluarkan, proses ini dilakukan sebanyak 2 kali.
Proses selanjutnya dilakukan ekstraksi yaitu penambahan NaHCO3 yang berfungsi untuk
mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang
tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai esternya ikut terbuang karena faktor ini dapat
mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan.

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Kemudian dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat agar air pada produk habis, karena
sifatnya yang dapat menyerap air. Dari hasil perhitungan, yield yang didapat adalah 37,87%.
Jumlah yang sedikit ini terjadi karena pencucian, artinya ada ester yang terbawa oleh pelarut
ketika di cuci, yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.

n-butil asetat yang terbentuk diuji kemurniannya dengan cara menentukan indeks
biasnya. Indeks bias n-butil asetat berdasarkan literatur adalah 1,387. Sementara itu indeks bias
n-butil asetat yang dihasilkan pada praktikum memiliki nilai indeks bias1,397. Hasil yang tidak
terlalu jauh. Artinya n-butil asetat yang dihasilkan pada percobaan memiliki kemurnian yang
cukup baik.

Nama : Ratu Audina Dyah Ayuni

NIM : 121431019
 Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester yang akan
dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala laboratorium, rantai
karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar menguap dibandingkan dengan
ester yang memiliki banyak cabang. Untuk mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-
butanol digunakan H2SO4 pekat sebagai katalisnya. Katalis inilah yang kemudian akan
mempercepat reaksi pembentukan ester.

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelies menjelaskan
bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah,
oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol
dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit.

Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat menyebabkan
energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi lebih cepat.Proses
pemanasan dilakukan dengan penangas air bertujuan agar suhu yang diterima oleh sistem
mencapai suhu ideal reaksi ini (91oC) karena suhu yang diterima sistem dengan menggunakan
penangas air hanya mencapai 91oC idealnya. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah
terjadinya bumping pada saat proses refluks berlangsung.

Lamanya proses refluks berpengaruh pada banyaknya ester yang dihasilkan. Namun ester
tidak lagi dihasilkan ketika salah satu konsentrasi pereaksinya baik alkohol maupun asam
karboksilat sudah habis. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam, namun proses refluks yang kami
lakukan hanya 30 menit saja. Tentunya ini akan berpengaruh besar pada hasil perhitungan yield
reaksi.

n-butil asetat yang dihasilkan beraroma khas menyerupai tinta spidol, ini berarti pelarut
tinta spidol adalah ester. Tinta akan cepat kering karena pelarutnya mudah menguap (n-butil
asetat).

Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan dengan metoda
ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang tidak larut dalam air
menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila ester larut dalam air maka proses
pemisahannya harus secara distilasi dan akan memakan waktu lebih banyak lagi.
 Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan untuk
memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah alkohol sisa dan asam
asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air, sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air
sehingga dapat dengan mudah untuk memisahkan keduanya dengan corong pisah.

Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3 akan mengikat
sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2. Reaksinya:

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula gas CO2.
Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar tekanan gas di dalam
corong keluar. Jika corong tidak dibuka dapat menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan
dari gas CO2 tersebut.

Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk mencuci sisa
larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan, dikhawatirkan akan terjadi reaksi
hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa, asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah
dari ester ketika lapisan pengotor pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar
membuat lapisan air beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong.

Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika dipisahkan
menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan mereaksikan ester hasil
pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini adalah Na2SO4 sebagai dehidrator.
Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4yang tidak larut. Denan demikian dapat dipastikan
bahwa ester tersebut sudah benar-benar terbebas dari air.

Nama : Rusydiana Abdullah

NIM : 121431023
 Esterifikasi merupakan suatu jenis reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol
menghasilkan suatu ester. Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible sehingga reaksi
yang terjadi adalah reaksi bolak-balik hingga mencapai suatu kesetimbangan. Ester memiliki
sifat fisik yang khas yaitu bau yang harum dan sifat ini biasa dimanfaatkan untuk membuat
wangi buatan.

Pada percobaan kali ini dilakukan suatu refluks asam asetat glacial dengan butanol yang
akan menghasilkan butil asetat sesuai reaksi :

CH3COOH + CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O

Asam asetat butanol butil asetat air

Proses reaksi ini berlangsung sangat lamban. Pada percobaan, ditambah asam sulfat pekat
sebagai katalisnya. Selain itu, proses pemanasan bertujuan pula untuk pemercepatnya juga,
karena jika suhu dinaikkan maka energi kinetik partikel akan bertambah besar dan laju reaksi
akan semakin cepat. Kesetimbangan dapat digeser menurut Le Chatelier. Pada percobaan ini
pun diadakan penambahan konsentrasi pada salah satu reaktan (asam asetat glasial) agar
kesetimbangan bergeser kearah produk (ester) sehingga ester yang dihasilkan lebih optimal.

Proses refluks kurang lebih sekitar 1 jam dengan terus menerus pada suhu sekitar 910C
karena pada suhu ini kedua reaktan ini mendidih lalu dikondensasikan kembali sehingga
terbentuklah ester yang diinginkan. Batu didih dimasukkan ke dalamnya agar mencegah
bumping (berupa letupan yang diakibatkan oleh perubahan suhu secara tiba-tiba dari dasar labu).

Setelah selesainya proses refluks diadakan pencucian menggunakan corong pisah dengan
metoda tidak larutnya dua zat polar dan non polar yaitu dengan ditambah larutan Na2CO3 untuk
menghilangkan alcohol dan asam berlebih dari asam asetat atau asam sulfat sesuai reaksi:
CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O
H2SO4 + Na2CO3 Na2SO4 + H2O + CO2
Dan ditambah air untuk menghilangkan Na2CO3 . Setelah pencucian ditambahkan Na2SO4
anhidrat untuk menghilangkan air dalam esternya dengan metode adsorpsi Na2SO4 anhidrat.

Rendemen butil asetat yang diperoleh sebesar 37,87 % . Ester yang diperoleh belum
sesuai karena bisa saja waktu untuk mencapai suatu kesetimbangan dari reaksi ini belum
tercapai. Atau ester terbuang saat proses pencucian saat penggunaan corong pisah.
 Indeks bias dari ester saat proses uji kemurnian adalah 1,397. Hasil yang tidak terlalu
jauh dengan indeks bias pada literature yaitu 1,387.

Kesimpulan

1. Berat n-butil asetat sebesar 6,59 gram

2. Volume n-butil asetat sebesar 7,30 mL
3. Indeks bias n-butil asetat 1,397
4. Yield dari n-butil asetat yaitu 37,87 %

DAFTAR PUSTAKA
1. Groggins, P. H., Unit Processes in Organic Synthesis, fifth Edition, International
Student Edition, Mc. Graw Hill Kogakusha, Ltd.
2. Othmer, K., 1982, Encyclopedia of Chemical Technology. Vol.8. Second
Completely Revised Edition, Interscience Publishers a division of John Wiley & Sons,
Inc.
3. Fessenden, R. and Fessenden, J., 1982.,Organic Chemistry, 2nd Edition, Willard
Grant Press Publisher, Massachusetts, USA
4. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/
reaksi_pengesteran _esterifikasi/( Di akses tanggal 11 maret 2013, pada 18:26)
5. http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/( Di akses tanggal 11 maret
2013, pada 18:45)
6. http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html( Di akses tanggal 02 maret 2013
pada 18:14)
7. http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifikasi/ (Diakses tanggal 11 maret
2013, pada 22:50)
8. http://www.termwiki.com/ID:limiting_reactant (Diakses tanggal 11 maret 2013, pada
22:50)
9. http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/
Diakses tanggal 11 maret 2013, pada 22:50)