PERCOBAAN 5

SINTESIS ETIL ASETAT

I. Tujuan Percobaan
Mahasiswa mampu memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol

II. Dasar Teori

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak
adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi
alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari
ester volatil. Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion
H+(Fessenden, 1982).
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau
lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ionH+.Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan
suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di
produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH)
dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah
asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada
gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini
bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah
cincin benzen seperti fenil.
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk
ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa
alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam
salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai
katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi
1
berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai
alcohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan
ester; sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu
katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna,
1995).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –
CO2R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversibel (Dirjen POM, 1979).
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai
berikut(Halim, 1990):

(Asam karboksilat) (Alkohol) (Ester)

  Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982). Suatu ester asam
karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan
kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi,
alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi

2
pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol (Fessenden, 1982).
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa
ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak
berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar
sebagai pelarut. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam
asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis
disertai katalis asam seperti asam sulfat (Nuryoto, 2008).

3
III. Cara Kerja
1. Buat larutan Na2CO3 20% sebanyak 200 mL
2. Ke dalam labu didih dasar bulat, masukkan 25 ml etanol dan 30 ml asam asetat. Tambahkan
asam sulfat pekat 5 ml hati – hati, labu digoyang sempurna sambil didinginkan dalam air
3. Labu kemudian disambungkan dengan kondenser refluk terbalik, panaskan campuran dengan
waterbath selama 70 menit . Setelah dingin, campuran reaksi didestilasi sampai didapat
destilat sebanyak 2/3 volume, pada suhu 74-76˚C.
4. Hasil destilat dimasukkan ke dalam corong pemisah, pisahkan lapisan airnya kalau ada
5. Cuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali
6. Hitung randemen
7. Identifikasi Hasil Sintesis
a. Analisis organoleptis meliputi warna dan bau.
b. Pengukuran indeks bias dengan menggunakan refraktometer.
c. Bandingkan hasil sintesis dengan teori

4
Cara Kerja Skematis
Skema Kerja

25ml etanol 30ml Asam asetat

H3PO4 5ml

Tambahkan sedikit demi sedikit 5ml H3PO4

Lakukan proses refluks pada suhu

(<80oC) selama 70 menit

Lakukan
destilasi pada
suhu 75oC
sampai tersisa
2/3 volume
destilat pada labu
alas datar

Destilat
dinetralkan
dengan
Na2CO3 20%
kemudian

Na2CO3 20% hitung

Destilat randemen
5
IV. Bahan dan Rangkaian Alat
 Alat
1) Beker gelas
2) Batang pengaduk
3) Thermometer
4) Erlenmeyer
5) Alat refluks
6) Alat destilasi
7) Labu ukur
 Bahan
1) Na2CO3 20%
2) Etanol
3) Asam asetat (CH3COOH)
4) H3PO4
5) Batu didih
6) Kertas pH
7) Es batu
 Rangkaian Alat

6
V. Mekanisme Reaksi

Keterangan :
1. Protonasi
2. Adisi Etanol
3. Deprotonasi H+
4. Penataan ulang
5. Eliminasi H2O
6. Deprotonasi H+

7
VI. Hasil dan Perhitungan Randemen
Etanol (BJ= 0,816 g/mL ; m= 30 gr ; BM= 46,07)

V=

=
V= 36,8 mL

Asam asetat glasial (BJ= 1,05 g/mL ; m= 30 gr ; BM= 60,05)

V=

V=
V= 28,6 mL

Asam Sulfat (m= 8 gr ; BJ= 1,84 g/mL ; BM= 98,07)

V=

V=
V= 4,35 mL

8
m 7 9 - -
r x x x x
s x x

9
Bj etil asetat = 0,898 m/L

10
VII. Pembahasan
Praktikum yang berjudul “Sintesis Etil Asetat” bertujuan untuk memahami
mampu memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol, memahami
rangkaian proses sintesis etil asetat, mampu menghitung rendemen etil asetat dan
hasil reaksi. Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4)
Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat
balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan ethanol dipanaskan untuk
bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya
bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya
yaitu asam asetat dan ethanol.
Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan
agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih
yang dalam percobaan ini ethanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.
Asam asetat glasial digunakan sebagai pereaksi pembatas Etil asetat yang akan
disintesis merupakan senyawa yang berwujud cairan tidak berwarna dan sedikit
berbau. Dalam prosesnya, sintesis etil asetat dapat terjadi melalui tahap reaksi
esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam yang dipanaskan.
Hal pertama yang dilakukan adalah dengan menyiapkan bahan. Kemudian
menghitung volume dari etanol, asam asetat glasial dan juga asam sulfat. Perhitungan
volume menggunakan rumus :

Dan di dapatlah hasil dari perhitungan volume asam asetat, etanol, dan asam sulfat
adalah 28,6 mL, 36,8 mL, 4,35 mL. Setelah itu di campurkan semuanya ke dalam Labu
alas bundar 125 mL. Kemudian mulailah rangkai alat. Pertama heating mantel di siapkan
kemudian di masukan labu alas bundar kedalam heating mantel. Dipasanglah Allihn
condensor, pada bagian atas di pasang selang yang akan mengalirkan bahan yang tidak
di perlukan seperti produk samping esterifikasi. Dan pada bagian bawah di pasang
selang untuk mengalirkan air kedalam Allinh condensor. Setalah semua terpasang
kembali barulah di nyalakan allihn condensornya dan mulailah air di alirkan dari kran
menuju ke allihn condensor melalui selang. Kran air tidak boleh di matikan. Saat

11
praktikum, praktikan mematikan keran jadi etanol menguap seluruhnya. Jika kran tidak
dimatikan maka etanol tidak akan menguap semua. Tujuan dari di nyalakannya kran atau
di alirkannya air terus menerus selama proses destilasi adalah agar etanol yang
seharusnya menguap dapat mengembun kembali, sehingga etanol tidak akan menguap
seluruhnya. Kemudian jika kran tetap menyala maka di tunggu 30 menit untuk proses
destilasi.
Pada percobaan kali ini digunakan pula H2SO4 yang berfungsi sebagai katalis
pada saat gugus karbonil diprotonasi oleh gugus H+ Karena digunakan katalis asam
dari reaksi akan terbentuk kembali H+. Hal ini memberikan peluang untuk
terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH
pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki
keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+)
sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi)
Pada percobaan ini, digunakan larutan H2SO4 sebagai katalis asam yang
dapat mempercepat terjadinya reaksi, khususnya mempercepat dalam terbentuknya
senyawa ester. Pada saat penambahan asam sulfat pekat, dilakukan pula pendinginan
dikarenakan reaksi yang terjadi merupakan reaksi eksoterm.
Proses pencampuran asam asetat-alkohol dilakukan dengan menggunakan
refluks karena refluks digunakan untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan
tetapi tidak akan mengurangi jumlah zat yang ada. Dikarenakan campuran tersebut
berupa campuran senyawa organik di mana pada umumnya reaksi-reaksi senyawa
organik terjadi begitu lambat, sehingga jika campuran dipanaskan dengan cara
biasa akan menyebabkan penguapan baik pereaksi maupun hasil reaksi. Oleh
sebab itu,agar campuran tersebut reaksinya dapat cepat dan jumlah jumlah zat
dalam campuran tidak berkurang, maka dilakukan pemanasan menggunakan refluks.
Proses refluks ini juga bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga
berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen
(C–O) sehingga akan memudahkan gugus OH untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah
besar. Setelah proses refluks selesai, larutan lalu didinginkan beberapa menit
dan kemudian dilanjutkan dengan proses distilasi. Proses distilasi ini digunakan
untuk memisahkan antara senyawa etil asetat yang merupakan produk utama dengan
air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni .Distilasi dilakukan
selama kurang lebih 10 menit. Hasil dari proses distilasi akan menetes melalui
12
ujung alat ke dalam gelas erlenmeyer. Saat proses distilasi berlangsung harus selalu
dijagaagar suhu yang tercantum.
Setelah 30 menit maka allihn condensor di lepas dan di gantikan dengan
pendingin liebig. Pendingin liebig di pasang dengan posisi landscape bukan potrait.
Sebelum di pasang pendingin liebig sebelumnya di pasng terlebih dahulu dengan pipa
pembantu yang sudah tersedia di dalam laci. Kemudian baru di pasang pendingin liebig.
Setelah itu di bagian paling ujung di pasang pipa alonga dan di bawah pipa alonga
adalah erlenmeyer. Terdapatnya erlenmeyer di bawah pipa alonga bertujuan untuk
menampung hasil dari destilat itu. pemanasan di lakukan selama 15 menit dan dengan
suhu kurang dari 78o C.
Berhubung pada percobaan etanol sudah menguap seluruhnya maka tidak ada
satupun yang keluar dari proses di atas tadi. Jika dari awal tidak mengalami hal seperti
itu, etanol menguap seluruhnya, maka akan tercium bau khas seperti balon.
Kemudian jiika berhasil maka di ambil 10 tetes detilat dan di campur dengan 1
mL air. Kemudian di pindahkan ke dalam corong pisah dan di tambahkan natrium
subkarbonat. Ditambahkannya natrium sub karbonat bertujuan untuk menetralkan
campuran destilat dan air tadi. Kemudian di gojog hingga terlihat ada lapisan ester.
Kemudian di uji dengan kertas lakmus. Di lihat kertas lakmus berubah warna menjadi
merah atau tidak, jika merah maka larutan tidak netral melainkan masih terdapat
katalisator asam didalam larutan itu, tetapi jika warnanya masih sama maka di dalam
larutan itu tidak terdapat lagi katalisator asam yang berupa asam sulfat. Kemudian di
keluarkanlah lapisan ester dan di cuci dengan 15 mL air es kemudian di pisahkan lapisan
airnya. Kemudian di kocok larutan esternya dengan 25 mL larutan CaCl 2 dingin ( 50% )
sebaiknya di lakukan dua kali. Kemudian di pisahkan ester dan di keringkan dengan
beberapa butir anhidarat CaCl2. Setalah itu dilakukan pemurnian. Pemurnian di lakukan
dengan cara mendestilat kembali destilat yang tadai di buat dengan labu pendingin
kemudian di tampung destilat yang bersih dan kering kemudian di ukur volumenya.
Pada percobaan kali ini, berhubung saat mendestilat untuk pertama kalinya etanol
menguap semua, itu karena tidak menyalakan kran pada saat proses destilat. Maka hanya
sampai proses destilat dengan menggunakan pendingin liebig saja. Dan untuk
perhitungan , hanya menghitung volume teoritis tidak menghitung volume percobaan di
karenakan volume percobaannya sudah habis menguap. Dari perhitungan teoritis ini di
dapatlah volume teoritis yaitu 40,472 mL.

13
VIII. Kesimpulan
1. Pada pembuatan sintesis etil asetat terdapat reaksi esterifikasi.
2. Volume asam asetat, etanol, dan asam sulfat adalah 28,6 mL, 36,8 mL, 4,35 mL.
3. Didapat volume teoritis 40,472 mL.
4. Pada percobaan etanol menguap seluruhnya, karena kran tidak di nyalakan.
5. Asam sulfat merupakan katalisator asam pada pembuatan sintesis etil asetat.
6. Asam sulfat mempunyai sifat yang eksoterm.

14
Daftar Pustaka
Depkes RI., 1979, Farmakologi Indonesia edisi III, Jakarta: Departemen Kesehatan Republik
Indonesia.
Ditjen POM. (1979). Farmakope Indonesia, Edisi ke III, Departemen Kesehatan Republik
Indonesia, Jakarta
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik, diterjemahkan oleh
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Ganiswarna, S., 1995, Farmakologi dan Terapi, edisi IV, 271-288 dan 800-810, Bagian.
Farmakologi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia, Jakarta.
Nuryoto, 2008. “Studi kinerja katalisator Lewatit Moboplus s-100 pada Reaksi. Esterifikasi
Antara Etanol dan Asam Asetat”, Jurnal Rekayasa Proses 2
Sastrohamidjojo, Hardjono, 2011, Kimia Organik Dasar, Gadjah Mada University Press,
Yogyakarta.

15