BAB VI

HASIL PERCOBAAN

 Hasil (gram) dan Persentasi Hasil

Hasil teoritis : 6-8 gram

Hasil praktis : -

Persen hasil :-

 Ketetapan Alam
Titik leleh : telah terurai sebelum temperatur lebur

14 | K I M I A O R G A N I K I I
 BAB VII
PEMBAHASAN
Percobaan sistesis Orange II dilakukan dengan beberapa tahap yaitu diazotasi, coupling
dan rekristalisasi. Disebut orange II, karena pada senyawa azo- nya yang terbentuk pada
reaksi coupling tersebut terletak pada nomor 2.
Tahapan didiazotasi dimulai dengan melarutkan 4,8 g kristal asam sulfanilat
(monohidrat) dalam 50 ml laruran natrium karbonat (dengan menggunakan 1,33 g Na2CO3
anhidrat dan 50 ml air) dan dilakukan pemanasan. Proses pemanasan dilakukan bertujuan
untuk melarutkan asam sulfanilat dengan natrium karbonat dapat berjalan dengan cepat
Untuk mendapatkan garam diazonium tentunya harus menggunakan bahan-bahan yang
menjadi prasyarat terbentuk nya garam diazonium. Adapun bahan yang digunakan ini sudah
memenuhi syarat untuk membentuk garam diazonium, karena pada percobaan ini terdapat:
1. Amina aromatis primer ( dengan menggunakan asam sulfanilat atau asam p amino
benzena sulfonat)
2. Suasana asam kuat (menggunakan NaNO2 & HCL pekat untuk membentuk HNO2
yang harus dibuat baru karena mudah terurai)
3. Suhu dingin 0-10°C

Setelah proses pemanasan dilakukan,selanjutnya proses pendinginan larutan dengan air

kran. Setelah larutan dingin ditambahkan 1,9 g NaNO2 dan diaduk sampai larut. Fungsi dari
NaNO2 ini adalah sebagai pereaksi. Dimana nantinya NaNO2 ini akan bereaksi dengan HCL
membentuk HNO2. HNO2 ini lah yang akan bereaksi dengan amino aromatis primer
membentuk garam diazonium. Kemudian larutan dituangkan dalam beaker glass yang berisi
25 g es aquadest dan 5 ml HCl pekat. Penambahan HCL pekat dalam reaksi diazotasi ini
berfungsi untuk memberikan suasana asam kuat sehingga reaksi diazotasi dapat berlangsung
secara otomatis. Maka dalam waktu 1-2 menit ini akan terbentuk endapan putih dari garam
diazonium yang akan memisah (suspensi 1)
Tahapan berikutnya adalah reaksi coupling, dimana dalam reaksi coupling ini
berlangsung dalam suasana basa. Dimulai dengan melarutkan 3,6 g β-naftol dalam 20 ml
larutan NaOH 10%. Lalu suspensi yang didapat dari tahapan diazotasi tadi dituangkan ke
dalam larutan β-naftol dengan pengadukan agar terjadi percampuran yang sempurna. Pada
saat pencampuran suspensi dengan natrium naftolat tidak boleh terbalik, maksud dari terbalik
yaitu harus suspensi yang dituang ke natrium naftolat tidak boleh sebaliknya. Karena,
15 | K I M I A O R G A N I K I I
senyawa diazonium yang terbentuk merupakan elektrofil lemah, begitupun juga β-naftol.
Agar bisa membentuk coupling, maka harus diaktivasi sehingga menjadi naftolat. Jika
suspensi ini yang dituangkan naftolat, karena suasana suspensi asam maka naftolat nya akan
kembali menjadi naftol karena reaksi nya reversible sehingga coupling akan mengalami
kegagalan.
SelanJutnya, tahapan yang terakhir adalah tahapan kristalisasi, dimulai dengan
memanaskan campuran dari tahap coupling yang telah diinkubasi selama 5-10 menit sampai
endapan tersebut larut. Kemudian ditambahkan 10 g NaCl untuk mengurangi kelarutan dari
hasil yang diperoleh, lalu dilakukan pemanasan sambil diaduk.
Setelah itu, masukkan beaker glass tersebut ke dalam wadah yang berisi air dan
es,lalu dibiarkan larutan sampai mendingin seluruhnya sambil diaduk rata. Kemudian,
pisahkan hasil tersebut dengan menggunakan corong buncher dan cuci dengan NaCl jenuh.
Fungsi dari pencucian dengan NaCl jenuh ini untuk memberikan efek salting out. Salting out
adalah peristiwa adanya zat terlarut tertentu yang mempunyai kelarutan lebih besar dibanding
zat utama, akan menyebabkan penurunan kelarutan zat utama atau terbentuknya endapan
karena ada reaksi kimia. Artinya NaCl disini akan menarik air untuk menurunkan kelarutan
orange II. Karena NaCl lebih mudah larut dalam air dibandingkan dengan orange II, sehingga
kelarutan orange II pada air akan berkurang, maka terbentuklah kristal.
Selanjutnya, dilakukan rekristalisasi. Dengan menambahkan air mendidih pada hasil
yang di peroleh dari reaksi coupling tadi. Lalu dipanaskan sampai larut dan kemudian
disaring panas. Bila volume zat lebih besar dari 60ml, maka harus diuapkan dahulu. Karena
rekristalisasi ini menggunakan etanol, jika air tidak diuapkan lalu ditambah etanol, yang
dikhawatirkan etanol menjadi encer dan rekristalisasinya tentu akan gagal karena tidak
mengkristal.
Kemudian di dinginkan sampai temperatur 80°C, lalu ditambah etanol 100-125 ml.
Pada saat menambahkan etanol temperatur harus berada pada suhu tersebut, karena itu
merupakan titik didih dari etanol. Terakhir, dinginkan pelan-pelan sampai terbentuk zat
warna, lalu disaring dengan corong buchner dan cuci dengan sedikit etanol. Setelah itu
keringkan hasilnya pada eksikator. Pengeringan dilakukan pada eksikator karena jika dioven,
pada saat belum mencapai titik lelehnya kristal tersebut sudah teurai.
Secara stoikiometri kristal Orange II yang dihasilkan (hasil teoritis) seharusnya 6 – 8
gram namun hasil yang diperoleh dapat berbeda dengan hasil teoritis yang seharusnya, hal ini

16 | K I M I A O R G A N I K I I
dapat disebabkan karena pengamatan dan perlakuan yang kurang cermat dan kurang teliti
serta hati-hati dalam melakukan praktikum.
Orange II termasuk senyawa asam azo. Senyawa azo memiliki warna terang dari hasil
n-delokalisasi, yaitu warna merah, jingga (orange), dan kuning, sehingga jika yang
direaksikan dengan senyawa aromatik dan fenol menghasilkan warna orange maka senyawa
kimianya diberi nama Orange. Karena orange II berasal dari hasil reaksi β-naftol (2-naftol),
maka diberi kode 2 setelah nama orange. jika β-naftol ini diganti dengan α-naftol hasil yang
dihasilkan nanti bukanlah orange II tapi hasilnya adalah orange I.
Senyawa aromatik seperti beberapa senyawa heterosiklik dan golongan benzena, selain
itu juga senyawa golongan quinon dan golongan amina, dapat mengalami reaksi coupling
dengan garam diazonium.
Karena substansi murni dari orange II mengalami dekomposisi beberapa saat sebelum
mencapai transisi fasenya, kemurnian zat yang terurai selama pemanasan
membentuk campuran substansi induk dan produk sampingan, dan juga akan menunjukkan
jarak titik lebur. Tetapi, materi orange II dapat terurai selama proses pemanasan tersebut dan
warnanya berubah menjadi kotor sehingga titik lebur yang pasti tidak dapat
diamati.

PERTANYAAN
17 | K I M I A O R G A N I K I I
 1. Mengapa bisa menghasilkan warna yang mengkilap?

Jawab: Merupakan ciri khas dari orange II, jika tidak mengkilap kemungkinan NaCl
terlalu banyak

2. Mengapa harus menggunakan saringan panas?

Jawab : Saringan panas hanya di gunakan jika terdapat pengotor

3. Apa fungsi dari ditambahkan nya NaNO2?

Jawab: NaNO2 merupakan sebagai pereaksi, yang nanti nya NaNO2 bereaksi dengan
HCL memebentuk HNO2. HNO2 ini lah yang aan bereaksi dengan amino
aromatis primer membentuk garam diazonium.

4. Apa fungsi dari eksikator? Mengapa harus menggunakan eksikator?

Jawab: Untuk pengeringan, karena jika pengeringan dilakukan di oven pada saat
mencapai titik lelehnya dia sudah terurai. Oleh karena itu pengeringan tidak
bisa memakai pemasanan, harus dengan eksikator.

5. Mengapa diuapkan sampai 60 ml?

Jawab: Karena rekristalisasi ini menggunakan etanol. Jika air tidak diuapkan dahulu
lalu di tambahkan etanol, maka etanol jadi encer. Kemungkinan
rekristalisasinya akan gagal karena tidak dapat mengkristal.

6. Mengapa pada saat rekristalisasi harus didinginkan sampai suhu 80°C?

Jawab: Karena itu merupakan titik didih dari etanol

7. Apa yang terjadi bila HCL pekatnya banyak tercampur?

Jawab: Komposisi tidak boleh berlebih, apapun itu bahan nya. Harus sesuai dengan
takaran nya masing-masing. Karena bisa menyebabkan hasil yang kurang
baik, jika HCL ini berlebih maka warna nya bisa jadi berubah bukan orange
lagi.

8. Mengapa nama nya orange II?

18 | K I M I A O R G A N I K I I
 Jawab: karena senyawa azo nya terbentuk ikatan nya terletak pada C nomor 2

HO

N=N

SO 3Na

9. Apa fungsi ditambahkan nya 25 g es batu?

Jawab: Untuk pendingin

10. Mengapa pada saat penambahan natrium bikarbonat di tambahkan air kran?

Jawab: Karena setelah itu akan ditambahkan dengan natrium nitrit, sedangkan
natrium nitrit tersebut tidak stabil dalam pemanasan sehingga harus di
dinginkan dahulu.

11. Pada reaksi coupling, mengapa tidak boleh dibalik dalam memasukan suspensi ke
larutan β- naftol nya?

Jawab: Tahap pertama yaitu diazotasi. Senyawa diazonium yang terbentuk merupakan
elektrofil lemah. Β- naftol pun merupakan elektrofil lemah. Agar bisa
membentuk coupling maka harus di aktivasi sehingga menjadi naftolat. Jika
suspensi tersebut di tuangkan naftolat, suasana suspensi tersebut asam. Maka,
naftolat nya akan kembali menjadi naftol karena reaksi nya reversible. Reaksi
coupling pun tentunya akan mengalami kegagalan.

12. Apa fungsi pencucian dengan NaCl jenuh?

Jawab: Pencucian dengan NaCl jenuh ini bertujuan untuk proses salting out. Dimana
nanti NaCl disini akan menarik air untuk menurunkan kelarutan orange II.
Karena NaCl ini lebih mudah larut dalam air daripada orange II. Sehingga
kelarutan orange II pada air akan berkurang dan terbentuklah kristal.

13. Selain NaCl, salting out bisa menggunakan apa?

19 | K I M I A O R G A N I K I I
 Jawab: Bisa menggunakan CaCl2, natrium sulfat. Namun harganya yang mahal dan
dilihat dari kelarutan nya. NaCl memiliki kelarutan air yang paling tinggi
dibandingkan dengan bahan-bahan yang lain.

TANDA TANGAN PRAKTIKUM

20 | K I M I A O R G A N I K I I
 SITI MUNAJALIAH
110115350

21 | K I M I A O R G A N I K I I