TUJUAN

1. Membuat senyawa anilin melalui reaksi hidrogenasi nitrobenzen.

2. Memahami proses reaksi yang terjadi pada pembuatan anilin.
3. Mengidentifikasi produk senyawa anilin melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat
jenis, bau dan warna.

DASAR TEORI

Hidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen
(H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul.
Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan;
hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen
beradisi ke ikatan rankap dua dan tiga hidrokarbon.

Oleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk
kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula
beberapa yang menggunakan sumber hidrogen alternatif; proses ini disebut hidrogenasi transfer.
Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana
ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda
dengan protonasi atau adisi hidrida; pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai
muatan yang sama dengan reaktan.

Contoh reaksi hidrogenasi adalah adisi hidrogen ke asam maleat, menghasilkan asam suksinat
seperti gambar di samping. Beberapa aplikasi penting hidrogenasi ditemukan dalam bidang
petrokimia, farmasi, dan industri makanan. Hidrogenasi lemak takjenuh menghasilkan lemak
jenuh, dan kadang pula lemak trans.
 Anilina, Fenilamin atau aminobenzene merupakan senyawa organik dengan rumus
C6H5NH2. anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia
industri, Penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis poliuretan. Aniline mudah
menyatu, terbakar dengan nyala api, berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak
berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara,

Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena. Pertama,
benzena adalah nitrasi menggunakan campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pada 50 hingga
60 ° C, yang berubah menjadi nitrobenzena. Pada langkah kedua, nitrobenzena dihidrogenasi,
biasanya pada 200-300 ° C dengan berbagai katalis logam:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui
reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan amonia, fenol yang
sedang berasal dari proses kumena.
Anilin adalah zat cair berupa minyak, tidak berwarna, dan digunakan sebagai bahan
untuk membuat zat warna. Anilin juga digunakan untuk membuat obat-obatan dan plastik.
Banyak turunan anilin dapat disiapkan dalam cara yang sama dari senyawa aromatik nitrasi.
Nitrasi diikuti dengan pengurangan toluena menghasilkan Toluidina. Nitrasi klorobenzena dan
turunannya terkait memberikan turunan anilin, misalnya 4-kloroanilin.

ALAT dan BAHAN

Alat yang digunakan :

1. Labu dasar blat leher dua 500 ml

2. Kondensor spiral
3. Statif
4. Klem
5. Penangas air
6. Gelas ukur
7. Pipet tetes
 8. Hotplate
9. Pendingin liebig
10. Thermometer
11. Corong pisah
12. Penangas es

Bahan yang digunakan :

1. Nitrobenzen
2 Fe serbuk
3 HCl pekat
4. NaOH padat
5. Na2SO4 anhydrous
6. Kloroform

PROSEDUR KERJA

A. Reaksi Hidrogenasi

20 ml nitrobenzen Fe 25 gram

100 ml HCl pekat Hidrogenasi (reaktor)

sedikit demi sedikit suhu 60OC Dinginkan dengan
Sampai habis es

Dinginkan campuran
NaOH 75 gr dalam
sampai suhu ruang
100 ml
B. Distilasi Uap

Panaskan
Distilasi Uap

Hingga diperoleh90 ml

Distilat

C. Ekstraksi

Hasil destilat dalam

corong pisah

Lapisan bawah (anilin) Lapisan atas (air) Tambahkan 15

ml kloroform

Tampung dalam 5 gr Na2SO4

Ditampung dalam erlenmeyer kecil anhidrous
botol kecil

Lakukan ekstraksi 3
kali
Pembahasan (Cecep Permana Ningrat) 091424006

Pada praktikum kali ini kami membuat aniline dari reaksi hidrogenasi yaitu dari reaksi
antara Nitrobenzene dan Hidrogen. Dalam pembuatan anilin ini terdapat tiga proses yang harus
dilakukan yaitu tahap reaksi hidrogenasi, tahap distilasi uap dan terakhir ekstraksi cair-cair.

Tahap yang pertama yaitu reaksi hidrogenasi , sebelum kita mendapatkan hydrogen, yang
pertama kali dilakukan adalah mereaksikan Fe dan Hcl, seperti pada reaksi berikut ini:

2 Fe + 6 HCl 2FeCl3 + 3 H2
Pada saat banyak uap putih memenuhi reactor, maka dapat dipastikan bahwa gas H 2 terbentuk,
dan di reactor juga terbentuk endapan berwarna hitam, endapan tersebut merupakan FeCl 3. . setelah
hydrogen terbentuk dimulailah reaksi hidrogenasi , seperti pada reaksi berikut ini :

NO2 NH 2

Fe + HCl
+ H2

ANILINE
NITROBENZENE
Pada saat penambahan Hcl pekat ke dalam reaktorterjadi reaksi eksotermis yang menyebabkan
o
suhu dalam reactor cepat naik melebihi 60 C, oleh karena itu kita memerlukan air es untuk
o
mendinginkan suhu reactor kembali dibawah 60 C, karena jika suhunya terlalu tinggi bisa jadi
mengakibatkan suatu ekplosive dan sangat berbahaya,

Kemudian memasuki tahap yang selanjutnya yaitu tahap distilasi uap, pada tahap ini NaOH
ditambahkan, penambahan NaOH ini bertujuan untuk mengendapkan Fe, agar aniline dapat larut dengan
air, pada tahap ini suhu Erlenmeyer pada hot plate haruslah lebih tinggi dari suhu rector, agar uap dari
Erlenmeyer yang berisi air mudah mengalir atau masuk ke dalam reactor. Tetapi karena kurang rapatnya
kami menutup alat, maka steam yang dihasilkan dari Erlenmeyer tidak tersalur dengan sempurna ke
reactor, dan suhu pada reactor pun tidak mencapai 90 o C, yang mengakibatkan sehingga tidak ada aniline
yang menetes.