SULFONAMIDA

&
SULFONILUREA
 Adel Weis Ayu 11181054
Kelompok 3 Anfia Andadari
Anisa Puspita
11181057
11181058
Ditha Octaviana 11181067
Fitri Wahyuni 11181070
2FA2
Gray Christin 11181071
Ia Nurfauziah 11181073
Megawati Nababan 11181076
Mia Meliana 11181077
Gita Fadillah 11181240
SULFONAMIDA
 SEJARAH

Sulfonamida adalah antibakteri pertama yang digunakan

secara sistemik, dan membuka jalan bagi revolusi
antibiotik dalam pengobatan.

Sulfonamida pertama diberi nama dagang Prontosil ,

adalah prodrug . Eksperimen dimulai pada tahun 1932 di
laboratorium Bayer AG

Akhirnya menemukan satu: pewarna merah disintesis

oleh ahli kimia Bayer Josef Klarer yang memiliki efek
menghentikan beberapa infeksi bakteri pada tikus.
Struktur Sulfonamida
Perlindungan yang kuat terhadap infeksi yang
disebabkan oleh streptokokus , termasuk infeksi
darah, demam masa kanak-kanak, dan erisipelas
 PENGERTIAN

 Sulfonamida atau sulfa adalah golongan obat yang berfungsi untuk

mengatasi infeksi bakteri dengan cara mengganggu sintesis asam folat di
dalam bakteri.
 Asam folat merupakan nutrisi penting yang digunakan oleh sel hidup, baik
manusia maupun bakteri untuk membentuk asam nukleat, DNA, dan RNA.
 Manusia memperoleh asam folat dari makanan sedangkan bakteri harus
membuat sendiri asam folat untuk memenuhi kebutuhan sel.
 Jika proses pembentukan asam folat diganggu oleh antibiotik sulfa, bakteri
tidak bisa membentuk asam nukleat, DNA, dan RNA sehingga tidak bisa
berkembang biak.
 LANJUTAN
Sulfonamida merupakan suatu golongan senyawa antibakteri, yang
mengandung gugus sulfonamide SO2NH . Penggunaan senyawa ini beberapa
tahun terakhir menurun akibat adanya antibiotic baru seperti penisilin dan
sefalosporin.

Sulfonamida merupakan asam lemah (pKa sekitar 5-8). Sulfonamida bersifat

. amfoter artinya dapat membentuk garam dengan asam maupun dengan
basa.

Untuk mengidentifikasi senyawa golongan sulfonamide dapat digunakan

TITRASI NITRIMETRI
 Analisis Kualitatif
Sulfonamida

 Analisis Kualitatif bisa dilakukan

dengan :
1. Uji Organoleptik
2. Mengamati sifat fisikokimia
3. Reaksi Kimia
 Analisis Kualitatif
Sulfonamida

Reaksi kimia yang baik untuk analisis harus memiliki kriteria :

a. Sensitif : Menghasilkan reaksi walaupun direaksikan dalam jumlah/ kadar yang
sedikit
b. Spesifik : Memberikan hasil reaksi yang khas
c. Reproducible : Memberikan hasil yang sama ketika reaksi dilakukan berulang
d. Selektif : Hanya memberikan hasil reaksi dengan senyawa-senyawa tertentu
 Analisis Kualitatif Sulfonamida

Reaksi Umum Sulfonamida

1. Reaksi Korek api
Zat + HCl encer
Celupkan batang korek api Jingga intensif-Kuning jingga

2. Reaksi Diazo (Untuk Amin Aromatik Primer)

Zat + 2 gtt HCl 2N + 1mL air + NaOH/NaNO2 dan teteskan larutan 0,1 gram βnaftol dalam 2mL NaOH,
endapan jingga Kemudian merah darah.
Bila βnaftol diganti dengan α-naftol maka endapan akan berwarna merah ungu.
 Analisis Kualitatif Sulfonamida
3. Reaksi Erlich (p-DAB HCl)

Zat + 1-2tetes p-DAB HCl

Kuning sitrun : Sulfametazin, sulfadiazine, sulfamorazin, Gratisin
Kuning : Elkosin
Kuning Tua : Thalazol, Sulfanilamid
Jingga : Sulfaguanidin
Reaksi Spesifik Sulfonamida
1. Reaksi Vanillin : Huckhal dan Turftiti

Teteskan 1 tetes H2SO4 + Serbuk Vanilin dan campurkan

Panaskan diatas nyala api kecil Warna kuning atau hijau muda (Dilihat
dibawah kertas putih)
 Analisis Kualitatif Sulfonamida

2. Reaksi dengan CuSO4 / Cuprifil

Prinsip : Hidroslis NH2 dari senyawa sulfonamide, amina primer bereaksi dengan basa kuat (NaOH) membentuk
NH3, dan memebentuk kompleks dengan CU2+ dalam reagen cuprifil, yang memebentuk kompleks warna

+ Zat + 2ml air

Panaskan sampai mendidih + NaOH 2 gtt
Setelah dingin + 1 gtt HCl encer sampai netral atau asam lemah
Tambahkan 1 tetes CuSO4

Hijau : Elkosin, globuoid, eucacil, sulfapyridin

Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, Sulfatiazol
Putih : Irgafen, Sulfanilamid
Biru : Sulfacetamid
 Analisis Kualitatif Sulfonamida
3. Reaksi Ruox

Zat + 1 gtt pereaksi roux

Aduk dengan batang pengaduk.

Sulfapyridin : Ungu Sulfaquinidin : Ungu – Coklat

Elkosin : Ungu Coklat – ungu Irgafen : Hijau kuning
Sulfasuksidin : Hijau kuning Sulfathiazol : Hijau-Kuning
Sulfadiazin : Ungu – Hijau biru
4. Reaksi dengan KBrO3
Zat + 1ml H2SO4 encer
+ pereaksi KBrO3 jenuh
 Analisis Kualitatif Sulfonamida
5. Reaksi Parri
Prinsip : Pembentukan kompleks Antara senyawa sulfonamide dengan cobalt dalam metanol
Pereaksi Parri : 0,5 gram cobalt (II) Nitrat (CO(NO3)2) dilarutkan dalam 30ml methanol. Add dengan
metanol

Zat + Pereaksi parri

(+) Ammonia

Terbentuk warna biru, ungu, hijau sampai merah (Tergolong senyawa sulfonamide)
6. Reaksi Indofenol
Sebanyak 50-100 mg zat dilarutkan dalam 2 ml air, dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah 2 tetes
NaOH dan 2ml larutan NaOCl Kemudian ditambahkan 1 tetes fenol.
 TITRASI NITRIMETRI

 Metode penetapan kadar secara kuantitatif dengan

menggunakan larutan baku natrium nitrit.
 Metode ini didasarkan pada reaksi diazotasi yaitu
reaksi antara amina aromatic primer dengan asam
nitrit dalam suasana asam membentuk garam
diazonium.
 Nitrimetri adalah suatu cara penetapan kadar, suatu
zat dengan larutan nitrit
 PRINSIP TITRASI NITRIMETRI

1. Pembentukan garam diazonium dari gugus amin aromatic primer

(Amin aromatic sekunder dan gugus nitro aromatic).

2. Pembentukan senyawa nitrosamine dari. amin alifatik sekunder.

Contoh zat yang mempunyai gugus amin alifatis adalah Na siklamat

3. Pembentukan senyawa azo dari gugus hidrazida. Contoh zat

yang memiliki gugus hidrazida adalah INH.

4. Pembentukan gugus nitro yang jarang terjadi karena sulitnya

titrasi dengan menggunakan asam nitrit dalam suasana asam.
 JENIS-JENIS TITRASI NITRIMETRI
1. Reaksi diazotasi antara sulfanilamide
Mengandung gugus amin aromatis primer dengan asam nitrit.

2. Reaksi diazotasi pada analisis

suksinil sulfatiazol
Suksinil sulfatiazol harus dihidrolisis terlebih
dahulu sehingga diperoleh gugus amin
aromatis bebas untuk selanjutnya bereaksi
dengan natrium nitrit dalam suasana asam
membentuk garam diazonium.

3. Reaksi diazotasi pada analisis kloramfenikol

Kloramfenikol yang mempunyai gugus nitro aromatis direduksi
terlebih dahulu dengan Zn/HCl untuk menghasilkan senyawa amin
aromatis primer yang bebas, selanjutnya bereaksi dengan asam nitrit
untuk membentuk garam diazonium
Aster, dkk 2015
 Indikator Luar :
• Pasta kanji-iodida/kertas
• Kanji-iodida.
Prinsip :
Ketika larutan digoreskan pada pasta atau kertas, adanya
INDIKATOR kelebihan asam nitrit akan mengoksidasi iodide menjadi
iodium dan dengan adanya kanji atau amilum akan
NITRIMETRI menghasilkan warna biru segera.

Indikator Dalam :
• Campuran tropeolin OO : metilen biru (5 : 3)
Prinsip :
Tropeolin merupakan indikator asam basa yg berwarna
merah (asam) dan berwarna kuning bila dioksidasi oleh
adanya kelebihan asam nitrit, sedangkan metilen blue sbg
pengontras warna.

Indikator Potensiometri : Elektroda klomelplatina dicelupkan

ke dalam nitrat.
 ALLPPTPERHITUNGAN KADAR
CONTOH
Layout
Soal :
Clean
SOAL
•Pembakuan Text
NaNO2

Slide NaNO2
 Pembakuan

for your
Larutkan 50 mg Asam Sulfanilat yang ditimbang seksama dalam campuran 75 ml air dan 10 ml HCl
( Asam Klorida ) pekat. Tentukan molaritas NaNO2 berdasarkan titrasi menggunakan pentiter NaNO2 dan
Presentation
Indikator Trapeolin : Metilen Blue (5 : 3).
Pembakuan dilakukan sebanyak 2 kali dengan nilai rata-rata volume yang dibutuhkan untuk titrasi adalah
0,85 mL

 Penetapan Kadar Cotrimoxazol

Larutkan 100 mg cotrimoxazol yang ditimbang seksama dalam campuran 75 ml air dan 10 ml HCl ( Asam
Klorida ) pekat. Tentukan %kadar b/b jika dititrasi dengan menggunakan NaNO2 dan indikator Trapeolin
: Metilen Blue (5 : 3). Volume titrasi yang dibutuhkan 0,83 mL.
CONTOH PERHITUNGAN PEMBAKUAN
Soal :
JAWABAN
•Pembakuan NaNO2

• Bobot asam sulfanilat = 50 mg

• Volume pembakuan pertama = 0,8 mL
• Volume pembakuan kedua = 0,9 Ml
• Rata-rata volume pembakuan = 0,85 mL
Mg Asam Sulfanilat
(V x N) NaNO2 =
BE Asam Sulfanilat

N NaNO2 = 50 mg
173, 19 x V NaNO2
50 mg
N NaNO2 =
173, 19 x 0, 85 mL

N NaNO2 = 0,3396 N
 ALLPPTPERHITUNGAN KADAR
CONTOH
Layout
Soal :
Clean
JAWABAN
•PembakuanText
NaNO2

Slide
for
Mmolyour
NaNO2 = V NaNO2 x N NaNO2 x e NaNO2
= 0,83 Ml x 0,3396 N x 1
Presentation
= 0, 2818 mmol
Koefisien NaNO2
 Mmol Cotrimoxazol= X mmol NaNO2
Koefisien Cotrimoxazol

1
= X 0,2818 mmol
1

 Mg Teoritis = mmol cotrimoxazol x BM cotrimoxazole

= 0, 2818 mmol x 253,28
= 71, 3743 mg
 ALLPPTPERHITUNGAN KADAR
CONTOH
Layout
Soal :
Clean
JAWABAN
•PembakuanTextNaNO2

Slide 100
for
Bobotyour
Teoritis = X 400
561
Presentation= 71, 3012 mg
Mg teoritis
 % Kadar = X 100 %
Bobot Teoritis

71,3743 mg
= X 100 %
71,3012 mg
= 100,1025 %

% kadar cotrimoxazol pada sampel sesuai dengan literatur yaitu tidak kurang dari 98,5 % dan tidak
lebih dari 101 %
SULFONILUREA
 PENGERTIAN

 Golongan obat sulfonilurea bekerja merangsang sekresi isulin di pankreas sehingga hanya
efektif bila sel pankreas masih dapat bereproduksi.
 Sulfonilurea digunakan terutama untuk pengobatan diabetes mellitus tipe 2. Sulfonilurea tidak
efektif apabila terdapat defisiensi absolut produksi insulin seperti diabetes tipe 1 atau pasca-
pankreatektomi.
 Sulfonilurea dibagi menjadi 2 golongan :
1. Golongan 1 = Asetoheksaid, Tolazamide, Klopropamid, Tolbutaid
2. Golongan 2 = Glipizide, gliburidd, glimepiride)
 Untuk mengidentifikasi senyawa golongan sulfonilurea dapat digunakan TITRASI ASAM BASA/
ALKALIMETRI
 Analisis kualitatif
sulfonilurea
1. Reaksi terhadap gugus sulfon

+ zat
+ H2O2 30%
+ Fecl3
+ BaCl

Endapan putih

2. Reaksi furfural

+1 tetes pereakasi atau

reagen ( furfural 2%
dalam asetat glasial
+ zat

Merah tua menjadi ungu

 Analisis kualitatif
sulfonilurea
3. Reaksi vanilin ( huckhal dan turftiti )
- 1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanillin
- Campurakan , + zat uji
- Panaskan ( kuning atau hijau muda ) dilihat dibawah dasar putih
4. Reaksi diazo

+ zat
+ 2 gtt HCL 2N dan air
+ NaOH
+ teteskan lar 0,1 gr beta –
naftol dan alfa naftol

Merah ungu
 Analisis kualitatif
sulfonilurea
5.Reaksi erlich dengan p-DAB
- Zat + pereaksi 1-2 tts diatas plat tetes
- Warna kuning jingga

6. Reaksi indophenol
 
+ 2 cc air
+ tts NaOH
+ 2 ml kaforit
+ 1 tts fenol liquafactum
100 mg zat
 Analisis kualitatif
sulfonilurea
7. Reaksi dengan KBrO3 

+ 10 mg zat
+ 1 cc H2SO4
+ 1 tts K-Bromat jenuh

Amati perubahan warna

 TITRASI ASAM BASA

 Metode penetapan kadar secara kuantitatif

dengan menggunakan asam oleh basa atau
sebaliknya.
 Alkalimetri adalah cara penetapan kadar asam
dengan menggunakan larutan baku basa yang
sesuai.
 Asidimetri merupakan cara penetapan kadar
basa dalam suatu sampel dengan menggunakan
larutan baku asam yang sesuai
 Metode ini didasarkan pada titrasi dengan
alkalimetri atau asidimetri untuk mencapai titik
ekuivalen dalam suasana netral (netralisasi).
TEORI ASAM-BASA

Katzung, 2013
JENIS-JENIS TITRASI ALKALIMETRI

Titrasi asam kuat dengan basa kuat

Contoh : HCl dengan NaOH

Titrasi asam lemah dengan basa kuat

Contoh : CH3COOH dengan NaOH

Titrasi basa lemah dengan asam kuat

Contoh : NH3 dan HCl

Titrasi asam lemah dengan basa lemah

Contoh : CH3COOH dan NH3
 APLIKASI ALKALIMETRI DALAM SENYAWA OBAT

Tolbutamide Glimepiride

Glibenclamide Gliclazide
 ALLPPTPERHITUNGAN KADAR
CONTOH
Layout
Soal :
Clean
SOAL
•PembakuanText
NaNO2

Slide
20 tablet tolbutamid ditimbang seksama kemudian di serbuk. Diketahui total hasil timbangan
for 10your
adalah g. Sebanyak 0,5 g serbuk tersebut digunakan untuk penetapan kadar menggunakan
trirasi asam basa.
Presentation
0,5 g serbuk larutkan dalam 30 ml etanol 95% netral tambahkan 20 ml air. Titrasi dengan NaOH
0.1 N dengan menggunakan indicator larutan PP sampai titik akhir terbentuk larutan pink,
dilakukan sebanyak 3x titrasi.

(Vt1 = 38 ml, Vt2 = 33 ml, Vt3 = 36,5 ml)

Setiap 1 ml larutan NaOH 0.1 N setara dengan 27,04 mg Tolbutamid

 ALLPPTPERHITUNGAN KADAR
CONTOH
Layout
Soal :
Clean
JAWABAN Text
•Pembakuan NaNO2

 
Slide
 Bobot 1 tablet = = 0,5 g/tab
for your
 Volume titrasi =
Presentation
 Bobot Tolbutamid
Setiap 1 ml larutan NaOH 0.1 N setara dengan 27,04 mg Tolbutamid
 Bobot Tolbutamid = 35,83 ml x 27,04 mg = 968,8432 mg (0,9688 g)
% Kadar b/b
% Kadar =
=
 Daftar Pustaka
 Departemen Kesehatan Republik Indonesia.1979.Famakope Indonesia Edisi 3.
Jakarta:DEPKES RI.
 Daininth,J.1997. Kamus Lengkap Kimia.Jakarta:Erlangga.
 Underwood AL, JR.R.A.Daya. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi VI. Jakarta:Erlangga.
Thank You