SULFONAMID

Kelompok :
Fadli Apriliandi / 260110110117
Terry Terawati / 260110110118
Feni Anggraini / 260110110119
Arina Syifa / 260110110120
Veronica Noviani /
260110110121
Shelvy Elizabeth /
260110110122
Muhammad Alfy /
260110110124
Maria Zesualda / 260110110125

SEPUTAR SULFONAMIDA

Sulfonamida, adalah amida dari asam

p-aminobenzensulfik, disintesis pada
tahun 1908 oleh Gelmo dan dipakai
secara luas dalam industri zat warna.

RUMUS DASAR

STRUKTUR UMUM
SULFONAMIDA

STRUKTUR UMUM BEBERAPA TURUNAN

SPEKTRUM ANTIBAKTERI

Sulfonamid mempunyai spektrum kerja

antibakteri yang cukup luas. Bakteribakteri yang peka terhadap sulfonamida
adalah bakteri-bakteri yang mensintesis
sendiri asam folatnya untuk keperluan
hidupnya, diantaranya adalah
strepptococcus, staphylococcus, bacillus
dll.
Beberapa strain meningococcus,
gonoccus, dan shigella telah resisten.

MEKANISME KERJA SULFONAMIDA

Sebagai pendorong (bolus) harus diberikan dalam dosis

tinggi : Untuk dapat mengusir p-aminobenzoat secara
kompetitif, harus dicapai kadar sulfonamida yang tinggi
dalam darah.
Bekerja hanya bakteriostatik dan bukan bakterisid :
Walaupun bakteri membutuhkan asam p-aminobenzoat
untuk pertumbuhan, kekurangan asam p-aminobenzoat
ini tidak akan mematikan mikroba.
Untuk hewan dan manusia umumnya tidak toksik :
Karena sel ini tidak dapat mensintesis asam folat sendiri,
tetapi bergantung pada pasokan asam folat bersama
makanan -sebagai vitamin-, karena itu bagi sel manusia
dan hewan sulfonamida tidak merupakan antimetabolit.

FARMAKOLOGI

Secara umum sulfonamida adalah

bakteriostatik, akan tetapi mereka dapat
menimbulkan efek bakterisid ketika
berada dalam konsentrasi tinggi dalam
kondisi tertentu.
Dalam infeksi urin, konsentrasi yang
tinggi dari obat tersebut dapat
mensterilkan urin jika pH-nya optimal.

FARMAKODINAMIK

Sulfonamida terikat pada protein plasma

dalam derajat yang berbeda-beda. Obat ini
tersebar ke seluruh jaringan tubuh, karena
itu berguna untuk infeksi sistemik.
Didalam tubuh, sulfonamid mengalami
asetilasi menyebabkan hilangnya keaktifan
obat.
Hampir semua sulfonamid diekskresikan
melalui ginjal, baik dalam bentuk asetil
maupun bebasnya. Sebagian kecilnya lagi
diekskresikan melalui tinja, empedu, dan air
susu.

FARMAKOKINETIK

Absorpsi melalui saluran cerna mudah dan

cepat, kecuali beberapa macam sulfonamida
yang khusus digunakan untuk infeksi lokal
pada usus. Absorpsi yang terutama terjadi
pada usus halus, tetapi beberapa jenis sulfa
dapat diabsorpsi melalui nlambung.
Absorpsi melalui tempat-tempat lain,
misalnya vagina, saluran nafas, kulit yang
terluka, pada umumnya kurang baik tetapi
cukup menyebabkan reaksi toksik atau
reaksi yang hipersensitivitas.

PENGGOLONGAN SULFONAMIDA

Sulfonamida Kerja Singkat

Sulfonamida Kerja Panjang

Penggunaan sulfonamida aksi panjang adalah
jarang mengingat masalah toksisitas dan
hipersensitivitasnya, kecuali sebagai bagian
dari sediaan sulfonamida campuran

Sulfonamida untuk Infeksi Optalamik

Sulfonamida untuk Terapi Luka Bakar

REAKSI IDENTIFIKASI

1.Pemeriksaan Belerang
2. Pemeriksaan Nitrogen
dan Belerang
3.Reaksi Iod-Azida
4.Reaksi Zwikker
6.Reaksi Diazotasi

REAKSI UMUM
1.

Reaksi elementer terhadap

C, N, S : positif.
2.

Reaksi terhadap gugusgugus amin : reaksi

diazotasi, reaksi dengan pDABHCl, reaksi korek api,

dan reaksi indophenol.

REAKSI KOREK API

Metode :
Zat + HCl encer lalu kedalamnya
dicelupkan korek api
Hasil Positif :
Timbul warna jingga sampai jingga
kuning
Asam sulfanilat : kuning

REAKSI DIAZOTASI

Sensitif terhadap senyawa amin aromatik primer

Metode :
Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO 2 dan
teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH
Hasil Positif :
Endapan jingga kemudian merah darah. Bila
digunakan -naftol, maka endapan akan berwarna
merah ungu
Kecuali :
Gratisin : kekeruhan jingga kuning
Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin

REAKSI ERLICH DENGAN P-DAB-HCL

Reaksi yang umum dengan amin aromatik

Metode :
Zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi (1
gram p-DAB, 10 ml HCl, tambahkan aquades
hingga 100 ml)
Hasil positif :
Kuning jingga, kuning sitrun (sulfametazin,
sulfadiazin, sulfamerazin, gratisin), kuning
(Elkosin), kuning tua (thazalol dan
sulfanalamid), jingga (sulfaguanidin)

REAKSI SPESIFIK
UNTUK
SENYAWA SULFONAMIDA

REAKSI VANILIN : HUCKHAL DAN TURFTITI

Sensitif terhadap derivat metil piridin

Metode :
Diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H 2SO4 +
beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji, panaskan
diatas nyala api kecil
Hasil Positif :
kuning atau hijau muda
Kecuali :
Sulfamerazin Na : merah tua
Sulfamezathin Na : merah tua
Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah

REAKSI FURFURAL

Spesifik terhadap gugus amin bebas

Metode :
1 tetes pereaksi ( furfural 2% dalam asam
asetat glasial ) + zat
Hasil Positif :
Memberi warna merah tua segera berubah
menjadi ungu.
Semua sulfa memberikan hasil positif,
kecuali sulfasuksidin, pthalazol, septazin.

REAKSI DENGAN CUSO4

Spesifik terhadap sulfa yang heterosiklik

Metode :
Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan
sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin
+ 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam
lemah
Hasil Positif :
Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil, Sulfapyridin
Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, Sulfatiazol
Putih : Irgafen, Sulfanalamid

REAKSI INDOPHENOL

Khusus untuk gugus amin aromatik

dengan posisi para yang kosong
Metode :
Panaskan zat 100 mg dalam tabung
reaksi + 2 ml air sampai mendidih lalu
segera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit
+ 1 tetes fenol liquafectum segera.
Hasil Positif :
Terjadi perubahan warna

HASIL REAKSI INDOFENOL

Albuoid : Hijau (hijau tua)

Sulfaddiazin : Merah rosa
Elkosin : Coklat
Sulfaguanidin : kuning
Cantrisin : Merah coklat
Sulfamerazin : Merah rosa
Irgafen : Hijau
Sulfametazin : merah rosa
Lucosil : Coklat merah
Sulfanalamid : biru
Sulfapyridin : coklat
Sulfasuksidin : kuning lemah
Sulfa thiazol : kuning jingga
Thalazol : tak berwarna

REAKSI ROUX

Pereaksi :
Na-Nitroprusid 10 ml dilarutkan dalam air lalu
tambahkan NaOH 2 ml kemudian tambahkan
KMnO4 5 ml, terjadi endapan. Saring ke dalam
botol berwarna coklat.
Metode :
Zat padat diletakkan diatas plat tetes lalu + 1
tts pereaksi lalu diaduk dengan batang
pengaduk. Dilihat perubahan warna yang
terjadi.

HASIL REAKSI ROUX

Albuoid : Coklat hijau hijau

Sulfapyridin : ungu
Elkosin : ungu coklat-ungu
Sulfasuksidin : hijau kuning
Sulfadiazin : ungu-hijau biru
sulfathiazol : hijau kuning
Sulfaquanidin : ungu- coklat
Sulfatiooreum : merah biru
Sulfamezatinus : ungu hijau tua
Irgafen : hijau kuning
Lucosil : hijau kuning

REAKSI DENGAN KBRO3

Metode :
Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat +
1 ml H2SO4 + 1 tetes KBrO3 jenuh.

Hasil Positif :
Terjadi perubahan warna

REAKSI TERHADAP GUGUS SULFON

Metode :
Zat + H2O2 30% + 1 tetes FeCl3 + HNO3
dan BaCl2 atau Barium Nitrat
Hasil Positif :
Endapan BaSO4 putih (BaSO4 sukar
larut, kecuali dalam aqua regia).

REAKSI PIROLISA

Metode:
Zat dipanaskan diatas
titik leburnya dengan api
kecil sampai terurai
Hasil Positif :
Timbul warna dari residu
atau terbentuk gas H2S,
NH3 atau SO2

HASIL REAKSI PIROLISA

Perubahan warna
Sulfadiazin : jingga
Sulfaguanidin : ungu
Sulfanalamid : ungu
Sulfatiazol : coklat merah

Melepaskan gas H2S (garam)

Elkosin Na Sulfamezatin
Septazin Na Sulfamerazin
Soluseptazain Na Sulfathiazol
Sulfamerazain Na Sulfadiazin
Ultraseptyl Sulfamezatin
Sulfatiazol Na-Irgamid

Melepaskan gas NH3

Lucosil
Sulfapyridin

Melepaskan gas SO2

Sulfaguanidin
Sulfanalmid
Sulfathiazol

REAKSI SUBLIMASI

Untuk beberapa sulfa seperti Sulfadiazin,

Sulfamerazin, Sulfamezatin, Thalazol, dan Elkosin.
Metode :
Zat dimasukan ke dalam cawan ditutup dengan
kaca arloji diberi corong atau labu berisi air
kemudian dipanaskan dengan api kecil pelanpelan.
Hasil positif :
Terbentuk kristal yang teramati
di bawah mikroskop

REAKSI KRISTAL

Untuk Golongan Sulfonamida, reagen yang

digunakan antara lain :
Aseton air
Alkohol air
Dragendorf
Bouchardat
Asam pikrat 1 % dlm air
Mayer
Fe kompleks
Cu kompleks
p-DAB-HCl
AuBr3

REAKSI WARNA SULFONAMIDA

REAKSI WARNA KONIFERIL ALKOHOL

Sensitif untuk amin aromatik primer

Pereaksi :
Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampai melebur (T.L.
74oC) larutkan dalam 3 mL etanol dan diencerkan dengan
etanol ad 10 mL.
Metode :
Teteskan larutan sampel pada kertas saring, tambahkan 1
tetes reagen dan diberi uap HCl.
Hasil Positif :
Warna jingga mengindikasikan adanya
amin aromatik primer yang terikat
secara langsung pada cincin benzen.

REAKSI WARNA TEMBAGA SULFAT (METODE 1)

Metode :
Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan
tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat
sampai larutan berubah sempurna.
Hasil Positif :
Timbul warna hijau, biru atau cokelat

REAKSI WARNA KOPPANYIZWIKKER

Pereaksi :
Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanol
Metode
Larutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1
tetes reagen diikuti dengan 10 mikroL larutan
pirolidin dan campuran diaduk.
Hasil Positif
Terbentuk warna ungu untuk klopamida,
furosemida, sulfanilamida, thiazida, sulfafurazol,
dan sulfametoksazol. Warna merah-violet atau pink
untuk sulfadiazin dan sulfadimetoksin

REAKSI WARNA DENGAN MERKURI NITRAT

Reagen
Larutan merkuri nitrat dijenuhkan dengan menambahkan
serbuk natrium bikarbonat sampai menghasilkan gas dan
endapan terbentuk berwarna kuning. Endapan kemudian
berubah warna menjadi cokelat muda. Reagen harus dibuat
segar.
Metode
Larutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetes reagen
yang keruh, kocok dan amati selama 2 menit.
Hasil Positif
Warna abu-abu gelap atau hitam mengindikasikan adanya
cincin imida atau sulfonamida, seperti suksinil sulfatiazol,
sulfamoksol, sulfanilamida, sulfasomidin, dan sulfatiazol.

IDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN

SULFONAMIDA

SULFASOMIDI
N
(ELKOSIN)

SULFASOMIDIN (ELKOSIN)

Rumus Struktur C12H14N4O2S

Rumus Bangun

Pemerian: kristal atau hablur putih atau krem-putih yang

lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya.
Titik Lebur: 243C
Kelarutan: larut dalam air, kloroform dan eter, sukar
larut dalam etanol dan aseton, larut dan asam mineral
encer dan larutan hidroksi alkali.

IDENTIFIKASI SULFASOMIDIN
1. Reaksi Warna
Koniferil alkohol : oranye
Tembaga (Metode 1) : hijau
KoppanyiZwikker Test : biru, violet (transient)
Merkuri nitrat : hitam
Asam Nitrat : kuning
2. Reaksi Roux
Hasil : ungu coklat hitam hitam kotor
3. Reaksi Erlich
Hasil : Kuning (+) Elkosin
4. Reaksi korek api
Hasil : Kuning

5. Indofenol
Hasil: Coklat
6. Reaksi Vanilin
Hasil: kuning atau hijau muda
7. Reaksi dengan CuSO4
Hasil: hijau (terang).

8. Reaksi Kristal
Sublimasi
Mayer
Etanol-air

SULFAMETHIZOL

SULFAMETHIZOL

Rumus Struktur C9H10N4O2S2

Rumus Bangun

Pemerian: Kristal tak berwarna atau putih hingga krem-serbuk

kristal putih.
Kelarutan: larut 1:2000 air, 1:30 etanol, 1:40 metanol, 1: 10
hingga 1:13 dari aseton, 1:1370 eter, dan 1:2800 kloroform, larut
dalam larutan alkali hidroksida dan larut dalam asam mineral.

IDENTIFIKASI SULFAMETHIZOL
1.

Reaksi Warna
Koniferil alkoholoranye
Tembaga (Metode 1)hijau
KoppanyiZwikker Testmerah-violet (transient)
Merkuri nitrathitam
Asam Nitratkuning
2. Reaksi Roux
Hasil: hijau lemah-hijau coklat
3. p-DAB-HCl
Hasil: warna yang timbul adalah kuning jingga
4.

Indofenol
Thidicur : hijau muda-kuning

5. Reaksi KbrO3
Hasil: kuning coklat
6. Reaksi Diazotasi
Hasil : merah darah atau merah ungu.
7. Pirolisa :
Hasil : coklat + gas SO2
8. Zat + NaOH + air + CuSO4
Hasil : hijau-hitam
9. Reaksi Kristal
pDAB-HCl
Aseton-air
Dragendorf

SULFAFENAZOLE

SULFAFENAZOLE

Rumus Bangun

Pemerian
Serbuk kristal putih. Ketika dipanaskan bubuk
menjadi cokelat; ketika dipanaskan lebih jauh,
akan menghasilkan asap kekuningan yang
berbau sulfur dioksida.

IDENTIFIKASI SULFAFENAZOLE
Reaksi Warna
Koniferil alkohol : jingga
tembaga sulfat : biru
tes Koppanyi-zwikker : biru-violet
merkuri nitrat : hitam
asam nitrat : kuning.
Reaksi Kristal
Fe complex, sublimasi ,aseton-air, asam pikrat

SULFAMERAZIN

SULFAMERAZIN
Rumus Bangun

Pemerian
Putih atau putih kekuningan serbuk kristal
yang lambat laun akan menjadi gelap jika
terpapar cahaya.

IDENTIFIKASI SULFAMERAZIN
Reaksi Warna
Koniferil alkohol : Jingga
Cuprum sulfat (metode 1) : Hijau lalu menjadi
Coklat
Reaksi Koppanyi-Zwikker : Pink
Merkuri nitrat : Hitam

Reaksi Kristal
Sublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf,
bouchardat, Fe complex.

SULFAMETHOKSIPIRIDAZIN

SULFAMETHOKSIPIRIDAZIN
Rumus Bangun

Pemerian
Serbuk Kristal putih sampai kekuningan,
tidak berbau, tidak berasa.

IDENTIFIKASI SULFAMETHOKSIPIRIDAZIN

Reaksi warna
Reaksi dengan CuSO4 : coklat kehijauan
Reaksi dengan AgNO3
Hasil : hitam
Reaksi dengan HNO3
Hasil : kuning

SULFADOKSIN

SULFADOKSIN
Rumus Bangun

Pemerian
Serbuk kristal putih.

INDENTIFIKASI SULFADOKSIN
Reaksi dengan CuSO4
Hasil : hijau
Reaksi p-DAB-HCl
Hasil : jingga merah
Reaksi dengan AgNO3
Hasil : hitam
Reaksi dengan HNO3
Hasil : kuning

SULFACETAMID

SULFACETAMID
Struktur

Sifat fisikokimia :
Serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa pahit. Mudah
larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol, praktis
tidak larut dalam klorofom dan eter.

IDENTIFIKASI SULFACETAMID
a. Reaksi Roux
Hasil : warna hijau zamrud
b. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl
Hasil : perubahan warna dari warna hijau tua menjadi kuning
jingga
c. Reaksi dengan KBrO3
Hasil : warna kuning jingga-coklat tua
d. Reaksi Indophenol
Hasil : warna hijau tua
e. Esterifikasi
Hasil : etil asetat (bau cutex)

f. Reaksi dengan CuSO4

Hasil : warna merah
g. Pyrolisa : warna kuning
h. Reaksi Kristal
10mg zat + 1ml HCL 0,5N + CuO ammoniak, lihat
mikroskop
dengan p-DAB-HCl
dengan aseton-air
dengan asam pikrat
sublimasi

SULFAGUANIDIN

SULFAGUANIDIN
Struktur

Sifat fisikokima :
Berupa bubuk putih tak berasa dengan titik leleh 185 0C.
Larut dalam air (13 mg/100 cc), tidak larut dalam NaOH,
sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam
mineral.

IDENTIFIKASI SULFAGUANIDIN
a. Pereaksi p-DAB-HCl
: jingga
b. Reaksi Roux : kuning, hijau-hijau
c. Reaksi dengan CuSO4
: Alkalis : biru tua
d. Reaksi indofenol : kuning coklat (basa)
e. Pyrolisa : warna ungu dan menghasilkan gas NH3
f. Reaksi dengan KBrO3 : ungu coklat tua
g. Penambahan NaOH+dipanaskan : menghasilkan gas
NH3
h. Zat + 3 tetes HCl + 1 ml air + 2 tetes NaNO2 0,1 %
spritus : merah
ungu, ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning

SULFISOKSAZOL

SULFISOKSAZOL
Struktur

Pemerian : serbuk hablur; putih atau putih

kekuningan; tidak berbau; rasa lemah kemudian pahit.
Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air; larut dalam
50 bagain etanol (95%) P, dalam 1000 bagian
kloroform P, dalam 800 bagain eter P dan dalam
bagian larutan natrium bikarbonat P.
Suhu Lebur : 195 sampai 198.
Khasiat : Antibakteri

IDENTIFIKASI SULFISOKSAZOL
Reaksi amin aromatik sekunder
Pada larutan zat tambahkan larutan p-DAB HCl:
terbentuk endapan kuning sampai jingga.
Pemeriksaan Kualitatif
Sejumlah 5mg zat dilarutkan dalam 0,5mL 2N
NaOH, encerkan dengan air sampai 5mL,
tambahkan 0,1gr fenol, didihkan. Sesudah
dingin, tambahkan 1mL natrium hipoklorit 15%,
segera timbul warna kuning emas

Pemeriksaan Kuantitatif
Titrasi : 200mg zat ditimbang seksama. Larutkan
dalam 30-50mL dimetilformamida. Titrasi larutan
dengan 0,1N NaOH (1/10 mmol) sampai timbul
warna biru; indikator biru timol
Reaksi Diazo
Sejumlah 50mg zat dilarutkan dalam 1mL 3N
HCl. Larutan direaksikan dengan 2 tetes pereaksi
Diazo I, kemudian dituangkan ke dalam 2mL
pereaksi Diazo II. Terbentuk warna merah jingga

Reaksi Warna
Koniferil alkohol (jingga)
Tembaga sulfat (hijau)
Tes Koppanyi-Zwikker (biru-violet)
Reaksi Kristal (Aseton Air)
Dalam tabung reaksi zat dilarutkan dengan
aseton lalu disaring filtratnya, tambahkan
air secukupnya. Larutan ditetesklan di kaca
objek, lihat kristal yang terjadi.

SULFADIAZIN

SULFADIAZIN
Struktur

Pemerian :
Serbuk putih atau kuning pucat, tidak
berbau atau hampir tidak berbau, tidak
berasa

Sifat fisika dan kimia :

Sangat mudah larut dalam alkohol, praktis tidak
larut dalam kloroform dan eter, pH larutan
sulfadiazin 100% memiliki pH 10 11.
Waktu paro plasma = 17 jam.
Sulfadiazin berupa serbuk kristal putih, tidak
berbau, tidak larut dalam air sampai 1 : 8100 pada
37oC ; dan 1 : 13000 pada 25oC, pada serum
manusia 1 : 620 pada 37 oC ; dan sedikit larut
dalam alkohol dan aseton. Mudah larut dalam asam
mineral encer dan basa. Mempunyai pKa 6,30.

IDENTIFIKASI SULFADIAZIN

Sublimasi

Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl

Hasil : kuning sitrun

Reaksi dengan CuSO4

Hasil : ungu

Reaksi dengan KBrO3

Hasil : kuning jingga coklat merah

Pereaksi Roux
Hasil : ungu hijau biru

Pirolisa : jingga

Koniferil alkohol : jingga

Cuprum sulfat (metode 1) : violet-coklat

Reaksi Koppanyi-Zwikker : violet-merah

Merkuri nitrat : hitam

Reaksi Kristal dengan pereaksi Asam Pikrat,

Bouchardat, Dragendorf, Aseton-Air

SULFASALAZINE

SULFASALAZINE
Struktur

Sifat Fisikokimia
Berupa serbuk tidak berbau, berwarna kuning kecoklatan, sedikit
larut dalam alkohol, praktis tidak larut dalam air, eter, dan
benzen. Dalam tubuh pecah menjadi asam m-aminosalisilat dan
sulfapiridin. Obat ini diekskresi lewat ginjal dan dapat dideteksi
secara kalorimetrik dalam urine, yang membentuk warna kuningoranye jika urin alkalis dan jika urin asam tidak berwarna.

SULFAMETOKSAZOL

SULFAMETOKSAZOL

Struktur

Pemerian Serbuk hablur; putih sampai hampir putih;

praktis tidak berbau.
Kelarutan Praktis tidak larut dalam dalam air; larut
dalam 5:0 bagian etanol (95%); dalam 3 bagian
aseton P; mudah larut dalam larutan natrium
hidroksida.
Suhu Lebur 170 sampai 173.
Khasiat Antibakteri