GOLONGAN SULFA

Nama Kelompok :
Olivia Liona (1300056)
Putri Nazira (1300058)
Sulastri (1300072)
01 
Sulistiani Kembari (300073)
Zaki Khairi (1300083)
 

02Pengertian
  Sulfonamida 

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang

pertama digunakan secara sistemik untuk
pengobatan dan pencegahan penyakit
infeksi pada manusia.Sulfonamida

02 
merupakan kelompok obat penting pada
penanganan infeksi saluran kemih
(ISK).Sulfonamida merupakan kelompok
kemoterapi dengan rumus dasar.
 

Tata nama 

 
 Nama umum : sulfonamid
  Turunan para aminobenzensulfonamid/

03 
sulfonamida
Gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2,
sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina.
Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang
mengandung gugus tersebut. Beberapa sulfonamida
dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan
menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina
 

Golongan Sulfonamida 

Sulfonamida dapat dibagi menjadi dua kelompok, Antibiotik dan

Non Antibiotik.

1. Golngan sulfonamida Antibiotik, contoh :

04 
- Sulfamethoxazole,
- Sulfisoxazole
- Sulfacetamide

2. Golongan sulfonamida non antibiotik,contoh:

- Clortiazid
- Furosemid
- Celecoxib
 

Contoh-contoh sulfonamida

• Sulfacetamida (N-[(4-aminofenil)sulfonil]-asetamida);
• Sulfadiazin
• Sulfadimetoksin (4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4 Pirimidinil)
benzenesulfonamida)

04 
• Sulfadimidin (=sulfametazin: 4-amino-N-(4,6-dimetil-2-
pirimidinil) benzenesulfonamida);
• Sulfaguanidin(4-amino-N-(aminoiminometil)
benzenesulfonamide);
• Sulfametizol(4-amino-N-(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)
benzenesulphonamide);
• Sulfametoksazol(4-amino-N-(5-metil-3-isoxazolil)
benzenesulfonamida);
• sulfatiazol(4-amino-N-2-tiazolilbenzenesulfonamida).
 

Senyawa  – senyawa sulfonamida

Sulfadiazin 

• - berupa bubuk volumineus, berwarna kekuningan, TL = 250 o -256o

• - Sedikit larut dalam air, alkohol dan aseton, larut baik dalam asam mineral, NaOH, basa-
basa
• - Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga
• - Dengan pereaksi Roux : ungu  – biru hijau
• - Dengan CuSO4 : ungu dan ada kristal
• - Dengan pereaksi indophenol : merah rosa
• - Dengan pirolisa : merah coklat- hijau
• - Dengan reaksi Raybin :
• Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H 2SO4 p dipanasi : merah carmin, bila
diencerkan + 25 cc HAc biang, netralknan dengan amoniak : biru , berfluor, kuning hijau
• - Reaksi kristal
• Asam pikrat, bouchardat, dragendorf dan aseton- air
 

Sulfamerazin

- Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda, hampir tidak

berasa, T.L 234 o 
- Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga
- Dengan pereaksi ROUX : ungu  – ungu biru – biru, hijau – hijau
bagus dalam 15 menit
- Dengan CuSO4 : coklat – abu – abu
- Dengan Indophenol : rosa
- Dengan Vanilin : merah stabil
- Sublimat : 159 – 160 0 C
- Memberi reaksi Raybin : (+)
- Dengan reaksi kristal
- Sulblimasi, asam pikrat, aseton – air, dragendorf, bouchardat,
dan Fe-kompleks
 

Sulfamethyl Thiazol

• Berupa kristal putih, TL = 238  – 240 o C

• Sedikit larut dalam air, tak larut dalam eter dan alkohol
• Larut dalam alkali dan alkaloid
• Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
 – Dengan KBrO3 : ungu lalu mengendap
 – Dengan KBrO3 pekat : kuning coklat
 – Dengan KBrO3 encer : kuning saja
 – Dengan reaksi kristal
•  Aseton – air, bouchardat, dan sublimasi
 

Sulfanilamid

 – Berupa bubuk tabur, berwarna putih, TL + 163 0 C

 – Larut dalam air
 – Dengan Roux : hijau coklat, hijau ungu, hijau kotor
 – Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga
 – Dengan korek api : (+)
 – Dengan vanilin : kuning hijau
 – KBrO3 : ungu merah coklat
 – Dengan Indophenol : endapan biru langit
 – Dengan CuSO4 : biru
 –  Pyrolisa : biru violet (gas NH 3) bila + H2SO4 p + air : biru tinta
 –  Diazotasi : (+)
 – Dengan amil alkohol : rosa
 – Bila di(+) Hac : Flour; ungu biru
 – Reaksi Kristal
• Sublimasi, aseton  – air, Fe-kompleks, asam pikrat, asam pikrolon,
 

Sulfaguanidin

 – Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0 C

 – Larut dalam air (13 mg/100 cc), tak larut dalam NaOH, sedikit
larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral
 – Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
 – Dengan Roux : kuning, hijau-hijau
 – Dengan CuSO4 : Alkalis : biru tua
 – Netral : negatif
 – Dengan indofenol ; kuning coklat (basa)
 –  Pyrolisa : NH 3 dan ungu
 – KBrO3 : ungu – coklat tua
 – Penambahan NaOH dipanaskan NH 3 keluar
 – zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO 2 0,1 % spritus : merah
ungu ditarik dengan CHCl 3 : hijau kuning
 

 Kelarutan golongan sulfonamida

• Umumnya tidak larut dalam air, tapi ada kalanya larut dalam air
panas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.
• Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter.
• Larut baik dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin.
• Sulfa-sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan
mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafen tidak larut dalam
HCl encer.
• Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam
HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl,
akan tetapi larut dalam NaOH.
• Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak
dengan asam kuat HCl atau HNO 3.
 

Sulfonamide merupakan antibiotika spektrum luas terhadap

bakteri gram positrif dan negatif.
Bersifat bakteriostatik.

Mekanisme kerja
mencegah sintesis asam folat dalam
bakteri yang dibutuhkan oleh bakteri untuk
membentuk DNA dan RNA bakteri.

Kombinasi sulfonamida
trisulfa (sulfadiazin, sulfamerazin dan
sulfamezatin dengan perbandingan
sama),Kotrimoksazol (sulfametoksazol
+ trimetoprim dengan perbandingan
5:1),Sulfadoksin + pirimetamin .
 

Penggunaan
- Infeksi saluran kemih : kotrimoksazol
- Infeksi mata : sulfasetamid
- Radang usus : sulfasalazin
- Malaria tropikana : fansidar.
- Mencegah infeksi pada luka bakar : silver
sulfadiazine.
- Tifus : kotrimoksazol.
- Radang paru-paru pada pasien AIDS :
kotrimoxazol.

Sebaiknya tidak digunakan pada kehamilan teruama

trimeseter akhir : icterus, hiperbilirubinemia .
 

 ANALISIS KUALITATIF
SULFONAMIDA
•  A. Reaksi Umum sulfonamida
• 1. Reaksi korek api
• Zat ditambahkan HCl encer, kemudian ke dalamnya
dicelupkan batang korek api, timbul warna jingga
intensif-kuning jingga.
• 2. Reaksi diazo
• Zat (±10mg) dalam 2 tetes HCl 2 A lalu ditambah
dengan 1 ml air. Pada larutan ini ditambahkan 2 tetes
diazo B (larutan 0,9% NaNO2) dan teteskan larutan 0.1
g β-naftol dalam 2 ml NaOH terbentuk warna jingga lalu
merah darah.
•  
 

• 3. Reaksi erlich (ρ-DAB HCl)

• Sedikit zat padat pada pelat tetes lalu
ditambahkan 1-2 tetes pereaksi DAB HCl
terbentuk warna kuning-jingga.
 

B. Reaksi spesifik Sulfadiazin

• 1. Reaksi vanillin
• Di atas kaca objek 1 tetes H2SO4 p ditambahkan
beberapa serbuk vanillin, setelah dicampur ditambah
dengan zat, dipanaskan di atas nyala api kecil, warna
dilihat di atas dasar putih. sulfadiazin tidak akan
memberikan reaksi dengan vanilin
• 2. Reaksi dengan CUSO4
• Zat dalam tabung reaksi ditambahkan 2 ml air,
dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah NaOH 2
tetes. Setelah dingin ditambah larutan CuSO4 1 tetes
kemudian teteskan HCl encer sampai reaksi netrasl atau
asam lemah dan jika positif sulfadiazine membentuk
warna ungu
 

  3. Reasi indofenol 

• Sebanyak 50-100 mg zat dilarutkan dalam 2 ml air,

dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah 2 tetes
NaOH dan 2 ml larutan NaOCl atau kaporit kemudian
ditambahkan 1 tetes fenol. Dan jika positif mengandung
sulfadiazin membentuk warna merah tua
• 4. Reaksi Roux
• Zat diletakkan di atas plat tetes kemudian ditambahkan 1
tetes pereaksi Roux, aduk dengan batang pengaduk.
Dan jika positif mengandung
• Sulfadiazin membentuk warna ungu - hijau biru
 

  5. Reaksi denagn KBrO3

• Di atas plat tetes, lebih kurang 10 mg zat

ditambahkan 1 ml H2SO4 encer kemudian
ditambah 1 tetes pereaksi KBrO3 jenuh.
Dan jika positif mengandung sulfadiazine
membentuk warna kuning jingga - coklat
merah
• 6. Reaksi Kristal dengan aseton
• Serbuk sampel ditetesi aseton di atas
objek gelas akan membentuk Kristal yang
bentuknya berbeda-beda.
 

  7. Reaksi Parri

• Serbuk sulfadiazin dilarutkan dalam

alkohol, ditetesi pereaksi Parri dan
ammonia akan membentuk warna ungu
untuk sulfadiazin.
 

2. ANALISA KUANTITATIF
SULFONAMIDA 
• 1. Metode Diazotasi
• Diazotasi adalah reaksi antara amin aromatis
primer dengan asam nitrit yang berasal dari
natrium nitrit dalam suasana asam untuk
membentuk garam diazonium. Metode ini
hampir digunakan terhadap sulfadiazin dan
senyawa lain yang mempunyai gugus amin
aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisis
atau reduksi mampu menghasilkan amin
aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisis
atau reduksi mampu menghasilkan amin
aromatis primer.
 

• Prosedur kerja :
• Untuk analisa kuantitatif, sampel dilarutkan dalam asam
mineral berlebih kemudian dititrasi dengan larutan baku
natrium nitrit. Titik akhir titrasi dapat ditunjukkan dengan:
• - indikator dalam, terdiri dari campuran 5 tetes larutan
tropeolin 00 0,1% dalam air dan 3 tetes larutan metilen
biru 0,1% dalam air
• - indikator luar yaitu pasta kanji-iodida
• Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
• NaNO2 + HCl HNO2 + NaCl
⁺ ⁻
• R NH2 + HNO2 R N  Ξ N Cl  + 2H2O
 

2. Metode Titrasi Bebas Air (TBA)

Metode titrasi bebas air digunakan pada
sulfadiazin brdsarkan pada sifat asam dari gugus -
SO2 - NH - sehingga dapat dititrasi sebagai basa.
Pelarut yang dapat digunakan adalah alcohol,
aseton, dimetil formamida dan butyl amin
sedangkan sebagai titran digunakan larutan basa
dalam air atau larutan Na metoksida. Prosedur krja
lbih kurang 250 mg contoh sulfadiazin yang
ditmbang seksama dilrutkan dalam aseton netral,
tambahkan 10 tetes cmpuran (0,025 bagian biru
timol dan 0,075) bagian merah fenol yang
dilarutkan dalam 50 bgian alkohol dan 50 bagian
air). Titrasi dengan NaOH 0,1 N sampai terjadi
prubahan warna menjadi biru. 
 

3. Metode Bromometri 
Metode bromometri dapat digunakan untuk
penetapan kadar sulfadiazin dimana brom akan
mensubstitusi sulfadiazine pada inti benzen. reaksi
umum yang terjadi adalah sebagai berikut :Br
H2N SO2 NH R + 2Br2 H2N SO2 NH R
* Titrasi langsung
Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan
dalam HCl 3% lalu tambahkan 5 g kalium bromide
dan asam klorida pakat. Setelah itu dititrasi
dengan larutan baku kalium bromat 0,1 N
menggunakan indikator metal merah. Titik akhir
titrasi ditandai dengan hilangnya warna merah. 
 

4. Metode Argentometri 
Titrasi argentometri adalah fitrasi dengan menggunakan
perak nitrat sebagai titran dimana akan terbentuk garam
perak yang sukar larut. Sulfadiazin membentuk garam
perak yang tidak larut dalam suasana basa.
Prosedur kerja :
Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan dalam
sedikit natrium hidroksida 0,1 N (sampai warna biru lemah
dengan indikator timoftalein) dan encerkan dengan 50 ml
air. Hilangkan warna biru tersebut dengan beberapa tetes
asam sulfat 0,1 N. tambahkan 25 ml larutan perak nitrat
baku 0,1 N. Setelah didiamkan di tempat gelap, endapan
disaring. Asamkan filtrate dengan asam nitrat dan
kelebihan perak nitrat dititrasi dengan larutan baku
ammonium tiosianat 0,1 N dengan indikator besi (III)
ammonium sulfat.
 

TERIMA KASIH

Gomawo 