Kimia Kualitatif

“Sulfonamida”

Disusun Oleh:
Intan Ratna Dewi
Rizki Purnamasari
 Pengertian Sulfonamida
• Sulfonamida merupakan kelompok zat
antibakteri dengan rumus yaitu H2N-C6H4-
SO2NHR. Pada prinsipnya, senyawa-senyawa ini
digunakan untuk menghadapi berbagai infeksi.
• Sulfonamida merupakan kemoterapeutik yang
pertama digunakan secara sistemik untuk
pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada
manusia.
 Kegunaan Sulfonamida
• Infeksi saluran kemih : Sulfametizol,
Sulfafurazol, dan kotrimoksazol
• Infeksi mata : Sulfasetamida, Sulfadikramida,
dan sulfametizol
• Radang usus : Sulfasalazin
• Malaria tropika : Fansidar
• Radang otak (meningitis)
 Klasifikasi Sulfonamida
Berdasarkan penggunaan terapetik
1. Sulfonamida untuk infeksi sistemik
a. Sulfonamida dengan masa kerja pendek
(waktu paro lebih kecil dari 10 jam), contoh :
sulfafurazol, sulamerazin, sulfametizol
(sulfadimidin), sulfatiazol, sulfasomidin
 Klasifikasi Sulfonamida
b. Sulfonamida dengan masa kerja sedang (waktu
paro 10-24 jam), contoh : sulfamezatin,
sulfametoksazol dan sulfamerazin
c. Sulfonamida dengan masa kerja panjang (waktu
paro lebih besar dari 24 jam). Contoh :
Sulfadiazin, sulfalen dan sulfametoksipiridazin.
 Klasifikasi Sulfonamida
2. Sulfonamida untuk infeksi usus
Obat golongan ini dirancang agar sedikit diabsorbsi
dalam saluran cerna, yaitu dengan memasukkan gugus
yang bersifat hidrofil kuat seperti ptalil, suksinil atau
guanil, membentuk turunan sulfonamida yang lebih
polar. Darin usus besar, senyawa dihidrolisis oleh
bakteri usus, melepaskan secara perlahan-
lahansulfonamida induk aktif. Contoh : ptalilsulfatiazol,
sulfatiazol, sulfaguanidin, sulfamoksol dan sulfasalazin.
 Klasifikasi Sulfonamida
3. Sulfonamida untuk infeksi mata
Obat golongan ini digunakan secara setempat
untuk pengobatan konjungtivitis, infeksi mata
superfisial lain dan trakom.
Contoh:Sulfasetamid natrium dan
sulfisoksazol diolamin.
 Klasifikasi Sulfonamida
4. Sulfonamida untuk infeksi
saluran seni
Golongan ini digunakan
untuk pengobatan infeksi
saluran seni karena cepat
diabsorbsi dalam saluran
cerna sedang ekskresi
melalui ginjal lambat
sehingga kadar obat di
ginjal cukup tinggi. Contoh :
Sulfasetamid,
Sulfadiazine,Sulfaetidol,
Sulfameter, Sulfametazin,
sulfametoksazol.
 Klasifikasi Sulfonamida
5. Sulfonamida untuk pengobatan luka bakar
Golongan ini pada umumnya digunakan pada
luka bakar yang terinfeksi oleh Pseudomonas
sp. Atau Clostridium welchii. Contoh : mafenid
asetat dan perak sulfadiazine
 Klasifikasi Sulfonamida
f. Sulfonamida untuk Penggunaan Lain-Lain.
 Untuk infeksi membran mukosa dan kulit, contohnya :
sulfabenzamid dan sulfasetamid Na.
 Untuk pengobatan dermatitis herpetiformis, contonya :
sulfapiridin.
 Untuk infeksi telinga, contohnya : sulfasuksinamid.
 Untuk infeksi mulut, contohnya : sulfatolamid.
 Untuk infeksi jamur, contohnya : sulfadiazin,
sulfadimetoksin dan sulfadimetoksin-piridazin.
 Untuk pengobatan malaria yang disebabkan oleh
Plasmodium falciparum yang sudah kebal terhadap
klorokuin, contohnya : sulfadoksin dan sulfadiazin.
 Klasifikasi Sulfonamida
Berdasarkan kecepatan absorpsi dan ekskresinya

a. Sulfonamid dengan ekskresi cepat, antara lain

sulfadiazin dan sulfisoksazol.
b. Sulfonamid yang hanya diabsorpsi sedikit bila
diberikan per oral dan karena itu kerjanya dalam
lumen usus, antara lain sulfasalazin dan
sulfaguanidin.
c. Sulfonamid yang terutama digunakan untuk
pembrian topikal, antara lain sulfasetamid,
mafenid, dan Ag-sulfadiazin
 Sifat Sulfonamida
a. Bersifat amfoter, karena itu sukar di pindahkan dengan acara pengocokan
yang digunakan dalam analisa organik.
b. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin.
c. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air
anas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.
d. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter.
e. Larut baik dalam aseton.
f. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah
larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
g. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl,
misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi
larut dalam NaOH.
h. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan
asam kuat HCl atau HNO3.
 Sintesa Sulfonamida
Contoh : Sulfanilamid
Model I Benzen dinitrasi sehingga
menghasilkan
nitrobenzene, kemudian
direduksi sehingga
menghasilkan anilin. Asam
P-Amino benzen sulfonat
diperoleh dengan
mereaksikan aniline
dengan asam sulfat yang
diklorinasi dengan
pentaklorid fosfor sehingga
dihasilkan P-Aminobenzen
sulfonil klorida. Kemudian
diaminasi dengan ammonia
dan diperoleh
sulfanilamide.
 Sintesa Sulfonamida
Model II
Gugus fungsi amino dari
asam sulfanilat pertama-
tama diasetilasi sehingga
dihasilkan asam P-
Asetamido-Benzen-
Sulfonat. Selanjutnya
diklorinasi dengan asam
klorosulfonat dan dihasilkan
para-asetamido-benzen-
sulfonil klorida. Selanjutnya
diaminasi menggunakan
ammonia sehingga
dihasilkan analog
sulfonamide. Analog ini
selanjutnya dihidrolisis
sehingga dihasilkan
sulfanilamide.
 Sintesa Sulfonamida
Model III

Acetanilida direaksikan
dengan asam klorosulfonat
sehingga dihasilkan p-
asetamido-benzen-sulfonil-
klorida. Kemudian diaminasi
dan dihidrolisis sehingga
dihasilkan sulfanilamid.
Sulfanilamid jarang
digunakan karena memiliki
toksisitas yang tinggi, akan
tetapi masih digunakan
sebagai obat veterinary
 Analisa Kualitatif
Reaksi Umum Penentuan Sulfonamida :
1. Pemeriksaan pendahuluan/ penggolongan
a) Reaksi Korek Api
Sulfonamida akan positif, terjadi warna jingga dari amin aromatis. Selain sulfa yang
positif untuk reaksi ini adalah floroglucine, asam sulfa nitrat dan resorcine.
b) Reaksi Erlich ( pDAB HCl )
Sulfonamida akan memberikan warna jingga dengan adanya amin aromatis primer
pada gugusnya. Bezokain dan alkaloid turunan amino benzoate lainnya positif
dengan reaksi ini
c) Reaksi Diazo
Khusus amin aromatis mula-mula terjadi endapan jingga, penambahan β-naftol dalam
NaOH menimbulkan warna merah-ungu. Bila digunakan α-naftol terjadi warna
merah darah. Amin aromatis yang tak bebas reaksinya negatif. Setelah dihidrolisa
baru memberikan hasil positif.
d) Reaksi terhadap gugusan sulfon
e) Reaksi terhadap unsur C, N, S
2. Reaksi pendahuluan dan reaksi warna
a) Zat murni, dilelehkan dalam tabung reaksi akan terjadi perubahan warna dan keluar gas H2S,
NH3 dan CO2.
b) Sublimasi, hanya beberapa sulfa yang positif
c) Tes Roux, amati perubahan warna
d) Tes Weber ( K4Fe(CN)6 10 % + Na Nitroprusid 10 % + NaOH 10 % campur sama banyak ),
perhatikan perubahan warna
e) Reaksi Indophenol ( untuk amin aromatis dan para bebas )
f) Dengan pereaksi pDAB HCl
g) Reaksi CuSO4 0,5 N, yaitu zat + 2 tetes NaOH panaskan, setelah dingin + 1 tetes CuSO4
panaskan. Tambahkan HCl encer sampai netral, amati perubahan warna yang terjadi.
h) Reaksi furfural, yaitu untuk amin aromatis ( 2 % furfural dalam asam asetat pekat), amati
perubahan warna yang terjadi.
i) Dengan KBrO3, yaitu zat + asam sulfat 4N + KBrO3 jenuh, amati perubahan warna yang terjadi.
· Sulfa yang memberikan warna kuning
· Sulfa yang memberikan warna ungu-biru, rose merah
j) Reaksi Hucknall & Turfitti ( Vanilin + H2SO4p ), dimana untuk sulfamerazin dan sulfamezathine
memberikan warna merah intensif, Irgamel berwarna hijau tua – hitam dengan pinggiran
merah tua. Sulfa yang lain kuning tua sedangkan elkosin negative.
3. Dengan reaksi kristal
a) Rekristalisasi aseton – air
· Dalam tabung reaksi zat dilarutkan dalam aseton + air sama banyak, teteskan pada glass objek
· Zat dilarutkan dalam aseton, teteskan pada glass objek + air sama banyak
· Zat dilarutkan dalam aseton dan air sama banyak dan saring
b) Reaksi kristal drogendorf, yaitu zat + HCl 0,5N + 1 tetes pereaksi dan asamkan
beberapa lama, lihat dibawah mikroskop.
c) Reaksi kristal Bouchardat, Fe kompleks, Bi kompleks dan Cu Kompleks.
Pembentukan reaksi kompleks terjadi setelah pemanasan dan ada yang tanpa
pemanasan telah terbentuk, misal Sulfasetamida
d) Asam pikrat, asam pikrolon ( jangan terlalu asam )
e) Asam silikowalframat ( silikowalframat 2 % dalam HCl 4N )
f) Reaksi Eder ( 1 bagian Br2, 1 bagian Kbr dan 20 bagian air )
g) PtCl3 ( AuCl3 ) dalam air 10 %
h) Reaksi Romyn dan Leveizer
Reagen berisi 10 g Cu asetat dalam NaOH 25 % hingga 100 ml, atau 1 g Cu asetat
dalam NaOH hingga 100 ml.
Reaksi ini juga dapat memberikan bermacam-macam warna dan positif untuk sulfa,
barbital dan asam organik.
 identifikasi sulfadiazin
Reaksi spesifik untuk semua sulfa adalah dengan pereaksi erlich menghasilkan warna
kunging yang mirip. Reagen erlich jg dpt digunakan sebagai reaksi umum sulfa, untuk
spesifiknya lakukan reaksi kristal.
identifikasi sulfasomidin
identifikasi sulfaguanidin
identifikasi sulfamerazin
 DAFTAR PUSTAKA

Sunaryo, 2014, Kimia Farmasi : Jakarta. EGC