LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

JUDUL

ESTERIFIKASI ASAM BENZOAT

WAHYUNI SAHDI
09412111057

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS KHAIRUN
2022
A. JUDUL PERCOBAAN
ESTERIFIKASI ASAM BENZOAT
B. TUJUAN PERCOBAAN
Untuk mengetahui reaksi esterifikasi suatuh asam karboksilat dengan
suatuh alkohol dengan katalisator asam
C. DASAR TEORI
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan
reaksi langsungantara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu
ester asam karboksilat mengandung gugus suatu ester asam karboksilat
mengandung gugus  CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun
anil .Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifika. Asam belerang sering digunakan esterifikasi dapat dikatalis oleh
kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini (Poedjiadi, 2013).
Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil
nukleofil dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat
tidak cukup kuat sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol.
Katalisator asam akan memprotonasi gugus elektrofil untuk diserang olah
alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi gugus karbonil dan
mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil, kemudian terjadi transfer
proton menghasilkan hidrat dari ester. Dalam reaksi esterifikasi maupun
trans esterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk mempercepat reaksi.
Tanpa adanya katalis, konversi produk yang dihasilkan bisa mempercepat
reaksi mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat. (Arfah, dkk,
2015).
Estrifikasi merupakan reaksi pengubahan dari suatuh asam dan
alkohol menjadi suatuh asam dengan menggunakan katalis asam. Katalis
yang umum di gunakan adalah katalis asam, sedangkan reaksi tanpa katalis
dapat di lakukan pada suhu di atas 250oc eter juga dapat di bentuk dengan
reaksi lain tanpa termasuk menggunakan asam anhidrat, asam klorida,
amida, nitrat, aldehid, oksidasi alcohol, dan keton. Reaksi pada percobaan
 ini di sebut esterifikasi fischer. Ester adalah suatuh senyawa yang
mengandung gugus COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil.
Suatuh ester dapat di bentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam,
reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (Rusli, 2013).
D. ALAT DAN BAHAN
a. Alat :
1. Batang pengaduk
2. Corong pisah
3. erlenmeyer
4. Gelas kimia
5. Gelas ukur
6. Kaca arloji
7. Labu alas bulat
8. Magnetik stirrer
9. Magnetik bar
10. Pinset
11. Pipet tetes
12. Sendok tanduk
13. Statif dan klem
14. Termometer
b. Bahan :
1. Asam benzoate
2. Anhidrat
3. Asam sulfat
4. Aquadest
5. Alkohol 96%
6. Eter
7. Natrium karbonat
8. Natrium klorida
c. Uraian bahan :
1. Asam benzoat (Ditjen POM, 1979 : 49)
 Nama resmi : ACIDUM BENZOICUM
Rumus molekul : C7H6O2
Berat molekul : 122, 12 g/mol
Pemerian : halbur halus, dan ringan, tidak berwarna
Kelarutan : larut dalam 350 bagian air, dalam ethanol
Kegunaan : sebagai sampel, antiseptikum ekstern
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
2. Anhidrat (Ditjen POM, 1979 : 649)
Nama resmi : ACIDUM HIDROCHLORIDUM
Rumus molekul : Na2SO4
Berat molekul : 36, 46 g/mol
Pemerian : cairan tak berwarna, berasa asam
Kelarutan : larut dalam air dan ethanol 95%
Kegunaan : sebagai tambahan
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
3. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979 :58)
Nama resmi : ASAM SULFAT SINONIM
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07 g/mol
Pemerian : Cairan jernih seperti minyak, tak berwarna
Kelarutan : sangat mudah larut dalam air
Kegunaan : sebagai pereaksi golongan anion
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
4. Aquadest (Ditjen POM, 1979 : 96)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Rumus molekul : H2O
Berat molekul : 18,02 g/mol
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau
Kelarutan : larut dalam ethanol gliseril
Kegunaan : sebagai pelarut
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
5. Alkohol (Ditjen POM, 1979 : 65)
Nama resmi : AETHANOLUM
Rumus molekul : C2H6O
Berat molekul : 46,07 g/mol
Pemerian : cairan tak berwarna, jernih, tak berbau
Kelarutan : sangat mudah larut dalam air, dan ethanol
Kegunaan : zat tambahan
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
6. Eter (Dirjen POM, 1979 : 672)
Nama resmi : DIETIL ETER
Rumus molekul : C2H5OC2H5
Berat molekul : 74, 12 g/mol
Pemerian : cairan transparan, dan tidak berwarna
Kelarutan : larut dalam 10 bagian air, dan ethanol
Kegunaan : anastesi umum
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
7. Natrium karbonat (Dirjen POM, 1979 : 400)
Nama resmi : NATRII KARBONAT
Rumus molekul : Na2CO3
Berat molekul : 106 g/mol
Pemerian : halbur tidak berwarna atau serbuk putih
Kelarutan : mudah larut dalam air, lebih larut air panas
Kegunaan : sebagai zat tambahan
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
8. Natrium klorida (Dirjen pom, 1979 : 401)
Nama resmi : NATRII CHLORIDUM
Rumus molekul : NaCl
Berat molekul : 58, 44 g/mol
Pemerian : halbur heksaheldar, serbuk putih
Kelarutan : larut 2,8 bagian air, 10 bagian ethanol
Kegunaan : sumber ion klorida dan ion natrium
 Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
E. CARA KERJA
1. Siapkan alat dan bahan yang akan digunakan
2. Dimasukkan sebanyak 1 gr asam benzoat ke dalam labu alas bulat,
kemudian ditambahkan 5 ml alkohol 96%, diaduk hingga asam
benzoat larut sempurna
3. Ditambahkan 0,6 ml H2SO4 pekat (secara perlahan-lahan melalui
dinding labu) dimasukkan magnetik bar.
4. Dirangkai alat refluks, kemudian direfluks campuran selama 30 menit
pada suhu 70-80o C dalam penangas air (pertahankan suhu refluks)
5. Didinginkan hingga mencapai suhu kamar dan dipindahkan larutan ke
dalam corong pisah.
6. Ditambahkan 10-15 ml eter dan ditambahkan 5 ml aquadest, digojok
lalu didiamkan hingga memisah, dipisahkan lapisan air dan lapisan eter
ke dalam erlenmeyer.
7. Dicuci lapisan eter dengan aquadest sebanyak 5 kali pencucian masing
masing dengan 5 ml aquadest, dipisahkan lapisan eter.
8. Ditambahkan 5 ml Na2CO3 5% dan ditambahkan NaCl jenuh sebanyak
5 ml dan dipisahkan sampai 3 kali lalu lapisan eter ditampung ke
dalam erlenmeyer.
9. Ditambahkan lapisan eter dengan Na2SO4 anhidrat perlahan-lahan
sambil diaduk hingga jenuh.
10. Diuapkan lapisan eter dengan evaporator atau jika terlalu sedikit
diuapkan di luar lab atau diangin-anginkan.
11. Uji titik lebur (198-200)oC.
F. HASIL PENGAMATAN

Sampel Perlakuan Gambar

 Asam benzoat Di ukur suhu asam
benzoate dengan di
masukkan magnetic bar
ke dalam labu alas bulat
Eter dan aquadest Di masuk eter sebanyak
15 ml dan aquadest 5 ml,
hingga terbentuk 2
lapisamn

Eter dan naquadest Di kocok sebanyak 10

kali, setiap 2 kali kocok
di buka sumbatnya

Ester sebelum 3 hari sebelum ester di

angin-anginkan

Ester sesudah Ester sesudah di anginkan

selama 3 hari hingga
terbentuk kristal

G. PEMBAHASAN
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi
pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+.
Pada percobaan ini praktikan di minta untuk melakukan uji coba
esterifikasi asam benzoat. Sampel yang di gunakan adalah asam benzoat,
alkohol 96%, Eter, Natrium karbonat (Na2CO3), Natrium klorida (NaCl),
 anhidrat (Na2SO4), asam sulfat (H2SO4), dan aquadest. Hal pertama yang
di lakukan adalah dengan menyiapkan alat bahan, kemudian di masukkan
1 gram asam benzoate kedalam labu alas bulat, dan di tambahakan dengan
5 ml alkohol 96% hingga larut, kemudianmasukkan magnetik bar ke dalam
labu alas bulat, dan ukur suhu hingga mencapai 70-800c. suhu yang di
dapatkan dari pengamatan pada saat uji coba adalah 730c. Pada praktikum
kali ini yang bertujuan untuk Melaksanakan proses pendinginan balik
(refleksi) dan destilasi sederhana. Esterifikasi adalah suatu reaksi antara
asam karboksilat dengan alkohol membentuk senyawa ester. Reaksi ini
bersifat bolak balik (reversibel) dan umumnya sangat lambat sehingga
memerlukan katalis agar diperoleh ester. Faktor-faktor yang
mempengaruhi proses esterifikasi salah satunya adalah suhu. Berikut
adalah reaski yang terjadi menurut pada literature yang di gunakan:
R-COOH + HO-R ↔ R -COOR + H2O

Alasan digunakan Asam benzoat digunakan sebagai asam

karboksilat dalam percobaan ini karena asam benzoate dapat melakukan
resonansi, maka asam benzoate merupakan senyawa yang stabil sehingga
kereaktifan kecil. Hal ini dikarenakan kestabilan berbanding terbalik
dengan tingkat kereaktifan. Tujuan dari penambahan H2SO4 pekat adalah
sebegai katalis yang juga berfungsi untuk memberikan suasana asam
sehingga reaksi esterifikasi dapat terjadi. Alasan penambahan eter karena
dilihat dari fungsi eter adalah penarik pengotor nonpolar. Dilakukan
penambahan air bertujuan untuk menarik pengotor yang bersifat polar dan
mencuci sisa-sisa asam. Di tambahan NaCl bertujuan untuk memecah
emulsi, karena sebelum penambahan NaCl tidak terdapat dua lapisan dan
setelah penambahan NaCl barulah terbentuk dua lapisan. Alasan
penambahan anhidrat karena dapat menarik air.

H. KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan percobaan dapat di simpulkan reaksi esterifikasi
suatuh asam karboksilat dengan suatuh alkohol dengan katalisator asam
 akan menghasilkan suatuh ester dimana ester dapat dibuat dengan
mereaksikan asam karboksilat dan alkohol. Dalam reaksi esterifikasi
digunakan katalisator karena reaksi esterifikasi ini cenderung untuk
bergeser ke kiri. Prinsipnya, apabila dalam suatu reaksi pergerakan yang
terjadi cenderung bergerak ke kiri maka akan sulit untuk didapatkan atau
terbentuknya produk reaksi.
I. DAFTAR PUSTAKA
Anna, Poedjiadi, 2013, Dasar-dasar Biokimia, UI Press, Jakarta.
Anshory, Irfan, 2013, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.
Arfah, dkk, 2015, Optimasi Reaksi Esterifikasi, Vol 4, bekasi.
Chang, Raymond, 2015, Kimia Dasar Konsep-Konsep, Erlangga, Jakarta.
Rusli, 2013, Pemisahan Kimia, Universitas Bandung, Erlangga, Surabaya.