BAB I

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan
aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah
buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah
buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992).
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak
lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang
terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus
karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan
menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon
disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya
hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang
digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku
maupun perekat (Hedricson, 1988).
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan
gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik
yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3. Rumus umum
ester adalah RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri
dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan senyawa-
senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak,
dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang
terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan, 1980).
O

C
R OR
Gambar 1. Rumus umum ester.

1
 Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol
melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi
kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan
dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester
yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk (Carey, 1993).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam
belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester
berasal dari essig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam
cuka ester atau asam cuka etil. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton,
esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap
protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik
menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester (Anshory,
2003).

B. Rumusan masalah
1. Apa saja yang dibutuhkan pada proses esterifikasi?
2. Reaksi apa saja yang terlibat dalam proses esterifikasi?
3. Bagaimana hasil dari proses esterifikasi sampai menghasilkan essence?

C. Tujuan
1. Memenuhi tugas kimia dari guru mata pelajaran
2. Mengetahui proses esterifikasi

2
 BAB II
PEMBAHASAN
A. Proses Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai
suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther (Jerman),
sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Ismiyati,
2011).
Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi
asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air.
Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan
diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis
padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada
suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit
(Sari, 2007).
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s
menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika
konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang
digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka
konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel
adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik.
Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada
sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversible (Oxtoby, 2001).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan
larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air
yang mengandung asam dan basa. Etil asetat yang juga dikenal dengan
nama acetic ether adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri
cat, thinner, tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik (Ismiyati, 2011).

3
 Butil asetat merupakan senyawa ester dengan rumus molekul CH3COOC4H9
yang memiliki berat molekul 116,16 g/mol. Butil asetat merupakan solvent yang
aktif untuk film former seperti selulosa nitrat, selulosa asetat butirat, etil
selulosa, chlorinated rubber, polystirene dan resin methacrylate. Beberapa getah
alam seperti kauri, manila, poutianak dan damar larut dalam butil asetat. Selain
itu, butil asetat dapat juga digunakan sebagai solvent ekstraksi pada proses
bermacam-macam minyak dan obat-obatan, bahan untuk parfum, dan sebagai
komponen pada aroma sintetis seperti aprikot, pisang, pir, nanas, delima dan
rashberry (Dinarno, 2009).

B. Alat dan Bahan

1. Alat

No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

1. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

3. Labu Alas bulat I Sebagai wadah saat

melakukan pemanasan

4
 sampel

Untuk mengambil bahan

padatan

4. Spatula I

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

Tempat untuk mendiamkan

larutan

6. Erlenmeyer I

7. Pipet Tetes I Untuk mengambil larutan

dalam dalam jumlah sedikit

5
 Untuk mengukur bahan
(sampel), atau zat kimia

8. Neraca Analitik II

Untuk memanaskan larutan

yang berada dalam labu alas
bulat.
9. Penangas II

Untuk memisahkan
campuran ester dan air

10. Corong Pisah I

Untuk merefluks campuran

n-butil akohol dan asam
11. Refluks I
asetat

12. Alat Destilasi II Untuk mendestilasi ester

6
 Untuk menyarin campuran
ester dan MgSO4
13. Corong I

2. Bahan

No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia

- Berwujud cairan - sangat mudah larut

kental dalam aseton 

1. n-butil alcohol Khusus - Densitas 0,8 g/cm3 bercampur

- Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter
- Titik didih 117,7ºC

- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan

- Tidak berwarna alkohol
Asam Asetat - PH 2,5 - Cukup larut dalam air
2. Khusus
Glasial - Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester
- Titik Didih : 116-
118 oC

- Berwujud cair - Pelarut universal

- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau

- Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air

- Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam
4. NaHCO3 Khusus - pH 8,2 alcohol
- serbuk putih

5. MgSO4 Khusu - Berwujud padat - Agak larut dalam

7
 berwarna putih alcohol tidak larut
- Tidak berbau dalam aseton
- Titik leleh : 150ºC

C. Prosedur Kerja
D.
45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL

Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong
pisah
Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester Lapisan air

Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh

Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring

Filtrat Residu

Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL

Menambahkan batu didih
Mendestilasi

6 mL Ester

8
 E. Hasil Pengamatan

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1 Mengukur 45 mL n-butil alkohol dan 45 mL n-butil alkohol dan 60 mL

60 mL asam asetat glasial dan asam asetat glasial berada dalam labu
mencampurkannya kedalam labu alas alas bulat
bulat

2 Menambahkan 1 mL asam sulfat pekat Larutan terbentuk dua lapisan,

lapisan atas berwarna bening dan
lapisan bawah berwarna putih

3 Melakukan refluks selama 5 jam Perlahan larutan mendidih dan mulai

bercampur

4 Menuangkan campuran kedalam 250 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan

mL air dalam corong pisah dan bawah (air) berwarna bening dan
mengambil lapisan ester lapisan atas berwarna putih (ester)

5 Mencuci lapisan ester dengan 100 mL Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
air dalam corong pisah dan mengambil bawah (air) berwarna bening dan
lapisan ester lapisan atas berwarna putih (ester)

6 Mencuci lagi dengan 25 mL NaHCO3 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan

dalam corong pisah dan mengambil bawah (NaHCO3) berwarna bening
lapisan ester dan lapisan atas berwarna putih
(ester)

7 Mencuci lagi dengan 50 mL air dalam Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan
corong pisah dan mengambil lapisan bawah (air) berwarna bening dan
ester lapisan atas berwarna putih (ester)

8 Menambahkan 5-6 gram MgSO4 MgSO4 tidak larut dalam ester dan
kedalam lapisan ester kemudian ester menjadi bening ketika disaring
menyaringnya dan terbentuk gumpalan

9 Mendestilasi ester Titik didih ester (n-butil asetat) :

9
 125oC-130oC dengan volume = 9 mL

F. Pembahasan
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum kali
ini praktikan mereaksikan n-butil alkohol dengan asam asetat agar menghasilkan
ester n-butil asetat. Dalam reaksi ini n-butil alkohol merupakan senyawa pembatas
yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat akan bersisa. n–butil asetat
merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna bening kekuningan. Dalam
mereaksikan n-butil alkohol dan asam asetat praktikan menambahkan H 2SO4
pekat sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi
lebih cepat terjadi, reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible.
Tahap pertama proses esterifikasi adalah melakukan refluks, proses refluks
digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks
merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa danenergi dari
sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan
di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali
ke reaktor, sehingga lebih effisien.
Proses refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu
maksimal dan telah konstan. Cairan dalam reaktor mengandung ester sehingga
aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat ( asam asetat )
sehingga warnanya masih bening kekuningan dan suhu yang dicapai masih jauh
dari titik didih n-butil asetat murni. Oleh karena itu, dibutuhkan proses pemurnian
lebih lanjut.
Selanjutnya adalah melakukan proses ekstraksi, pemurnian ester dengan cara
ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan
dari setiap zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari
proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk
dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis
air lebih besar daripada ester.

10
 Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu
diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut,
jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah
produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada
produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Pada saat penyaringan,
masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring, sehingga tidak
maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang dihasilkan, meskipun
sedikit jumlahnya.
Setelah disaring, sampel dimasukkan ke dalam labu destilasi 1000 ml untuk
dilakukan destilasi dengan penambahan batu didih, ini bertujuan untuk
mengetahui bahwa pada praktikum ini benar-benar telah menghasilkan ester
dengan memastikan titik didih dari ester tersebut, berdasarkan referensi
menyatakan bahwa titik didih dari ester adalah berkisar 125-126 oC. Prinsip
destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada
suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama
dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat.
Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan
cairan tersebut dari zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya yang
mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Setelah destilasi, pada suhu yang
sama yakni 125oC larutan berhasil terpisah, dengan ini dapat disimpulkan bahwa
hasil yang didapatkan benar-benar senyawa ester.

11
 BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan dan beberapa teori dapat disimpulkan bahwa
Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mereaksikan n-butil alkohol dan asam
asetat glasial melalui reaksi esterifikasi dengan penambahan katalis asam sulfat.
Pereaksian dilakukan dengan metode refluks yang dilanjutkan dengan ekstraksi
untuk memisahkan komponen bersarkan perbedaan kepolaran dan massa jenisnya.
Terakhir untuk pemurnian n-butil asetat, dilakukan proses distilasi pada suhu
125oC yang memperoleh distilat n-butil asetat beraroma pisang.

12
 DAFTAR PUSTAKA
Anshory,  Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis.

London: Plenum Press

Dinarno. 2009. Prarancangan Pabrik Butil Asetat dari Asam Asetat dan Butanol
dengan Proses Batch Kapasitas 13.150 Ton/Tahun. Laporan Tugas
Prarancangan Pabrik. Surakarta: Universitas Muhammadiyah Surakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B :
A.H Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.

Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.

Hedricson, 1988. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi.

Makassar: UMI.

Ismiyati. 2011. Diktat Proses Industri Kimia Organik. Jakarta: Yudistira

Keenan. 1980. General College Chemistry. New York: Harper and Row
Publishers

Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga.

Jakarta.

Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI-Press.

13