Reaksi Asam Karboksilat

(Pembuatan Ester)

A. Tujuan
Untuk mengetahui apakah ester yang dibuat telah berhasil perlu dilakukan reaksi identifikasi.
B. Dasar Teori

Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum RCOOR. Ester
termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus RCOOH diganti oleh gugus –
OR. Dengan demikian rumus umum ester adalah :

O
|
R – C ‒ OR R dan R boleh sama atau berbeda

Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzene.
Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi
Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila
menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl)
kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini
dinyatakan dengan persamaan berikut.

RCOOH + ROH ↔ RCOOR + H2O.

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga
berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk
memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah
pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih
karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol menggunakan katalis asam kuat seperti asam
sulfat menghasilkan ester, reaksi ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi. Pada reaksi eseterifikasi
gugus hidroksilasam karboksilat disubstitusi oleh gugus alkoksi dari alkohol. Untuk mengetahui
apakah ester yang dibuat telah berhasil perlu dilakukan reaksi identifikasi.Senyawa ester banyak
digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari
alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi:
CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH >
R2CHCOOH > R3CCOOH.
Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan
suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester
dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH.
Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan
fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan atom H atau -C6H5)
Proses esterifikasi adalah asam karboksilat dan alkohol serta katalis asam (biasanya HCl
atau H2SO4) yang dipanaskan, sehingga terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Ester
adalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan gugus –OR
dari alcohol. Ester yang paling lazim adalah etil asetat (CH3CO2CH2CH3), yaitu suatu pelarut
yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku.
Banyak ester yang baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap
(flavoring agent). Ester dari asam dan alkohol yang berbobot molekul rendah, berbau enak.
Senyawaini mudah menguap dari buah-buahan dan bebungaan, yang mencirikan rasa atau
buahnya. Banyak dari ester itu dapat disintesis di laboratorium dan digunakan untuk membuat
cita rasa makanan dan minuman. Misalnhya etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat,
semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang. Macam-macam ester tersebut diproduksi dari
asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi. Oleh karena itu, kita perlu mempelajari
reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium. Selain itu, juga perlu mengetahui aplikasinya dalam
kehidupan nyata.
Contohnya : Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri.
Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan
misal etil,butil, isopropil, dan amil asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat,
dan butil dan heksil asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik.
Pada industri makanan dan minuman dan butil asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu
komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfum
ditambahkan isopropil, benzil, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif. Etil asetat, yang juga
dikenal dengan nama asetil eter adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat,
tinner tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik.
 Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel. (Carey, 993).
Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat diubah
menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin adalah
ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu poliester. Ester
atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam buah dan parfum. Cita rasa buah alamiah
merupakan ramuan rumit bermacam-macam. Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan
ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh karena itu, citarasa
sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya. (Fessenden. 982).
Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan
hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester. Agaknya ester yang
paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam
banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh
karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-
buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester baik alamiah
maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring agent). Bau dan cita rasa buah-
buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-
pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang (Keenan, 992).
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali di
alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana –COOH
adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen,
gugus alkil, atau gugus Aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai
contoh adalah asam asetat (CH3COOH) dan asam butanoat (CH3CH2CH2COOH), asam butanoat
merupakan penyebab bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam heksanoat
CH3(CH2)4COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain seperti asam
kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan asam alifatik
rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto. 2008).
C. Alat dan Bahan
1. Alat

No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

Sebagai wadah saat

3. Labu Alas bulat I melakukan pemanasan
sampel

Untuk mengambil bahan

padatan
4. Spatula I

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

Tempat untuk mendiamkan

larutan
6. Erlenmeyer I

Untuk mengambil larutan

dalam dalam jumlah sedikit
7. Pipet Tetes I
 Untuk mengukur bahan
(sampel), atau zat kimia

8. Neraca Analitik II

Untuk memanaskan larutan

yang berada dalam labu alas
bulat.
9. Penangas II

Untuk memisahkan
campuran ester dan air
0. Corong Pisah I

Untuk merefluks campuran

n-butil akohol dan asam
. Refluks I asetat

Untuk mendestilasi ester

2. Alat Destilasi II

Untuk menyarin campuran

ester dan MgSO4
3. Corong I
2. Bahan

No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia

- Berwujud cairan - sangat mudah larut

kental dalam aseton
- Densitas 0,8 g/cm3 bercampur
. n-butil alcohol Khusus
- Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter
- Titik didih 7,7ºC

- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan

- Tidak berwarna alkohol
- PH 2,5 - Cukup larut dalam air
Asam Asetat - Titik lebur : 7oC - Pembentuk Ester
2. Khusus
Glasial - Titik Didih : 6-8 oC

- Berwujud cair - Pelarut universal

- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
- Titik didih : 00oC - Elektrolit kuat
3. Aquadest Umum - Tidak berwarna dan
berbau

- Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air

- Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam
4. NaHCO3 Khusus - pH 8,2 alcohol
- serbuk putih

- Berwujud padat - Agak larut dalam

berwarna putih alcohol tidak larut
5. MgSO4 Khusu - Tidak berbau dalam aseton
- Titik leleh : 50ºC
 D. Prosedur Kerja

45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial

Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL

Menambahkan mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong
pisah
Memisahkan lapisan ester dan air

Lapisan ester Lapisan air

Mencuci dengan 00 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh

Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring

Filtrat Residu

Memasukkan kedalam labu destilasi 000 mL

Menambahkan batu didih
Mendestilasi

6 mL Ester
E. Hasil Pengamatan
No Perlakuan Hasil

Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan 45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam

60 ml asam asetat glacial dan asetat glacial berada dalam labu alas
mencampurkanya kedalam labu alas bulat
bulat

2 Menambahkan ml asam sulfat pekat Larutan terbentuk dua lapisan, larutan

atas berwarna bening, dan lapisan bawah
berwarna putih

3 Merefluks larutan selama 5 jam Larutan rercampur membentuk

campuran heterogen dimana lapisan
atass berwarna putih dan lapisan atas
bening

4 Menungkan campuran kedalam 250 Terbentuk dua lapisan yang lapisan

ml air dalam corong pisah dan bawah (air) berwarna bening dan lapisan
mengambil larutan ester atas berwarna putih (ester)

5 Mencuci campuran ester dengan 00 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan

ml air dalam corong pisah dan bawah berwarna bening (air) dan lapisan
mengambil lapisan ester atas berwarna putih (ester)

6 Mencuci lagi dengan 25 ml Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan

NaHCO3 dalam corong pisah dan bawah berwarna bening (air) dan lapisan
meengambil lapisan ester atas berwarna putih (ester)

7 Mencuci lagi dengan 50 ml air dalm Membentuk dua lapisan yaitu lapisan
corong pisah dan mengambil berwarna bening (air) dan lapisan atas
lapisan ester berwarna putih (ester)

8 Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam MgSO4 laret sedikit dalam ester,

lapisan ester kemusian meyaring sehingga terbentuk gel putih dari MgSO4.
Setelah meyaring di dapatkan ester
berwarna bening

9 Mendestilasi ester Tetesan pertama pada 870 C

Titik didih 60 C
Terbentuk kristal dengan warna putih
gading
F. Pembahasan
Praktikum esterifikasi ini yaitu reaksi pembuatan ester dari alkohol dengan asam karboksilat
dan menghasilkan reaksi samping berupa H2O.

Gambar : asam asetat dengan n-butanol

Pada praktikum kali ini, pertama-tama membuat n-butil asetat dengan mereaksikan asam
asetat dengan n-butanol. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat. Seperti yang diketahui
bahwa, H2SO4 bersifat eksoterm maka pada saat penetesan, H2SO4 ini dimasukkan tetes demi
tetes ke dalam reaktor karena dapat menimbulkan asap dan ledakan. Kemudian memisahkan
asam sulfat pekat dan berbentuk dua lapisan dimana lapisan atas berwarna bening dan lapisan
bawah berwarna putih.

Gambar 2 : pemisahan asam sulfat

 Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat glasial yaitu gugus
OH dari butanol mengikat H asam asetat glasial membentuk H2O, sedangkan gugus asam asetat
glasial yang telah kehilangan H dan butanol yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk
butil asetat sehingga bisa dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada
asam asetat glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi.
Pada saat asam asetat glacial dicampurkan dengan n-butil asetat di dalam labu leher tiga dan
ditambahkan H2SO4, larutan mulai dipanaskan selama 5 jam dengan menggunakan penangas
karena titik didih reaktan cukup tinggi yaitu ±25-26°C sehingga bila menggunakan penangas air
suhu tersebut tidak dapat tercapai. Tetapi pada saat praktikum suhu reaktor sulit sekali mencapai
suhu tersebut, suhu maksimal berada pada 6°C. Hal ini diakibatkan karena pada saat pemisahan
antara air dan ester, dimana ester pada saat di pisahkan terkontaminasi dengan zat yang ada
dalam erlemeyer sehingga ester berwarna bening. Setelahnya di tambahkan aquades untuk
mengembalikan warna ester agar menjadi putih. Pembuatan butil asetat ini termasuk reaksi
lambat sehingga proses membutuhkan waktu yang cukup lama. Reaksi ini merupakan reaksi
kesetimbangan, kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya,
atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif
murah dalam hal ini yaitu asam asetat glacial.
Hasil dari refluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah dengan penambahan
aquadest yang dimaksudkan untuk membentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan. Dan ekstraksi
selanjutnya menggunakan larutan jenuh NaHCO3, ini berperan sebagai pengikat zat-zat pengotor
yang ada dalam larutan. Lapisan atas merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan yang
mungkin saja masih mengandung n-butil asetat dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan
air sebagai byproduct. Setelah itu penambahan MgSO4 yang berfungsi untuk memurnikan
larutan ester. Hasil dari ekstraksi dan filtrasi ini akan menghasilkan larutan yang lebih murni.
Wangi ester yang tercium lebih kuat dibandingkan setelah refluks.

Gambar 3 : Proses Destilasi

Proses distilasi, pada proses ini akan didapat n-butil asetat yang murni sebagai residu dan air
sebagai distilat berada pada labu distilat nya. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil
ester yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Dimana dilakukan
pemisahan antara air dan ester dengan memanaskan larutan hingga suhu 25-26oC, disini tekanan uap
yang lebih rendah akan terpisah (air) sebagai distilat. Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan beraroma
spidol dan berwarna bening. Namun senyawa tidak di dapat, karena tetesan pertama pada saat destilasi
berkisaran 86-87oC . hal ini di ketahui adanya campuran air yang masih bercampur dengan ester.
Sehingga hasil akhir yang di dapat masih adanya sisa endapan berbentuk kristal dengan warna putih
gading yang di duga senyawa MgSO4 yang di campurkan ikut terbawa oleh senyawa lainya.

Gambar 4 : Kristal MgSO4

Praktikum kali ini, proses sangat dipengaruhi oleh suhu, pengadukan, konsentrasi reaktan
maupun katalis, dan alat yang digunakan.
DAFTAR PUSTAKA

Carey, F. 993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London

Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa
Aksara.

Keenan, dkk. 997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga

Riswanto, 2008. Kimia berbasis kompetensi 3, solo : platinum