TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

: ESTER
Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki rumus umum
RCOOR1. Ester termasuk turunan asam karboksilat yang gugus –OH dalam rumus
RCOOH diganti oleh gugus –OR1. Dengan demikian rumus umum ester adalah

TATANAMA ESTER

Pemberian nama pada ester diawali dengan menyebut nama gugus alkil atau aril
yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam asam karboksilat
induknya kemudian di ikuti nama asam tersebut tanpa menyebut kata asam.

Contoh

Asam induk = CH3CH2CH2COOH

IUPAC = asam pentanoat

Trivial = asam valerat

Ester = CH3CH2CH2COOC2H5

IUPAC = etil pentanoat

Trivial = etil valerat

1
3-metilbutil asetat

Butil butanoat

Benzil butanoat

PEMBUATAN ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat
kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung
terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi
yang terjadi disebutreaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral
seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai
dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan
persamaan berikut

2
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester
dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan
hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka
kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai
keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih
karena murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di
dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian
rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul

dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol
terhadap esterifikasi: CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol
tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH3COOH >

RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

Selain dibuart dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau
fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti
pola umum reaksi berikut.

Klorida asam

RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl

RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

3
Anhidrida asam

(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH

(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

REAKSI-REAKSI ESTER

a. Reaksi hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol, namun bila reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh
garam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi
Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

4
Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu
alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida
dan etanol.

CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

c. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru
dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung
dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil
dalam –OR1 pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.

Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa
dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

5
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka
pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

SIFAT FISIKA DAN KEGUNAAN ESTER

Ester yang memiliki 3 sampai 5 atom karbon dapat larut dalam air dan selebihnya
tidak larut dalam air. Ester merupakan kelompok senyawa organik yang memiliki
aroma yang wangi seperti bunga dan buah sehingga banyak digunakan sebagai
pengharum (essence), sarirasa dalam industri makanan dan minuman. Ester yang
digunakan biasanya yang berwujud cair pada suhu dan kamar.

Titik leleh dan titik didih ester lebih rendah dibanding asam karboksilat dan
alkohol asamnya. Hal ini disebabkan dalam ester tidak terbentuk ikatan hidrogen
antarmolekulnya sedangkan pada alkohol dan asam karboksilat terjadi ikatan
hidrogen antarmolekulnya. Adanya ikatan hidrogen inilah yang menyebabkan titik
leleh dan titik didih alkohol asalnya lebih tinggi.

Kelompok ester yang memiliki aroma buah disajikan pada tabel berikut ini,
(dikutib dari wikipedia.org).

Strutur Nama Aroma atau

terdapat di

6
Alil hexanoate nenas

Benzil asetat pir , strawberry ,

melati

butil butirat Nenas

Etil butirat pisang, nanas,

stroberi

etil heksanoat nanas, pisang lilin

hijau

etil sinamat kayu manis

Etil format cherry, raspberry,

strawberry

Etil heptanoat aprikot, ceri,

anggur, raspberi

Etil isovalerat Apel

7
 Etil laktat mentega, krim

Etil nonanoat anggur

Etil pentanoat Apel

Geranil asetat Pelargonium

ALAT DAN BAHAN

NO ALAT BAHAN

1. GELAS KIMIA ASAM CUKA PEKAT 3 mL

2. TABUNG REAKSI 3 mL ALKOHOL 96%
3. TABUNG BERLENGAN 20 TETES ASAM SULFAT PEKAT
4. PIPET ASAM SALISILAT 2 SPATULA
5. KAKI TIGA 3 mL LARUTAN METANOL
6. LUBANG SUMBAT
7. SPATULA
8. PEMBAKAR SPIRTUS

II. CARA KERJA

1. Panaskan air dalam gelas kimia sampai suhu 70˚C (volume air ½ bagian).
2. Masukkan 3 mL asam cuka pekat, 3 mL alkohol 96% dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung
berlengan/pipa samping, cium bau zat tersebut.
3. Masukkan tabung reaksi kecil dalam lubang sumbat lalu tutupkan pada tabung berlengan.
4. Masukkan tabung pipa samping yang berisi larutan dalam gelas kimia yang berisi air panas. Atur
pemanasan agar tak lebih dari 80˚C, cium bau campuran yang terjadi!
5. Ulangi langkah-langkah diatas dengan larutan asam salisilat 2 spatula, 3 mL larutan metanol dan 20
tetes asam sulfat pekat, cium bau campuran yang terjadi!
6. Bandingkan percobaan 1 dan 2!

III. PERTANYAAN

8
 NO PERTANYAAN JAWABAN

1. Bagaimana bau campuran sebelum 1 : Hangat, seperti buah-buahan

dipanaskan?

2 : Seperti koyo

2. Bagaimana bau campuran sesudah 1 : Seperti bau plembungan/balon

dipanaskan?

2 : Minyak gondapura lebih menyengat

daripada koyo

3. Manakah bau yang lebih harum, 1 : Setelah dipanaskan karena reaksi

sebelum dipanaskan atau sesudah yang terjadi lebih sempurna
dipanaskan?
Mengapa demikian?
2 : Setelah dipanaskan karena re aksi
yang terjadi lebih sempurna

4. Tulis reaksi yang terjadi pada JAWABANNYA DIBAWAH CZ GAK

percobaan 1 dan 2! CUKUP DI SINI

5. Berikan contoh 3 macam ester yang Amil Asetat : Pisang

beraroma buah-buahan yang anda Amil Valerat :Apel
ketahui! Amil Butirat : Jambu
Butil Butirat : Nanas
Propil Brutirat : Mangga

4. 1 : CH3 – CO – OH + R’OH –-H2SO4-–> CH3 – CO – O – R’ + H2O

As. ETANOAT ALKOHOL ALKIL ETANOAT

2 : Benzena – CO – OH + CH3OH  OH – Benzena – CO – OCH + H O 3 2

9
Laporan Praktikum Kimia Esterifikasi
Dasar Teori
Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah

asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat
kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -
COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil,
meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan
sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada
sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil

etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -
COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil.
Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai
berikut:

10
Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai
dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata “etanoat” berasal dari asam
etanoat. Kata “etil” berasal dari gugus etil pada
bagian ujung.

Contoh ester yang lain

Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda

bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama
dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan

cara menghitung jumlah total atom karbon dalam
rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -

11
COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam
propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus
propanoat.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan
alkohol
Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat

dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan
katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam
sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas
hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni
ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat

balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara
sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol
R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda)
adalah sebagai berikut:

12
Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari
asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan

bersama dengan adanya beberapa tetes asam
sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang
terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung

uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan
asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil
dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di
atas sebuah penangas air panas selama
beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat

balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
13
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau
terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah
cara sederhana untuk mendeteksi bau ester
adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke
dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua

ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada
permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih
akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik

sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan
sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung

lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya
“buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

14
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester
yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu)
besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih
cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil

etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan
etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat,
dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat
setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik.

Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang
paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam
campuran yang tidak membentuk ikatan
hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul
yang paling lemah.

15
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk
lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan
untuk memanaskan campuran reaksi di bawah
refluks selama beberapa waktu untuk
menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan.
Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,
alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran
dengan metode distilasi fraksional.

Alat dan Bahan

 Tabung reaksi

 Gelas kimia

 Thermometer

 Penjepit

 Pipet

 Penyumbat

 Spirtus

 Kaki tiga

 Korek api

 Air

 Etanol (C2H5OH)

 Asam asetat pekat (CH3COOH)

 Asam sulfat (H2SO4)

 Asam salisilat

 Methanol

Cara Kerja
16
 1. Memanaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas
kimia hingga suhunya kira-kira 70oC.
2. Sementara air dipanaskan, memasukkan
kira-kira 3 ml Etanol (C2H5OH), kira-kira 3 ml
Asam Asetat pekat/glacial (CH3COOH) dan
20 tetes Asam Sulfat (H2SO4) pekat ke dalam
tabung reaksi berlengan. Membaui cairan itu.
Menyumbat tabung itu dengan gabus yang
telah dipasang tabung reaksi kecil. Mengisi
tabung reaksi kecil dengan air dingin
kemudian memasukkan perangkat itu ke
dalam pemanas air. Memanaskan kira-kira
10 menit. Setelah itu, membuka sumbat
gabus dan membaui campuran.
3. Mengulangi langkah 2 di atas dengan
menggunakan 1 sdt Asam Salisilat, kira-kira
3 ml Metanol dan 20 tetes Asam Sulfat
Pekat.
Hasil Percobaan

Pembauan Campuran
1. Campuran Etanol, Asam Asetat dan Asam
Sulfat pekat

Sebelum dipanaskan : menyengat seperti cuka

Sesudah dipanaskan : wangi seperti lem

17
 1. Campuran Metanol , Asam Salisilat dan
Asam Sulfat pekat

Sebelum dipanaskan : tidak beraroma

Sesudah dipanaskan : seperti bau balsam

(sarsaparilla)

Analisis Data
1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada
percobaan tersebut !
2. Percobaan pertama :

1. Percobaan kedua :

1. Sebutkan nama Ester yang terbentuk dalam

percobaan tersebut !
2. Percobaan pertama : Etil asetat
3. Percobaan kedua : Metil salisilat
4. Apa fungsi Asam Sulfat pekat dalam
percobaan ini? Dapatkah Asam Sulfat pekat
itu diganti dengan Asam Sulfat encer?

18
 5. Fungsi Asam Sulfat pekat dalam percobaan
adalah berfungsi sebagai katalisator asam
yang membantu dalam proses esterifikasi.
6. Asam sulfat pekat dapat diganti dengan
Asam Sulfat encer, akan tetapi proses nya
membutuhkan waktu yang lebih lama.
7. Apakah fungsi air dingin pada tabung reaksi
tersebut?

Sebagai pengatur suhu agar suhu tidak >70˚C

1. Mengapa tabung berlengan tidak dipanaskan
langsung ke alat pembakar?

Karena jika ester dipanaskan secara langsung

pada suhu yang tinggi, ester akan menguap.
1. Mengapa suhu penangas air pada percobaan
tersebut tidak boleh melebihi 80˚C?

Karena ester akan menguap pada suhu tinggi

1. Sebutkan bahan-bahan dapur dan bahan-
bahan lain di rumah yang mengandung Ester!
Lem, pengharum ruangan
Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan campuran Etanol,

Asam Asetat dan Asam Sulfat pekat sebelum
19
dipanaskan aromanya menyengat seperti cuka,
namun setelah dipanaskan aromanya wangi
seperti lem. Sedangkan campuran Methanol,
Asam Salisilat dan Asam Sulfat pekat sebelum
dipanaskan tidak beraroma dan setelah
dipanaskan aromanya seperti bau balsam
(sarsaparila).

Dan dalam pembuatan ester, suhu sangat

mempengaruhi reaksinya.

Daftar Pustaka

http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkoh
ol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/

20