Penuntun PKO

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Penyusun:
Dr. Drs. I Wayan Suja, M.Si.
Penelaah:
Drs. I Wayan Muderawan, M.S., Ph.D.
UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
2019
i
Kata Pengantar
Belajar Kimia Organik tidak cukup hanya dari teori, mengkaji struktur dan
sifat senyawa, tapi yang terpenting sesungguhnya adalah harus mampu berpikir
bolak-balik dari level makroskopis, yang bersifat konkret, ke level submikroskopis,
yang bersifat abstrak; dan sebaliknya. Dari level makroskopis ke level
submikroskopis menuntut keterampilan berpikir analisis, sebaliknya dari level
submikroskopis ke level makroskopis memerlukan kemampuan berpikir sintesis.
Pada proses berpikir tersebut, dan untuk mengomunikasikannya kepada orang lain,
digunakan rumus-rumus kimia sebagai bahasa level simbolik.
Kebermaknaan Belajar Kimia Organik tergantung pada kemampuan

mahasiswa dalam membangun model mentalnya tentang tiga level kimia dan
interkoneksinya. Untuk itu, kegiatan Praktikum Kimia merupakan wahana bagi
mahasiswa untuk membangun model mental kimianya secara utuh, dan
mengembangkan sikap ilmiah melalui kegiatan kerja ilmiah. Buku Ajar Praktikum
Kimia Organik ini dapat digunakan oleh mahasiswa untuk mencapai tujuan tersebut.
Penyiapan dan penulisan buku ajar Praktikum Kimia Organik ini mendapat
dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu, ijinkanlah penulis menyampaikan terima
kasih yang mendalam kepada:
1. Drs. I Wayan Muderawan, M. S., Ph. D yang telah menelaah serta

memberikan saran dan kritik demi penyempurnaan buku ajar Praktikum
Kimia Organik ini.
2. Drs. I Dewa Putu Subamia, M. Pd., selaku tenaga Pranata Laboratorium
Pendidikan (PLP) di Jurusan Kimia, yang telah banyak memberikan
pertimbangan berkaitan dengan ketersediaan alat-alat dan bahan-bahan kimia
di Laboratorium Kimia Organik
Penulis berharap dan berdoa, semoga kebaikan mereka mendapat imbalan

dari Tuhan Yang Maha Kuasa, dan buku ini dapat dimanfaatkan oleh mahasiswa
dalam mengikuti pembelajaran Praktikum Kimia Organik di Jurusan Kimia.
Singaraja, Januari 2019

Penulis
ii
Daftar Isi
Halaman
Kata Pengantar .................................................................................................. ii
Daftar Isi ............................................................................................................. iii
Daftar Gambar ................................................................................................... iv
Tata Tertib Bagi Mahasiswa .............................................................................. v
Kompetensi Inti .................................................................................................. viii
BAB I Analisis Kualitatif Senyawa Organik .............................................. 1

BAB II Reaksi Substitusi ............................................................................. 12
BAB III Reaksi Reduksi-Oksidasi ................................................................ 15
BAB IV Reaksi Eliminasi .............................................................................. 18
BAB V Isomeri Geometri ............................................................................. 20
BAB VI Sintesis Senyawa Organik ............................................................... 23
BAB VII Isolasi dan Pemurnian Senyawa Bahan Alam .................................. 27
DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................... 35

LAMPIRAN
iii
Daftar Gambar
Halaman
Gambar 1.1 Penentuan Titik Didih Skala Kecil ......................................... 2
Gambar 2.1 Perangkat Alat Reaksi Substitusi Elektrofilik ......................... 14
Gambar 3.1 Pemisahan Dua Fasa Cair dengan Corong Pisah ...................... 17
Gambar 4.1 Rangkaian Alat Reaksi Eliminasi Etanol ................................. 19
Gambar 5.1 Perangkat Alat Refluks ............................................................ 21
Gambar 5.2 Penyaringan dengan Corong Buchner ...................................... 22
Gambar 7.1 Ekstraksi Soxhlet ...................................................................... 31
Gambar 7.2 Perangkat Distilasi Uap Air ..................................................... 33
Gambar 7.3 Perangkat Ekstraksi Refluks .................................................... 34
iv
TATA TERTIB BAGI MAHASISWA
Tata tertib dan petunjuk berikut harus dibaca dan ditaati demi keselamatan dan
kelancaran dalam bekerja di laboratorium.
Ketertiban
Pada waktu praktikum, mahasiswa wajib mengenakan jas laboratorium,
membawa lap, membawa sabun/deterjen, sikat tabung dan korek api. Mahasiswi
yang rambutnya panjang, agar memasukkan rambutnya di balik jas laboratorium.
Mahasiswa yang tidak bisa praktikum pada waktu anggota kelompoknya
bekerja, wajib melakukan praktikum dan laporan secara mandiri atas ijin Dosen
Pengasuh mata kuliah dan kesediaan Laboran menyediakan zat. Mahasiswa yang
tidak bisa hadir wajib menyampaikan surat pemberitahuan.
Keamanan
Sebelum bekerja di laboratorium kimia, mahasiswa sudah memiliki
pengetahuan tentang jenis alat dan fungsi serta cara yang benar menggunakan
alat di laboratorium kimia, tindakan-tindakan yang membahayakan, cara mencegah
hal-hal yang berbahaya, sifat zat yang akan digunakan dan cara mengatasi reaksi
yang berbahaya. Semua ini sangat penting untuk menjaga keselamatan kerja di
laboratorium.
Kebersihan
Selama bekerja, tempat kerja selalu bersih. Jangan sekali-kali meninggalkan
meja yang kotor dan jangan membuang korek api, sobekan kertas ke dalam bak cuci.
Periksalah apakah keran gas dan air telah tertutup.
Inventarisasi Alat Praktikum

Tiap kelompok mahasiswa disediakan meja dan lemari yang digunakan
selama praktikum Kimia Organik. Sebelum digunakan, periksa keutuhan alat, baik
jumlah maupun layak pakai sesuai dengan daftar, bila tidak lengkap segera laporkan
kepada tenaga Pranata Laboratorium Pendidikan (PLP) yang mendampingi. Setelah
mahasiswa menerima peralatan tersebut dengan baik, kunci lemari akan diserahkan
kepada kelompok dan pada akhir perkuliahan/semester peralatan dan kunci
diserahkan kembali kepada tenaga PLP. Alat yang rusak atau hilang menjadi
tanggung-jawab mahasiswa/kelompok. Segeralah ganti alat yang rusak atau hilang
sesuai dengan spesifikasinya.
Setiap selesai praktikum periksa juga apakah lemari sudah terkunci dan kunci
sudah diamankan.
v
Jurnal Praktikum
Sebelum praktikum dilakukan, sebagai tugas di rumah setiap mahasiswa
wajib menjawab pertanyaan yang ada dalam penuntun praktikum dalam buku tulis
khusus dan membuat jurnal praktikum. Berikut ini diberikan dua contoh jurnal
praktikum.
Jurnal praktikum memuat:

1. Tujuan percobaan
2. Langkah kerja secara singkat/diagam alir.
3. Pengamatan yang lengkap, rapi dan jelas.

4. Perhitungan singkat yang diperlukan.
Contoh lain catatan laboratorium (Ault, 1983: 25)
Cyclohexene from Cyclohexanol
vi
Persiapan sebelum bekerja di laboratorium sangat diperlukan baik yang
bersifat teori maupun teknis. Mahasiswa tidak diperkenankan melakukan
praktikum bila tidak membuat jurnal.
Tes Praktikum
Selama praktikum mahasiswa akan diberikan pertanyaan lisan sehubungan
dengan judul praktikum yang dilakukan. Tes ini untuk menilai kesiapan mahasiswa
dalam bekerja di laboratorium baik kesiapan teoritis maupun teknis.
Ujian Tengah Semester (UAS) dan Tes Akhir Semester (UAS) dilakukan
dalam bentuk ujian tertulis. Sikap dan keterampilan dalam melakukan praktikum
dievaluasi selama praktikum berlangsung.
Laporan
Mahasiswa wajib membuat laporan mandiri secara tertulis dan diserahkan
saat praktikum berikutnya. Laporan berisi:
1. Tujuan Percobaan
2. Teori yang mendasari percobaan.
3. Alat dan bahan yang digunakan
4. Prosedur dan Hasil Pengamatan (bentuk tabel, kalimat singkat tapi jelas)
5. Perhitungan (bila ada)
6. Pembahasan
7. Simpulan
8. Daftar Pustaka
vii
Capaian Pembelajaran (CP)
A. CP Sikap (CPS)
 Bertakwa kepada TYME dan mampu menunjukkan sikap religious.
 Menjunjung tinggi nilai kemanusiaan dalam menjalankan tugas berdasarkan
agama, moral, dan etika.
 Menginternalisasi nilai, norma, dan etika akademik.
 Menunjukkan sikap bertanggung jawab atas pekerjaan di bidang keahliannya
secara mandiri.
 Menyadari pentingnya peranan ilmu kimia dalam kehidupan.
 Menginternalisasi nilai-nilai tri hita karana dalam kehidupan.
B. CP Pengetahuan (CPP)
 Memahami pengetahuan faktual, konseptual, prosedural, dan metakognitif
tentang struktur, sifat, dinamika materi, dan energi, serta prinsip dasar
pemisahan, analisis, sintesis, karakterisasi, dan matematika pendukung yang
dibutuhkan untuk menguasai kimia sekolah.
C. CP Keterampilan Umum (CPKU)
 Mampu menerapkan pemikiran logis, kritis, sistematis, dan inovatif dalam
konteks pengembangan atau implementasi IPTEK yang memperhatikan dan
menerapkan nilai humaniora yang sesuai dengan bidang keahliannya.
 Mampu menunjukkan kinerja mandiri, bermutu dan terukur.
 Mampu mengkaji implikasi pengembangan atau implementasi IPTEK yang
memperhatikan dan menerapkan nilai humaniora sesuai dengan keahliannya
berdasarkan kaidah, tata cara dan etika ilmiah dalam rangka menghasilkan solusi,
gagasan, desain atau kritik seni.
 Menyusun deskripsi saintifik hasil kajian tsb. di atas dalam bentuk skripsi atau
laporan tugas akhir dan mengunggahnya dalam laman perguruan tinggi.
 Mampu mengambil keputusan secara tepat dalam konteks penyelesaian masalah
di bidang keahliannya, berdasarkan hasil analisis informasi dan data.
 Mampu memelihara dan mengembangkan jaringan kerja dengan pembimbing,
kolega, sejawat baik di dalam maupun di luar lembaganya.
 Mampu bertanggung jawab atas pencapaian hasil kerja kelompok dan melakukan
supervisi dan evaluasi terhadap penyelesaian pekerjaan yang ditugaskan kepada
pekerja yang berada di bawah tanggung jawabnya.
 Mampu melakukan proses evaluasi diri terhadap kelompok kerja yang berada di
bawah tanggung jawabnya, dan mampu mengelola pembelajaran secara mandiri.
 Mampu mendokumentasikan, menyimpan, mengamankan, dan menemukan
kembali data untuk menjamin kesahihan dan mencegah plagiasi.
D. CP Keterampilan Khusus (CPKK)
 Mampu merencanakan, melaksanakan dan mengevaluasi kegiatan praktikum
dengan memanfaatkan potensi sumber daya yang tersedia sesuai standar isi,
proses dan penilaian untuk membangun keterampilan proses sains dan
penguasaan konsep kimia siswa.
viii
ix
BAB I
ANALISIS KUALITATIF SENYAWA ORGANIK
A. Kompetensi Dasar
Menentukan nama dan struktur senyawa organik hasil analisis kualitatif, serta
mengomunikasikannya dengan menerapkan sikap-sikap ilmiah.
B. Indikator
1. Merumuskan tujuan penyelidikan.
2. Memilih prosedur kerja yang harus dilakukan dalam analisa kualitatif
senyawa organik.
3. Membuat diagam alur prosedur kerja.
4. Merangkai alat yang digunakan.
5. Mengamati proses penyelidikan yang dilakukan.
6. Menyajikan hasil penyelidikan.
7. Menyimpulkan hasil penyelidikan.
8. Mengomunikasikan proses dan hasil penyelidikan dalam bentuk laporan.
9. Menampilkan sikap-sikap ilmiah dalam bekerja di laboratorium.
10. Bekerja sama dengan semua personal yang terlibat dalam penyelidikan untuk
memecahkan masalah yang dihadapi.
C. Prinsip
Analisis kualitatif sangat banyak kegunaannya untuk mengidentifikasi zat
yang belum diketahui. Lebih dari 3 juta zat organik telah diidentifikasi, sebagian
besar dari zat tersebut dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsinya. Hal ini
dimungkinkan karena sifat fisika dan sifat kimia zat terutama ditentukan oleh gugus
fungsi yang ada pada zat itu.
Sebelum penentuan rumus struktur zat organik, penentuan sifat fisika, analisis
unsur, identifikasi gugus fungsional, dan penentuan derivat merupakan tahap
penting.
D. Prosedur Kerja
1. Penentuan sifat fisika
Penentuan sifat fisika didahului dengan mengamati warna, bau, wujud,
kelarutan dan sifat khusus lainnya, meliputi titik leleh dan bentuk kristal untuk zat
padat, titik didih dan indeks bias untuk zat cair.
a. Penentuan titik leleh
Penentuan titik leleh bisa menggunakan alat Thiele atau blok logam.
Prosedur
1) Gunakan pipa kapiler dengan diameter 1,5 – 2,0 mm dan panjang 5 cm yang
salah satu ujungnya ditutup dengan jalan memanaskan di atas api.
1
2) Haluskan zat padat dengan spatula, setelah halus masukkan ke dalam pipa
kapiler dengan jalan menekan ujung pipa kapiler yang terbuka ke dalam
senyawa halus tersebut. Ketuk-ketuk pipa kapiler tersebut sehingga turun dan
rapat. Masukkan sampai mencapai tinggi 0,5 cm.
3) Bila menggunakan alat Thiele, ikatkan pipa kaliper pada termometer secara
sejajar. Isi alat Thiele dengan minyak goreng, panaskan dengan cepat pada
posisi yang benar sampai mencapai 60oC, kemudian secara perlahan-lahan
dengan kenaikan temperatur 1 - 2o tiap menit.
4) Bila menggunakan balok logam (melting block), pipa kapiler tidak perlu
diikatkan pada thermometer karena masing-masing bisa dimasukkan ke dalam
lubang yang disediakan.
5) Catat temperatur dimana zat mulai meleleh dan temperatur dimana semua zat
tepat meleleh. Trayek ini tidak boleh lebih dari 1oC.
Pertanyaan
1) Apa yang mendasari digunakannya blok logam atau alat Thiele dalam
menentukan titik leleh?
2) Mengapa digunakan minyak goreng sebagai penangas? Dapatkah dengan air?
3) Mengapa trayek titik leleh tidak boleh lebih dari 1oC?
4) Sebutkan kriteria zat padat murni!
b. Penentuan titik didih
Penentuan titik didih zat cair secara makro biasanya dilakukan pada waktu
memurnikan zat cair tersebut dengan menggunakan alat distilasi sederhana. Namun,
dalam analisis biasanya zat yang tersedia sedikit sehingga dilakukan pemeriksaan
titik didihnya dengan cara mikro.
Uji titik didih secara mikro memerlukan pipa kapiler sepanjang 9 – 10 cm
dengan garis tengah 1 mm dan pipa kecil panjang 10 cm dan
diameter 5 mm. Kedua pipa ini salah satu ujungnya
dilelehkan sehingga tertutup. Berikutnya dilakukan langkah
sebagai berikut.
1) Sebanyak 0,25 – 0,5 mL zat cair dimasukkan ke dalam
tabung reaksi kecil.
2) Pipa kapiler dimasukkan ke dalam tabung reaksi kecil
dengan ujung yang tertutup menghadap ke atas.
3) Tabung reaksi kecil diikatkan pada ujung termometer
kemudian dimasukkan ke dalam penangas minyak.
4) Panaskan tabung Thiele dengan api kecil sehingga semua
cairan keluar dari dalam pipa kapiler dan cairan dalam
tabung reaksi mendidih.
5) Pindahkan pembakar dan biarkan minyak dingin secara
perlahan-lahan.
6) Pada saat uap sampel dalam pipa kapiler mengalami
kondensasi, cairan akan tersedot naik ke dalam pipa kapiler. Catat suhu pada
saat naiknya cairan dalam pipa kapiler, itulah titik didih cairan tersebut!
2
Pertanyaan
1) Bagaimanakah Anda menyimpulkan bahwa zat cair tersebut murni?
2) Apakah termometer yang Anda gunakan perlu dikalibrasi? Jelaskan!
c. Penentuan Indeks Bias
Indeks bias merupakan salah satu sifat fisika yang dimiliki zat cair. Indeks
bias tergantung pada jenis zat, suhu, massa jenis dan panjang gelombang cahaya
datang. Kecepatan merambat gelombang cahaya tidak sama bila medium yang
dilaluinya berbeda. Perbandingan sinus sudut datang dengan sinus sudut bias disebut
indek bias zat tersebut. Alat yang dipakai untuk memeriksa indeks bias ialah
refraktometer.
Pertanyaan
1) Uraikan bagaimana cara menggunakan alat refraktometer yang ada di lab.
organik!
2) Bagaimana hubungan antara temperatur dengan indeks bias? Jelaskan!
2. Analisis Unsur
Senyawa organik selain mengandung karbon dan hidrogen, kemungkinan
mengandung unsur lain, seperti oksigen, nitrogen, belerang, halogen. Untuk
mendeteksi unsur yang terkandung diperlukan pereaksi khusus.
a. Mendeteksi unsur karbon dan hidrogen
1) Campurkan zat yang akan diperiksa dengan serbuk tembaga oksida kering
(CuO).
2) Masukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering.
3) Panaskan tabung tersebut sampai semua zat berubah menjadi gas
karbondioksida dan uap air.
4) Ujilah adanya gas karbon dioksida dengan air kapur, dan uji adanya uap air
dengan kertas kobal.
Pertanyaan
1) Jelaskan fungsi CuO pada proses tersebut!
2) Tuliskan persamaan reaksi untuk menunjukkan adanya gas karbon dioksida
dan persamaan reaksi pengujian uap air.
b. Mendeteksi unsur oksigen
Untuk mendeteksi oksigen digunakan pereaksi feroks. Pereaksi feroks dibuat
dengan melarutkan 1 g KCNS dalam 10 mL metanol dan 1 g FeCl3 dalam 10 mL
metanol. Kedua larutan ini dicampur dan endapan disaring. Filtrat mengandung
senyawa komplek Fe+3[Fe(CNS)6]-3 yang disebut pereaksi feroks. Cara mendeteksi
oksigen sebagai berikut.
1) Sedikit zat dilarutkan dalam salah satu pelarut seperti benzena atau toluena
atau hidrokarbon.
2) Siapkan kertas saring yang sudah diberi pereaksi feroks dan keringkan,
disebut kertas feroks.
3
3) Larutan sampel diteteskan pada kertas feroks, bila terjadi warna merah berarti
zat tersebut diindikasikan mengandung oksigen.
c. Mendeteksi Nitrogen, Belerang dan Halogen
Cara yang penting untuk mendeteksi unsur-unsur ini pertama kali
diperkenalkan oleh J.L. Lassaigne tahun 1843 dan dikenal sebagai tes Lassaigne.
Prinsip tes ini ialah mengubah unsur-unsur yang terikat secara kovalen dalam zat
organik menjadi garam natrium yang bersifat ionik. Nitrogen dengan adanya karbon
diubah menjadi ion sianida, belerang diubah menjadi ion sulfida dan halogen
menjadi ion halida. Adakalanya nitrogen dan belerang berada bersama sehingga
membentuk ion rodanida. Ion-ion ini kemudian diuji secara kualitatif dengan
pereaksi anorganik.
Pembuatan ekstrak natrium atau filtrat Lassaigne dilakukan sebagai berikut.
1) Zat organik yang akan diperiksa dimasukkan ke dalam tabung reaksi kecil
kemudian tambahkan sepotong natrium (sebesar kacang kedelai) yang
dikeringkan dulu dengan kertas saring.
2) Panaskan sampai berpijar agar sempurna reaksinya.
3) Kelebihan natrium dihilangkan dengan menambahkan etanol dan campuran
dipanaskan lagi sampai merah membara.
4) Isi tabung dilarutkan dalam akuades dengan cara memecahkan tabung
tersebut.
5) Larutan ini disebut filtrat Lassaigne atau ekstrak natrium, yang selanjutnya
digunakan untuk mendeteksi unsur belerang, nitrogen dan halogen.
c.1. Mendeteksi Unsur Belerang

1) Asamkan  2 mL ekstrak natrium dengan asam asetat dan dididihkan.
2) Periksa gas yang timbul dengan kertas saring yang dicelupkan ke dalam
larutan Pb-asetat 10%. Amati perubahan yang terjadi pada kertas saring,
terbentuknya warna hitam menunjukkan adanya belerang.
3) Sisa filtrat dalam tabung reaksi ditetesi larutan natrium nitroprusid,
Na2[Fe(CN)5NO], bila ada belerang maka larutan berubah menjadi gelap.
Pertanyaan
1) Mengapa dipergunakan logam natrium?
2) Mengapa kelebihan logam natrium harus diusir dengan etanol?
3) Tuliskan persamaan reaksi dengan Pb-asetat!
4) Tuliskan persamaan reaksi dengan Na-nitroprusid!
c.2. Mendeteksi Unsur Nitrogen

1) Tambahkan  2 mL ekstrak natrium ke dalam larutan FeSO4 (Gunakan garam
Mohr) yang baru dibuat, panaskan campuran sampai mendidih.
2) Bila tidak terbentuk endapan hijau tambahkan larutan NaOH dan didihkan
sampai terbentuk endapan hijau.
3) Dinginkan dan asamkan dengan asam sulfat sampai semua endapan hijau
larut.
4
4) Akan muncul suatu suspensi berwarna biru kehijau-hijauan atau biru Prusian
bila zat mengandung N.
Pertanyaan
1) Mengapa digunakan garam Mohr? Bagaimana rumus kimia garam Mohr?
2) Mengapa tidak boleh terlalu asam? Jelaskan!
3) Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi!
4) Senyawa apakah yang berwarna biru Prusian itu?
5) Bila N dan S ada bersama-sama, pereaksi apakah yang digunakan untuk
menguji CNS-? Perubahan apa yang bisa diamati? Tuliskan persamaan
reaksinya!
c.3. Mendeteksi Halogen

1) Asamkan  2 mL ekstrak natrium dengan HNO3 pekat dan didihkan.
2) Dinginkan dan tambah 1 mL larutan AgNO3.
3) Bila ada halogen, akan terbentuk endapan berwarna putih atau putih
kekuningan atau kuning.
4) Untuk menentukan halogen yang ada maka endapan tersebut dilarutkan
dalam larutan NH4OH berlebih.
Pertanyaan
1) Mengapa diasamkan dengan asam nitrat pekat?
2) Mengapa perlu diasamkan?
3) Bagaimanakah cara membedakan AgCl dari AgBr atau AgI dengan
menggunakan larutan NH4OH? Tulis persamaan reaksinya!
4) Selain menggunakan larutan AgNO3 dapat pula dilakukan dengan
menambahkan kloroform dan air klor berlebih, kemudian dikocok. Iod dan
Brom dengan mudah dapat diditeksi. Tuliskan perubahan yang dapat diamati
melalui persamaan reaksi yang terjadi!
3. Analisis Gugus Fungsional

Sifat kimia senyawa ditentukan oleh gugus fungsinya. Dengan perkataan
lain, kereaktifan senyawa ditentukan oleh gugus-gugus fungsi dalam senyawa
tersebut.
a. Mendeteksi ketidakjenuhan
Tes Baeyer
1) Sedikit larutan dalam air atau alkohol atau zat cair ditambah larutan Baeyer
(larutan KMnO4 alkalis) tetes demi tetes sambil dikocok.
2) Bila warna larutan KMnO4 memudar berarti positif adanya ikatan tidak jenuh.
Tes Bromin
1) Larutkan sedikit zat dalam CCl4 dan tambahkan larutan 5% Br2 dalam CCl4
tetes demi tetes sambil dikocok.
2) Bila warna larutan berubah menjadi tak berwarna, berarti positif adanya
ikatan tidak jenuh.
5
Pertanyaan:
1) Tuliskan persamaan reaksi untuk tes Baeyer!
2) Mengapa warna KMnO4 pudar atau hilang?
3) Tuliskan persamaan reaksi tes Bromin!
4) Termasuk jenis reaksi apakah kedua tes di atas? Jelaskan!
b. Mendeteksi senyawa alifatis atau aromatis

Tes Asap
1) Taruh sedikit senyawa pada spatula, panaskan pada nyala Bunsen dalam
lemari asam.
2) Terbentuknya asap menunjukkan adanya senyawa aromatik.
Pertanyaan
1) Selain dengan uji asap, dengan pereaksi apakah senyawa alifatis dapat
dibedakan dari aromatis?
2) Tuliskan dalam bentuk persamaan reaksi!
c. Mendeteksi gugus hidroksi senyawa alkohol

Tes serat-amonium-nitrat
1) Sedikit zat ditambah tetes demi tetes larutan serat-amonium-nitrat.
2) Bila muncul warna merah mengindikasikan adanya gugus alkoholat.
Tes asetil-klorida
1) Sedikit zat ditambah 2-3 tetes asetilklorida, akan dihasilkan gas.
2) Gas yang dihasilkan, apabila didekatkan dengan larutan amonia pekat akan
menghasilkan asap putih.
Pertanyaan
1) Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dengan pereaksi serat-amonium-
nitrat!
2) Senyawa apakah yang berwarna merah?
3) Tulikan persamaan reaksi antara senyawa alkohol dengan asetil klorida!
4) Tuliskan pula persamaan reaksi antara gas hasil reaksi dengan ammonium-
hidroksida! Senyawa apa yang berbentuk asap itu?
d. Mendeteksi gugus fenolat

Tes Feriklorida
1) Zat dilarutkan dalam alkohol, kemudian ditambahkan tetes demi tetes larutan
FeCl3 .
2) Bila berubah warna menjadi ungu, biru, hijau, atau merah anggur berarti
positif adanya gugus fenol.
Pertanyaan
1) Tuliskan persamaan reaksi untuk tes di atas!
2) Apakah benzilalkohol akan positif dengan FeCl3? Jelaskan!
6
e. Mendeteksi Gugus Aldehida
Tes Fehling
1) Sebanyak 1 mL larutan Fehling A (CuSO4 dalam asam asetat) dicampur
dengan 1 mL larutan Fehling B (garam Rochelle dalam larutan NaOH).
2) Tambahkan sedikit zat dan panaskan dalam penangas air.
3) Bila warna biru larutan secara perlahan berubah menjadi endapan merah-bata
dari Cu2O, maka menunjukkan adanya gugus aldehida.
Pertanyaan
1) Tuliskan rumus struktur senyawa komplek Fehling!
2) Tuliskan persamaan reaksi antara aldehida dengan pereaksi Fehling!
3) Jenis reaksi apakah no. 3 itu? Tunjukkan mana oksidator dan mana
reduktornya!
4) Apakah tes Fehling bisa dilakukan dalam suasana asam? Jelaskan!
Tes Tollen
1) Siapkan pereaksi Tollen, yaitu larutan AgNO3 ditambah tetes demi tetes
larutan NaOH kemudian ditambah larutan amonia berlebih sampai semua
endapan larut.
2) Tambahkan sedikit zat dan panaskan dalam penangas air.
3) Terbentuknya cermin perak pada dinding tabung menunjukkan adanya gugus
aldehida.
Pertanyaan
1) Tuliskan persamaan reaksi antara pereaksi Tollen dengan aldehida!
2) Zat apakah yang mengalami oksidasi dan zat apa yang mengalami reduksi?
3) Pereaksi apa lagi bisa dipergunakan untuk mendeteksi gugus aldehida?
Perubahan apa yang bisa diamati bila Anda menggunakan pereaksi tersebut?
f. Mendeteksi Gugus Keton

Bila uji terhadap aldehida negatif, lakukanlah tes terhadap keton.
Tes DNP
1) Sedikit zat dilarutkan dalam HCl encer kemudian ditambah larutan 2,4-
dinitrofenilhidrazin.
2) Kocok campuran tersebut.
3) Bila terjadi endapan berarti positif adanya gugus keton.
Tes Iodoform
1) Buat larutan Iod dalam KI (0,25 g I2, 0,5 g KI dalam 2 mL air).
2) Sedikit zat ditambahkan ke dalam 2 mL larutan NaOH 10%.
3) Tambahkan sedikit demi sedikit larutan Iod dalam KI.
4) Bila positif adanya keton, maka warna coklat akan hilang dan terbentuk
endapan iodoform yang berwarna kuning.
7
Pertanyaan
1) Senyawa apakah yang dihasilkan dari tes DNP?
2) Apakah semua keton positif untuk tes Iodoform? Jelaskan!
3) Selain keton, gugus apakah positif dengan tes Iodoform ini?
g. Mendeteksi Gugus Karboksil

Tes Na-bikarbonat
1) Sedikit zat ditambahkan larutan NaHCO3 jenuh.
2) Munculnya gelembung-gelembung gas menunjukkan adanya gugus karboksil.
Tes Pembentukan ester
1) Campurkan sedikit zat dengan etilalkohol dan asam sulfat pekat.
2) Panaskan beberapa saat dalam penangas air.
3) Muncul bau harum buah menunjukkan adanya gugus karboksil.
Pertanyaan
1) Tulislah persamaan reaksi senyawa karboksilat dengan natrium bikarbonat?
2) Tulislah persamaan reaksi senyawa karboksilat dengan etilalkohol dan asam
sulfat pekat?
3) Apakah reaksi dapat berjalan tanpa adanya asam sulfat pekat?
4) Bagaimana bila menggunakan asam sulfat encer?
5) Bagaimana cara mencium bau hasil reaksi kimia?
h. Mendeteksi Ester
Tes Feri-hidroksamat
1) Zat dilarutkan dalam 0,5 mL larutan jenuh hidroksilaminhidroklorida dalam
metanol.
2) Tambahkan larutan KOH dalam metanol sampai bersifat basa.
3) Panaskan campuran tersebut sampai mendidih.
4) Dinginkan dan tambahkan 1-2 tetes larutan FeCl3.
5) Asamkan dengan larutan HCl.
6) Bila ada ester maka terjadi warna merah anggur.
Pertanyaan
1) Tuliskan persamaan reaksi dalam mendeteksi ester seperti di atas!
2) Mengapa hidroksilaminhidroklorida dan KOH dilarutkan dalam metanol
bukan air?
3) Mengapa perlu diasamkan?
i. Mendeteksi Eter
Tes Feigl
1) Masukkan sedikit zat dalam tabung reaksi.
2) Tutup mulut tabung dengan kertas saring yang telah dibasahi dengan
campuran kupriasetat dan benzidin-hidroklorida.
8
3) Panaskan tabung beberapa menit.
4) Bila pada kertas ada warna biru karena terbentuknya biru benzidin
menunjukkan adanya gugus eter.
Pertanyaan:
Tuliskan persamaan reaksi tes Feigl.
j. Mendeteksi Gugus Nitro

Tes Merah-Biru
1) Sedikit zat ditambah asam nitrit.
2) Nitroalkana primer dan sekunder akan membentuk turunan senyawa nitroso
yang berwarna biru.
3) Tambahkan larutan NaOH, bila nitroalkana primer akan berubah menjadi
garam Natrium yang berwarna merah, sedangkan nitroalkana sekunder tidak
memberikan perubahan.
Pertanyaan
1) Tuliskan persamaan reaksi di atas!
2) Pereaksi apakah yang dipergunakan untuk mendeteksi alkilnitrit?
4. Membuat Derivat Senyawa dari Zat Yang Dianalisis

Setelah data fisik diperoleh, begitu pula dengan data unsur penyusun senyawa
dan data tentang gugus fungsional yang ada dalam senyawa, maka praktikan sudah
dapat memprediksi senyawa tersebut dengan menggunakan Handbook atau data dari
buku pustaka lainnya sebagai pembanding.
Langkah berikutnya agar bisa memastikan senyawa tersebut, dibuatlah
derivat/ turunan senyawa. Pilihlah derivat yang dibuat dalam keadaan padat, periksa
kembali titik leleh derivat yang dibuat kemudian amati daftar titik leleh yang ada
pada tabel di dalam Handbook atau buku pustaka lainnya. Dengan demikian, dapat
disimpulkan zat apa yang dianalisis tersebut.
Berikut ini beberapa prosedur untuk membuat derivat senyawa.
a. Derivat Aldehida dan Keton
2,4-dinitrofenilhidrazon (2,4-DNP)
Prosedur:
1) Buatlah larutan 2,4-dinitrofenilhidrasin (2,4-DNP) dalam 30% asam perklorat
dengan melarutkan 1,2 g 2,4-DNP dalam suatu campuran 16 mL asam
perklorat 60% dan 34 mL air pada temperatur kamar.
2) Ambil 4 mL larutan di atas dan encerkan dengan 8 mL air, aduk dengan baik.
3) Campurkan dengan cepat larutan ini ke dalam senyawa karbonil yang ada
dalam larutan 10-20% etanol.
4) Kumpulkan endapan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang diperoleh, saring dan
rekristalisasi dengan etanol atau etilasetat atau dioksan.
9
5) Setelah kristal murni dan kering, periksa titik lelehnya.
6) Bandingkan titik leleh hasil pengamatan dengan titik leleh pada tabel,
simpulkan nama dan struktur senyawa tersebut.
Semikarbazon
Prosedur:
1) Sebanyak 1 g semikarbasida hidroklorida dengan 1 g natrium asetat
dicampurkan kemudian haluskan dengan mortir.
2) Pindahkan campuran ini ke dalam labu dan didihkan dengan 10 mL etanol
absolut.
3) Saringlah suspensi ini selagi panas.
4) Tambahkan larutan segar ini ke dalam senyawa karbonil dan refluks dalam
penangas air selama 30-60 menit.
5) Encerkan larutan panas dengan air sampai mulai berkabut dan biarkan dingin
perlahan-lahan pada suhu kamar.
6) Kumpulkan endapan yang terjadi dan saringlah.
7) Rekristalisasi dengan alkohol.
8) Periksa titik lelehnya dan bandingkan titik leleh hasil pengamatan dengan
titik leleh pada tabel, simpulkan nama dan struktur senyawa tersebut.
Oksim
Prosedur:
1) Refluks selama 2 jam dalam penangas air campuran senyawa karbonil dengan
hidroksilamin hidroklorida dengan perbandingan yang sama, 3 mL piridin
dan 3 mL alkohol absolut.
2) Uapkan pelarut dengan evaporator dan rekristalisasi residu dengan metanol.
b. Derivat Asam Karboksilat

Amida
1) Refluk dalam penangas air, asam karboksilat, 5 mL tionilklorida dan 1 tetes
dimetilformamida selama 15-30 menit dan gunakan CaCl2 kering pada
kondenser.
2) Tuangkan campuran tersebut ke dalam 15 mL larutan dingin Amonium
hidroksida pekat.
3) Kumpulkan endapan dan rekristalisasi dengan air atai alkohol.
Fenasil
1) Larutkan 100 mg trietilamin dalam 2 mL aseton kering dan netralisasi dengan
menambahkan asam karboksilat.
2) Tambahkan larutan ini ke dalam larutan fenasilbromida dalam 3 mL aseton
kering.
3) Biarkan campuran selama 3 jam pada suhu kamar.
10
4) Encerkan larutan dengan 10 mL air dan kumpulkan endapan dan saringlah.
5) Cuci esterfenasil ini dengan larutan 5% Na-bikarbonat kemudian dengan air.
6) Rekristalisasi dengan alkohol.
c. Derivat dari Ester

N-bensilamida
Prosedur:
1) Refluk selama 1 jam campuran metil atau etil ester, 1,5 mL bensilamina dan
50 mg amonium klorida.
2) Dinginkan campuran dan aduk dengan sedikit air dan kemudian encerkan
dengan sedikit HCl encer (hindarkan HCl berlebih karena akan melatutkan
produk).
3) Saring endapan yang terjadi dan rekristalisasi dengan alkohol-air atau aseton-
air.
d. Derivat dari Fenol

Brominasi Fenol
Prosedur:
1) Buat larutan dari 2,5 g KBr dan 0,5 mL Bromin dalam 15 mL air.
2) Tambahkan tetes demi tetes ke dalam larutan fenol yang dilarutkan dalam air
atau etanol atau aseton sampai terbentuk warna kuning muda.
3) Endapan dari fenol terbrominasi diaduk dalam 25 mL air dingin, saring dan
cuci dengan larutan NaHSO3 encer.
4) Rekristalisasi dengan etanol.
11
BAB II
REAKSI SUBSTITUSI
A. Kompetensi Dasar
Terampil melakukan reaksi substitusi dan mengidentifikasi hasil reaksinya.
B. Indikator
1. Merumuskan tujuan praktikum.
3. Merangkai alat yang digunakan dalam percobaan.
4. Melakukan percobaan dengan benar.
5. Mengamati proses percobaan yang dilakukan.
6. Memurnikan hasil reaksi.
7. Mengidentifikasi secara fisik dan kimia hasil reaksi tersebut.
8. Menyajikan hasil percobaan.
9. Menyimpulkan hasil praktikum.
10. Mengomunikasikan proses dan hasil praktikum dalam bentuk laporan.
11. Menampilkan sikap ilmiah dalam bekerja di laboratorium.
12. Bekerjasama dengan semua personal yang terlibat dalam praktikum untuk
memecahkan masalah yang dihadapi selama praktikum.
C. Prinsip
Reaksi substitusi dapat terjadi pada substrat karbon yang bermuatan positif (ion
karbonium) dengan spesi yang menyukai muatan positif atau spesi yang
kelebihan elektron/muatan negatif (nukleofil) sehingga disebut reaksi substitusi
nuklofilik (SN). Selain itu, reaksi substitusi dapat pula terjadi pada substrat
karbon yang bermuatan negatif (sumber elektron) dengan spesi yang menyukai
muatan negatif atau spesi yang kekurangan elektron/muatan positif (elektrofil)
sehingga disebut reaksi substitusi elektrofilik (SE).
D. Prosedur
1. Reaksi Substitusi Nukleofilik
1) Sebanyak 15 mL HCl pekat didinginkan dalam penangas es, kemudian
dimasukkan ke dalam corong pisah 100 mL.
2) Sebanyak 5 mL t-butil alkohol ditambahkan tetes demi tetes sambil dikocok
dengan baik (buka tutup corong pisah sebelum menambahkan kembali t-butil
alkohol).
3) Pengocokan dilanjutkan  20 menit lagi setelah semua alkohol habis
ditambahkan.
4) Biarkan campuran sampai terlihat jelas adanya dua lapisan terpisah.
5) Pisahkan lapisan bawah sebagai HCl.
6) Cuci lapisan atas dengan 5 mL air dan kemudian 10 mL larutan natrium
bikarbonat.
7) Keringkan produk dengan zat anhidrat, kemudian didistilasi.
12
8) Kumpulkan distilat antara suhu 49 – 52oC sebagai t-butil klorida dan
memiliki nD = 1,386.
Pertanyaan
1) Mengapa dipergunakan t-butilalkohol?
2) Mengapa tutup corong pisah sekali-sekali harus dibuka?
3) Mengapa t-butilklorida dicuci dengan air dan natriumbikarbonat?
4) Ketika dicuci, lapisan manakah t-butilklorida?
5) Bagaimana Anda mengetahui bahwa zat tersebut sudah tidak mengandung air
lagi?
2. Reaksi Substitusi Elektrofilik
1) Buat campuran 5 mL asam nitrat pekat dan 5 mL asam sulfat pekat dalam
labu bulat dan dinginkan dalam penangas air dicampur es.
2) Hubungkan labu dengan adapter Claisen, termometer dan pendingin.
Pergunakan statif dan klem tiga jari (Lihat Gambar 2.1)
3) Melalui mulut bagian atas pendingin, tambahkan 0,025 mol bromobenzena,
penambahan dilakukan sedikit demi sedikit (1-2 mL) selama kurun waktu 15
menit sambil dikocok.
4) Selama penambahan bromobenzena suhu reaksi dijaga antara 50 – 55oC.
5) Setelah adisi sempurna, biarkan campuran pada suhu di bawah 50oC selama 
30 menit.
6) Dinginkan labu pada suhu kamar, tuangkan campuran tersebut ke dalam gelas
kimia 100 mL yang berisi 50 mL air es.
7) Saring nitro-bromobenzena yang terbentuk, cuci kristal dengan air dingin dan
biarkan kristal sampai kering berada pada kertas saring.
8) Pindahkan kristal ke dalam labu Erlenmeyer 100 mL menggunakan etanol
95% sebanyak 20 mL.
9) Panaskan campuran ini sampai semua kristal larut.
10) Biarkan dingin secara perlahan-lahan sampai temperatur kamar.
11) Pisahkan kristal 4-bromonitrobenzena dengan menyaringnya, filtrat
ditampung (induk cairan).
12) Cuci kristal I dengan sedikit alkohol dingin, filtrat ditampung (induk cairan),
kristal I dikeringkan.
13) Kedua induk cairan dicampur, kemudian diuapkan dalam penangas air
sampai volume filtrat tinggal sepertiganya, biarkan dingin pada suhu kamar.
14) Bila terbentuk endapan 4-bromonitrobenzena, kristal II dicuci alkohol dingin
dan dikeringkan, campur dengan kristal I, timbang dan periksa titik leleh dan
bentuk kristal 4-bromonitrobenzena.
Pertanyaan
1. Mengapa campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat harus
didinginkan?
2. Mengapa selama penambahan bromobenzena suhu harus dijaga antara 50 –
55oC?
3. Mengapa campuran dituangkan ke dalam air es?
13
4. Bagaimanakah sifat fisika 4-bromonitrobenzena?
5. Bagaimanakah menguji senyawa 4-bromonitrobenzena?
air
air
Gambar 2.1. Rangkaian Alat Reaksi Substitusi Elektrofilik
14
BAB III
REAKSI REDUKSI - OKSIDASI
A. Kompetensi Dasar
Terampil melakukan reaksi oksidasi-reduksi dan mengidentifikasi hasil
reaksinya.
B. Indikator
12. Bekerja sama dengan semua personal yang terlibat dalam praktikum untuk
memecahkan masalah yang dihadapi selama praktikum
C. Prosedur Kerja
1. Oksidasi Sikloheksanol
Prinsip
Alkohol primer atau alkohol sekunder dapat dioksidasi oleh asam kromat,
H2CrO4, atau oleh KMnO4. Asam kromat tidak stabil, oleh karena itu dibuat bila
diperlukan. Na atau K-dikromat dalam asam merupakan oksidator yang kuat.
Oksidasi alkohol sangat baik dalam suasana asam. Alkohol primer dioksidasi
menjadi asam karboksilat, sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton.
Krom mengalami reduksi dari +6 menjadi +4 yang tidak stabil kemudian berubah
menjadi +3.
Prosedur
1) Larutkan 0,03 mol K2Cr2O7 atau Na2Cr2O7 dalam 40 mL air pada labu
Erlenmeyer 100 mL dan dengan hati-hati dan tambahkan 7 mL asam sulfat
pekat.
2) Dinginkan larutan yang berwarna oranye-merah ini pada temperatur kamar.
3) Sebanyak 0,065 mol sikloheksanol dicampur dengan 25 mL air pada labu
Erlenmeyer 250 mL.
4) Tambahkan larutan dikromat ke dalam campuran sikloheksanol dan dikocok
atau diaduk.
5) Jaga temperatur pada 55oC dengan jalan mendinginkannya dalam air es.
15
6) Bila temperatur sudah tidak meningkat lagi, pindahkan labu dari air es dan
tambahkan 0,2 gram asam oksalat untuk mereduksi kelebihan dikromat.
7) Pindahkan campuran ini ke dalam labu dasar bulat 150 mL dan tambahkan 35
mL air kemudian ekstrak dengan eter 3 x 25 mL
8) Lapisan eternya digabung, dicuci dengan air dan Na-bikarbonat, pisahkan dan
lapisan eternya dikeringkan dengan zat anhidrat.
9) Saring, dan masukkan ke dalam labu 50 mL, kemudian siapkan alat distilasi
sederhana.
10) Pisahkan eter yang mendidih pada temperatur 34oC, lanjutkan distilasi dan
kumpulkan senyawa sikloheksanon berupa cairan tidak berwarna yang mendidih
antara 152 – 155oC, timbang hasilnya.
Pertanyaan:
1. Perubahan apa yang Anda amati bila reaksi oksidasi telah berlangsung?
2. Bagaimana Anda menguji bahwa semua senyawa sikloheksanol sudah bereaksi?
3. Berapa gam sikloheksanon yang terbentuk secara teoritis? Berapa volumenya?
4. Berapa indeks bias sikloheksanon menurut literatur?
5. Dengan pereaksi apakah Anda uji sikloheksanon tersebut?
2. Reaksi Cannizzaro
Prinsip
Aldehida yang tidak memiliki atom hidrogen- mengalami oksidasi-reduksi
dengan adanya basa kuat. Dalam keadaan ini, aldehida sebagian direduksi menjadi
alkohol dan sebagian dioksidasi menjadi asam karboksilat. Aldehida aromatik
biasanya mengalami reaksi Cannizzaro dengan baik, tetapi dapat juga dialami oleh
formaldehida dan asetaldehida-trisubstitusi.
Prosedur
1) Sebanyak 7 g KOH dilarutkan dengan 7,5 mL air dalam labu Erlenmeyer 100
mL dan didinginkan dalam penangan air-es.
2) Tambahkan 7,5 mL benzaldehida, kemudian ditutup dan dikocok sampai
terbentuk emulsi kental.
3) Biarkan campuran selama 24 jam, atau kocok dengan stirrer selama 1 jam.
4) Kemudian tambahkan 25 mL air dan pindahkan ke corong pisah.
5) Ekstraksi dengan 5 mL eter kocok dan biarkan hingga terbentuk 2 lapisan.
6) Pisahkan ekstrak lapisan eter.
7) Residu diekstrak lagi dengan 5 mL eter, campurkan ekstrak lapisan eter pertama
dengan kedua.
8) Pindahkan lapisan air ke dalam gelas kimia dan asamkan dengan HCl encer
sambil larutan didinginkan dalam penangas es dan diaduk. Saring endapan asam
benzoat dengan corong Buchner, cuci dengan air dan rekristalisasi asam benzoat
dengan air panas (titik leleh asam benzoat 121oC).
9) Ke dalam ekstrak lapisan eter ditambahkan 5 mL larutan Na-bisulfit jenuh,
saring produk bisulfit yang terbentuk.
16
10) Cuci lapisan eter dengan 5 mL 10% Na2CO3 dan 5 mL air dalam corong pisah,
kemudian buang lapisan airnya.
11) Keringkan lapisan eter dengan zat anhidrat, distilasi dengan penangas (hati-hati
dengan eter yang mudah terbakar). Benzilalkohol mendidih pada suhu 204 –
207oC.
Pertanyaan
1. Tuliskan mekanisme reaksi oksidasi reduksi dalam reaksi Cannizzaro!
2. Pada saat diekstraksi dengan eter, lapisan sebelah manakah lapisan eter!
Jelaskan!
3. Mengapa lapisan air harus diasamkan dengan HCl?
4. Apa fungsi penambahan larutan bisulfit jenuh dan apa hasil reaksinya?
5. Secara teoretis, berapa masing-masing massa asam benzoat dan benzilalkohol
yang seharusnya terbentuk?
Gambar 3.1. Pemisahan Dua Fase Cair dengan Corong Pisah
17
BAB IV
REAKSI ELIMINASI
A. Kompetensi Dasar
Terampil melakukan reaksi eliminasi dan mengidentifikasi hasil reaksinya
B. Indikator
2. Membuat diagam alir prosedur kerja.
memecahkan masalah yang dihadapi selama praktikum
C. Prosedur Kerja
1. Prinsip
Alkohol dapat mengalami reaksi eliminasi jika dipanaskan dalam suatu asam
kuat menghasilkan alkena. Reaksi eliminasi alkohol tertier melalui pembentukan ion
karbonium yang relatif stabil, sedangkan eliminasi alkohol primer cenderung
berlangsung serentak menghasilkan alkena. Apabila anion asam merupakan
nukleofil yang baik, seperti Br-atau Cl-, maka memungkinkan terjadinya produk
substitusi. Apabila anion asam merupakan oksidator yang baik, alkohol atau produk
yang dihasilkannya dapat mengalami oksidasi, misalnya asam kromat dapat
mengoksidasi alkohol. Demikian juga asam sulfat dapat menyebabkan terjadinya
oksidasi pada alkohol.
2. Cara Kerja
1) Sebanyak 10 g sikloheksanol, 5 mL asam fosfat 85%, dan batu didih
dimasukkan ke dalam labu didih, kemudian dikocok agar bercampur.
2) Di atas labu tersebut, dipasang kolom fraksinasi, kemudian dihubungkan dengan
adapter distilasi dan pendingin. Jangan lupa lengkapi dengan termometer (Lihat
Gambar 4.1).
3) Distilasi dilakukan sampai residu tinggal 2,5 mL – 5 mL.
4) Hasil reaksi didinginkan dengan penangas es untuk mengurangi penguapan.
5) Biarkan labu dingin, kemudian campurkan 10 mL ksilena ke dalam labu didih
amati tinggi lapisan atas campuran tersebut.
18
6) Lanjutkan distilasi sampai lapisan atas berkurang setengahnya.
7) Kumpulkan distilat dalam corong pisah, cuci dengan 10 mL air, setelah terpisah
dari air, masukkan ke dalam labu Erlenmeyer, keringkan dengan zat anhidrat.
8) Sambil menunggu distilat kering, cuci dan keringkan labu didih, kolom
fraksinasi dan adapter.
9) Setelah distilat kering, masukkan ke dalam labu didih, rangkai kembali alat
distilasi bertingkat dan lakukan distilasi.
10) Amati titik didih distilat, timbang hasilnya dan periksa indeks biasnya.
3. Pertanyaan
1. Mengapa digunakan rangkaian alat seperti gambar dalam reaksi dehidrasi ini?
2. Berapa titik didih sikloheksanol, asam fosfat, sikloheksena, dan ksilena?
3. Apakah fungsi dari ksilena?
4. Hitung hasil teoritis dan tentukan randemen produk!
5. Bagaimana cara Anda mengidentifikasi sikloheksena yang dihasilkan.
Gambar 4.1. Rangkaian Alat Reaksi Eliminasi Sikloheksanol
19
BAB V
ISOMERISASI GEOMETRI
A. Kompetensi Dasar
Terampil dalam melakukan pengubahan suatu senyawa menjadi isomer
geometrinya, memurnikan, dan mengidentifikasinya.
B. Indikator
2. Membuat diagram alur prosedur kerja.
3. Merangkai alat yang digunakan dalam praktikum.
4. Melakukan praktikum dengan benar.
5. Mengamati proses praktikum yang dilakukan.
6. Memurnikan senyawa hasil isomerisasi.
7. Mengidentifikasi secara fisik dan kimia senyawa hasil isomerisasi.
8. Menyajikan hasil praktikum.
9. Menganalisis data sesuai dengan jenis data dan tujuan praktikum.
C. Prosedur Kerja
1. Prinsip
Susunan atom-atom dalam ruang dari suatu molekul seringkali sangat
menentukan sifat molekul tersebut. Sebagai contoh, sifat-sifat yang ditunjukkan oleh
asam maleat dan asam fumarat, masing-masing sebagai isomer cis- dan trans- dari
asam butendioat. Pada umumnya, isomer trans lebih stabil dari isomer cis dan
merupakan bagian terbanyak dalam sistem kesetimbangan.
O
H H
C C H C OH
HO C C OH C C
HO C H
O O
O Asam fumarat
Asam maleat
(Isomer cis) (Isomer trans)
Perubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lainnya dapat

berlangsung melalui senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas. Asam
maleat mengalami isomerisasi menjadi asam fumarat yang lebih stabil dalam asam
klorida pada kondisi refluks. Asam fumarat sukar larut dalam air dibanding dengan
asam maleat, sehingga mudah mengkristal selama reaksi berlangsung.
20
Sifat fisika reaktan dan produk:
Kelarutan dalam 100 g air
Senyawa Mr Tl (oC)
Pada 100 oC Pada 20 oC
Asam maleat 116,03 400 79 130,5
Asam fumarat 116,03 9,8 0,7 302
2. Cara Kerja
1) Ke dalam labu Erlenmeyer 125 mL, berisi air mendidih sebanyak 10 mL,
dimasukkan 7,5 gram anhidrida maleat, sambil diaduk dengan pengaduk
magnetik.
2) Setelah larutan jernih, dinginkan labu dalam penangas air dingin,
sehingga terbentuk kristal asam maleat.
3) Saring dengan corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya.
4) Filtrat yang masih mengandung asam maleat masukkan ke dalam labu
dasar bulat 50 mL, tambahkan 7,5 mL asam klorida pekat dan refluks
perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera
mengendap dari larutan panas.
Gambar 5.1. Perangkat Alat Refluks
5) Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam

corong Buchner dan rekristalisasi dengan air (kira-kira 12 mL/gram asam
fumarat). Tentukan titik lelehnya!
21
Gambar 5.2. Penyaringan dengan Corong Buchner
3. Pertanyaan
1) Mengapa pada praktikum ini asam fumarat tidak langsung dibuat dari asam
maleat.
2) Mengapa titik leleh asam fumarat jauh lebih tinggi dibandingkan asam
maleat?
3) Apa fungsi penambahan larutan HCl pada prosedur di atas, apakah bisa
diganti dengan larutan NaOH?
4) Ramalkan mekanisme reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam
fumarat!
5) Jelaskan, bagaimanakah cara untuk menghitung rendemen asam fumarat
menurut prosedur praktikum yang Anda lakukan!
6) Jelaskan apakah fungsi refluks?
7) Mengapa rekristalisasi asam fumarat dapat dilakukan dengan pelarut air?
22
BAB VI
SINTESIS SENYAWA ORGANIK
A. Kompetensi Dasar
Terampil dalam melakukan sintesis senyawa organik, memurnikan, dan
mengidentifikasinya.
B. Indikator
6. Memurnikan senyawa hasil sintesis.
7. Mengidentifikasi secara fisik dan kimia senyawa hasil sintesis.
11. Mengkomunikasikan proses dan hasil praktikum dalam bentuk laporan.
C. Prosedur Kerja
1. Kondensasi Aldol : Dibenzalaseton
Prinsip
Di bawah pengaruh basa encer, dua molekul aldehid atau keton yang
mengandung atom hidrogen alfa bergabung membentuk β-hidroksialdehid atau β-
hidroksiketon. Reaksi ini dikenal sebagai kondensasi aldol. Jika kondensasi terjadi
antar molekul yang berbeda, maka disebut kondensasi aldol silang.
O O
C O CH C C C CH
NaOH, H 2O
H C H H
+ H3C CH3 C2H5OH
Benzaldehida Aseton Dibenzalaseton

Sifat fisika Reaktan dan Produk
Senyawa Mr Tl (oC) Td (oC) nD20  (g/mL)

Benzaldehid 106,12 -26 178 1,5450 1,044
Aseton 58,08 -94 56 1,3590 0,791
Dibenzalaseton 234,43 111
23
Prosedur
1) Ke dalam labu Erlenmeyer 25 mL yang mengandung pengaduk magnet
ditempatkan 2,0 mL (2,12 g; 0,020 mol) benzaldehida dan 0,80 mL (0,64 g;
0,011 mol) aseton.
2) Ke dalam campuran reaksi tersebut ditambahkan 20 mL larutan natrium
hidroksida 10%, aduk selama 30 menit.
3) Pindahkan hasil reaksi ke dalam tabung sentrifius, sentrifugasi dan pisahkan
larutannya dengan pipet pasteur.
4) Tambahkan 20 mL air, sentrifugasi, pisahkan airnya, ulangi langkah ini hingga
airnya bersifat netral (uji dengan kertas pH).
5) Setelah pencucian terakhir, kristalkan dengan melarutkan ke dalam etanol panas
dan diamkan sampai dingin. Sentrifugasi dan ambil etanolnya.
6) Keringkan kristalnya, timbang, dan tentukan titik leleh.
7) Lakukan uji 2,4-dinitrofenilhidrasin terhadap kristal yang dihasilkan.
8) Lakukan juga uji dengan Br2 dalam karbon tetraklorida
Pertanyaan
1. Bagaimanakah struktur aldehid atau keton agar dapat mengalami reaksi
kondensasi aldol?
2. Apakah fungsi penambahan larutan NaOH?
3. Perkirakan mekanisme reaksi yang terjadi?
4. Tulis hasil reaksi dibenzalaseton dengan 2,4-DNP dan dengan Br2 dalam CCl4!
5. Kondensasi aldol “silang” adalah metoda praktis untuk sintesis, jika satu dari
aldehida (atau keton) tidak memiliki atom -hidrogen. Jelaskan!
6. Pada kondensasi aldol dengan menggunakan kondisi percobaan ini, mengapa
sangat penting komponen aldehida tidak mengadung asamnya?
7. Perkirakan produk organik utama yang terbentuk dari masing-masing reaksi di
bawah ini.
NaOH
a. CH3CH2NO2 + HCHO
O
C C2H5ONa
b. C6H5CH=CHCHO + H3C C6H5 C2H5OH
C2H5ONa
c. C6H5CHO + C6H5CH2CH
C2H5OH
2. Sintesis Zat Warna : Benzena aso--naftol

Prinsip
Amina aromatik primer, yang memiliki gugus -NH2 terikat secara langsung
pada cincin aromatik, dengan asam nitrit, HNO2, menghasilkan garam diazonium.
Reaksi ini dikenal sebagai diazotisasi. Garam diazonium akan bergabung (coupling)
dengan fenol atau amina melalui reaksi substitusi elektrofilik sederhana. Reaksi ini
banyak dipakai dalam pembuatan zat warna.
24
HO
OH
NH2 + N N
Anilin -Naftol
Benzena azo- -naftol
Sifat fisika reaktan dan produk:
Senyawa Mr Tl (oC) Td (oC) nD  (g/mL)
Anilin 93,13 -6 184 1,5860 1,022
-Naftol 144,17 122-123 285-286
Benzena azo--naftol 248,28 131
Prosedur
1) Ke dalam gelas kimia 100 mL dimasukkan 2,5 mL anilin (2,60 g, 0,027 mol); 8,0
mL HCl pekat, kemudian diencerkan dengan 20 mL air.
2) Dinginkan gelas kimia dalam penangas es sampai temperatur turun hingga di
bawah 5oC.
3) Dalam gelas kimia lainnya, larutkan 2 gram natriun nitrit dalam 10 mL air dan
dinginkan larutan ini juga dalam penangas-es.
4) Kemudian, tuangkan larutan natrium nitrit tersebut sedikit demi sedikit ke dalam
gelas kimia pertama dalam selang waktu tertentu sambil diaduk secara terus-
menerus, dan pertahankan agar suhu tetap ada di bawah 5oC.
5) Setelah semua larutan natrium nitrit ditambahkan, uji kemungkinan kelebihan
natrium nitrit tersebut dengan meneteskan campuran reaksi pada kertas amilum-
iodin yang akan berubah menjadi biru dalam asam nitrit bebas.
6) Ke dalam 100 mL gelas kimia lainnya, larutkan 3,9 gram -naftol (0,027 mol)
dalam 25 mL larutan natrium hidroksida 10 % dan dinginkan dalam penangas es.
Tambahkan juga beberapa butir es ke dalamnya.
7) Kemudian, tuangkan larutan garam diazonium dingin ke dalam larutan -naftol
secara perlahan-lahan sambil diaduk. Amati apa yang terjadi.
8) Biarkan campuran reaksi selama setengah jam, kemudian saring dengan corong
Buchner.
9) Cuci kristal yang terbentuk dengan air, kemudian keringkan dalam oven 100oC.
Timbang massa kristal yang dihasilkan.
10) Ambil sedikit kristal benzena azo--naftol yang belum murni untuk
direkristalisasi dalam asam asetat atau alkohol.
11) Tentukan titik leleh kristal benzena azo--naftol yang telah dimurnikan.
Pertanyaan
1. Apa fungsi penambahan larutan HCl pada prosedur di atas?
2. Mengapa reaksi dilakukan pada suhu sangat rendah?
3. Tulis persamaan reaksi asam nitrit dengan iodium!
4. Jelaskan mengapa senyawa benzena azo--naftol berwarna merah!
25
5. Sarankan mekanisme reaksi pembuatan zat warna benzena azo--naftol menurut
prosedur di atas!
6. Metil oranye dapat dipakai sebagai indikator asam-basa, dalam asam berwarna
merah dan dalam basa berwarna kuning. Tentukan reaksi kesetimbangannya.
26
BAB VII
ISOLASI DAN PEMURNIAN SENYAWA BAHAN ALAM
A. Kompetensi Dasar
Terampil dalam melakukan isolasi senyawa dari bahan alam, memurnikan, dan
mengidentifikasinya.
B. Indikator
6. Memurnikan senyawa hasil isolasi.
7. Mengidentifikasi secara fisik dan kimia senyawa hasil isolasi.
11. Mengkomunikasikan proses dan hasil praktikum dalam bentuk laporan.
C. Prosedur Kerja
1. Ekstraksi Sederhana: Isolasi dan Identifikasi Karbohidrat
Prinsip
Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid, polihidroksi keton atau
senyawa yang dapat dihidrolisis menjadi jenis senyawa tersebut. Karbohidrat yang
tidak dapat dihidrolisis menjadi senyawa yang lebih sederhana disebut
monosakarida, seperti glukosa dan fruktosa. Karbohidrat yang dapat dihidrolisis
menjadi dua molekul monosakarida disebut disakarida, seperti maltosa dan sukrosa.
Karbohidrat yang dapat dihidrolisis menjadi banyak molekul monosakarida disebut
polisakarida, seperti amilum dan selulosa. Monosakarida yang mengandung gugus
aldehid dikenal sebagai aldosa, dan yang mengandung gugus keton dikenal sebagai
ketosa.
Prosedur
Isolasi Pati dari Kentang
1) Kupas sebutir kentang yang cukup besar, timbang beratnya. Parut sampai halus
kemudian campurkan dengan 500 mL air dalam gelas kimia besar. Aduk dengan
kuat kemudian saring dengan kain.
27
2) Biarkan suspensi ini mengendap lalu dekantasi. Cuci endapan yang terbentuk
dengan air sebanyak dua kali, kemudian dekantasi. Pindahkan pati yang berhasil
diisolasi ke dalam kaca arloji.
3) Keringkan dalam oven dan timbang pati yang telah kering. Hitung rendemennya
terhadap berat mula-mula kentang, kemudian periksa sifat kimianya, seperti cara
di bawah ini.
Pertanyaan
1) Jelaskan, mengapa air dapat dipakai untuk mengisolasi pati dari kentang dan
bahan pangan lainnya!
2) Apakah dapat dipergunakan kertas saring sebagai pengganti kain (kasa) pada
prosedur kerja isolasi pati yang Anda lakukan? Jelaskan!
3) Apakah ada sisa pati pada ampas kentang tersebut?
4) Bagimanakah Anda menghitungan rendemen pati pada kentang tersebut?
Sifat-sifat Pati
Buat larutan koloid pati dengan cara mencampurkan 1 gram pati kering
dengan 15 mL air dingin, kemudian digerus dengan mortir sampai terbentuk pasta
atau suspensi. Ke dalam suspensi ini tambahkan 35 mL air panas sambil diaduk.
Didihkan campuran ini beberapa menit dan larutan siap dipergunakan untuk uji
berikutnya.
Uji iodium
1) Ke dalam 1 mL larutan koloid pati tambahkan 9 mL air dan aduk.
2) Ke dalam larutan tersebut tambahkan 10 mL air yang mengandung 2 tetes larutan
iodium (10 gram kristal iodium dalam 20 gram KI dalam 80 mL air). Larutan ini
setara dengan 0,33 ppm pati.
3) Encerkan larutan tersebut sepuluh kali. Amati warnanya.
Pertanyaan
1) Mengapa pati dapat berupa koloid dalam air panas?
2) Mengapa uji iodium dilakukan dengan pereaksi I2 dalam larutan KI, tidak
dengan I2 dalam air?
3) Bagaimanakah warna koloid pati setelah ditetesi larutan iodium? Jelaskan,
mengapa demikian!
Uji Molisch (-naftol)

1) Ke dalam larutan koloid pati tambahkan 2 tetes larutan -naftol (15 % -naftol
dalam alkohol 95 %).
2) Teteskan asam sulfat pekat secara perlahan-lahan melalui didinding tabung.
Tabung dimiringkan, jangan tercampur. Amati warna pada bidang batas
campuran.
28
Pertanyaan
1) Apakah yang terjadi jika penambahan larutan asam sulfat dilakukan sebelum
penambahan larutan -naftol? Jelaskan!
2) Apakah fungsi penambahan asam sulfat, apakah bisa diganti dengan asam-asam
kuat lainnya?
3) Apakah yang teramati jika uji Molisch menunjukkan hasil positif?
4) Apakah simpulan Anda, jika uji tersebut menunjukkan hasil positif?
5) Tuliskan reaksi yang terjadi!
Uji Fehling atau Benedict untuk Gula Reduksi

1) Ke dalam 3 mL larutan koloid pati tambahkan campuran larutan Fehling A dan B
(1 : 1) sebanyak 5 mL atau 5 mL larutan Benedict.
2) Panaskan campuran reaksi dalam penangas air selama 30 menit. Amati
perubahan yang terjadi.
Pertanyaan
1) Apakah perbedaan pereaksi Fehling dengan pereaksi Benedict?
2) Apakah bisa koloid pati ditambahkan larutan Fehling A dan B secara terpisah,
tanpa dicampur sebelumnya?
3) Apakah yang teramati jika uji Fehling/Benedict menunjukkan hasil positif?
4) Apa simpulan Anda jika reaksi tersebut menunjukkan hasil positif, atau
sebaliknya negatif?
5) Tulis reaksi yang terjadi, jika uji tersebut menunjukkan hasil positif.
6) Apakah uji ini dapat dipakai untuk menentukan kadar gula pereduksi dalam
kentang secara kuantitatif? Jelaskan!
Hidrolisis dengan Asam

1) Masukkan 4-5 tetes HCl pekat ke dalam 50 mL larutan koloid pati.
2) Panaskan campuran dalam penangas air selama 30 menit.
3) Dinginkan, lalu netralkan dengan larutan NaOH 10%.
4) Lakukan uji Fehling dan uji iodium.
Pertanyaan
1) Apakah fungsi penambahan larutan asam klorida?
2) Apakah fungsi pemanasan?
3) Mengapa mesti dinetralkan terlebih dulu dengan larutan NaOH sebelum
dilakukan uji Fehling dan iodium?
4) Bagaimanakah simpulan Anda, jika: a) uji Fehling positif, tetapi uji iodium
negatif; b) uji Fehling negatif, tetapi uji iodium positif; c) uji Fehling dan uji
iodium keduanya positif.
29
Hidrolisis dengan Enzim
1) Ke dalam larutan koloid pati masukkan 1 - 2 mL saliva (air ludah) dan campur
dengan baik.
2) Masukkan dalam penangas air dengan suhu antara 38 - 40oC selama 25 menit.
3) Lakukan uji Fehling dan uji iodium.
Pertanyaan
1) Apakah fungsi penambahan saliva?
2) Bisakah dipanaskan sampai pengangas airnya mendidih?
3) Ramalkan hasil uji Fehling dan uji iodium yang akan Anda lakukan?
Uji osazon
1) Ke dalam 5 mL larutan koloid pati dan 5 mL larutan koloid pati yang sudah
dihidrolisis masukkan 3 mL reagen fenilhidrazin (yang baru dibuat) dan asam
asetat glasial 1 mL.
2) Aduk dan panaskan dalam penangas air. Amati warna dan bentuk kristal yang
terjadi di bawah mikroskop.
Pertanyaan
1) Bagaimanakah persamaan reaksi pembentukan osazon?
2) Apakah fungsi penambahan asam asetat glasial? Apakah bisa diganti dengan
asam asetat biasa?
3) Apakah glukosa, fruktosa, dan galaktosa, bisa dibedakan berdasarkan bentuk
kristal osazonnya? Jelaskan!
Bentuk kristal
1) Sedikit pati kering hasil isolasi ditaruh dalam kaca arloji, kemudian campur
dengan sedikit air. Teteskan dalam kaca objek.
2) Amati dan gambar bentuk kristalnya.
3) Bandingkan bentuk kristalnya dengan hasil percobaan osazon di atas, bandingkan
pula dengan literatur.
Pertanyaan
1) Jelaskan, mengapa perlu ditambahkan air pada uji bentuk kristal di atas?
2) Apakah polisakarida dan monosakarida dapat dibedakan berdasarkan bentuk
kristalnya?
30
2. Metode Soxhletasi: Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Kencur
Prinsip
Kencur (Kaempferia galanga, L.) merupakan salah satu tanaman obat
tradisional. Kandungan utama kencur adalah etil p-metoksisinamat (EPMS) yang
dapat diisolasi dengan menggunakan metode ekstraksi soxhlet. Kadar EPMS dalam
kencur kering sebesar 2,4%, sedangkan dalam kencur basah sebesar 1,11%.
O
CH CH C
O C2H5
CH3O
Etil p-metoksisinamat
Prosedur
1) Sebanyak 100 g kencur kering yang sudah digerus, dibungkus dengan kertas
saring, kemudian dimasukkan ke dalam
ruang ekstraktor Soxhlet.
2) Ke dalam labu dasar bulat dimasukkan 250
mL petroleum eter dan beberapa butir batu
didih, kemudian alat Soxhlet dipasang dan
dilengkapi dengan pendingin refluks.
3) Labu dasar bulat yang berisi petroleum eter
dipanaskan secara perlahan-lahan, hingga
petroleum eter mendidih, uapnya masuk ke
ruang pendingin refluks dan menetes
menimpa sampel kencur dalam ruang
ekstraktor.
4) Ekstraksi dilakukan secara kontinyu selama
3 jam, setelah dihentikan ekstraks didingin-
kan, kemudian disaring dan dipekatkan
dengan jalan menguapkan pelarutnya
dengan evavoratory vacuum, hingga
volumenya tinggal 50 mL.
5) Residunya kemudian didinginkan dalam penangas es sampai terbentuk kristal.
Kristal yang terbentuk dipisahkan dari pelarutnya dan selanjutnya direkristalisasi
dengan etanol, sehingga diperoleh kristal etil p-metoksisinamat murni (titik leleh
48 - 49oC).
Pertanyaan
1) Bagaimanakah cara untuk mengidentifikasi EPMS secara kimia?
2) Tentukan hasil hidrolisis EPMS dengan larutan basa!
3) Jelaskan empat syarat pelarut yang baik dipakai untuk mengekstrasi senyawa
organik dari bahan alam!
31
3. Distilasi Uap: Isolasi Minyak Atsiri dari Kulit Jeruk
Prinsip
Campuran senyawa-senyawa organik yang mudah menguap dan tidak
bercampur dengan air, yang diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dikenal sebagai
minyak atsiri. Minyak atsiri mudah menguap pada suhu kamar tanpa mengalami
dekomposisi, berbau wangi sesuai dengan bau tanaman penghasilnya, dan umumnya
larut dalam pelarut organik. Minyak atsiri umumnya terdiri atas berbagai macam
senyawa yang dapat digolongkan dalam klas terpena atau terpenoid.
Komponen penyusun minyak atsiri kulit jeruk adalah limonena, sitral, dan
terpena lainnya dalam jumlah yang bervariasi. Kulit jeruk siam (Citrus reticulata
Blanco) mengandung 4,0% minyak atsiri dengan komponen utama limonena 95%,
berat jenis minyak 0,8328 g/mL, indeks bias 1,4687 dan []D = + 115,44o Tetapan
fisis limonena: titik didih 178oC, berat jenis 0,8411 g/mL, nd20 = 1,4730 dan []D20 =
+ 115,44o.
Struktur limonena
Prosedur
1) Kulit jeruk siam (Citrus reticulata Blanco) dipotong kecil-kecil dan tipis,
kemudian ditimbang sebanyak 100 gram, dan dimasukkan ke dalam labu
distilasi uap air leher dua dengan kapasitas 2 liter.
2) Labu dihubungkan dengan generator uap air yang telah dilengkapi dengan batu
didih, uap air dialirkan terus-menerus sampai distilasi uap selesai. Distilasi
diakhiri bila distilat tidak lagi mengandung minyak (Lihat Gambar 7.2).
3) Distilat yang mengandung minyak dan air membentuk dua lapisan yang tidak
saling melarutkan. Minyak dan air dipisahkan dengan corong pisah.
4) Minyak yang diperoleh ditambahkan sedikit CuSO4 anhidrat untuk
menghilangkan airnya, kemudian didekantasi untuk memperoleh minyaknya.
Timbang dan tentukan rendemennya.
5) Minyak kulit jeruk yang diperoleh ditambah dengan larutan brom dalam
tetraklorometana, amati perubahan warna larutan brom tersebut.
Pertanyaan
1) Jelaskan mengapa pemisahan minyak atsiri dari kulit jeruk dilakukan dengan
distilasi uap air?
2) Jelaskan hukum yang mendasari pemisahan senyawa dengan destilasi uap air?
3) Bagaimana cara untuk menentukan habisnya minyak atsiri pada sampel?
4) Apakah pemisahan minyak atsiri dapat dilakukan dengan distilasi biasa?
32
Gambar 7.2. Perangkat Distilasi Uap Air
4. Ekstraksi Refluks : Isolasi Kafein dari Serbuk Kopi

Prinsip
Kafein adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nama lain 1,3,7-
trimetilxantin. Kadar kafein dalam kopi mentah sebanyak 1,21%, sedangkan dalam
kopi bubuk 1,24%. Kandungan kafein dalam berbagai jenis kopi adalah sebagai
berikut: kopi instan (2,8 - 5,0%), kopi moka mentah (1,08%), kopi moka sangrai
(0,82%), kopi Robusta Jawa (1,48%), kopi Arabika (1,16%), kopi Liberika mentah
(1,59%), kopi Liberika sangrai (2,19%). Kristal kafein dalam air berupa jarum-jarum
bercahaya sutra. Bila tidak mengandung air, kafein meleleh pada suhu 2340C sampai
2390C dan menyublim pada suhu yang lebih rendah. Kafein mudah larut dalam air
panas dan dalam kloroform, tetapi sedikit larut dalam air dingin, alkohol dan
beberapa pelarut organik lainnya.
O
CH3
H3C C N
H
C
O N N
CH3
Kafein
Selain dalam biji kopi, kafein terdapat pula dalam daun teh, daun mente, biji
kola, dan coklat. Di dalam biji kopi dan tumbuhan tersebut di atas, tidak hanya
terkandung kafein, tetapi juga ada tanin, glukosa, lemak, protein, dan selulosa.
Pemisahan kafein dengan senyawa lainnya bergantung pada perbedaan kelarutan
masing-masing senyawa tersebut. Jika tanin terisolasi ke dalam air panas, maka akan
terhidrolisis menghasilkan asam klorogenat. Asam hasil hidrolisis tanin ini akan
menghasilkan endapan bila direaksikan dengan timbal asetat.
33
Prosedur
1) Panaskan selama 25 menit campuran 20 gram kopi halus dan 350 mL aquades
dalam labu dasar bulat yang dilengkapi pendingin refluks (Gambar 7.3)
2) Saring campuran panas menggunakan corong Buchner.
3) Tambahkan larutan timbal asetat (3 gram timbal asetat dalam 27 mL aquades)
tetes demi tetes ke dalam hasil saringan, dinginkan campuran tersebut. Saring
kembali dengan corong Buchner.
4) Ekstraksi kafein dalam hasil saringan dengan menggunakan kloroform 3 kali 25
mL.
5) Tempatkan lapisan kloroform dalam cawan penguap. Uapkan kloroformnya dan
lanjutkan dengan proses rekristalisasi (menggunakan pelarut benzena dan
petroleum eter) atau sublimasi.
Gambar 7.3. Perangkat Ekstraksi Refluks
Pertanyaan
1) Mengapa campuran kopi halus dan aquades harus dipanaskan? Jelaskan!
2) Mengapa penyaringan dilakukan dengan corong Buchner?
3) Jelaskan fungsi penambahan larutan timbal asetat!
4) Mengapa pemisahan kafein dapat dilakukan kloroform?
5) Mengapa kafein dapat dimurnikan dengan proses sublimasi?
34
Daftar Pustaka
Ault, A. (1993). Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 4th Edition.
Boston: Allyn and Bacon, Inc.
Bahl B. S. & Bahl, A. (1979). Advanced Organic Chemistry. New Delhi: S. Chand &
Co. Ltd.
Bahl, B. S., & Bahl, A., 1979. Advanced Organic Chemistry. New Delhi: S. Chand
& Company, Ltd.
Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry. 4th Edition. Toronto: Mc graw Hill.
Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S., 1989. Kimia Organik Jilid 1. Terjemahan
Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga.
Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., & Tatchell, A. R. (1989). Vogel’s
Practical Organic Chemistry. 5th Edition. New York: John Wiley & Sons,
Inc.
Laue, T., & Plagens, A., 2005. Named Organic Reaction. 2nd Edition. New York:
JohnWiley & Sons, Ltd.
Morrison, R. T. & Boyd, N. R. (1989), Organic Chemistry. Third Edition. New

York: Prentice Hall.
Morrison, R. T., & Boyd, R. N., 1989. Organic Chemistry. 5th Edition. New Delhi:
Prentice Hall of India.
Sharp, J. T., Gosney, I., & Rowley, A. G. (1989). Practical Organic Chemistry: A
student handbook of techniques. New York: Chapman and Hall.
Solomon, T. W. G. & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry. 10th Edition. New

York: John Wiley & Sons, Inc.
Wade, L.G., 2006. Organic Chemistry. 6th Edition. Singapore: Pearson Education
LTD.
Zhu, H. J. (2015). Organic Stereochemistry: Experimental and Computational

Methods. Weinheim: Wiley-VCH.
35
LAMPIRAN
36
SIFAT BEBERAPA SENYAWA
Unknown Solids
No Mp Name Derivative Funct’l Groups
1 114 Acetanilide p-bromoacetanilide amide
2 136 Acetylsalicylic acid acid/hydrolysis(acid) ester, acid
3 152 Adipic acid anilide acid
4 144 Aminobenzoic acid (2-) amide or N-acetyl acid amino
amide
amide
6 129 Benzamide OH/hydrolysis(acid) amide
7 95 Benzil 2,4-DNP ketone
8 122 Benzoic acid amide acid
9 137 Benzoin semi carbazone hydroxy ketone
10 49 Benzophenone 2,4-DNP ketone
11 70 Biphenyl nitro cpd aromatic
12 167 Bromoacetanilide (4-) hydrolyse, picrate amide
13 51 Bromoacetophenone (4-) 2,4-DNP ketone
14 66 Bromoaniline (4-) acetamide amine
15 252 Bromobenzoic acid (4-) amide acid
16 178 Camphor 2,4-DNP ketone
17 105 Pyrocatechol benzoate phenol
18 108 Chloro-4-nitroaniline (2-) acetamide amine nitro
19 47 Chlorobenzaldehyde (4-) 2,4-DNP aldehyde
20 141 Chlorobenzoic acid (2-) amide acid
21 43 Chlorophenol (4-) benzoate phenol
22 100 Citric acid amide acid hydroxy
23 72 Crotonic acid amide acid alkene
24 213 Dihydroxybenzoic acid (2,4-) anilide acid phenol
25 56 Dimethoxybenzene (1,4-) bromo compound ether
26 180 Dinitroaniline (2,4-) acetamide amine nitro
27 207 Dinitrobenzoic acid (3,5-) amide acid nitro
28 113 Dinitrophenol (2,4-) benzoate nitro phenol
29 83 Fluorenone (9-) 2,4DNP ketone
30 104 Fructose D(-) osazone monosaccharide
31 146 Glucose D(+) (anhydrous) osazone monosaccharide
32 187 Hippuric acid amide acid amide
33 175 Hydroquinone (quinol) benzoate phenol
34 116 Hydroxybenzaldehyde (4-) benzoate aldehyde phenol
35 213 Hydroxybenzoic acid (4-) anilide acid phenol
36 165 Itaconic acid anilide acid alkene
37 223 Lactose (hydrate) osazone disaccharide
38 137 Maleic acid anilide acid alkene
39 135 Malonic acid anilide acid
40 166 Mannitol benzoate hydroxy
41 132 Mannose D(+) osazone monosaccharide
42 40 Menthol 3,5-dinitrobenzoate alcohol
43 36 Methoxyacetophenone (4-) 2,4-DNP aromatic ether
ketone
44 57 Methoxyaniline (4-) acetamide aromatic amine
ether
45 184 Methoxybenzoic acid (4-) amide aromatic acid ether
37
46 131 Methyl 4-hydroxybenzoate hydrolyse → acid aromatic acid phenol
47 80 Naphthalene picrate aromatic
48 123 Naphthol (2-) benzoate phenol
49 81 Nitroacetophenone (4-) phenylhydrazone ketone nitro
50 81 Nitroacetophenone (3-) 2,4-DNP ketone nitro
51 71 Nitroaniline (2-) acetamide amine nitro
52 147 Nitroaniline (4-) acetamide amine nitro
53 54 Methoxynitrobenzene (4-) reduce make ether nitro
acetamide
54 58 Nitrobenzaldehyde (3-) 2, 4DNP aldehyde nitro
57 147 Nitrobenzoic acid (2-) amide acid nitro
59 114 Nitrophenol (4-) benzoate nitro phenol
60 53 Nitrotoluene (4-) reduction/acetylate nitro
61 98 Phenoxyacetic acid anilide acid ether
62 76 Phenylacetic acid anilide acid
63 208 Phthalic acid amide acid
64 110 Resorcinol benzoate phenol
65 158 Salicylic acid amide acid phenol
66 133 Sebacic acid anilide acid
67 134 Sorbic acid anilide acid alkene
68 185 Succinic acid anilide acid
69 170 Tartaric acid L (+) amide acid hydroxy
70 105 Methylbenzoic acid (2-) amide acid
72 81 Vanillin 2, 4-DNP aldehyde ether
phenol
73 165 Hydroxybiphenyl (4-) benzoate phenol
74 114 Acetanilide p-bromoacetanilide amide
75 136 Acetylsalicylic acid acid/hydrolysis (acid) ester, acid
76 152 Adipic acid anilide acid
amide
amide
79 129 Benzamide OH/hydrolysis (acid) amide
80 95 Benzil 2, 4-DNP ketone
81 122 Benzoic acid amide acid
82 137 Benzoin semi carbazone hydroxy ketone
83 49 Benzophenone 2, 4-DNP ketone
84 70 Biphenyl nitro cpd aromatic
85 167 Bromoacetanilide (4-) hydrolyse, picrate amide
86 51 Bromoacetophenone (4-) 2, 4-DNP ketone
87 66 Bromoaniline (4-) acetamide amine
88 252 Bromobenzoic acid (4-) amide acid
89 178 Camphor 2, 4-DNP ketone
90 105 Pyrocatechol benzoate phenol
91 108 Chloro-4-nitroaniline (2-) acetamide amine nitro
92 47 Chlorobenzaldehyde (4-) 2, 4-DNP aldehyde
93 141 Chlorobenzoic acid (2-) amide acid
94 43 Chlorophenol (4-) benzoate phenol
38
95 100 Citric acid (hydrated) amide acid hydroxy
96 72 Crotonic acid amide acid alkene
97 213 Dihydroxybenzoic acid (2, 4-) anilide acid phenol
98 56 Dimethoxybenzene (1, 4-) bromo compaund ether
99 180 Dinitroaniline (2, 4-) acetamide amine nitro
100 207 Dinitrobenzoic acid (3,5-) amide acid nitro
101 113 Dinitrophenol (2,4-) benzoate nitro phenol
102 83 Fluorenone (9-) 2,4-DNP ketone
103 104 Fructose D(-) osazone monosaccharide
104 146 Glucose D(+) (anhydrous) osazone monosaccharide
105 187 Hippuric acid amide acid amide
106 175 Hydroquinone (quinol) benzoate phenol
107 116 Hydroxybenzaldehyde (4-) benzoate aldehyde phenol
108 213 Hydrocybenzoic acid (4-) anilide acid phenol
109 165 Itaconic acid anilide acid alkene
110 223 Lactose (hydrate) osazone disaccharide
111 137 Maleic acid anilide acid alkene
112 135 Malonic acid anilide acid
113 166 Mannitol benzoate hydroxyl
114 132 Mannose d(+) osazone monosaccharide
115 40 Menthol 3,5-dinitrpbenzoate alcohol
116 36 Methoxyacetophenone (4-) 2,4-DNP aromatic ether
ketone
117 57 Methoxyaniline (4-) acetamide aromatic amine
ether
118 184 Methoxybenzoic acid (4-) amide aromatic acid ether
119 131 Methyl 4-hydroxybenzoate hydrolyse → acid aromatic acid ether
phenol
121 123 Naphthol (2-) benzoate phenol
122 81 Nitroacetophenone (4-) phenylhydrazone ketone nitro
123 81 Nitroacetophenone (3-) 2,4-DNP ketone nitro
124 71 Nitoaniline (2-) acetamide amine nitro
125 147 Nitoaniline (4-) acetamide amine nitro
126 54 Methoxynitrobenzene (4-) reduce make ether nitro
acetamide
127 58 Nitrobenzaldehyde (3-) 2,4-DNP aldehyde nitro
133 53 Nitrotoluene (4-) reduction/acetylate nitro
134 98 Phenoxyacetic acid anilide acid ether
135 76 Phenylacetic acid anilide acid
136 208 Phthalic acid amide acid
137 110 Resorcinol benzoate phenol
138 158 Salicylic acid amide acid phenol
139 133 Sebacic acid anilide acid
140 134 Sorbic acid anilide acid alkene
141 185 Succinic acid anilide acid
142 170 Tartaric acid L(+) amide acid hydroxyl
39
Unknown Liquids
No BP RI Name Detivative Funct’I gps
1 202 1.5339 Acetophrnonr 2,4-DNP ketone
2 178 1,5450 Benzaldehyde 2,4-DNP aldehyde
3 191 1.5289 Benzonitrile OH-hydlolysis (acid) nitrile
4 213 1.4998 Benzyl acetate 3,5-dinitrobenzoate ester
5 205 1.5384 Benzyl alcohol 3,5-dinitrobenzoate alcohol
6 116 1.9000 Isobutyl acetate 3,5-dinitrobenzoate ester
7 97 1.3860 Butyl acetate (tert-) saponification equivalent ester
8 99 1.3951 Butanol 2- 3-nitrophthalate alcohol
9 168 1.4923 Butyl benzene (tert) [0] to benzoice acid
10 106 1.3890 Butyl formate (n-) saponification equivalent ester
11 154 1.3930 Isobutylric acid amide acid
12 205 1.4163 Caproic acid amide acid
13 209 1.5895 Chloroaniline o- ticrate amine
14 175 1.5565 Chlorophenol (2-) 3,5-dinitrobenzoate phenol
15 104 1.4372 Crotonaldehyde 2,4-DNP aldehyde
alkene
16 161 1.4650 Cyclohexanol 3,5-dinitrobenzoate alcohol
18 131 1.4366 Cyclopentanone 2,4-DNP ketone
21 173 1.5460 Dichlorobenzene (1,3-) sulphonamide aromatic
halogen
22 102 1.3915 Deithyl ketone 2,4-DNP ketone
23 197 1.4140 Deithyl malonate N-benzylamide ester
24 183 1.4100 Deithyl oxalate N-benzylamide ester
25 218 1.4200 Deithyl succinate N-benzylamide ester
26 124 1.4420 Deiispropyl ketone semicarbazide ketone
27 201 1.4001 Dimethyl maleate N-benzylamide ester alkene
28 179 1.4140 Dimethyl malonate N-benzylamide ester
29 195 1.4196 Dimethyl succinate N-benzylamide ester
30 77 1.3720 Ethyl acetate hydrazide ester
31 212 1.5050 Ethyl benzoate hydrolyze →benzoic acid ester
32 53 1.3600 Ethyl formate saponification equivalent ester
33 151 1.4090 Heptan-2-one 2,4-DNP ketone
34 144 1.4069 Heptanone (4-) semicarbazone ketone
35 158 1.4178 Hexanol (1-) 3-nitrophthalate alcohol
36 215 1.5580 Hydrocyacetophenone seminacarbazone ketone
(2-) phenol
37 108 1.3959 Isobutanol 3-nitrophthalate alcohol
38 117 1.3956 Methyl-2-metanone 2,4-DNP ketone
(4-)
39 164 1.4994 Mesitylene nitro compound aromatic
40 209 1.4505 Menthone 2,4-DNP ketone
41 130 1.4440 Mesityl ocxide 2,4-DNP alkene
ketone
43 248 1.5764 Methoxybenzaldehyde 2,4-DNP aromatic
(4-) adlehydy
44 199 1.5170 Methyl benzoate OH/hydrolysis (acid) ester
45 102 1.3870 Methyl butyrate saponification equivalent ester
46 80 1.3870 Butanone 2,4-DNP ketone
40
47 101 1.3900 Methyl pivalate saponafication equivalent ester
48 223 1.5369 Methyl salicylate H/Hydrolysis (acid) ester
phenol
49 102 1.4052 Methyl-2-butanol (2-) 3,5-dinitrobenzoate alcohol
50 211 1.5530 Mitrobenzene reduction → acetylate nitro
51 102 1.3902 Pentanone (2-) 2,4-DNP ketone
52 97 1.3850 Propanol (1-) 3,5-dinitrobezoate alcohol
53 82 1.3793 Propanol (2-) 3,5-dinitrobenzoate alcohol
54 101 1.3840 Propyl acetate hydrazide ester
55 196 1.5735 Salicylaldehyde 2,4-DNP aldehyde
phenol
56 197 1.5130 Tetramethyl benzene dinitro aromatic
(1,2,3)
57 205 1.5272 Methylbenzonitrile (2-) hydrolyse to the acid using cyano
58 202 1.5339 Acetophenone 2,4-DNP ketone
59 191 1.5289 Benzonitrile OH/hydrolysis (acid) nitrile
65 168 1.4923 Butyl benzene (tert) [O] to benzoic acid
67 102 1.3915 Diethyl ketone 2,4 DNP ketone
69 209 1.5895 Chloroaniline o- Picrate amine
alkene
73 156 1.4507 Cyclohexanone 2,4-DNP ketone
74 131 1.4366 Cyclopentanone 2,4-DNP ketone
halogen
78 102 1.3915 Diethyl ketone 2,4-DNP ketone
79 197 1.4140 Diethyl malolate N-benzylamide ester
80 183 1.4100 Diethyl oxalaate N-benzylamide ester
81 218 1.4200 Diethyl succinate N-benzylamide ester
82 124 1.4001 Diisopropyl ketone semicarbazide ketone
85 195 1.4196 Dimethyl succinate N-benzylamide ester
87 121 1.5050 Ethyl benzoate hydrolyze → benzoic acid ester
89 151 1.4090 Heptan-2-one 2,4 DNP ketone
91 158 1.4178 Hexanol (1-) 3-nitrophthalate alcohol
92 215 1.5580 Hydroxyacetophenone semicarbazone ketone
(2-) phenol
93 108 1.3959 Isobutanol 3-nitrophthalate alcohol
41
95 209 1.4505 Menthone 2,4-DNP ketone
96 130 1.4440 Mesityl oxide 2,4-DNP alkene
ketone
98 248 1.5764 Methoxybenzaldehyde 2,4-DNP aromatic
aldehyde
100 102 1.3870 Methyl butyrate saponification equivalent ester
101 80 1.3791 Butanone 2,4 DNP ketone
102 101 1.3900 Methyl pivalate saponification equivalent ester
103 223 1.5369 Methyl salicylate h/hydrolysis (acid) ester
phenol
104 102 1.4052 Methyl-2-butanol (2-) 3,5-dinitrobenzoate alcohol
105 211 1.5530 Nitrobenzene reduction → acetylate nitro
106 102 1.3902 Pentanone 2,4-dnp ketone
109 101 1.3840 Propyl acetate hydrazide ester
110 196 1.5735 Salicylaldehyde 2,4-DNP aldehyde
phenol
111 197 1.5130 Tetramethyl benzene dinitro aromatic
(1,2,3)
112 205 1.5272 Methylbenzonitrile hydrolyse to the acid using cyano
propanol (2-)
113 202 1.5339 Acetophenone 2,4-DNP ketone
114 191 1.5289 Benzonitrile OH/ hydrolysis (acid) nitrile
120 168 1.4923 Butyl benzene (tert-) [o] to benzoic acid
122 154 1.3930 Isobutiric acid amide acid
124 209 1.5895 Chloroaniline o- picrate amine
125 175 1.5565 Chloropenol (2-) 3,5-dinitrobenzoate phenol
alkene
128 156 1.4507 Cyclohexanone 2,4-DNP ketone
129 131 1.4366 Cylopentanone 2,4-DNP ketone
halogen
133 102 1.3915 Diethyl ketone 2,4-DNP ketone
134 197 1.4140 Diethyl malonate N-benzylamide ester
135 183 1.4100 Diethyl oxalate N-benzylamide ester
136 218 1.4200 Diethyl succinate N-benzylamide ester
137 124 1.4001 Diisoprophyl ketone semicarbazide ketone
140 195 1.4196 Dimethyl succinat H-benzylamide ester
42
142 212 1.5050 Ethyl benzoate hydrolyze → benzoic acid ester
144 151 4090 Heptan-2-one 2,4-DNP ketone
145 144 1.469 Heptanone (4-) semicarbazone ketone
43
Unknown Solids
No. M.p SOLID Name Derivative Funct’l grp
1A 114 acetanilide p-bromoacetanilide Amide
2A 136 acetylsalicylic acid acid/hydrolysis (acid) Ester, acid
3A 152 adipic acid anilide Acid
4A 144 aminobenzoic acid (2-) amide or N-acetyl Acid amino
amide
5A 187 aminobenzoic acid (4-) amide or N-acetyl Acid amino
amide
6A 129 benzamide OH/hydrolysis (acid) Amide
7A 95 benzil 2,4-DNP Ketone
8A 122 benzoic acid amide Acid
9A 137 benzoin semi carbazone Hydroxy ketone
10A 49 benzophenone 2,4-DNP Ketone
11A 167 bromoacetanilide (4-) hydrolyse, picrate Amide
12A 51 bromoacetophenone (4-) 2,4-DNP Ketone
13A 66 bromoaniline (4-) acetamide Amide
14A 252 bromobenzoic acid (4-) amide Acid
15A 178 camphor 2,4-DNP Ketone
16A 105 pyrocatechol benzoate Phenol
17A 71 chloro aniline (4-) acetamide Amine chloro
18A 47 chlorobenzaldehyde (4-) 2,4-DNP Aldehyde
19A 141 chlorobenzoic acid (2-) amide Acid
20A 100 citric acid (hydrated) amide Acid hydroxy
21A 72 crotonic acid amide Acid alkene
22A 213 dihydroxybenzoic acid (2,4-) anilide Acid phenol
23A 56 dimethoxybenzene (1,4-) bromo compound Ether
24A 66 bromoaniline (4-) acetamide Amine bromo
25A 207 dinitrobenzoic acid (3,5-) amide Acid nitro
26A 147 nitroaniline (4-) acetamide Amine nitro
27A 83 fluorenone (9-) 2,4-DNP Ketone
28A 104 fructose D (-) osazone Monosaccharide
29A 146 glucose D(+) (anhydrous) osazone Monosaccharide
30A 187 hippuric acid amide acid amide
31A 175 hydroquinone (quinol) benzoate phenol
32A 116 hydroxybenzaldehyde (4-) benzoate aldehyde phenol
33A 213 hydroxybenzoic acid (4-) anilide acid phenol
34A 165 itaconic acid anilide acid alkene
35A 223 lactose (hydrate) osazone disaccharide
36A 137 maleic acid anilide acid alkene
37A 135 malonic acid anilide acid
38A 166 mannitol benzoate hydroxy
39A 132 mannose D(+) osazone monosaccharide
40A 40 menthol 3,5-dinitrobenzoat alcohol
41A 36 methoxyacetophenone (4-) 2,4-DNP aromatic ether
ketone
44
42A 57 methoxyaniline (4-) acetamide aromatic amine
ether
43A 184 methoxybenzoic acid (4-) amide aromatic acid
ether
44A 131 methyl 4-hidroxybenzoate hydrolyse → acid aromatic ester
phenol
45A 123 napththol (2-) benzoate phenol
46A 81 nitroacetophenone (4-) phenylhydrazone ketone nitro
47A 81 nitroacetophenone (3-) 2,4-DNP ketone nitro
48A 71 nitroaniline (2-) acetamide amine nitro
49A 170 galactose osazone carbohydrate
50A 54 methoxynitrobenzene (4-) reduce make acetamide ether nitro
51A 58 nitrobenzaldehyde (3-) 2,4-DNP aldehyde nitro
52A 44 nitrobenzaldehide (2-) 2,4-DNP aldehyde nitro
53A 106 nitrobenzaldehide (4-) 2,4-DNP aldehyde nitro
54A 147 nitrobenzoic acid (2-) amide acid nitro
56A 114 nitrophenol (4-) benzoate nitro phenol
57A 53 nitrotoluene (4-) reduction/acetylate nitro
58A 98 phenoxyacetic acid anilide acid ether
59A 76 phenylacetic acid anilide acid
60A 208 phthalic acid anilide acid
61A 110 resorcinol benzoate phenol
62A 158 salicylic acid amide acid phenol
63A 133 sebacic acid anilide acid
64A 134 sorbic acid anilide acid alkene
65A 185 succinic acid anilide acid
66A 170 tartaric acid L(+) amide acid hydroxy
67A 105 methylbenzoic acid (2-) amide acid
69A 81 vanillin 2,4-DNP aldehyde ether
phenol
70A 165 hydroxybiphenil (4-) benzoate phenol
71A 114 acetanilide p-bromoacetanilide amide
72A 136 acetylsalicylic acid acid/hydrolysis(acid) ester, acid
73A 152 adipic acid anilide acid
74A 144 aminobenzoic acid (2-) amide or N-acetyl amide acid amino
76A 129 benzamide OH/hydrolysis(acid) amide
77A 95 benzil 2,4-DNP ketone
78A 122 benzoic acid amide acid
79A 137 benzoin semi carbazone hydroxy ketone
80A 49 benzophenone 2,4-DNP ketone
81A 167 bromoacetanilide (4-) hydrolyse, picrate amide
82A 51 bromoacetophenone (4-) 2,4-DNP ketone
83A 66 bromoaniline (4-) acetamide amine
84A 252 bromobenzoic acid (4-) amide acid
85A 178 camphor 2,4-DNP ketone
86A 105 pyrocatechol benzoate phenol
87A 71 chloro(4)aniline acetamide amine chloro
88A 47 chlorobenzaldehyde (4-) 2,4-DNP aldehyde
89A 141 chlorobenzoic acid (2-) amide acid
90A 100 citric acid (hydrated) amide acid hydroxy
45
91A 72 crotonic acid amide acid alkene
92A 213 dihydroxybenzoic acid (2,4-) anilide acid phenol
93A 56 dimelthoxybenzene (1,4-) bromo compound ether
94A 66 bromoaniline (4-) acetamide amine
95A 207 dinitrobenzoic acid (3,5-) amide acid nitro
97A 83 fluorenone (9-) 2,4-DNP ketone
98A 104 fructose D(-) osazone monosaccharide
99A 146 glucose D(+) (anhydrous) osazone monosaccharide
100A 187 hippuric acid amide acid amide
101A 175 hydroquinone (quinol) benzoate phenol
102A 116 hydroxybenzaldehyde (4-) benzoate aldehyde phenol
103A 213 Hydroxybenzoic acid (4-) anilide acid phenol
104A 165 Itaconic acid anilide acid phenol
105A 223 Lactose (hydrate) osazone disaccharide
106A 137 maleic acid anilide acid alkene
107A 135 malonic acid anilide Acid
108A 166 mannitol benzoate hydroxy
109A 132 mannose D(+) osazone monosaccharide
110A 40 menthol 3,5-dinitrobenzoate alcohol
111A 36 methoxyacetophenone (4-) 2,4-DNP aromatic ether
ketone
112A 57 methoxyaniline (4-) acetamide aromatic amine
ether
113A 184 methoxybenzoic acid (4-) amide aromatic acid
ether
114A 131 methyl 4-hydroxybenzoate hydrolyse → acid aromatic acid
ether phenol
115A 123 napthol (2-) benzoate phenol
116A 81 nitroacetophenone (4-) phenylhydrazone ketone nitro
117A 81 nitroacetophenone (3-) 2,4-DNP ketone nitro
119A 170 galactose osazone carbohydrate
120A 54 methoxynitrobenzene (4-) reduce make acetamide ether nitro
126A 114 nitropenol (4-) benzoate nitro phenol
127A 53 nitrotuluena (4-) reduction/acetylate nitro
128A 98 phenoxyacetic acid anilide acid ether
129A 76 phenylacetic acid anilide acid
130A 208 phthalic acid amide acid
131A 110 resorcinol benzoate phenol
132A 158 salicylic acid amide acid phenol
133A 133 sebacic acid anilide acid
134A 134 sorbic acid anilide acid alkene
135A 185 succinic acid anilide acid
136A 170 tartaric acid (+) amide acid hydroxyl
139A 81 vanillin 2,4-DNP aldehyde ether
phenol
46
140A 165 hydroxybiphenyl (4-) benzoate phenol
141A 114 acetanilide p-bromoacetanilide amide
142A 136 acetylsalicylic acid acid/hydrolysis(acid) ester, acid
143A 152 adipic acid anilide acid
146A 129 benzamide OH/hydrolysis(acid) amide
147A 95 benzyl 2,4-DNP ketone
148A 122 benzoic acid amide acid
149A 137 benzoin semi carbazone hydroxyl ketone
150A 49 benzophenone 2,4DNP ketone
Unknown Liquid
No. B.pt. R.I. LIQUID Name Derivative Funct’l grp
1B 202 1.5339 acetophenone 2,4-DNP ketone
2B 191 1.5289 benzonitrile OH/hydrolysis (acid) nitrile
3B 82 1.3793 propanol (2-) 3,5-dinitrobenzoate alcohol
4B 205 1.5384 benzyl alcohol 3,5-dinitrobenzoate alcohol
5B 116 1.9000 isobutyl acetate 3,5-dinitrobenzoate ester
(trans ester)
6B 97 1.386 butyl acetate (tert-) saponification ester
equivalent
7B 99 1.3951 butanol 2- 3-nitrophthalate alcohol
8B 97 1.385 propanol (1-) 3,5-dinitrobenzoate alcohol
9B 205 1.4163 caproid acid Amide acid
10B 209 1.5895 chloroaniline o- picrate amine
11B 104 1.4372 crotonaldehyde 2,4-DNP aldehyde
alkene
12B 161 1.465 cyclohexanol 3,5-dinitrobenzoate alcohol
13B 131 1.4366 cyclopentanone 2,4-DNP ketone
14B 173 1.546 dichlorobenzene (1,3-) sulphonamide halogen
15B 197 1.414 diethyl malonate N-benzylamide ester
16B 102 1.3915 diethyl ketone 2,4-DNP ketone
17B 183 1.41 diethyl oxalate N-benzylamide ester
18B 218 1.42 diethyl succinate N-benzylamide ester
19B 168 1.4193 diisobutyl ketone semicarbazide N.R. ketone
with 2,4-DNP
20B 201 1.442 dimethyl maleate N-benzylamide ester
alkene
21B 179 1.414 dimethyl malonate N-benzylamide ester
22B 195 1.4196 dimethyl succinate N-benzylamide ester
23B 77 1.372 ethyl acetate hydrazide ester
24B 212 1.505 ethyl benzoate hydrolyze → benzoic ester
acid
25B 53 1.36 ethyl formate saponification ester
equivalent
26B 15 1.409 heptan-2-one 2,4-DNP ketone
27B 158 1.4178 hexanol (1-) 3-nitrophthalate alcohol
28B 44 1.4069 heptanone (4-) semicarbazone ketone
29B 215 1.558 Hydroxyacetophenone (2-) semicarbazone ketone
phenol
47
DERIVAT BEBERAPA SENYAWA
Derivat Alkohol
No Senyawa Td (oC) 3,5-Dinitrobenzoat Naftiluretan
1 Metil alkohol 65 109 124
2 Etil alkohol 78 94 79
3 Isopropil alkohol 82 122 106
4 t-butil alkohol 83 142 101
5 Allil alkohol 97 50 109
6 1-propanol 97 75 80
7 2-butanol 99 76 98
8 t-amil alkohol 102 118 72
9 Isobutil alkohol 108 88 104
10 metil isopropil karbinol 112 76 109
11 2-propanol 114 - 63
12 3-pentanol 116 100 95
13 1-butanol 118 64 72
14 2-pentanol 119 62 76
15 Etilenglikol monometil eter 124 - 113
16 Etilen klorohidrin 129 92 101
17 Aktif amil alkohol 129 70 82
18 Isoamil alkohol 132 62 68
19 3-heksanol 135 77 -
20 Etilenglikol monoetil eter 135 75 67
21 n-amil alkohol 138 46 68
22 siklopentanol 141 115 118
23 2-etilbutanol 149 52 -
24 Etilen bromohidrin 149 86 -
25 Asetol (hidroksiaseton) 146 129 196
26 Metil-n-pentil keton 151 89 123
27 Sikloheksanon 156 162 167
Derivat Keton
No Senyawa Td (oC) 2,4 DNP Semikarbazon
1 Aseton 56 128 190
2 Metil etil keton 80 115 146
3 Metil vinil keton 80 - 141
4 Biasetil 88 315 (Di) 279 (Di)
5 Metil isopropil keton 94 120 114
6 Metil n-propil keton 102 144 112
7 Dietil keton 102 156 139
8 Pinakolon 106 125 158
9 Metil isobutil keton 117 95 132
10 Kloroaseton 119 125 150
11 α,α-dikloroaseton 120 - 163
12 Diisopropil keton 124 88 160
13 Etil n-propil keton 124 130 112
14 Metil n-butil keton 128 107 125
15 Mesitil Oksida 130 203 164
48
Derivat Aldehida
No Senyawa Td (oC) 2,4 DNP Semikarbazon
1 Formaldehida -21 166 169 d
2 Asetaldehida 20 168 163
3 Propionaldehida 49 155 154 (89)
4 Glixal 50 328 270
5 Akrolein 52 165 171
6 i-butiraldehida 64 187 126
7 α-metilakrolein 73 206 198
8 n-butiraldehida 75 123 106
9 Trimetilasetaldehida 75 209 190
10 i-valeraldehida 92 123 132
11 Kloral 96 131 -
12 Krotoaldehida 102 190 199
13 n-valeraldehida 104 107 -
14 Dietilasetaldehida 117 130 99
15 n-heksaldehida 131 107 106
16 Tetrahidrofurfural 145 204 166
Derivat Asam Karboksilat Padat

No Senyawa TL (oC) 2,4 DNP Anilida Amida
1 Asam Fenil asetat 76 177 118 157
2 Asam Benzoat 121 206 162 129
3 Asam Sinamat 133 190 153 147
Derivat Asam Karboksilat Cair

No Senyawa Td (oC) 2,4 DNP Anilida Amida
1 Asam asetat 118 197 114 82
2 Asam formiat 101 183 50 3
3 Asam propanoat 141 189 106 79
4 Asam isobutirat 154 209 105 129
5 Asam n-butirat 163 164 96 115
6 Asam isovalerat 176 146 110 136
7 Asam burirat 177 179 112 112
8 Asam kloropropionat 186 183 92 80
9 Asam valerat 186 131 63 106
10 Asam kloroasetat 189 199 137 120
11 Asam Etil-n-butirat 193 159 127 112
12 Asam isokaproat 198 108 112 121
13 Asam n-kaproat 205 112 - 100
49

Penuntun PKO

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Penuntun PKO

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA

Kebermaknaan Belajar Kimia Organik tergantung pada kemampuan

1. Drs. I Wayan Muderawan, M. S., Ph. D yang telah menelaah serta

Penulis berharap dan berdoa, semoga kebaikan mereka mendapat imbalan

Singaraja, Januari 2019

BAB I Analisis Kualitatif Senyawa Organik .............................................. 1

DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................... 35

Inventarisasi Alat Praktikum

Jurnal praktikum memuat:

3. Pengamatan yang lengkap, rapi dan jelas.

Contoh lain catatan laboratorium (Ault, 1983: 25)

Cyclohexene from Cyclohexanol

c.1. Mendeteksi Unsur Belerang

c.2. Mendeteksi Unsur Nitrogen

c.3. Mendeteksi Halogen

3. Analisis Gugus Fungsional

b. Mendeteksi senyawa alifatis atau aromatis

c. Mendeteksi gugus hidroksi senyawa alkohol

d. Mendeteksi gugus fenolat

f. Mendeteksi Gugus Keton

g. Mendeteksi Gugus Karboksil

j. Mendeteksi Gugus Nitro

4. Membuat Derivat Senyawa dari Zat Yang Dianalisis

b. Derivat Asam Karboksilat

c. Derivat dari Ester

d. Derivat dari Fenol

Gambar 2.1. Rangkaian Alat Reaksi Substitusi Elektrofilik

Gambar 3.1. Pemisahan Dua Fase Cair dengan Corong Pisah

Gambar 4.1. Rangkaian Alat Reaksi Eliminasi Sikloheksanol

Perubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lainnya dapat

Gambar 5.1. Perangkat Alat Refluks

5) Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam

Benzaldehida Aseton Dibenzalaseton

Senyawa Mr Tl (oC) Td (oC) nD20  (g/mL)

2. Sintesis Zat Warna : Benzena aso--naftol

Uji Molisch (-naftol)

Uji Fehling atau Benedict untuk Gula Reduksi

Hidrolisis dengan Asam

4. Ekstraksi Refluks : Isolasi Kafein dari Serbuk Kopi

Gambar 7.3. Perangkat Ekstraksi Refluks

Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry. 4th Edition. Toronto: Mc graw Hill.

Morrison, R. T. & Boyd, N. R. (1989), Organic Chemistry. Third Edition. New

Solomon, T. W. G. & Fryhle, C. B. (2011). Organic Chemistry. 10th Edition. New

Zhu, H. J. (2015). Organic Stereochemistry: Experimental and Computational

Derivat Asam Karboksilat Padat

Derivat Asam Karboksilat Cair

Anda mungkin juga menyukai