BAB I

ASPIRIN

A. Tujuan Praktikum
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
2. Menjelaskan prinsip asetilasi.
3. Menghitung rendemen yang dihasilkan.

B. Dasar Teori
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgesik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.
Sintesis senyawa organik adalah sintesis teknik preparasi senyawa yang dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetil salisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan coretx
salicis. (Baysinger, 2004)
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukan gugus asetil
kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R
merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalycylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi dengan senyawa
phenol (dalam bentuk asam salisilat) dengan menggunakan anhidrida asetat
dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator. (Marry, 2010)

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + CH3COOH (Tim Dosen, 2015)

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi
sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin
bersifat analgesik dan antipiretik karena merupakan kelompok senyawa
 glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat
pada non glikosida L. Aglikon dalam salian adalah saial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat. (Fessenden, 1986)

C. Prosedur Kerja
1. Alat
a. Timbangan
b. Corong kaca
c. Pengaduk kaca
d. Gelas ukur 100 ml
e. Gelas bekker
f. Pipet ukur 5 ml dan 10 ml
g. Oven
h. Pipet tetes
i. Kertas saring
j. Gelas arloji
k. Statif,klem dan boss head
l. Waterbath
2. Bahan
a. Asam salisilat 2,0064 gram
b. Asam asetat anhidrat 5 ml
c. Aquades 90 ml
d. Asam sulfat 5 tetes
e. Alkohol 96% 6 ml

3. Skema kerja

2,0064 gram 5 ml asam 5 tetes asam

asam salisilat asetat sulfat pekat
anhidrat

Campuran
Dipanaskan dengan suhu 60oC
selama 15 menit
Campuran
Didinginkan
75 ml akuades Campuran
Aduk dan saring kristal aspirin
dengan kertas saring
Krstal aspirin
Tempatkan pada gelas bekker
6 ml alkohol 96% Krstal aspirin 15 ml akuades

Aduk dan panaskan hingga larut

Larutan aspirin
Didinginkan dan terbentuk kristal aspirin murni,
kemudian saring dengan kertas saring

Kristal aspirin murni basah

Keringkan kristal aspirin di dalam oven hingga
berat aspirin konstan
Kristal aspirin murni kering

Gambar I. 1 Skema Kerja Sintesis Aspirin

D. Hasil dan Pengamatan
1. Hasil
Tabel I.1 Data Pengamatan
No Perlakuan Pengamatan
1 2,0064 gram asam salisilat + 5 Larutan bening dan
gram asam asetat anhidrat + 5 endapan melayang-layang
tetes asam sulfat lalu diaduk
2 Dipanaskan diwaterbath yang Endapan Larut
diset pada suhu 60oC sambil
diaduk
3 Didinganinkan berlahan Terbentuk Kristal
sambal diaduk
4 Larutan ditambahkan aquades Kristal aspirin kotor dan
75 ml, diaduk dan disaring filtrate (dibuang)
5 Kristal aspirin kotor + 6 ml Kristal larut
alkohol 96% + 15 ml aquades
lalu dipanaskan di waterbath
6 Larutan didinginkan Terbentuk kristal jarum
7 Larutan disaring Kristal aspirin murni dan
filtrat dibuang
8 Kristal aspirin (gelas arloji) Hasil dilampirkan
dioven sampai berat konstan

Tabel I.2 Data Pengeringan Oven

No Waktu (Menit) Massa (gram)
1 Sebelum dioven 31,1976
2 5 menit 30,1752
 3 10 menit 29,1494
4 15 menit 28,0155
5 20 menit 26,7523
6 25 menit 26,6684
7 30 menit 26,4098
8 35 menit 26,3780
9 40 menit 26,3714

a. Massa aspirin teoritis

Asam salisilat = 2,0064 gram ; BM = 138 g/mol
Asam asetat anhidrida = 5 ml ; BM = 102 g/mol ; ρ =1,05
g/ml
Asam sulfat (sebagai katalis) = 5 tetes
BM aspirin = 180 g/mol

b. Mol asam salisilat

massa
n=
mr
2,0064 gr
¿
gr
138
mol
= 0,0072 mol
c. Mol asam asetat
massa
n=
mr

ρ×v
¿
mr

gr
1,05 × 5 ml
ml
¿
g
102
mol

¿ 0,05 mol

Persamaan reaksi
C7H6O3 C4H6O3 → C9H8O4+ CH3COOH
m 0,014 mol 0,05 mol - -
r 0,014 mol 0,014 mol 0,014 mol 0,014 mol
s - 0,036 mol 0,014 mol 0,014 mol

d. Massa aspirin teoritis

m = n . Mr
= 0,014 mol . 180 g/mol
= 2,52 gram
e. Massa aspirin murni
= 26,3714 gram –25,7672 gram
= 0,6042 gram

f. Rendemen
Berat aspirin murni
Rendemen = ×100
berat aspirin teoritis
0,6042
= ×100
2,52
= 23,97 %
E. Pembahasan
F. Simpulan dan Saran
1. Simpulan
a. Hasil sintesis aspirin murni diperoleh 0,6042 gram.
b. Rendemen merupakan hasil dari pembagian berat hasil praktikum
(berat aspirin murni) dibagi dengan berat teoritis (berat aspirin dalam
perhitungan stoikiometeri) dikalikan dengan 100%, dan rendemen
hasil praktikum adalah 23,97%.
2. Saran
a. Saat memanaskan larutan dipastikan bahwa waterbath sudah
menunjukan angka 60o C, karena untuk memanaskan sampai 60o C
diperlukan waktu yang cukup lama, ketika belum mencapai suhu
tersebut jangan memasukan larutan kedalam waterbath.
b. Saat melakukan penyaringan menggunakan pompa vakum dipastikan
bahwa kadar air yang terkandung dalam kristal aspirin konsentrasinya
sedikit agar proses pengeringan aspirin diperlukan waktu yang
sebentar.
c. Saat melakukan penimbangan aspirin dipstikan bahwa angka yang
tertera pada timbangan benar-benar sudah berhenti dan ditandai
dengan munculnya bintang, apabila masih berubah-ubah tunggu
dalam waktu 5-10 detik.

G. Daftar Pustaka
Baysinger, Grace. Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.
85th ed.
Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Erlangga: Jakarta.
Marry, Bellis. 2010. “Aspirin”, http://inventors.about.com, Diakses Sabtu, 26
September 2015.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2015. Petunjuk Praktikum Kimia
Organik. FT UNNES Semarang.