LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Sintesis

MODUL IV
NAMA : Ria Riona Syarif
KELOMPOK : II
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Kloroform (Penggunaan
Kaporit Dalam Subtitusi Elektrofilik)

JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN MIPA
UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO
PERCOBAAN IV
2018
A. Judul
Asam oksalat (oksida sukrosa)
B. Tujuan
 PERCOBAAN V
A. Judul
Kloroform (Penggunaan Kaporit Dalam Subtitusi Elekrofilik
B. Tujuan
Membuat asam oksalat dari sukrosa (gula pasir) melalui reaksi oksidasi
C. Dasar Teori
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau guggus
disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil
halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa
saja yang dapat digeserdari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl,
Br, I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi
substitusi.
Proses substitusi pada umumnya terjadi pada spesi nukleofil (pencinta
nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta elektron/pencinta inti negatif).
Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat positif. Jadi sebuah nukleofil
adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah adalah spesi apa saja yang tertarik
kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitusi
elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom
yang kaya elektron.
Kloroform atau triklorometan mempunyai struktur CHCl3 dan berat molekul 119,39
gr/mol serta komposisinya meliputi 10,05 % C, 0,84% H, dan 89,10% Cl. Kloroform disebut
juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, yang
menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Hal ini disebut
CHX3 atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform.
Dalam pembentukannya kloroform dapat dibentuk melalui klorinasi metana dan reaksi
haloform. Dimana reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tahap yaitu :
1. Oksidasi (bila perlu)
2. Substitusi
3. Penguraian oleh basa
Pada suhu dan tekanan normal, kloroform adalah cairan yang sangat mudah menguap,
jernih, tidak berwarna, berat, sangat bias, tidak mudah terbakar. Sifat Kloroform:
1) Molekul berat : 113,4
2) Titik didih : 61,15 ° C - 61,70 ° C.
3) Titik leleh : -63,2 sampai -63,5 ° C pada atm
4) Flash point : tidak ada.
5) Kepadatan relatif uap (udara = 1) :4,1-4,36 kg / m pada 101 kPa, 0 ° C.
6) Tekanan uap : 21,15 kPa pada 20 ° C.
7) Kelarutan dalam air : Pada 0 ° C : 10.62g/kg
Pada 10 ° C : 95g/kg
Pada 20 ° C : 8.22g/kg
8) Specific gravity : 1,483 pada 20 ° C
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin
dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua tidak larut dalam air, tetapi
merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.
Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu
dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi
dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya
fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan
mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen).
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor
(Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa
organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C
hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat
membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol,
etanol, propanon, 2-butanon.
Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan
campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan
sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen
dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan
karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital
hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.
Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor atau kaporit (bleaching powder)
melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :
1. Oksidasi oleh halogen
CH3CH2OH + Cl2 à CH3CHO
2. Klorinasi dari hasil oksidasi
CH3CHO + Cl2 à CCl3CHO + HCl
3. CCl3CHO + Ca(OH)2 à CHCl3 + (HCOO)2Ca
Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa
digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut
1. CH3COCH3 + 3 Cl2 à CCl3COCH3 + 3 HCl
2. CCl3COCH3 + Ca(OH)2 à CHCl3 + (CH3COO)2Ca
D. Alat dan Bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Gelas kimia 1 Wadah
penampungan
larutan

2. Gelas ukur 1 Mengukur

volume larutan

3 Statif dan klem 1 Menyangga dan

menjepit

4 Pipet tetes 1 Untuk

mengambil
larutan dalam
jumlah sedikit
5 Corong 1 Memindahkan
larutan ketempat
lain

6. Erlenmeyer 1 Wadah larutan

7. Batang pengaduk 1 Mengaduk
larutan

8. Termometer 1 Untuk mengukur

suhu

9. Mortal dan Alu 1 Untuk

menggerus
kaporit

10. Penangas 2 Memanaskan

larutan

11. Neraca analitik 2 Untuk

menimbang
sampel/bahan

12. Corong Pisah 1 Untuk

memisahkan
larutan yang
tidak saling
campur
2. Bahan
No Nama bahan Kategori Sifat fisik Sifat kimia
1. Aquades Umum - Cairan tak - Polar
berwarna - Pelarut universal
- Titik didih 100
0
C
- Titik beku 0 0C
2. Kaporit Umum - Serbu putih - Rumus kimia
- Titik lebur Ca(ClO)2
100oC - Massa molar
- Titik didih 142,98 g/mol
175oC - Beraksi dalam
terdekomposisi Alcohol
3. Aseton Khusus - Cairan tak - Rumus Kimia
Berwarna CH3COCH3
- Titik lebur - - Massa molar
94,9oC 58,08 g/mol
- Titik didih - Densitas 0,79
56,53oC g/cm3
4 NaOH Khusus - Zat padat putih - Massa molar
- Titik lebur 39,9971 g/mol
318oC - Densitas 2,1
- Titik didih g/cm3
1390 oC - Kelarutan dalam
Air
111g/100mL
 E. Prosedur Kerja

100 gr Markalak

Memasukkan kedalam erlenmeyer 500 mL

Menambahkan sedikit demi sedikit air hingga
volume campuran 250 mL
Menambahkan sedikit demi sedikit aseton 44 mL
sambil mengocok dam mendinginkan dalam air
Merefluks campuran selama 10 menit pada suhu 40-
50oC
Mendestilasi dengan api kecil hingga suhu 61-70oC
Menampung destilat yang keluar pada suhu 61-70oC
sambil mendinginkan dalam gelas kimia yang berisi
air es

Volume destilat = 10
mL
Memasukkan dalam corong pisah
Menambahkan HCl 5 mL
Mengocok dan mendiamkan hingga terbentuk 2
lapisan

Lapisan bawah Lapisan atas

Mencampurkan dengan air (1:1) kedalam corong pisah

Mengocok dan mendiamkan kembali hingga terbentuk 2 lapisan
Mengambil lapisan bawah (kloroform) dan mencampurkannya dengan
kloroform sebelumnya
Menambahkan air kembali hingga pH netral dan mengambil lapisan
bawahnya
Mendestilasi hingga suhu 80oC
Menampung destilat yang keluar

Volume destilat = 5 mL
F. Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Menambahkan secara perlahan-
lahan air dan 100 gram markalak
kedalam labu alas bulat hingga
volume campuran sebanyak 250
mL
2 Menambahkan sedikit demi sedikit Larutan lebih encer dan dan suhu
aseton 44 mL sambil dikocok dan
didinginkan dalam air
3 Merefluks selama 10 menit pada
suhu 40-50 0C
4 Mendestilasi dengan api kecil
hingga suhu 61-70 0C
5 Menampung destilat yang keluar
pada suhu 61-70 0Csambil
didinginkan dalam gelas kimia
yang berisi air es
6 Mencampurkan destilat dengan
HCl 5 mL kedalam corong pisah
dan mengocok kuat-kuat dan
mendinginkan hingga terbentuk
dua lapisan
7 Mengambil lapisan bawah
(kloroform) dan
mencampurkannya dengan air
(1:1) kedalam corong pisah
Hasil
Terbentuk suspense berwarna putih
gading yang panas dan kental
larutan menurun
Larutan mendidih dan tidak ada
perubahan warna dan kekentalan
Larutan mendidih pada suhu 65 0C
Destilat yang keluar berwarna bening
dengan volume 10 mL
- Larutan HCl dan destilat
bercampur dan sete;ah didiamkan
terbentuk 2 lapisan
- Lapisan bawah kloroform dan
lapisan atas HCl
Air dan kloroform bercampur.
Terbentuk 2 lapisan setelah
ditambahkan sedikit kloroform teknis
 kemudian mengocok kembali serta
mendiamkan hingga terbentuk 2
lapisan
8 Mengambil lapisan bawah Larutan bening
(kloroform) dan mencampurkan
dengan kloroform sebelumnya
9 Menambahkan air kembali hingga pH larutan netral
pH netral. Mengulangi perlakuan
ke 7
10 Mendestilasi hingga suhu 800C - Destilat yang keluar berwarna
kemudian menampung destilat bening
yang keluar pada suhu 61-800C - Volume destilat 5 mL
G. Pembahasan
Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui pembentukan senyawa kloroform
(CHCl3) dari kaporit dan aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik . Dimana reaksi
substitusi elektrofilik ini terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan
tertarik kearah atom yang bermuatan posistif.
Pada percobaan diawali dengan mereaksikan senyawa kaporit (CaOCl2) yang
merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 100 gram dengan air kedalam erlenmeyer
sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna. Penambahan
air ini berfungsi untuk melarutkan kaporit dan juga memperluas permukaan kaporit
dan mengurangi penguapan destilat .Dalam proses pencampuran ini menghasilkan
kalsium hidroksida (Ca (OH)2) yang bersifat basa dan Cl2. Reaksi yang terbentuk
pada pencampuran ini yaitu :
CaOCl2 + H2O à Ca (OH)2 + Cl2

(a) (b)
Gambar 1: (a) pada saat penambahan air pada markalak, (b) proses pemanasan
Selanjutnya, larutan ditambahkan aseton sedikit demi sedikit ke dalam labu alas
bulat melalui sambil dikocok agar reasksinya berlangsng sempurna dengan Cl2 yang
berasal dari pencampuran kaporit dan air membentuk asetil klorida dan pada
percobaan ini penambahan aseton ini menghasilkan buih . Reaksinya :
CH3COCH3 + 3 Cl2 à CCl3COCH3 + 3 HCl
Penambahan aseton ini berfungsi sebagai media agar dapat terbentuknya reaksi
haloform. selain itu, fungsi dari aseton adalah sebagai pelarut, dalam hal ini yaitu
untuk melarutkan padatan kaporit.
 Proses selanjutnya yaitu melakukan refluks selama 10 menit, setelah itu
melakukan destilasi. Prosesnya dilakukan dengan menyimpan labu destilat di atas
tempat pemanas yang didalamnya berisi kaporit, alkohol dan air serta ditambahkan
batu didih yang berfungsi untuk menstabilkan suhu pada proses destilasi. Kemudian
di rancang dengan benar agar tidak ada uap yang keluar dari alat tersebut. Selama
proses destilasi berlangsung, campuran akan menguap yang mengandung kloroform
dan air. Uap ini akan melewati tabung kondensor dan mengembun. Embun ini
mencair dan mengalir ke penampungan destilat. Secara teori kloroform yang
mengandung air seharusnya dipisahkan dengan menggunakan basa dalam corong
pisah sehingga terbentuk lapisan dimana kloroform berada di lapisan bawah karena
kloroform mengandung berat jenis yang lebih kecil.
Destilat yang keluar pada suhu 61- 70 OC yang merupakan titik didih dri dari
senyawa kloroform yang ditampung dalam labu yang tertutup tidak terjadi
kontaminasi dengan lingkungan dan mencegah agar kloroform tidak menguap karena
sifat dari kloroform adalah mudah menguap. Kemudian didinginkan dalam gelas
kimia yang berisi air es, sehingga diperoleh volume destilat sebanyak 10 mL.
Selanjutnya kloroform tersebut ditambahkan HCL 5 mL sambil dikocok
sampai mengahasilkan 2 lapisan cairan dengan kloroform berada dibawahnya.
Lapisan kloform diambil dicampurkan dan ditambahkan air. Kloroform yang
dihasilkan berwarna bening dan terdapat 2 lapisan. Dimana lapisan bawah merupakan
lapisan kloroform sebab massa jenisnya lebih besar( gr/mL) daripada massa jenis air
( 0.994gr/mL).

Gambar 2 : pada saat penambahan HCL sehingga terbentuk dua lapisan

 Penambahan kloroform dengan air dilakukan beberpa kali hingga pH netral (pH
larutan 7), Selanjutnya melakukan destilasi kembali hingga suhu 80 o, destilat yang
keluar pada suhu 61 oC – 80 oC, destilat yang dihasilkan berwarna bening dengan
volume destilat sebanyak 5 mL.
H. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
Pembentukan senyawa kloroform (CHCl3) dari kaporit dan aseton melalui reaksi
substitusi elektrofilik dan reaksi klorinasi matana.
 DAFTAR PUSTAKA

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum

Press. London

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit
Erlangga : Jakarta.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium kimia.
FST KIMIA UNDANA: Kupang.