FARMASI - H

KIMIA
ORGANIK II
APMS
(ASAM P METOKSINAMAT)
 KELOMPOK 4 SUB 1
1. Damar Hafizh Widodo (202210410311105)
2. Deefira Nurrahma Putri Audy (202210410311137)
3. Nur Aisyah (202210410311316)
4. Indah Amelia Salsabila (202210410311372)
 TUJUAN
1. Melakukan isolasi senyawa kimia dari bahan alam secara
perkolasi dingin.
2. Melaksanakan pemurnian secara kristalisasi dan
rekristalisasi.
PROSEDUR ASLI BAHAN
Mulai dari etil P-metoksisinamat dari
kencur, P-metoksisinamat disintesis melalui
reaksi p-metoksisinamat klorida dan bubuk
amonium trioksianat, senyawa akhir
diperoleh dengan beberapa amina primer
dan p - metoksinamat. Campuran reaksi
diisolasi dibawah gelombang mikro 140W.
Struktur kimia dari senyawa yang disintesis
dikonfirmasi dengan data spektral H-NMR,
C-NMR Spektral, IR, dan HRMS,
kemurniaannya dipisahkan dengan titik
leleh dan uji KCR.
PROSEDUR ASLI PERCOBAAN UMUM
Etil p-metoksisinamat diisolasi dari kencur
dengani perkolasi dengan etanol semalaman
pada suhu ruangan. Semua reagen dan pelarut
dibeli dari pemasok komersial standar. Titik leleh
diukur dengan alat titik leleh elektrotermal
tanpa koreksi. Spektrum IR dicatat dalam KBr
pada Jasco FT-IR 5300, dan penyerapan utama
tercantum dalam Cm, IH - NMR, Spektrum C-
NMR yang diperoleh pada instrumen BRUKER,
diambil pada spektrometer, JEOL IMS 600
dengan menggunakan metode EI- KLT dilakukan
pada plat kaca yang dilapisi silika gel (medis)
Deteksi spot dilakukan dengan UV 254 nm.
PROSEDUR ASLI SINTESIS TORONAM TIACIREN DAN
ETIL P-METOKSINAMAT
Etil p-metoksisinamat dalam 5% KOH/etanol dipanaskan
dengan refluks, kemudian selama 2 jam dengan penangas air. Lalu
asamkan dengan HCI untuk menghasilkan asam p-metoksisinamat.
Produk mentah dimurnikan rekristalisasi menggunakan pelarut
tertentu dan dilakukan menentukan titik lelehnya. Campuran
dasam metoksisinamat dalam benzena kering dan satu tetes
piridin, ditambahkan tionil klorida berlebih 5 kali lipat. Campuran
dipanaskan semalaman untuk menghasilkan p-metoksisinnamoil
klorida. Setelah itu, ammonium tiosianat, p-metoksisinnamoil
klorida, PEG-400 dan diklorometana ditempatkan dalam labu
erlenmeyer kering dan dibawah microwave 100W. Kemudian amina
(anilin, p- toluicino, dan p -mamisedin) ditambahkan dan
campuran dibawah microwave 140W. Campuran disaring untuk
menghilangkan garam anorganik dan filtratnya dipekatkan pada
tekanan rendah. Padatan yang dihasilkan diperoleh setelah
menghilangkan diklorometana. Kemudian dikristalisasi setelah
menghasilkan senyawa p-metoksinamat klouren. (E-book dari
Ekowati J.DKK 2010 “structure modification of ethyl p-
methoxynamate isolated from kaemperia galanga linn atoticity
essay of the products on or cells).
 REAKSI KIMIA DAN
MEKANISME REAKSI
REAKSI KIMIA
MEKANISME REAKSI

Asam P-Metoksisinamat

Sumber : Fareza et.al

CARA KERJA
TAHAP
01
Ekstraksi serbuk kencur
1. Ditimbang 100 gram serbuk kencur, dimasukkan ke dalam beaker glass.
2. Ditambahkan 150ml etanol sampai serbuk terendam, dibiarkan selama
24 jam.
3. Disaring larutan serbuk rimpang kencur dengan corong buchner ->
filtrat 1.
4. Ditambahkan 100 mL etanol di beaker glass yang berisi serbuk rimpang
kencur, diamkan selama 1 jam.
5. Disaring larutan rimpang dengan corong buchner-> filtrat 2
6. Hasil filtrat 1 dan 2 dijadikan satu di dalam erlenmeyer yang berisi
cairan ekstrak.
7. Cairan ekstrak diuapkan dengan rotary evaporator (rotavapor)
temperatur di jaga < 40 derajat celsius hingga kurang lebih 80ml.
CARA KERJA
TAHAP
02
Isolasi Asam P-Metoksisinamat
dan Etil P-Metoksisinamat
 APMS
1. Dimasukkan residu ekstrak kencur ke dalam beaker glass 60-70 mL.
2. Ditambahkan 50ml KOH 5% dalam etanol, diaduk diatas penangas air
selama 10 menit.
3. Didinginkan pada suhu ruang 10-15 menit.
4. Dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama 1-1,5 jam, lalu disaring
dengan corong buchner.
5. Kristal yang terbentuk dilarutkan dalam 25mL aquadest di dalam
beaker glass.
6. Diasamkan larutan dengan penambahan HCL pekat hingga PH 3-4
dengan cara diteteskan, lalu dicek dengan PH universal.
7. Disaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner.
 EPMS
1. Dimasukkan residu ekstrak kencur ke dalam beaker glass
60-70 mL.
2. Ditambahkan aquadest 100mL sedikit demi sedikit ad
terbentuk kristal.
3. Dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama 2 jam.
4. Disaring dengan corong buchner.
CARA KERJA
TAHAP
03
Rekristalisasi
1. Dilakukan rekristalisasi dengan cara dilarutkan kristal dalam campuran etanol : air
(70:30) dalam beaker glass. Diukur 70mL etanol dan 30mL aquadest dan
dimasukkan ke beaker glass.
2. Beaker glass dipanaskan di atas hot plate hingga hangat dan jangan sampai
mendidih.
3. Dilarutkan kristal dalam campuran etanol : aquadest. Diaduk ad larut, lalu
dihangatkan di atas hot plate.
4. Diangkat, lalu dipindahkan ke dalam cawan petri dengan suhu ruang selama 24-48
jam atau sampai kristal benar-benar dalam keadaan kering.
5. Ditimbang cawan petri kosong, dipindahkan kristal ke dalam cawan.
6. Disimpan di desikator selama 15 menit.
7. Ditimbang hingga mendapatkan bobot konstan sebanyak 3 kali.
8. Ditentukan titik leleh dengan melting point.
ALAT
No Nama Alat Spesifikasi Jumlah
1. Beaker Glass 100mL/200mL/600mL 1/2/1
2. Rotavapor - 1
3. Erlenmeyer 500mL 2
4. Corong Buchner - 1
5. Kertas Saring Whatman - 6
6. PH Universal - 1
7. Pipet Tetes - 2
8. Desikator - 1
9. Neraca analitik - 1
10. Cawan Petri - 1
11. Penangas Air - 1
12. Gelas Ukur 25mL/50mL 1/1
13. Pipet Kapiler - 1
14. Hot Plate - 1
15. Pot Label - 2

1.ASAM P-METOKSISINAMAT
(WWW.SIGMA ALDRICH.COM)
•Nama kimia : C10H10O3
•Titik lebur : 173,5°C - lit
•Pemerian : kristal jarum berwarna
putih atau putih kekuningan
menyala
bentuk : krital jarum
•Berat molekul : 178,18 g/mol
•Kelarutan : -
Kegunaan : Penurunan kadar
kolesfiol
BAHAN
2. ETIL P-METOKSISINAMAT
(WWW.SUPELCO.COM)
•Nama kimia : C12H14O3
•Titik lebur : 45,5° - 51°C
•Pemerian : padat, tidak berbau
•Berat molekul : 206,24 g/mol
•Titik didih : 120°C pada 3 torr
Kegunaan : Antiinflamasi
3. KENCUR
(INDONESIA JOURNAL OF CANCER
CHEMOPREVENTION,2010,I(1):12-18 ISSN :
2088-0197)
•Nama Tanaman Asal : Kaempheria Galanga
•Keluarga : Zinciberaceae
•Zat Berkhasiat : Alkaloida, minyak atsiri
yang mengandung fenol dan kamfenin,
mineral ,dan pati
•Pemerian : Bau khas aromatik , rasa pedas
, hangat, agak pekat, menimbulkan rasa
pedas
•Kandungan : Minyak atsiri 2,4%-2,9%
yang terdiri atas etil parametoksinamat
kamfer, fenol, pentadekana.
-Kegunaan :
ekspektoransi,diaforetika,karminativa,stimu
lansia dan roboransia
 4. ETANOL
(PT. SMART-LAB INDONESIA)
•Rumus Kimia : C2H0
•Bentuk : Cair
•Berat molekul : 46,07 g/mol
•Kegunaan : Pelarut bahan
•PH : 7,0 pada 10 g/L
•Titik lebur : -114,5°C
•Titik didih : 78,3°C pada 1,017
5. AQUADEST
(PT. SMART-LAB INDONESIA)
•Rumus Kimia : H2O
•Pemerian : Cair, tidak
berwarna, tidak berbau
•Berat molekul : 18,02 g/mol
•Kegunaan : Pelarut
•PH : pada 20°C (netral)
•Titik lebur : 0°C
•Titik didih : 100°C
 6. ASAM KLORIDA
(PT. SMART LAB INDONESIA)
•Rumus Kimia : HCl
•Nama Kimia : Hydrochlorid
Acid situation 0,5 N
•Bentuk : Cair
•Berat molekul : 36,46 g/mol
•Kegunaan : Reagen untuk
analisis, standart solution
•Titik lebur : -
•Titik didih : -
7. KALIUM HIDROKSIDA
(PT. SMART LAB INDONESIA)
•Rumus Kimia : KOH in 2 -
propanal
•Nama Kimia : Pottasium
Hydroxide
•Wujud : Cair, tidak berwarna
•Berat molekul : 56,11 g/mol
•Kegunaan : Reagen untuk
analitis
•Titik lebur : -
•Titik didih : -
• Berat Jenis : -
Bagan Alir
 TAHAP 1 (EKSTRAKSI SERBUK KENCUR)
Dtimbang 100 gram serbuk kering kencur, dimasukkan kedalam beaker glass 600 ml

Ditambahkan 150 ml etanol ad serbuk terendam dan diamkan selama +- 24 jam

Disaring serbuk kencur yang telah di rendam, Ampas dimasukkan kedalam beaker glass erlenmeyer

Beaker glass yang telah berisi ampas serbuk rimpang kencur di tambahkan 100 ml etanol

Diamkan selama +_ 1 jam

disaring dan filtrat 1 dan 2 di campur di erlenmeyer

cairan ekstrak di uapkan di atas rotavapor (suhu dijaga <40℃) sampai volume +- 80 ml
TAHAP 2 (ISOLASI ASAM P METOKSISINAMAT)
Dimasukkan residu ekstrak kencur ke dalam beaker glass 60-70 mL

Ditambahkan 50ml KOH 5% dalam etanol, diaduk diatas penangas air selama 10
menit

Didinginkan pada suhu ruang 10-15 menit

Dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama 1-1,5 jam, lalu disaring dengan corong
buchner

Kristal yang terbentuk dilarutkan dalam 25mL aquadest di dalam beaker glass

Diasamkan larutan dengan penambahan HCL pekat hingga PH 3-4 dengan cara diteteskan,
lalu dicek dengan PH universal

Disaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner

TAHAP 2 (ISOLASI ETIL P METOKSISINAMAT)
Dimasukkan residu ekstrak kencur ke dalam beaker glass 60-70 mL

Ditambahkan aquadest 100mL sedikit demi sedikit ad terbentuk kristal

Dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama 2 jam

Dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama 2 jam

Disaring dengan corong buchner

 TAHAP 3 (REKRISTALISASI)
Dilakukan rekristalisasi dengan cara dilarutkan kristal dalam campuran etanol : air (70:30)
dalam beaker glass. Diukur 70mL etanol dan 30mL aquadest dan dimasukkan ke beaker glass

Beaker glass dipanaskan di atas hot plate hingga hangat dan jangan sampai
mendidih

Dilarutkan kristal dalam campuran etanol : aquadest. Diaduk ad larut, lalu dihangatkan di atas hot plate

Diangkat, lalu dipindahkan ke dalam cawan petri, lalu didiamkan suhu ruang selama 24-48 jam
atau sampai kristal benar-benar dalam keadaan kering

Ditimbang cawan petri kosong, dipindahkan kristal ke dalam cawan kosong baru

Disimpan di desikator selama 15 menit

Ditimbang hingga mendapatkan bobot konstan sebanyak 3 kali

Ditentukan titik leleh dengan melting point

SKEMA KERJA
 TAHAP 1
(EKSTRAKSI SERBUK KENCUR)

ditimbang 100 gram dimasukkan kedalam ditambahkan 150ml etanol didiamkan selama +- 24 jam
serbuk kencur beaker glass ad larut

Ampas dimasukan
ditambahkan 100ml etanol filtrat I dan II dicampur.
disaring dengan corong kedalam beaker glass disaring dengan corong
ad larut, diamkan 1 jam Diuapkan dirotavor (suhu
buchner (filtrat 1) buchner (filtrat 2)
dijaga ,40°C ) sampai volume ±
80 mL
 TAHAP 2 (ISOLASI BAHAN)
1. ISOLASI ASAM P-METOKSISINMAT

Dimasukkan 60-70mL ekstrak DItambahkan 50 mL KOH 5% Diaduk di atas penangas air didiamkan suhu ruang
kencur ke dalam beaker glass dalam etanol selama± 10 menit 10-15 menit

Kristal yang Ditambahkan Hcl pekat ad PH 3-4

terbentuk dilarutkan dalam dengan PH universa Disaring dengan corong buchner
Dimasukkan ke lemari disaring dengan corong
25 mL aquadest butiran kristal yang terbentuk
pendingin 1- 1,5 jam buchner dibilas dengan aquadest
dalam beaker glass ad Hcl hilang
 TAHAP 2 (ISOLASI BAHAN)
1. ISOLASI ETIL P-METOKSISINMAT

Dimasukkan 60-70mL ekstrak Ditambahkan aquadest 100

Dimasukkan ke lemari disaring kristal dengan
kencur ke dalam beaker glass mL sedikit demi sedikit ad
pendingin 1- 1,5 jam corong buchner
terbentuk kristal
 TAHAP 3
REKRISTALISASI

Beaker glass dipanaskan di Dilarutkan kristal dalam campuran Diangkat, lalu dipindahkan ke dalam
Diukur 70mL etanol dan 30mL atas hot plate hingga hangat etanol : aquadest. Diaduk ad larut, cawan petri, lalu didiamkan suhu ruang
aquadest dan dimasukkan ke dan jangan sampai mendidih lalu dihangatkan di atas hot plate selama 24-48 jam atau sampai kering
beaker glass

Ditimbang cawan petri kosong, Disimpan di desikator Ditimbang hingga mendapatkan Ditentukan titik leleh dengan
dipindahkan kristal ke dalam selama 15 menit bobot konstan sebanyak 3 kali melting point
cawan kosong baru
HASIL PRAKTIKUM
HASIL PRAKTIKUM
HASIL PRAKTIKUM
PENIMBANGAN
EKSTRAK

Cawan Petri + Kertas saring + isi = 86,4331 g

Cawan Petri + kertas saring s = 85,9822 g TITIK LELEH/MELTING POIN

bobot zat s= 0,4509 g Titik teoritis = 173,5 ℃- lit

Titik leleh praktis = 159 ℃ - 160℃
Ket : Tidak masuk rentang
HASIL PRAKTIKUM
% RENDEMEN

Persentase :
bobot konstan
x 100%
bobot ekstrak
0,4509 g
x 100%
100 g
= 0,4509 % ~ 0,45%
 HASIL
PERBANDINGAN
NO HASIL SAMPEL 1 SAMPEL 2 SAMPEL 3

1 bobot Zat 0,4509 gram 0,6081 gram 0,8833 gram

159°C-160°C 171°C-175°C 165°C-174°C
2 titik lebur (tidak masuk rentang) ( masuk rentang) ( masuk rentang)

3 %rendemen 0,45% 0,61% 0,88%

4 Gambar

SAMPEL 1
Pada saat tahap pengerjaan rekristalisasi di
bagian pemanasan etanol di atas penangas,
pemanasan etanol terlalu panas sampai
mendiidih dan penutupan etanol dengan
aluminiup foil yang kurang tertutup dimana
etanol merupakan bahan yang mudah
menguap sehingga bentuk kristal yang di
hasilkan tidak terlalu membentuk kristal
dan berpengaruh dalam hasil penentuan
rentang melting point atau titik lebur tidak
masuk rentang teoritis.
(Penimbangan konstan tapi titik
lebur tidak masuk rentang tioritis)
DUGAAN
KESALAHAN
SAMPEL 2
Tidak terjadi kesalahan dalam
mekanisme proses pembuatan, sampel
konstan pada penimbangan ke -9 dan
menghasilkan kristal jarum yang
sempurna sehingga pada hasil melting
poin titik lebur yang di dapat masuk
rentang titik lebur teoritis dalam artian
di peroleh senyawa APMS yang murni.
(Penimbangan konstan dan titik lebur
masuk rentang tioritis)
SAMPEL 3
sampel tidak konstan sampai
penimbangan ke-20, karna sampel di
dapati masih lembap fase air dalam
sampel masih ada dan belum kering
seutuhnya, akan tetapi kristal jarum
yang terbentuk cukup sempurna dan
dalam mekanisme pengerjaan sudah
sesuai prosedur sehingga pada saat
melting point sampel masuk rentang
titik lebur teoriitis.
(Penimbangan tidak konstan tapi titik
lebur masuk rentang tioritis)
PEMBAHASAN
 Pendahuluan

Asam P - metoksinamat (APMS) merupakan senyawa hasil isolasi rimpang

kencur (Kamperia galanga L) Rimpang kencur digunakan sebagai bahan dasar pada
praktikum yang dilaksanakan dengan tujuan melaksanakan isolasi senyawa kimia
dari bahan alam secara perkolasi dingin dan pemurnian secara kristalisasi dan
rekristalisasi. Dalam pembuatannya, terdapat tiga tahapan, Tahapan pertama
mengekstrasi serbuk kencur (sudah tersedia), kemudian Tahap kedua ialah isolasi
bahan dengan penambahan KOH 5% dalm etanol (50mL) dan HCL pekat pH 3 - 4
yang diperoleh sebanyk 10 tetes. Tahap terakhir ialah proses rekristalisasi APMS
dengan melarutkan kristal dalam 70mL etanol, 30mL aquadest.
 Praktis

Dari hasil praktikum didapatkan berat cawan petri + kertas saring seberat
85,9822 g dan dilakukan penimbangn cawan petri + kertas saring + isi hingga
memenuhi syarat konstan pemnimbangan ( selisih antar hasil 3 penimbangan
terakhir sebanyak 0,0002g atau sama). Didapat selisih minus / negatif antara
penimbangan 2 dan 3 dikarenakan waterpass (Bagia yang satu ini memiliki
fungsi yang digunakan untuk mengetahui isi dari piringan timbangan apakah
sudah stabil atau belum) timbangan yang tidak stabil pada penimbangan
tersebut, lalu distabilkan kembali waterpass sehingga penimbangan
selanjutnya kembali pada angka normal hingga konstan di penimbangan ke - 7
dengan berat hasil 86,4331 g.
 Praktis

Kemudian ditentukan titik leleh dengan melting point, didapat rentang

praktis 159°C - 160°C yang mana tidak masuk kedalam rentang teeoritis
yaitu 173,5°C - lit. (Sigma Aldrich)
 KESIMPULAN
Senyawa APMS diperoleh dari rimpang kencur dengan metode isolasi bahan
alam senyawa APMS (Asam p - Metoksinamat). Pemurnian senyawa APMS
yang diperoleh daro metode isolasi dapat dilakukan dengan cara rekristalisasi
sehingga diperoleh senyawa APMS yang lebih alami .
Titik leleh senyawa APMS sebelum pemurian (rekristalisasi) 159°C. Setelah
pemurnian 160°C hasilnya tidak sesuai dengan rentang titik leleh (melting
point) teoritis 173,5°C-lit. Perhitungan persentase (%) rendemen senyawa
APMS diperoleh sebesar 0,4509% atau dibulatkan menjadi 0,45%.
 Thanks!
Ada
pertanyaan?:)