 Y.

i bagian ilmu kimia yang mempelajari senyawa dalam

bentuk tiga dimensi.
 Satu aspek dari stereokimia adalah stereo isomer
(isomeri ruang).
 Dlm stereo isomer (e.g.isomeri optik) dikenal bbr istilah:
 enansiomer

 diastereomer

 epimer

 dan bentuk meso

 Isomeri ruang/stereisomer : berbagai senyawa yang

mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda
konfigurasinya.
 Konfigurasi atom dalam suatu molekul ialah tatanan /
orientasi atom2 suatu molekul dalam suatu ruang.
 Ada 3 jenis isomeri ruang:
 isomeri geometri (isomeri cis- trans).

 isomeri optik (terjadi bila ada atom C kiral)

 konformer (rotasi bebas → btk2 konformasi)

 Isomeri cis-trans : pada tiap C mengikat gugus yang

berlainan.
Cl Cl Cl H

C C C C
H H H Cl
cis 1,2–dikloroetena trans 1,2–dikloroetena
t.d. -60 C t.d. -48C
 Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan  disebut
cis, sedangkan bila gugus-gugus yang terletak pada sisi-
sisi yang berlawanan disebut trans (berseberangan).
 Bentuk cis & trans adalah senyawa yang berlainan,
karena sifat-sifat fisiknya berbeda.

Contoh lain :

cis-2-butena trans – 2-butena

HOOC COOH HOOC H
C C C C
H H H COOH
asam maleat as.fumarat

cis-2-metil-sikloheksanol
trans-2-metil-
sikloheksanol

Isomeri geometri dijumpai pada alkena &

senyawa siklis
 cis-cis-2,4-heptadiena trans,trans-2,4-heptadiena

cis,trans-2,4-heptadiena trans,cis-2,4-heptadiena
 Pada alkena, jika pemberian nama menurut sistem cis-
trans tidak mungkin  digunakan sistem Z (Z =
Zuzammen = sepihak, E = Entgegen = berlawanan
pihak).
 Sistem ini didasarkan pada urutan prioritas menurut
Cahn, Ingold, Prelog (CIP). Urutan prioritas : I > Br >
Cl > S > F > O > N > C > H (dari no atom terbesar)
(Z) – 1- bromo-2- fluoro – 2-kloro- 1 -iodoetena
 Bila ada 2 atom yang sama, maka no atom dari atom
berikutnya digunakan untuk menentukan urutan
prioritas.
 Contoh:
ada 3 at H : urutan prioritas
lebih rendah

1 at C, 2 H: prioritas lebih
tinggi
 O O O

OH > C > C > C > CH2 OH > CH3

OH H

E-3-metil-2-heksena

Z-3-metil-z-heksena
 Dijumpai pada molekul yang dapat berada dalam dua
bentuk yang saling merupakan benda dan bayangan
cerminnya.

 Isomeri optik disebabkan oleh adanya atom C kiral

yakni atom C sp3 yang mengikat empat atom/gugus
yang berbeda (asimetris).

 Molekul semacam ini bersifat kiral dan dijumpai

sebagai sepasang enansiomer.

 Jumlah maksimal isomer = 2n (n =  atom C kiral).

 Dua senyawa dikatakan identik, bila 2 senyawa tersebut
bisa ditangkupkan.
 Suatu senyawa yang merupakan bayangan cermin,
tidak identik.
 Suatu senyawa yang identik, bukan bayangan cermin.
Suatu senyawa yang tidak setangkup/tidak identik
dengan bayangan cerminnya disebut sebagai Kiral
(Kiral  cheir = tangan).
Contoh :
 Tangan kiri bayangan cermin tangan kanan.
 Tangan kiri tidak setangkup dengan tangan kanan.

Jadi tangan adalah suatu yang kiral.

Tangan kanan dan tangan kiri saling
merupakan bayangan cermin.

Tangan kanan dan tangan kiri tidak

identik

Tangan bersifat kiral

 Senyawa yang kiral mempunyai stereo isomer : senyawa yang kiral
bersifat optis aktif, artinya bisa memutar bid cahaya terpolarisasi

Contoh : molekul yang kiral:

H
H H memp.pusat at C kiral
H3C C* C CH (tanda *)
H dulu : asimetris

OH
Senyawa yang kiral tidak memp. unsur simetri
(sb. bolak-balik). Unsur simetri terdiri dari 3 macam:
1. bidang simetri
2. pusat simetri
3. sumbu simetri :
 sederhana (diputar 2/n bayangan )
 bolak balik ( diputar 2/n bayangan  )
n : bilangan genap (2,4,6,8..)
Bidang simetri : suatu bidang imajiner yang dapat
membelah benda/senyawa, sehingga bagian satu
merupakan bayangan cermin bagian yang lain. Contoh :
cangkir, cermin.
 Simetri pada benda (objek)
Bidang simetri : bidang yang membagi dua suatu benda
sehingga saling merupakan bayangan cermin
 Cl Cl Cl

Cl Cl

mempunyai pusat mempunyai sumbu tdk mempunyai

simetri unsur simetri
simetri

bersifat optis aktif

cermin
Cl Cl

Cl Cl

enansiomer
 Molekul Sumbu simetri Sumbu sederhana
bolak balik
Simetri (setangkup  /
Disimetri  /
Asimetri  

Senyawa yang kiral tidak mempunyai:

•bid. simetri
•pusat simetri
•sumbu simetri bolak balik
Senyawa yang kiral mempunyai sumbu simetri sederhana.
Senyawa asimetri  senyawa yang mempunyai C asimetri.
Senyawa disimetri  senyawa kiral,tetapi tidak
mempunyai C asimetris (mungkin mempunyai
sumbu sederhana) contoh : senyawa bifenil.

Pusat simetri:
titik yang jaraknya = gugus-gugus yang ada di
dalam molekul tersebut.

Sumbu simetri:
keadaan bila molekul diputar pada porosnya dengan
< putaran 2/n (n=  gugus molekul),maka akan
didapat senyawa lain yang identik (tapi terhadap
bayangan cermin).
Sumbu simetri bolak balik
Bila senyawa tersebut diputar pada porosnya 2/n,
menghasilkan senyawa yang bayangan cerminnya
identik dengan senyawa mula-mula.

CH3
CH

C2 H5 C2 H5
C2 H5 CH3
C-H C
CH3
H
H C C2 H5

CH3
Pada senyawa kiral harus tedapat pusat kiral;
yaitu atom karbon yang mengikat
empat gugus yang berbeda

Molekul dan bayangan

cerminnya tidak identik
Merupakan dua senyawa
yang berbeda

Disebut sepasang
enansiomer
Sepasang Enantiomer
molekul dan bayangan cerminnya tidak identik

bromokloroiodometana 2,3-dihidroksipropanal
Interaksi reseptor dengan molekul obat yang
bersifat kiral
Suatu senyawa/molekul yang kiral biasanya bersifat
optis aktif (dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi).

OH
2-propanol  kiral atau tidak ?
C
CH3 CH3
H
 bidang
cermin

OH
Sifat-sifat enansiomer:
OH
a.Sifat fisika sama
b.Sifat kimia sama
c.Memutar cahaya bidang
H H
CH3 H3C terpolarisasi;
HO2C CO2H dengan besar
sudut sama, tetapi arah
(S)(+) asam laktat (R)(-) asam laktat putaran berlawanan
dari jaringan otot dari susu
[] = +13,50 [] = -13,50
 Pasangan isomer ruang suatu molekul yang merupakan
benda & bayangan cerminnya serta tidak saling
bersetangkup (superimposable) disebut enansiomer atau
antipoda
 Senyawa enansiomer mempunyai sifat-sifat fisis sama,
hanya berbeda pada arah perputaran bidang cahaya
terpolarisasi, sedangkan besarnya sama
 Alat untuk menentukan arah dan mengukur sudut
rotasi bidang polarisasi cahaya sesuatu senyawa optis
aktif disebut polarimeter

Tugas :
bagaimana prinsip kerja polarimeter?
apa yang dimaksud bidang cahaya terpolarisasi?
Alat: Polarimeter
Bidang terpolarisasi tidak mengalami rotasi
[] = 0.
Senyawa akiral tidak optis aktif
Bidang terpolarisasi mengalami rotasi
[] 0.
Senyawa kiral bersifat optis aktif
 [α] = α / cl
 = rotasi yang teramati
c = konsentrasi dalam g/mL
l = panjang tabung dalam dm

Dextrorotary (memutar ke kanan)

ditandai dengan d atau (+),
rotasi searah jarum jam
Levorotary (memutar ke kiri)
ditandai dengan l atau (-),
rotasi berlawanan arah jarum jam
  Kemurnian optik: suatu ukuran untuk menentukan
komposisi enansiomer tertentu dalam campuran
[]sampel
% Kemurnian optik = x 100%
[]enansiomer murni

 Enansiomerik ekses (e.e): perbedaan antara persentase

kedua enansiomer dalam campuran

[R] - [S]
Enansiomerik ekses (e.e.) = x 100% = % [R] - % [S]
[R] + [S]
 Kemurnian optik dan enansiomerik ekses mempunyai pengertian
yang sama.
 Bedanya kemurnian optik dapat ditentukan dengan percobaan;
 sedangkan enansiomerik ekses berdasarkan hasil perhitungan.

Hasil perhitungan Hasil pengamatan

[]sampel
Enansiomerik ekses (e.e.) = x 100%
[]enansiomer murni
 rotasi teramati = +109.00
109.0 x 100
e.e. =
123.0

= 88.6% e.e.

H H
Berarti:
enansiomer (+) = 88.6%
(S)(-) Limonen (R)(+) Limonen sisanya 11.4% campuran (+) dan (-) sama banyak
[] = -123.00 [] = +123.00 (campuran rasemat)
dari lemon dari jeruk
Komposisi campuran adalah:
enansiomer (+) = 88.6% + 5.7% = 94.3%
enansiomer (-) = 5.7%
Example: a commercial synthesis of naproxen, a
nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID), gives the
S enantiomer in 97% ee
CH3

COOH
H3 CO
(S)-Naproxen

Calculate the percentages of the R and S enantiomers in

this mixture
Polarisasi

[] =
cxl

[] = rotasi spesifik

 = rotasi yang diamati
c = konsentrasi sampel (g/ml)
l = panjang tabung dalam dm (10 cm)

Contoh : []D25 + 3,12

Artinya [] pada 25 dengan lampu D (Na) dia bisa
memutar bidang polarisasi + 3,12
 D = D line (lampu Na)   = 5896A
R  2  butanol  []D25 – 13,52
S  2  butanol  []D25 + 13,52
R - (+) - 2 – metil – 1 – butanol  []D25 + 5,756
S – (-) – 2 – metil – 1 – butanol  []D25 – 5,756
 tidak ada hubungan antara konfigurasi molekul
dengan arah perputaran bidang polarisasi
Soal
Suatu zat x mempunyai konsentrasi 10,15 g/10 ml larutan,
diukur dengan polarimeter, panjang tabung 5 cm.
Berapakah rotasi spesifik zat x tsb, bila rotasi yang
teramati –51,2 ?
 Campuran 2 senyawa enansiomer disebut campuran
rasemat. Bila campurannya 50% : 50% disebut terjadi
rasemisasi total berarti tidak mempunyai kemurnian
optis (optical purity = 0) = optis inaktif. (senyawa yang
terdiri dari 1 senyawa saja = kemurnian optis 100%)
Cara penulisan campuran rasemat : 
Contoh : []D 25 S – (+) – 2 – butanol 13,52
Pengamatan  = 13,52
artinya : sampel tersebut murni sec.optis
tetapi bila pengamatan  = 6,76

maka kemurnian optisnya = x 100%
( )
6,76
= x 100%
13,52
= 50%
Contoh lain :
S – 2 - butanol : 75 g
R – 2 – butanol : 25 g
Berapa kemurnian optisnya ?
S – 2 – butanol 25 + 50
R – 2 – butanol 25
50
Maka kemurnian optisnya = x 100% = 50%
100

Camp.rasemat tidak dapat dipisahkan dengan cara-cara

umum seperti kromatografi, rekristalisasi, reaksi kimia dsb,
krn sifat fisis dan kimia sama.
1.Proyeksi Newman
CH3 2. Proyeksi Saw Horse
H H H
H
H H H3 C CH3
H
CH3 H
n-butana
3. Proyeksi flying – wedge
H H
CH3
CH3
H
H
 4. Proyeksi Fischer

G G .
G
C
G
G C

G
G
...
C

G menjauhi
mendekati bid kertas
Konfigurasi:
tatanan atom-atom dalam ruang dari suatu molekul.
Tujuan:
Untuk mengenal bentuk-bentuk stereoisomer molekul sesuai
perjanjian yang ada.
Konfigurasi dibagi 2 (pada penamaan enansiomer):
1. Konfigurasi relatif (D/L)
Penggunaan terbatas pada as. amino & karbohidrat.
Disebut relatif, karena pada konfigurasi ini kita
membandingkan gambar proyeksi Fischer suatu senyawa
terhadap proyeksi Fischer molekul gliseraldehid.
2. Konfigurasi absolut (R/S).
= ‘’ C.I. P
C
 Salah satu ikatan dihadapkan bidang, sedangkan 2
ikatan yang lain menghadap si penggambar.

. kepala
ekor ditempel ke bidan
kepala

. . C
kaki
. ekor
kaki kaki

ekor
kaki
Aturan mengubah konfigurasi ruang menjadi Proyeksi
Fischer:
 ikatan mendatar (kiri & kanan) menuju bidang
 ikatan tegak (atas & bawah) menjauhi bidang

OH OH
OH

H CO 2H H CO 2H
H
CH3 CH3
HO2C CH3

konfigurasi ruang Proyeksi Fischer

 1
OH OH 1OH
4 2
H CO 2H H CO 2H
4
H
CH3 3 CH3
HO2C 3 CH3
2 (S) (S) (S)

OH 1 OH
2 3
HO2C CH3 HO 2C CH3

H H4

(S) (S)
Pada Proyeksi Fischer:

Gugus prioritas terendah di atas / di bawah:

1-2-3 : memutar ke kanan  (R)
memutar ke kiri  (S)

Gugus prioritas terendah di kiri / di kanan:

1-2-3 : memutar ke kanan  (S)
memutar ke kiri  (R)
 Untuk mempertahankan struktur senyawa, maka
dalam menulis proyeksi Fischer :
1. Rumus proyeksi hanya boleh diputar 180 pada
bidang kertas/proyeksi.
a Rotasi c
180oC
d b b d

c a
2. Rumus proyeksi tidak boleh diputar 180
keluar bidang kertas/proyeksi & membaliknya.
a a c

d b b d d b

c c a
3. Rumus proyeksi tidak boleh diputar 90 atau
270 ke arah manapun.

a Rotasi 90 b

d b a c

c d
OH dikanan  bentuk D OH dikiri  bentuk L

H O
C

HC OH

CH2 OH
D-gliseraldehid L-gliseraldehid
Senyawa-senyawa karbohidrat atas dasar sintesis
Fischer Kiliani bisa diturunkan dari gliseraldehid
dengan perpanjangan rantai ke atas, sehingga bentuk D
& L dilihat dari OH yang paling dekat dengan CH2OH.

O O
C C
H
OH
H C OH
C NH2
HO C H
C
H C OH

OH
D-glukosa C
H C

CH2 OH
Untuk as.amino, perpanjangan rantainya ke bawah.
Bila NH di kanan  disebut D-as.amino.
 3
CH3 CH3

C C
1
2
C2H5 H OH HO C2H5
H

R S

Catatan :
R & S tidak ada hubungan sama sekali dengan
perputaran bidang polarisasi.
 Cara untuk menentukan konfigurasi R/S:

1. Kita harus meletakkan gugus yang terikat pada C

kiral yang mempunyai prioritas paling rendah pada
posisi paling jauh dari mata kita.
2. Tentukan prioritas ketiga gugus yang lainnya.
3. Urutkan perputarannya. Bila perputaran searah
jarum jam, kita beri tanda konfigurasi R; apabila
perputarannya berlawanan jarum jam, diberi tanda
konfigurasi S (R=Rectus; S= sinister).
Prioritas : O > C > H
O O O
C > C > C > CH2OH
OH H
H

C C C > C C > C H
H
Atom-atom dengan ikatan rangkap dua atau rangkap tiga,
dijabarkan menjadi jumlah ikatan tunggal pada atom yang
sama
C C
is treated as
-CH=CH2 -CH-CH2

O O C
is treated as
-CH C O
H
C C
is treated as
C CH C C H
C C
 1
OH 1 OH

4 4
H H
CH3 H3C
HO2C 2 3 2
CO2H
3

(S) (R)
 1 2
H O
OH CH2Cl 2
C

3 1
H3 CH 2C 2 3 OH 4
CH 2OH (H3 C) 2HC
1 H
H HO
CH3 CH 2OH
4 4 3
(S)-1,2-butanadiol (R)-1-kloro-2,3-dimetilbutan-2-ol (R)-2,3-dihidroksipropanal
= (R)-gliseraldehid

Tentukan konfigurasi absolut senyawa berikut

a H b c d
CO 2H CH3
HOH 2C Br H 3CH2 C
NH 2

H3 C OH
CH2 Br H
HOH 2CH 2C H3 C CH 2OH CH 2OH
CH2 CH 3
 CH3 CH(CH3 )2

C2 H5 C3 H7 C H C3 H7
2 5

CH(CH3 )2 CH3
(S) – metil-etil-n-propil-isopropil-metana (R)

Cl Cl

H
H
(R) (S)
Molekul dengan lebih dari satu
atom C kiral
Senyawa dengan 2 pusat C Kiral
mempunyai maksimal 22 = 4 stereoisomer yang berbeda
dan 2 enansiomer.
 O
H C1
HO H
C2

C3
HO H
4
CH2 OH
Eritrosa Treosa
I II III IV
(2R,3R)Tetrosa (2S,3S)Tetrosa (2S,3R)Tetrosa
(2R,3S)Tetrosa
D-eritrosa L-eritrosa D treosa L-treosa

I,II,III,IV merupakan stereo isomer (yang satu dengan yang lain

I, II,
merupakan 2 enansiomer, karena
bayangan cermin.
II, IV

I, III bukan enansiomer, krn bukan bayangan

I, IV cermin disebut diastereomer/ diastereoisomer.
II,III (isomer ruang yg bukan merupakan bayangan cermin
II,IV satu dengan lainnya)

Catatan:
(R,S) : untuk konfigurasi 2 pusat kiral yang berbeda.
(R) (S): untuk campuran rasemat.
Apabila suatu senyawa ada 2 pusat kiral:
 Jika 2 gugus OH terletak pada sisi yang sama  eritro

(Eritrosa  letak OH pada sisi yang sama).

 Jika terletak pada sisi yang berseberangan  treo

(treosa  letak OH pada sisi yang berlawanan).

Senyawa diastereomer mempunyai sifat-sifat fisis &

kimia yang berlainan, jadi senyawa-senyawa tersebut
tidak identik.
Atas dasar perbedaan sifat ini, maka pembentukan
senyawa diastereomer digunakan untuk
memecah/memisahkan campuran rasemat.
 O O
C C H
H
H HO C2 C3
C2 OH
H
C3 konfigurasi C2=R

konfigurasi C3=R
2,3 –dikloro butana

(2S, 3R) (2R,3S) (2R, 3R) (2S,3S)

I & II merupakan bayangan cermin, tapi identik 

disebut bentuk meso.

* Jadi senyawa ini mempunyai 3 stereisomer

Bentuk meso tidak mempunyai keaktifan optik, karena tidak
mempunyai bentuk stereoisomer; berarti mempunyai unsur
simetri yaitu bidang simetri dimana bila senyawa tersebut
dipotong persis di tengah, maka merupakan bayangan
cermin.
Contoh lain : pada asam tartrat.
O

C OH
H mempunyai 3 steroisomer dan 2
OH
C enansiomer serta 1 bentuk meso.

C
H OH
O
C
OH
 (R,R) (S,S)
CO2H CO2H

H OH HO H

HO H H OH

CO2H CO2H

Campuran rasemat:
campuran sama banyak (50:50) sepasang enansiomer

(R,R)-Asam tartrat (S,S)-Asam tartrat (+/-)-Asam tartrat

tl (0C) 168-170 168-170 210-212
[] (0) -12 +12 0
 (g/mL) 1,7598 1,7598 1,7723
 Bagaimanakah pengaruh stereo kimia terhadap
reaksi-reaksi organik ?
 Bagaimanakah dengan senyawa 3 pusat kiral?
Cl
H3C CH2  CH2CH3 + Cl2 hv

n-butana CH3 CH2 CH CH3

(akiral) (kiral)

Meskipun hasilnya (menghasilkan) senyawa kiral, tapi hasilnya

50% S dan 50% R, maka terjadilah peristiwa rasemisasi 
sehingga hasilnya secara keseluruhan tidak kiral
 Contoh:

Kualitas Clopidogrel dari perspektif farmakologi menuju ke

praktek klinis:

Clopidogrel Form-1 (bentuk rasemat)

R = 50 % ; S = 50 % → Generic Drug
Clopidogrel Form-2 ( bentuk Single Enantiomer)
R = 0,2 % ; S = 98,8 % → Innovator - Plavix
 Beberapa contoh senyawa kiral dengan efek
berbeda:
__________________________________________
Enansiomer Efek klinik Enansiomer Efek klinik
_________________________________________________________
R-Thalidomide anti vomit S teratogenic
anti anxiety
anti cancer
anti leprocy
R-Terodiline cardiac arrest S anti spasmodic
R-Naproxen hepatotoxic S NSAID
R-Benoxaprofen aktif S gagal ginjal akut
tidak toksik disfungsi hepar
 Jadi kita mereaksikan suatu senyawa yang tidak kiral
(tidak optis aktif), maka umumnya hasilnya juga
tidak optis aktif, karena senyawa yang terjadi:
 Mungkin tidak kiral.

 Mungkin terjadi rasemisasi.

Cara memisahkan campuran rasemat:

1. Cara Pasteur (paling kuno)
Bila senyawanya kristal, dipisahkan satu demi satu di bawah
mikroskop atas bentuk kristal masing-masing (S&R).
2.Cara penambahan bakteri tertentu
Beberapa bakteri dapat memakan salah satu bentuk S atau R
untuk metabolismenya, sehingga yang tidak termakan dapat
dipisahkan.
3.Pembentukan senyawa diastereomer
Direaksikan dengan suatu senyawa lain, sehingga
membentuk campuran/senyawa diastereomernya.
Dengan proses pemisahan biasa, dapat dipisahkan
masing-masing diastereomer tersebut, karena sifat
fisis berbeda. Umumnya berlangsung reaksi as-bs.

(+) HA (-) (HB) (+)A-

+ (-B)- camp
diastereomer
(-) HA (-) HB (-) A-
 Cara pemisahan campuran rasemat asam
Garam(+) Asam(+)Basa
(+) Asam + (+) Basa camp
Garam(-) Asam(+) Basa diastereome

Garam ((+) Asam (+) Basa) Garam ((-) Asam (+) Basa)
Lar HCl Lar HCl
(+)Asam + Basa HCl (-) Asam + Basa. HCl
Cara pemisahan campuran rasemat amina idem, hanya basa
diganti asam, larutan HCl diganti larutan NaOH.
 Enantiomer mempunyai sifat fisika dan sifat kimiawi yang
sama dalam lingkungan akiral
 Diastereomer adalah senyawa yang berbeda dan
mempunyai sifat fisika dan kimiawi yang berbeda pula.
 Contoh :
meso asam tartrat, mempunyai sifat fisika dan kimiawi
yang berbeda dari bentuk enansiomernya:
(+)-asam tartrat dan (-)-asam tartrat
 Campuran rasemat: campuran sama banyak dari
dua enansiomer
 Karena campuran rasemat terdiri dari molekul
memutar-kanan dan memutar-kiri sama banyak, maka
rotasi spesifik = 0
 Campuran rasemat bersifat optis-inaktif

 Resolusi: pemisahan campuran rasemat menjadi

enansiomernya
 Resolusi adalah peristiwa pemisahan sepasang enansiomer
(campuran rasemat) dengan cara mengubah menjadi dua
diastereomernya
 Diastereomer adalah dua senyawa yang berbeda dan sifat
fisikanya juga berbeda
 Resolusi secara kimiawi yang umum dilakukan yaitu
dengan cara membentuk garam
+ - +
RCOOH :B RCOO HB
(R,S)-Carboxylic (R)-Base (R,R)-Salt + (S,R)-Salt)
acid
 Setelah diastereomer terpisah, masing-masing
enansiomer diubah menjadi asam semula
 Campuran asam rasemat dipisahkan dengan menggunakan basa
kiral komersial, misalnya 1-feniletanamina
NH2 NH2

(S)-1-Phenylethanamine (R)-1-Phenylethanamine

 Campuran basa rasemat dipisahkan dengan menggunakan asam

kiral; misalnya:
OH O O H3 C CH3
HO HO HOOC COOH
OH OH
CH3
O OH O OH
(2R,3R)-(+)-Tartaric acid (S)-(-)-Malic acid (1S,3R)-(+)-Camphoric acid
 Digunakan enzim untuk memisahkan campuran rasemat
O OEt EtO O

CH3 H3 C
+
H3 CO OCH3
Ethyl ester of (S)-naproxen Ethyl ester of (R)-naproxen
(not affected by the esterase)
1. esterase NaOH, H2 O
2 . HCl, H2 O

O OH

CH3

H3 CO
(S)-Naproxen
Sepasang enansiomer mempunyai aktivitas biologis yang berbeda

O O O O
H NH H NH
N O N O

O O
(R)(+)-Thalidomide (S)(-)-Thalidomide
sedatif dan hipnotik teratogenik
 H H
H3C CH3
CO2H HO2C

(S)(+)-Ibuprofen (R)(-)-Ibuprofen
anti-inflamasi 80-90% dimetabolisme jadi (S)(+)
 HOH2C
O HOH2C
HO O
HO CH2OH Cl
O HO CH2Cl
OH O
OH OH
OH
O
O
CH2OH
CH2Cl
HO
HO

Sukrosa Sucralose (Splenda)

Sucralose:
Pemanis sintetik
Lebih manis 600x gula
Tidak dimetabolisme
 Diastereomer yang berbeda hanya pada satu pusat
kiral disebut epimer.
 Contoh:

D-Glukosa D-Manosa
Epimer
Kedua-duanya termasuk aldoheksosa, berbeda pada
konfigurasi C no.2.
Contoh lain:
Pada sintesis Fischer-Kiliani: membentuk 2
diastereomer yang konfigurasinya berbeda pada saat C
no.2
(dibicarakan lebih mendalam pada Bab : Karbohidrat).
1. Urutkan prioritas substituen berikut menurut sistem CIP:
-CH(CH3)2 -CH2Br -CH2CH2Br
2. Manakah btk2 isomer geometri pada senyawa berikut ?
1-butena; 2-butena; 2-metil-2-butena; 2,3-dimetil-2-butena
3. Senyawa meso-asam tartrat tidak bersifat optis aktif SEBAB
Pada struktur meso-asam tartrat tdk terdpt atom C kiral
4. Termasuk isomer apakah asam maleat dan asam fumarat ?
5. Senyawa yg memp pusat C-kiral adalah:
a. 2-metil-1,2-propanadiol b. 1,2-butanadiol c. 2,2-dimetil-1-propanol
d. 2,2-dimetil-1,2-propanadiol e. 2,3-dimetil2,3-butanadiol
6.Pernyataan berikut berlaku pada 2,3-dihidroksibutanadioat....
a. Mengandung 2 atom C-kiral b. mempunyai bentuk meso
c. isomer [2R,3S] dan [2S,3R] adalah identik
d. isomer [2R,3S] optis aktif e. mempunyai empat isomer optis
7. Pengamatan dg polarimeter thd suatu larutan memberikan harga [α] = 0.
Kemungkinan senyawa yg diperiksa adalah....
1. [2S,3S]-butanadiol 2. [2S,3R]-butanadiol 3. [2R,3R]-butanadiol
4. campuran rasemat butanadiol