Wahyu Purwanjani, M.

Farm
 Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua antar atom
Karbonnya, dan juga mengikat atom Hidrogen. Jumlah atom Hidrogen
merupakan fungsi dari atom Karbonnya, dan mengikuti persamaan:
CnH2n dimana n adalah jumlah atom C.
1. Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
2. Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
3. Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
4. Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
5. Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas,
eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
6. Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
 Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air
dan memiliki massa jenis lebih kecil dari air. Alkena dapat larut
dalam alkena lain, pelarut-pelarut nonpolar dan etanol. Pada
temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat atom
karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena dengan dengan berat
molekul lebih tinggi dapat berupa cair dan padatan pada suhu
kamar.
 Ikatan rangkap yang dimiliki alkena merupakan ciri khas dari alkena yang disebut
gugus fungsi. Reaksi terjadi pada alkena dapat terjadi pada ikatan rangkap dapat
pula terjadi diluar ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap disebut
reaksi adisi yang ditandai dengan putusnya ikatan rangkap (ikatan π) membentuk
ikatan tunggal (ikatan α) dengan atom atau gugus tertentu.

 Selain sifat-sifat tersebut dapat mengalami reaksi polimerisasi dan alkena juga
dapat bereaksi dengan oksigen membentuk korbondioksida dan uap air apabila
jumlah oksigen melimpah, apabila jumlah oksigen tidak mencukupi maka
terbentuk karbonmonooksida dan uap air.
Kegunaan Alkena sebagai :

1. Dapat digunakan sebagai obat bius

(dicampur dengan O2)
2. Untuk memasakkan buah-buahan
3. Bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan
alkohol.
TATA NAMA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
 Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada
ikatan rangkap : cis alkena
 Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari
ikatan rangkap : trans alkena.
 Sikloalkena berkonfigurasi cis.
 Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada
sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C
 Reaksi Alkil Halida
 Reaksi ini merupakan reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil
halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.
 Dehalogenasi Vicinil dihalida
 Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat
pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi antara
alkyl halide sekunder dalam basa kuat.
 Dehidrasi alkohol
 Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air.
Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga
menghasilkan alkena. Dihidrasi dilakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat
lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E1
 Alkohol primer bereaksi dengan lambat. Dalam H2SO4 pekat dan panas , alkena
terbentuk, dapat mengalami isomerisasi dan reaksi reaksi lain ; oleh karena itu biasanya
alkohol primer tak berguna dalam pembuatan alkena. Alkil halida primer juga dapat
mengalami reaksi eliminasi dengan lambat lewat jalan E2. Namun , bila di gunakan dalam
suatu basa meruah seperti ion t – butoksida , dapat diperoleh alkena dengan rendemen
yang baik.
 Proses dehidrasi alkohol menggunakan aluminium oksida sebagai katalis.
 ~ Dehidrasi etanol menjadi etena. Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat
alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium
oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.
 Reaksi hidrogenasi alkena
 membutuhkan katalis heterogen, seperti platina (Pt), platina oksida (PtO2), panadium
karbon (Pd, C) dan Raney Nickel (Ra-Ni). Tanpa adanya katalis, alkena tidak dapat
bereaksi dengan gas hidrogen.
 1. Dehidrogenasi alkil halida

alk
a. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl + K O H CH 3 CH 2 CH=CH 2 + KCl + H 2 O

butil klorida 1-butena

alk
b. CH 3 CH 2 CHClCH 3 + K O H CH 3 CH=CHCH 3 + CH 3 CH 2 CH=CH 2
sek. butil klorida 2-butena 1-butena
2. D E H I D R A S I A L KO H O L

H 2 SO 4
a. C H 3 C H 2 O H o CH 2 =CH 2 + H 2 O
170
H 2 SO 4
b. C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H H 2 O + C H 3C H 2C H = C H +2 C H 3C H = C H C H
140 o 3

H 2 SO 4
c. C H 3 C H 2 C H C H 3 CH 3 CH 2 CH=CH 2 + C H 3 C H = C H C H 2
100 o
OH

CH3 CH3

H 2 SO 4
d. H 3 C C CH3 H 3C C CH2 + H2O
85-90 o
OH

Kereaktifan a l ka na tersier > a l ka na se kunde r > a l ka na p r i me r

3. Dehidrogenasi vicinal dihalida

4. Proses cracking (pirolisis)

C4H8 + C3H6 + CH4

C 8 H 18 C 4 H 10 + C 4 H 8

C 8 H 16 + H 2

5. Hidrogenasi alkuna
H 2 /Ni
C CH3 H3C C C CH3
H 3C C H
H
A. Reaksi Substitusi : reaksi penggantian suatu gugus dengan
gugus lain
B. Reaksi Adisi : reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan
rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal
C. Reaksi Eliminasi : reaksi pengeluaran dua buah gugus dari
ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.
D. Reaksi Oksidasi : penambahan atom oksigen atau berkurangnya
atom hidrogen
E. Reaksi Reduksi : penambahan atom hidrogen atau
berkurangnya atom oksigen
F. Reaksi Polimerasi : Perubahan monomer menjadi polimer oleh
radikal bebas atau kation.
 Adalah reaksi dengan hidrogen , klor , dan suatu hidrogen halida. Reaksi-reaksi
penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan
pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan
dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.
 Ikatan pi dari alkena akan terpecah dari masing-masing pasangan elektonnya
akan membentuk ikatan sigma yang baru ( atom karbon sp2 akan terhibridisasi
membentuk atom karbon sp3 ). Hidrogenasi alkena dengan katalis akan
menghasilkan alkana.
 Reaksi Hirogenasi alkena

 Reaksi Halogenasi Alkena

 Hidrogen halida akan ditambahkan pada ikatan pi alkena membentuk alkil halida.
Reaksi ini merupakan adisi elektrofilik. adisi hidrogen halida pada alkena
taksimetris berlaku hukum Markovnikov, yakni kation akan mengadisi pada ikatan
rangkap sedemikian rupa sehingga dihasilkan karbokation yang lebih stabil

H H H3C CH3
C slow C fast CH
H3C CH2 + H Cl + Cl
H3C CH3
Cl
 Markonikov mengemukakan suatu teori untuk mengetahui pada
rantai karbon yang mana atom H akan terikat.
 Menurut Markonikov, dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari
HX akan menyerang ikatan rangkap karbon yang mempunyai jumlah
atom H terbanyak. Dengan aturan Markonikov tersebut, maka produk
yang akan terbentuk dapat diprediksi, seperti pada contoh berikut
ini
 (I)

Pereaksi Tak dan/atau

Alkena Tak Simetris Simetris
(II)

 I & II disebut regioisomer

 Kemungkinan Hasil :
1. Diperoleh I & II dimana salah satunya dominan 
 reaksi regioselektif
2. Diperoleh salah satu saja
 reaksi regiospesifik
• Hukum Markovnikov
“Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena
tak simetris maka bagian elektropositif dari
pereaksi beradisi pada karbon ikatan ganda dua
yang memp. atom H terbanyak”
Dasar : Karbokation Karbokanion Putus ikatan
+CH
3
-CH
3 heterolitik

Reaksi :
Singkat :
• Nukleofil : ion atau molekul yang
mempunyai atom dengan orbital isi,
mis: Cl– H–O–H
• Elektrofil : ion atau molekul yang
mempunyai orbital kosong, mis: H+
Dasar : 1. Kestabilan ion karbonium sbb:

tertier sekunder primer metil

2. Postulat Hammond :
“Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktif
(ion karbonium) selalu mengarah pada zat
antara aktif yang paling mantap (stabil)”.
 Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu besar (dipanaskan
pada suhu tertentu).
n C C

RO + C C RO C C RO C C C C C C
n-1

Terminasi
 dimerisasi
RO C C C C C C C C C C C C OR
n-1 n-1

RO C C C C C C C C C C C C OR
n-1 n-1

 disproporsionasi
H

RO C C C C C C + C C C C C C OR
n-1 n-1

RO C C C C C CH + C C C C C C OR

n-1 n-1