DEFINISI

W. Meisener ( permulaan abad 19 )

Alkaloid  produk alam bereaksi
seperti basa
 INISIAL ALKALOID
• Mengandung atom nitrogen
• Terbatas penyebaran di alam
• Mempunyai struktur kompleks ( F. Solanaceae dan
Liliaceae )
• Atom N bagian dari suatu heterosiklis system
( umum satu atau > 5 N  ergotamine )
• Memiliki aktivitas farmakologis yang nyata
• Terbentuk dalam kindom tumbuhan
• Dijumpai berbentuk garam ( sitrat, malat , tartarat,
mekonat, isobutirat, benzoate atau kombinasi
dengan tannin )
 KINDOM TUMBUHAN
ANGIOSPERMAE
• Famili ( + )  Leguminosae, Papaveraceae,
Ranunculaceae,
• Rubiaceae, Solanaceae dan Berberidaceae

GYMNOSPERMAE
• Famili  Taxaceae

MONOCOTYL
• Famili  Amaryllidaceae dan Liliaceae
 JAMUR DAN BAKTERIA
• JAMUR ( + )
• Species  Clavisep purpurea
Ipomea tertentu  F. Convolvulaceae
• BAKTERIA
• Species  Pseudomonas aeruginosa
( Pyocyanine )
Keberadaan dalam Tumbuhan
 Sedikit pada jaringan luar, lapisa kulit
batang dan akar atau biji

 Umum dalam vacuola

 LOKALISASI
TUMBUHAN
 Biji ( semen )  Nux Vomica, Areca
 Buah ( fructus )  Black Peper, Conium
 Daun ( folium ) Belladona, Hyocyamus
 Bagian bawah tanah  Sangunaria
 Akar ( radix )  Aconit, Rawoulfia
 Rimpang ( rhizome ) dan radix  Ipeca dan
Hydrastis
 Kulit ( cortex )  Cinchonae, Pomegranate

JAMUR
• Sclerotium  Ergot
 PENAMAAN
( akhiran ine atau ina FI )
 Nama generic tumbuhan  Hydrastine,
Atrophine
 Nama spesifik tumbuhan  Cocaine
( Erythroxylon coca ) , Belladonine
( Atropa belladonna )
 Aktivitas Fisiologis  Emetine ( emesis ),
Morphine ( hypnotic sedative )
 Penemu  Pellitierine
 SIFAT ALKALOID
 Rasa pahit
 Bersifat basa  tergantung struktur molekul dan gugus
fungsi
 Basa larut dalam pelarut organic ( CHCl3, Eter ) atau pelarut
non polar
 Dapat membentuk garam dengan mineral larut dalam air
 BM 100 - 900
 Bentuk N kuartener  sifat berbeda dengan primer dan
skunder
 Umum kristal, sedikit amorf
 Struktur sedikit O  berupa cair ( Nicotine, Sparteine dan
Brucine
 Bentuk garam  kristal
 Dengan logam berat ( Hg, Au, Pt dan logam berat lainnya   (
mikrokristal spesifik )
 PEREAKSI PENGENAL
UMUM
• Wagner,s  I2 dalam KI
• Mayer,s  K2HgI4
• Dragendorf  Bi subnitrat, KI
 PEREAKSI SPESIFIK
– p.dimetilaminobenzaldehid alkaloid
ergot dan pirolidin
– Cerium dan ammonium sulfat:
• Indol  kuning
• Dihidro indol  merah
• Β-anilin acrilat  biru
– Ninhidrin  Alkaloid aril amin
– Vitali-Morin  ester asam tropat
– FeCl3/HCl  tropolon atau
– FeCl3 dalam as.perklorat  alkaloid rauwolfia
 FUNGSI ALKALOID BAGI
TUMBUHAN ( krmungkinan )
» Racun melindunggi tumbuhan dari
serangga/hewan
» Sebagai hasil akhir dari reaksi detoksikasi 
melambangkan kunci metabolit senyawa yang
dapat berbahaya badi tumbuhan sendiri
» Sebagai factor pengatur tumbuh
» Zat cadangan N atau elenen kebutuhan tanaman
ekonomi
 AKTIVITAS FARMAKOLOGIS
DAN KEGUNAAN
 CNS
 Depresan  morfina dan skopolamina
 Stimulan  Strichnina dan kofeina

 Sistim Syaraf otonom

• Symphatomimetic  efedrina
• Atau Symphatolitic  yohimbin atau alkaloid tertentu ( ergot )
• Parasymphatomimetic  eserina , pilokarpina
• Ancholinergic  atropine hiosiamina atau
• Ganglioplegic  sparteina, nikotina

 Curare ; Anaestesi local  cocaine ; Fibrilasi  kuinidina ;

Antitumor  vinblastina ; Antimalaria  kinina ; Anbakteria 
berberina dan Antiemitikum  emetine
 KLASIFIKASI
( sifat alami struktur kimia )
1. Turunan Piridin dan Piperidin  arecoline, pellitierine,
lobeline, coniine dan nicotine
2. Turunan Tropan ( kondensasi pirolidin dan piperidin )
atropine, hyocyamine dan hyoscine
3. Kinolin  alkaloid kina
4. Isokinolin  hydrastine, tubocurarine, emetine dan
alkaloid mofin
5. Indol  reserpine, ergonovine
6. Imidazol  pilocarpine
7. Fenantren  morphine, codeine
8. Steroid  aconitne
9. Lupinan  spateine
10. Amin  Epherine
11. Purin  Coffeine, theophylline
 STRUKTUR
( kerangka inti )
N
N N N
Benzen Piridin Piperidin Isokinolin
Kinolin
H2C C CH3
N
NCH3 CH2
N CH4 C C N N
Indol Imodazol
Pirolidin Tropan

Purin Fenatren Siklopentanoperhidrofenantren

 ALKALOID
PIRININ-PIPERIDIN
• Basa tertier piridin reduksi basa sekunder
piperidin
• Kedua inti  dasar grup alkaloid
Grup dibagi  4 grup turunan
• Piperidin  piperine ( Black peper )
• Propilpiperidin  coniine ( conium )
• As.Nikotinat  arecoline ( areca )
• Piperidin – pirolidin  nicotine ( tembakao )
 SIMPLISIA DAN ALKALOID
– Areca  arecoline HBr
– Lobelia  lobeline
– Pomegranat  pellitierine
– Conium  coniine
– Peper  piperine
• Tobacco  nicotine
 BIOSINTESIS
I. Nicotine dan Anabasine ( Tracer)
COOH COOH N
deaminasi siklisasi
transaminasi CH3
NH 2 NH 2 N N metionin
NH 2 O 1
Pirolidin
Ornitin-eq Nicotin

CH2OH CH2COOH COOH

CHOH + CHCOOH

CH2OH H2N N
As.Aspartat As.Nicotin
Gliserol-eq N

N
COOH COOH Anabacine
transaminasi

NH2 NH 2 NH 2
O
Lisin-eq
 PEMBENTUKAN
Pembentukan as.nicotin, precursor
as.4 karbon dikarbon siklis dan
pembentukan piridin dari (3 at C)
gliserol atau gliseraldehid
Gugus CH3 pada nicotine dapat
berasal adari Cholin, Format,
Formaldehid dan lain lain termauk
Metionin  reaksi tranmetilasi
II. ALKALOID POMEGRANAT
 Pembentukan isopellitierine ( Punica
granatum ) cicin piperidin dari Lisin
atau Lisin equivalent

 Cicin samping dari isopellitierine

( propanon ) berupa metabolisme
asetat
 III. ALKALOID CONIINE
– Struktur erat hubungan dengan
isopellitierine
– Biosintesa berbeda
– Asam amino donor berbeda
Terbentuk CONIINE dalam daun
Conium mucolatum

O
*
CH3 CH
kondensasi
* - CH *
HC* CH3 - CH 2- CH 2 3 - CH 2- CH 2- CH 3
C N N
* * Gama-Coniceine Conicine
O=C-C O=C-C
4. mol asetat
 ARECA, Areca Nut, Betel nut
( semen masak )
Species. Areca catechu Linn
Famili. Palmae
• Areca  spanyol
• Betel Nut  Portugis
• Betel Nut  India Timur ( sari bersifat
adstrigen )
Makroskopis
• Biji tunggal dengan selaput tipis
• Endosperm besar
 Penyiapan
 Biji pisahkan
 Tambah air kapur
 Masak
 Keringkan
 Daerah penghasil
 Terbanyak India  sebagian
dikonsumsi
 Srilangka
• Ekspor ke USA
• India bila suplai menipis
 Indonesia ( Aceh )
 Pemakaian
India  stimulan ( campuran piper
betle + gambir / Tanpa + kapur
Campuran dikenal sebagai :
“ PUNSUPARI “
 Daerah Timur  Taenisida
 Eropa  dikenal 1863
 Kandungan
( Turunan piridin )
 Arecoline ( arecaidin metal eter )
 Arecaidine ( N- metal guvacine )
 Guvacine ( As. Tetrahidronicotine )
 Guvacoline ( Buvacine metal eter )
Alkaloid total ± 0,45%,
 terbanyak arecoline
 aktif fisiologis
Larutan 0,2%  aktif
 Kandungan lain
• Tanin ± 15%
• Minyak lemak
• Gum
 Kegunaan
 Areca  Anthelmentic ( Vermicid dan
Taenefuge )  anjing dan beri beri
Arecoline  kuda dan anjing ( SC )
 LOBELIA atau Indian tobacco
( Herba )
Species . Lobelia inflate Linn
Famili. Lobeliaceae

Lobelia  Bobatinish “ Mattias de L’obel “

Inflata  Bunga berongga

Tanaman
• Herba
• Buah kapsul
Panen
• Sebelum kapsul merekah
• Pengeringan hati hati
 Sejarah penggunaan dan
Kandungan
 Sejarah
• Tahun 1785  emetic
• 1807  simplisia dikenal sebagai obat
 Kandungan
– 14 alkaloid  terbanyak dan terpenting
Lobeline
– Minyak menguap  rasa pedas
– Resin, lemak dam gum
 Kegunaan dan Kerja
Kegunaan
Preparat galenika  ekspektoran
Kerja
• Simplisia kerja = alkaloid lobeline
• Lobeline  Stimulasi lemah pernafasan
( kerja pendek )
 efek mirip nicotine
( digunakan untuk penganti tembakau
pada penderita pencandu tembakau )