KLASIFIKASI ALKALOID dan TATA NAMA

Tata nama
Tidak ada sistem penamaan dan penomoran yang
konsisten. Penamaan lazim untuk alkaloid : nama
berakhiran “in”.
nama trivial (non sistematik) diturunkan dari:
– nama genus, contoh : atropin dari Atropabelladona
– nama spesies, contoh : kokain dari Erythroxyloncoca
– nama yang lazim untuk obat-obatan, contoh : emetin,
emetat
– nama pakar kimia alkaloid yang terkenal, contoh pelletierin
 Klasifikasi Alkaloid

Sistem klasifikasi alkaloid menurut Hegnauer :

a.Alkaloid sesungguhnya
b.Protoalkaloid
c.Pseudo alkaloid
a. Alkaloid sesungguhnya:
– Berasal dari asam amino
– Bersifat basa
– Atom N ada pada cincin heterosiklis
– Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik
– Contoh: atropin, morfin
 Morphine: and Opium Alkaloid

4
b.Protoalkaloid
– amin yang relatif sederhana
– N yang terikat pada asam amino tidak terdapat
dalam lingkar heterosiklik.
– dibiosintesis dari asam amino
– bersifat basa
– Contoh: efedrin, meskalin dan amfetamin

OH CH3O

CHCHNHCH3 CH3O CH2CH2NH2

CH3 CH3O
Efedrin meskalin

CH2CHNH2

Amfetamin CH3
c. Pseudoalkaloid
tidak diturunkan dari prekusor asam amino, biasanya bersifat
basa. Contoh : Alkaloid steroidal (konessin) dan alkaloid purin
(kafein).
CH3
N CH3 O
NCH3
CH3N
CH3
O N N
CH3
(CH3)2N
konessin kafein
 O

N H O O

H Gugus lakton

Senyawa kimia yang telah berhasil diisolasi dari fraksi diklorometan daun Pandan
adalah senyawa golongan alkaloid yaitu senyawa pandamarilakton
Metoda klasifikasi alkaloid yang paling
banyak digunakan adalah berdasarkan
struktur nitrogen yang dikandungnya
yaitu:
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang
atom nitrogennya berada dalam cincin
heterosiklis.
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina
alifatis merupakan alkaloid yang atom nitrogen
tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping,
seperti Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) dan
Alkaloid Capsaicin..
 Alkaloid heterosiklis
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen.
Yang termasuk dalam kelas ini
adalah Conium maculatum dari
famili Apiaceae dan Nicotiana
tabacum dari famili Solanaceae.
 Alkaloid heterosiklis

2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan
gugus metilnya (N-CH3). Yang termasuk
dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang
digunakan sebagai tetes mata untuk
melebarkan pupil mata, berasal dari famili
Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia
hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp,
Mandragora officinarum, Alkaloid kokain dari
Erythroxylum coca.
 Alkaloid heterosiklis
3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon
dengan 1 atom nitrogen. Yang
termasuk disini adalah Cinchona
ledgeriana dari famili Rubiaceae,
alkaloid quinin yang toxic
terhadap Plasmodium vivax.
 Alkaloid heterosiklis
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen.
Banyak ditemukan pada famili
Fabaceae termasuk Lupines
(Lupinus spp), Spartium junceum,
Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora.
 Alkaloid heterosiklis

5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol.
Macam-macam alkaloid Indol :
• Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, 
psilocybin
• Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, 
lysergic acid
• Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
• Yohimbans: reserpine, yohimbine
• Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
• Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine, 
7hydroxymitragynine
• Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
• Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
 Alkaloid heterosiklis

6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon
mengandung 2 atom nitrogen.
Alkaloid ini ditemukan pada amili
Rutaceae. Contohnya; Jaborandi
paragua.
 Alkaloid
heterosiklis
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon
dengan 1 atom N, alkaloid ini
ditemukan pada Lunpinus luteus
(fam : Leguminocaea).
 Alkaloid heterosiklis
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung
4 cincin karbon. Macam-macam Alkaloid Steroid :
• Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (
solanidine, solanine, chaconine)
• Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, 
cycloposine, jervine,muldamie)
• Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
• Lainnya: conessine
 Alkaloid heterosiklis

9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N
heterosiklik. Banyak yang
merupakan tutrunan sederhana
dari feniletilamin dan senyawa-
senyawa turunan dari asam amino
fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini
ditemukan pada tumbuhan
Ephedra sinica (fam Gnetaceae).
 Alkaloid heterosiklis
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom
nitrogen. Alkaloid purin ini memiliki susunan inti
heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang
tergabung dengan imidazole. Misal:
• Kafeina (1,3,7, Trimrtil Xanthin), Alkaloid ini
diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica
(fam: Rubiaceae).
• Theobromina (3,7 Dimetil Xantin), diperoleh dari
biji tumbuhan Theobroma cacao (fam:
Sterculaceae).
• Theofilina (1,3 Dimetil Xantin).
Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada
cincin karbon tetapi pada salah satu atom
karbon pada rantai samping.

Alkaloid Efedrin
• Mengandung (alkaloid
1 atau amine)
lebih cincin karbon dengan atom
Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai
samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora
williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora
secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens,
sinica, Cholchicum autumnale.
EphedraCapsaicin
Alkaloid

• Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum

pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum,
Capsicum frutescens, Capsicum chinense. (2; 14)