AMIN

Dr.rer.nat. Rini Muharini, M.Si

Program studi Pendidikan Kimia, FKIP, UNTAN
 OUTLINE

 Klasifikasi dan Tata nama

 Sifat fisis dan kimia
 Kebasaan Amina
 Pembuatan Amina
 Identifikasi Amina Primer, Sekunder dan Tersier
Phyllobates terribilis

batrochotoxin
Bersifat racun terhadap manusia
 SENYAWA-SENYAWA AMINA

NH

N
NH N
OH
e p h e d r in e
HO n ic o tin e
d e k o n g e s ta n
OH s tim u la n
HO
HO adrenaline (epinephrine)
an increase blood pressure,
a strengthening heart rate,
O N a widening of the passages lungs
NH 2

HO H
am phetam ine
m o r p h in e
stim ulan
a n a lg e s ic
 Karakteristik ikatan pada atom nitrogen dalam
senyawa organik

Atom karbon (golongan 4A) membentuk 4 ikatan dengan

atom lain

Atom oksigen (golongan 6A) membentuk 2 ikatan dengan

.. atom lain ..
.O. .O.
Atom nitrogen (golongan 5A) membutuhkan 3 ikatan untuk memenuhi teori
oktet

N
..
..
N N
..
 AMONIA = AMINA ???

Senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom
karbon atau lebih.

1o 2o 3o
amonia

:NH3 CH3 – NH2 (CH3)2 – NH (CH3)3 – N

 1. 2. 3.

 Suatu nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus atau atom yang terikat padanya, dalam
hal ini nitrogen itu merupakan bagian dari ion positif.
 Amina dapat membentuk suatu garam dengan halida
 Jika satu atau lebih atom yang terikat pada nitrogen adalah H, maka senyawa tersebut
disebut garam amina.
 Jika keempat gugus yang terikat pada nitrogen adalah alkil atau aril maka senyawa itu
disebut garam amonium kuarterner.
Contoh :

(CH3)2NH2+ Cl- (CH3)4N+ Cl-

Dimetilamonium klorida Tetrametilamonium klorida
Suatu garam amina Suatu garam amonium kuarterner
 AMINA ALIFATIK

AMINA AROMATIK
AMINA
AMINA HETEROSIKLIK

AMINA HETEROSIKLIK AROMATIK

 TATA NAMA

AMINA ALIFATIK
• Memiliki beberapa nama
• CH3CH2CH2NH2
1-aminopropana/ propilamina / 1-propanamina
• H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-diaminopropana / 1,3-propanadiamina
• Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen dan terikat tidak simet-
rik, maka gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan
dinyatakan dengan awalan N-alkil

• CH3CHNHCH3 2-(N-metilamino)-propana / N-metil-2-propilamina

CH3
• Jika terdapat gugus fungsi hidroksi (-OH) atau asil (-CO2H) maka digunakan
awalan amino
 TATA NAMA

AMINA AROMATIK

N H 2 N H 2
N H 2 NHCH 3

C H 3 O C H 3

Anilin N-metilanilin p-toluidin p-anisidin

benzeamina N-methil-benzeam- 4-metil-benzeam- 4-metoksi-
ina ina benzeamina
 TATA NAMA

AMINA HETEROSIKLIK
Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom dianggap berposisi satu.
N
N 3 3
1 2
N N N N
H 1 H H 1 H1
Pirol Pirazol Imidazol Indol
(1-azasiklopenta-2,4- (1,2-diazasik- (1,3-diazasiklopenta-2,4- (1-azaindena)
diena) lopenta-2,4-diena) diena)

N
3 3
N
N N 2 N
1 1
N
1
Piridin Piridazin Pirimidin Kuinolin
(azabenzena) (1,2-diazaben- (1,3-diazaben- (1-azanaftalena)
zena) zena)

S1 N
N 1
N N N
H N
H 3 H N
3
Piperidin Pirolidin Tiazol purin
(1-azasiklohek- (1-azasiklopen- (1-azasiklohek-
sana) tana) sana)
 SIFAT FISIS

• Amina cenderung berbentuk gas pada berat molekul rendah.

• Amina dapat membentuk ikatan hidrogen.
• Titik didih amina tersier < amina sekunder < amina primer.
• Amina atsiri berbau kuat dan menusuk
• Metilamina ------- bau yang dihasilkan ikan busuk
• Trimetilamina -------- bau ikan salem laut busuk
• Piperidina ------------- bau ikan air tawar busuk
• Garam amina dan garam amonium kuarterner : titik didih lebih tinggi, larut
dalam air dan tidak berbau.
• Amina dengan bobot molekul rendah (1-5) dapat larut dalam air dengan baik.
 SIFAT KIMIA
Nitrogen suatu amina mempunyai sepasang elektron menyendiri,
amina bersifat basa lemah.
 Kekuatan basa Amina dipengaruhi oleh:
Hibridisasi (sp3 > sp2 > sp)
Gugus penarik elektron (pelemah basa)
Gugus pendorong elektron (penguat basa)
Konjugasi (pelemah basa)
AMINA KIRAL
 PEMBUATAN AMINA

MELALUI REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

1. Alkilasi amonia
2 NH3 + CH3Br → CH3NH3+Br- + NH3 → CH3NH2 + NH4Br

2. Sintesis Gabriel
O O O O O
H
K
O
H RX N
H
N
H
22 N
H
N
H2 N
N
H K
N NR R
N
H2
-
K
X e
t
a
no
l N
R N
H
O O O O
H O

Phthalazine- Amina
phthalimide N-alkylphthalimide
1,4-dione primer

3. Alkilasi amina tersier

S2
N
R
N
3 R
H
C
2Br R
3N
CH
R
2 B
r
 PEMBUATAN AMINA

Penyiapan Amina aromatik melalui reaksi reduksi terhadap senyawa nitro

Penyiapan Amina primer, sekunder, tersier melalui reduksi aminasi

R'
NH3
R C NH2
H H
R R'
C O R"NH2
R C NHR"
R' H H
R'
R"R"'NH
R C NR"R"'
H H
 PEMBUATAN AMINA

Penyiapan amina primer penataan ulang Hofmann

• Amida bereaksi dengan Br2 dan basa
• menghasilkan arilamina dan alkilamina
O
N
aO
H
,
HO
2
R
CN
H2 RN
H
2+
Na
C
O
232
+H
O
2+2
N
aB
r
B
r
2
 REAKSI-REAKSI AMINA

1. Reaksi asam basa

2. Alkilasi
3. Reduksi aminasi
4. Asilasi / konversi ke amida
5. Substitusi Elektrofilik aromatik
6. Reaksi dengan sulfonil klorida (Pembentukan sulfonamida)
7. Reaksi penggantian pada garam arenediazonium
8. Reaksi-reaksi dengan asam nitrat
 IDENTIFIKASI KIMIA SENYAWA AMINA

Hinsberg Test

unknown amine + benzenesulfonyl chloride, KOH (aq)

Jika bereaksi untuk menghasilkan larutan jernih dan memberikan endapan

setelah diasamkan  amina primer

Jika bereaksi dan langsung menghasilkan endapan  amina sekunder

Jika tidak bereaksi  amina tersier