Tugas Kelompok

Sintesa Obat S1
Pertemuan : 7
Kelas : S1-3B
Nama Anggota Kelompok (NIM): Kelompok : 5
WISTIQOMAH INDASARI (2001090)
SYAIRAH AFRANI (2001084)
SITI RAHMATUN NUR (2001083)
WULAN AFRIL LIANTO (2001091)
THOHIRA ILYAS (2001085)
WAHYU AZIZAH (2001086)
WIRDA TULLJANNAH (2001089)
WHULAN MUDIA (2001087)
WIEDYA ALFITYA ZAMRI (2001088) Dosen Pengampu:
Ihsan Ikhtiarudin, M.Si
 Reaksi Sintesis Organik
1. Analisis Retrosintesis Untuk menentukan bahan baku atau senyawa awal
apa yang diperlukan untuk mensintesis suatu
molekul target (produk)

Analisis retrosintesis merupakan kebalikan dari reaksi sintesis.

Analisis Retrosintesis IGF
`
Diskoneksi
Reaksi Konversi Alkohol Reaksi Konversi Alkil Halida
 Diskoneksi C-N Pada Amida

Pada senyawa yang mengandung gugus amida. Analisis retrosintesis

amida, ikatan yang didiskoneksi adalah ikatan C-N amida.
 Diskoneksi pada Senyawa
Alkohol
• Dskoneksi C-C 1,1 : sinton positif diarahkan ke senyawa awal berupa senyawa karbonil aldehid
atau keton
• Diskoneksi C-C 1,2 : sinton positif diarahkan ke senyawa awal berupa epoksida

(Pada kedua jenis diskoneksi diatas, sinton negatif diarahkan menjadi pereaksi grignard)
• Diskoneksi C-C 1,3 , Diskoneksi pada molekul target berupa senyawa karbonil aldehid atau keton, sinton
positif diarahkan ke senyawa awal berupa senyawa karbonil yang terkonjugsi dengan ikatan rangkap α,β
sedangkan sinton negatif diarahkan menjadi pereaksi organo cadmium (R-Cd-R)
• Diskoneksi 1,2 diX : dilakukan pada molekul alkohol yang mengikat gugus fungsi lain (X) pada posisi
2.
• Diskoneksi 1,3 diX : Untuk molekul target berupa senyawa karbonil dengan substituen amino pada
posisi 1,3 terhadap gugus karbonil,
 Diskoneksi 1,2-diX pada alkohol tersubstitusi

Analisis Retrosintesis

1 ,2 +
N HO
-
N NH
+ O
HO diX

(Molekul Target)
Pertanyaan

Berikut adalah rute sintesis moclobemida, suatu

antidepresan. Gambarkan struktur pereaksi A, B, C, dan
D pada rute sintesis obat anti depresan
OH
tersebut Cl
N
N N
A B
O
O O
4-(2-chloroethyl)morpholine
2
4 -morpholine 2-morpholinoethan-1-ol
C

Cl

NH2
H N
N D
N
O

O O
2-morpholinoethan-1-amine
4-chloro-N-(2-morpholinoethyl)benzamide
 Jawaban

ANALISIS RETROSINTESIS
A1
Cl
Cl

H NH
N
N
N C-N
amida
O
+
O O O (4-
(2-morpholinoethyl)amide chlorophenyl)(oxo)methyliu
4-chloro-N-(2- m
morpholinoethyl)benzamide compound
with ethane (1:1) Cl

NH2 HO
N

O O
2-morpholinoethan-1-amine compound with ethene (1:1) 4-chlorobenzoic acid
 Jawaban
A2 NH2 Cl OH
N N N
IGF IGF
O O O

2-morpholinoethan-1-amine 4-(2-chloroethyl)morpholine 2-morpholinoethan-1-ol

A3 OH
N N
1,2
OH
O di X
O
morpholin-4-ide 2-hydroxyethan-1-ylium
2-morpholinoethan-1-ol
compound with ethane
(1:1)

NH

O O
oxirane
morpholine
 Jawaban
Sintesis
Jadi Pereaksi yang Digunakan
OH Cl
NH N N
O SOCl2 A= O
O O O

morpholine 2-morpholinoethan-1-ol 4-(2-chloroethyl)morpholine B = SOCl2

Piridin NH3 >>>

C = NH3 >>>
Cl
Cl
Cl
D = HO
HO NH2
H O
N N
O
N
O
O O
2-morpholinoethan-1-amine
4-chloro-N-(2-morpholinoethyl)benzamide
 Informasi Senyawa Obat

Moclobemide adalah obat yang sering diresepkan untuk penderita

depresi atau kelainan kecemasan sosial. Obat ini mungkin awalnya
menyebabkan pusing, gugup, sakit kepala ringan, sulit tidur dan mual
karena tubuh menyesuaikan diri dengan obat. Efek samping lainnya
Moclobemide
yang dilaporkan termasuk berkeringat, kehilangan nafsu makan, mulut
kering, cemas, atau penglihatan buram.

Moclobemide dapat disintesis dengan Morpholine adalah senyawa kimia

bahan baku awal berupa morpholine organik yang memiliki rumus kimia
O(CH2CH2)2NH. Heterocycle ini
memiliki gugus fungsi amina dan eter.
Morpholine
Thank You