Nama : Ade Lian Risa Adinda

NIM : 11170960000072

TUGAS INDIVIDU 02 – KIMIA KOMPUTASI 2018

1. Dengan menggunakan ChemSketch (copy-

paste kan dari ChemSketch ke lembar jawaban dan simpan file .sk2 nya):

a. Gambarkan struktur Lewis untuk senyawa PCl5, NH3, BF3, NO3, XeF4
Cl
Cl H F

Cl
P
N H B F
Cl

Cl H
F

O F
+
N O F Xe F

O F

b. Gambarkan reaksi berikut

Li Li +
+
e-
–
e- + F F

+
Li + F– +
F
–
Li
 2. Buat representasi sturktur 2D dari SMILES berikut dan berinama strukturnya(jika ChemS
ketch tidak bisa memberikan nama, gunakan fasilitas pencarian pubchem/chemspider dari
ChemSketch)
a.
OH

2-phenylethan-1-ol
SMILES : OCCC1=CC=CC=C1

b.
O
CH3
H3C
N N
O N
N N
S
N
O H

CH3
CH3

5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-4H-
pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one

SMILES :
CCCC1=NN(C)C2=C1NC(=NC2=O)C1=C(OCC)C=CC(=C1)S(=O)(=O)N1CCN(C)CC1
 3. Buatlah notasi SMILES dari struktur berikut

O OH CH3
H
F O N O O O CH3
H3C O S
F
N
O
N
O=C(C)Oc1ccccc1C(=O)O COc1c(OC)ccnc1CS(=O)c1nc2ccc(cc2[NH]1)OC(F)F

4. Buat satu jalur sintetis berikut menggunakan ChemSketch (diambil dari Top Curr Chem
(2012) 309: 3366. Synthesis of Morphine Alkaloids and Derivatives). Pilih salah satu
jalur reaksi berdasarkan angka terakhir dari no induk mahasiswa.
Hudlicky 2007

Me O O
HO MeO Br

C HO
O O Br
O O
NMe NMeBoc NMeBoc
H c NMeBoc
H
Heck H3C TBSO
HO TBSO
C- ring prepared
amino-mercuration
by biocatalysis
ent-codeine
(ent-2)

5. Ambil senyawa pertama dari jalur sintesis yang dipilih dan tentukan sifat kimia fisiknya:
1) Rumus Molekul
2) Bobot Molekul
3) LogP
4) Volume Molar
5) Molar Refraktivitas
6) Tegangan permukaan
7) Densitas
8) Polarisabilitas
 HO

O
NMe
H
HO
amino-mercuration
ent-codeine
(ent-2)

Jawaban :
1) Rumus Molekul : C18H21NO3
2) Bobot molekul : 299.364 g/mol
3) Log P : 1.19
4) Volume Molar : 220.5 ± 3.0 cm3
5) Molar Reaktivitas : 79.82 ± 0,3 cm3
6) Tegangan permukaan : 64.2 ± 3.0 dyne/cm
7) Densitas : 1.302 ± 0.06 9/cm3/ 1.32 at 68° F (NTP, 1992)
8) Polarisabilitas : 31.64 ± 0,5 10-24 cm3