ASILASI PADA CINCIN BENZEN

Sama halya dengan alkilasi pada cincin benzene, asilasi pada cincin
benzene adalah suatu reaksi pemasuan atau penyambungan senyawa asil
pada cincin benzene melalui reaksi substitusi. Asam Lewis AlCl3 akan
mengionisasi ikatan C – halogen dari asam khlorida membentuk C
bermuatan positif atau kation karbon sebagai elektrofil yang disebut
ion asylum yang di stabil oleh bentuk resonansi. Kation karbon ini yang
bertindak sebagai elektrofil dan bereaksi dengan cincin benzene.

Pembentukan ion asylum sebagai elektrofil

O O

+ AlCl3
R Cl AlCl3
R Cl

O+
O
-
+ AlCl 4
C
C+
R
R

elektrofil

Mekanisme masuknya gugus asil ke cincin benzen

 O

H O
R
+ C +
H
R C + H+

- H+
O

R : H, Alkil atau aril

Asilasi intramolekuler,
 O
O
Cl

C+
AlCl3

O
O
H
+
C
- H+

α-tetralon

Bisa juga dari gugus asam,

 H2SO4 pekat / H+

- H2O
C+
HO
O
O

- H+

C+
H
O
O

H+

Contoh sintesa senyawa santon dari 1,3,5-tri-hidroksida benzene

 OH OH

Cl

HO OH HO

AlCl3

OH O OH O
H
+ +
C C

HO OH HO HO
OH OH

- H+

OH O
OH O

- H2O

HO
HO O OH OH

H2O

Pembebasan molekul air dari dua gugus hidroksida ( - OH ), dengan

syarat berdekatan dan sebidang
 O O
H+
OH OH

+
H
: OH -
H2O

Tetapi dapat juga senyawa santon ini disintesa dari asam

fenoksidabenzoat :
 O O

C+
OH
+
H SO3OH-

O O

O
O
H
+ C+
-H

O
O

Sintesa senyawa flavon

O

Retrosintesis
 O O

Cl

O OH HO

senyawa flavon
O

BrMg
Cl
+

O H

Reaksi sintesa senyawa flavon

Tahap 1 :
O
O

BrMg Cl
Cl H

+
BrMgO
O H

H2O
O

Cl

HO
Tahap 2
O

O
Cl

+
HO

OH

OH OH

- H2O