Jawaban Tugas

Tugas 2 :

1.
A. Retrosintesisi

+
H
C- O MgBr
OH OH
C+

B. Mekanisme reaksi

MgBr
O MgBr C- O

C+
H2O OH
+

2.

A. Retrosintesisi

O MgBr
OH

O O
+
B. Mekanisme reaksi

O MgBr OMgBr OH

O O H2O O
+

3.
A. Retrosintesis
CH3 CH3
OH
C+ + BrMg
H3C CH3 H3C OH CH3

CH3

+ BrMg
CH3
H3C O
B. Mekanisme reaksi
CH3 CH3

BrMg
+ MgBr
H3C O CH3
H3C O

CH3

H2O

CH3
OH

H3C CH3

Untuk ke tiga reaksi di atas, tahap-tahap reaksi adalah :

Tahap 1o : pemasukan gugus MgBr pada gugus karbonil (pada atom
O) memberikan ion karbon positif

O
O MgBr
H2
BrMg C R
C+ -
C R

Tahap 2o : masuknya ion karbon negative hasil pemutusan gugus

MgBr-C ke pada ion karbon positif

MgBr
O MgBr O

C+ -
C R R
Tahap 3o : tahap hidrolisa melepaskan MgBr memberikan hasil
Hidroksida

OH

+ HOMgBr
R

Tugas 3

1. A.Retrosintesis

CH3
CH3

CH3
Cl CH3
CH3
+
CH3

B. Mekanisme reaksi

Tahap 1o : pembentukan elektrofil dengan katalisator AlCl3

CH3
CH3

Cl CH3 C
AlCl3
Cl3LA Cl CH3
CH3
CH3

CH3

+
C
- CH3
AlCl4 +
CH3
 elektrofil
Tahap 2o : substitusi elektrofil ke dalam cincin benzene

H+

CH3
H
+
C C+
CH3
+
CH3

Tahap 3o : pelepasan proton dari cincin benzene untuk kembali

kepada cincin benzene semula

H+

H
C+
- H+

2.
A. Retrosintesisi

Cl
B. Mekanisme reaksi

Tahap 1o : pembentukan elektrofil

Cl Cl AlCl3

C C
AlCl3

+
C

Elektrofil

Tahap 3o : substitusi elektrofil ke cincin benzen memberikan

kation karbon pada cincin benzen

H
+
C C +
 Tahap 3o : pelepasan proton dari cincin benzene untuk
membentuk kembali ikatan rangkap pada cincin
benzene

H+

H
+
C +
-H

3.
A. retrosintesis

CH3

OH

O
O CH3
B. Mekanisme reaksi

Tahap 1o : pembentukan elektrofil dengan menambahkan

H2SO4 pekat akan terjadi penarikan air dari gugus
Karboksilat, menghasilkan kation karbon, atau ion
Asylum

OH
OH2+
+H+
O
O
H2SO4
O CH3
O CH3

- H2O

C+
O

O CH3

Ion asilum
Tahap 2o : substitusi elektrofil intramolekuler, menghasilkan kation

karbon pada cincin benzene

O O
H
+ +
C C C

O O

Tahap 3o : pelepasan proton untuk kembali menstabilkan kation karbon

pada cincin benzene

 +
H

O O
H
+
C CH3 CH3

O O

4.

A. Retrosintesis
Tahap 1o pemutusan pada ikatan rangkap

1 2
C
C

Tahap 2o pemutusan pada salah satu ikatan cincin benzen

 2
C C
C C

Tahap 3o : Menentukan starting material atau precusor

BrMg
Cl

Precursor pereaksi pereaksi

B. Mekanisme reaksi
Tahap 1o : substitusi asil khlorida ke pada cincin benzene
membentuk benzofenon

O O

Cl AlCl3

benzofenon
Tahap 2o : di reaksikan dengan pereaksi Grignard, etilMgBr-
Benzene, kemudian dihidrolisa
 O

BrMg
+

O MgBr

C+ -
C

H
BrMgO HO

H2O

Tahap 3o : penarikan air (transformasi gugus fungsi)

menghasilkan ikatan rangkap
 H
HO

- H2O

Tugas 4
1.
A. Retrosintesis

O O

CH3 CH3
Cl

Precursor pereaksi

B. Mekanisme reaksi

Tahap 1o : membentuk elektrofil dengan katalisator AlCl3

 O O O

CH3 CH3 C+ CH3

Cl Cl3Al Cl

AlCl 3 -
+ AlCl4

Tahap 2o : substitusi elektrofil ke pada cincin benzene

menghasilkan kation karbon pada cincin benzene

O O
H
C+ CH3 C+ CH3

Tahap 3o : pelepasan proton pada cincin benzene di tempat

masuknya elektrofil, menstabilkan kembali cincin
benzene
 + +
H

O O
H
C+ CH3
-H +
CH3

2.

A. Retrosintesis

O O
Cl

C. Mekanisme reaksi

Tahap 1o : pembetukan elektrofil dengan katalisator AlCl 3

 O O
Cl Cl3Al Cl

AlCl3

C+

Elektrofil

Tahap 2o : substitusi intramolekuler elektrofil ke dalam

cincin benzene, menghasilkan kation karbon pada
cincin benzene

O O
H
+
C+ C

Tahap 3o : pelepasan proton untuk menstabilkan cincin

Benzene
 +
H

O O
H
+
C
-H +

3.
A. Retrosintesis

OH O OH OH O

Cl

+
HO O HO OH HO

Precursor pereaksi

B. Mekanisme reaksi
Tahap 1o : pembentukan elektrofil dengan katalis AlCl3,
memberikan ion asylum
 O O

Cl AlCl 3 Cl3Al Cl

HO HO

C+
-
+ AlCl 4

HO
Elektrofil

Tahap 2o : substitusi elektrofil memberikan kation karbon pada

cincin benzene

OH O OH O
H
C+ +
C

HO OH HO HO
OH OH
Tahap 3 : pelepasan proton untuk menstabilkan cincin benzene
o

Kembali
 H+

OH O OH O
H
C+

HO HO
OH OH OH OH

Tahap 4o : pembebaskan molekul air dari dua gugus hidroksida

(-OH) yang berdekatan menghasilkan gugus eter

OH O OH O

+ H2O

HO HO O
OH OH

OH
- H+

H2O

4.
A. Retrosintesisi
 O O
Cl

O HO
OH
Precursor pereaksi

B. Mekanisme reaksi

Tahap 1o : membentuk elektrofil dengan katalisator AlCl3,

 menghasilkan kation karbon ion asylum

O
O Cl3Al Cl
Cl

HO
HO

O
-
C+ + AlCl 4

HO

Tahap 2o : substitusi elektrofil ke cincin benzene, menghasilkan kation

karbon pada cincin benzene

O
H
O +
C

C+

HO H
OH
OH
HO

Tahap 3o : pelepasan proton menstabilkan kation karbon pada cincin

Benzene
 +
H

O
O
H
+
C

HO H
HO H
OH
OH

Tahap 4o : pembebaskan molekul air dari dua gugus hidroksi ( - OH )

O O

HO H O H
OH

- +
OH H

H2O