OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2018

(ONMIPA-PT)
BIDANG KIMIA

SUB KIMIA ORGANIK

21 Maret 2018

Waktu: 120 menit

Petunjuk Pengerjaan

1. Tes ini terdiri atas 6 soal. Keseluruhan soal dan kelengkapannya terdiri atas 8
halaman.

2. Anda diharapkan menunjukkan dengan lengkap argumen dan langkah kerja Anda.

3. Tuliskan jawaban Anda dengan menggunakan pena atau pulpen.

4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.

5. Jika kertas yang tersedia tidak mencukupi, Anda dapat menggunakan halaman di
belakangnya.

6. Bekerjalah dengan cepat, tetapi cermat dan teliti.

7. Di akhir tes, kumpulkan berkas soal dan jawaban ini secara utuh.

Halaman 1| Nama: PT:

BAGIAN I: jawablah soal-soal berikut secara singkat dan tepat sesuai perintah pada masing-
masing soal!

1. A. Gunakan rumus struktur, tuliskan persamaan reaksi ionisasi tiazola, oksazola dan imidazola
dalam air. Urutkan senyawa tersebut dari sifat kebasaan rendah ke tinggi, dan jelaskan
alasannya (9 poin)

Tiazola Oksazola Imidazola

Jawab:
Reaksi ionisasi dalam air (6 poin) Urutan kebasaan dan alasannya (3 poin)

B. Reaksi berikut ini mengarah pembentukan senyawa futriazol, suatu fungisida. Lengkapilah
persamaan reaksi di bawah ini dengan menggambarkan struktur senyawa A, B, dan C. (6 poin)

Jawab:
Struktur A Struktur B Struktur C

Halaman 2| Nama: PT:

2. A. Ramalkan produk utama dari reaksi berikut ini (8 poin)
No Reaksi Produk Utama
a

d Stereokimia produk harus jelas

B. Berikan mekanisme reaksi lengkap untuk reaksi berikut dengan hanya menggunakan reagen
yang disediakan. Tunjukkan panah reaksi untuk setiap perubahan ikatan. Jangan
menggabungkan langkah (7 poin)

Jawab:

Halaman 3| Nama: PT:

3. Skema reaksi di bawah ini menggambarkan transformasi senyawa A menjadi derivat-derivatnya
dengan menggunakan sejumlah pereaksi. Tuliskan struktur senyawa B, C, D, E, F, G, H, dan I
yang diperoleh pada transformasi tersebut! (16 poin)

NO2
Ph3P=CHCH3 NH3 H2/Pd-C HNO2
E D B C
O
A
1. LiAlH4 1. CH3MgBr
2. H2O PhCHO / NaOH 2. H2O SOCl2
I H F G
refluks
Jawab:.
B C D E

F G H I

4. A. Dengan menggunakan asam salisilat atau asam 2-hidroksibenzoat sebagai starting material,
tuliskan jalur sintesis untuk senyawa X di bawah ini! (4 poin)
Cl OMe

O Cl

O
N
O OMe
X
O O

OMe

Cl
Jawab:

Halaman 4| Nama: PT:

 B. Empat (4) macam senyawa halogen berikut direaksikan dengan logam magnesium (Mg)
dalam dietil eter kering pada suhu ruang hingga berubah menjadi produk. (10 poin)
H Cl
Cl Cl CH2Cl

Cl

(I) (II) (III) (IV)

a. Tuliskan struktur produk yang diperoleh untuk masing-masing senyawa tersebut! (2 poin)
b. Tuliskan urutan konstanta laju reaksinya dari yang paling cepat ke yang paling lambat untuk
reaksi tersebut! (2 poin)
c. Gambarkan geometri yang paling disukai untuk produk reaksi dari senyawa I dan IV pada
reaksi tersebut! (2 poin)
d. Tuliskan struktur produk yang diperoleh lebih lanjut jika ke dalam masing-masing campuran
reaksi tersebut ditambahkan asetaldehida (CH3CHO) dilanjutkan dengan netralisasi
menggunakan HCl! (4 poin)

Jawab:

Halaman 5| Nama: PT:

BAGIAN II: jawablah soal-soal berikut dengan memberikan uraian lengkap untuk masing-masing
soal!

1. A. Reaksi berikut ini merupakan bagian dari langkah sintesis senyawa sefalotin, turunan
senyawa sefalosporin yang memiliki aktivitas sangat kuat terhadap bakteri gram (+) dan (-).
Tugas anda tuliskan mekanisme reaksi transformasi dari K menjadi L (10 poin)

Jawab:

B. Awali terlebih dahulu dengan retrosintesis kemudian dilanjutkan dengan sintesis struktur
berikut ini, (10 poin).

Jawab:

Halaman 6| Nama: PT:

2. Analisis struktur senyawa Z memberikan data spektroskopi seperti tertera di bawah ini. Dengan
analisis yang sistematis, tentukan struktur senyawa tersebut! (20 poin)

Halaman 7| Nama: PT:

 Jawab:

Halaman 8| Nama: PT: