OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2019

(ONMIPA-PT)
BIDANG KIMIA

SUB KIMIA ORGANIK DAN KIMIA ANALITIK

26 Maret 2019

Waktu: 180 menit

Petunjuk Pengerjaan

1. Tes ini terdiri atas 7 soal. Keseluruhan soal dan kelengkapannya terdiri atas 8
halaman.

2. Anda diharapkan menunjukkan dengan lengkap argumen dan langkah kerja Anda.

3. Tuliskan jawaban Anda dengan menggunakan pena atau pulpen.

4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.

5. Jika kertas yang tersedia tidak mencukupi, Anda dapat menggunakan halaman
di belakangnya.

6. Bekerjalah dengan cepat, tetapi cermat dan teliti.

7. Di akhir tes, kumpulkan berkas soal dan jawaban ini secara utuh.

Uraian 1 2 3 4 5 6 7

Nilai

Halaman1| Nama: PT:

Jawablah soal-soal berikut secara singkat dan tepat sesuai perintah pada masing-
masing soal!

1. a. Urutkan senyawa berikut ini berdasarkan kenaikan tingkat keasaman (dari Ka rendah ke
tinggi), dan jelaskan alasannya.

, , ,

Jawab:

b. Tuliskan produk utama dari reaksi Diels-Alder berikut ini. (Stereokimia produk harus jelas)

c. Jelaskan secara mekanistik hasil reaksi berikut ini

Jawab:

Halaman2| Nama: PT:

2. a. Tuliskan reagent (a-f) yang tepat untuk reaksi transformasi senyawa berikut ini:

Jawab:
a. d.

b. e.

c. f.

b. Tuliskan produk utama (A-C) dalam rangkaian reaksi berikut ini

Jawab
A. B. C.

3. a. Senyawa T (C5H8O) memiliki pita serapan IR yang kuat pada 1745 cm-1. Proton pita lebar
decoupled 13C NMR spektrum T menunjukkan tiga sinyal: pada δ 220(C), 23(CH2), dan
38(CH2). Usulkan struktur untuk T.

Jawab:

b. Dimulai dengan benzyl bromida, tunjukkan bagaimana Anda akan mensintesis senyawa
berikut ini: (tuliskan tahapannya, tidak perlu mekanisme reaksi)

Halaman3| Nama: PT:

 Jawab:

4. a. Emil Fischer mampu menunjukkan bahwa L-(-)-serin dan L-(+)-alanin memiliki

konfigurasi yang sama, dan konfigurasi L-(+)-sistein dapat dihubungkan dengan L-(-)-
serin melalui serangkaian reaksi berikut ini. Tulis proyeksi Fischer untuk
intermediate A-E .

Jawab:
A. B. C.

D. E.

Halaman4| Nama: PT:

 b. Metode elektroforesis kapiler dapat digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan
ketiga spesi asam amino setelah melalui rangkaian reaksi . Bila dianggap bahwa
hanya ada ketiga spesi tersebut dalam produk (tidak ada produk transisi yang
dihasilkan), bagaimana urutan retensi ketiganya bila analisis dilakukan pada pH 4?
Diketahui TIL (Titik Iso Listrik) untuk L (-)Serin, L(+)Alanin, dan L(+) cysteine berturut-
turut adalah 5,7; 6,0; 5,07

Jawab:

5. Suatu zat A dan B memiliki waktu retensi 6.4 dan 7,87 menit. Waktu retensi fasa gerak adalah
0,09 menit. Lebar puncak A dan B masing-masing adalah 0,11 dan 0,21 menit. Jika pemisahan
dilakukan pada kolom 25 cm, hitunglah !

a. Resolusi kolom (gunakan rumus yang sederhana)

Jawab:

b. Hitunglah rata-rata jumlah pelat teori

Jawab:

Halaman5| Nama: PT:

 c. Hitung pula tinggi pelat teori
Jawab:

d. Bila diasumsikan harga k’ dan α tidak berubah terhadap peningkatan N dan L, hitunglah
jumlah pelat teori rata-rata bila diinginkan resolusi nya sebesar 1,25

Jawab:

6. Kemurnian basa seng oksida , Zn(OH)2 , ditentukan dengan titrasi penetralan. Sebanyak 0,287
gram basa tersebut dilarutkan dalam air, kemudian dititrasi dengan larutan standar HCl dan
memerlukan 25,00 mL untuk menetralkannya. Konsentrasi larutan HCl distandarisasi dengan
mengendapkannya 25,0 mL HCl sebagai AgCl . Endapan dipisahkan, dikeringkan dan ditimbang
dengan hasil penimbangan 0,462 gram AgCl.
a. Tuliskan persamaan reaksi lengkapnya
Jawab:

b. Untuk titrasi penetralan, indikator apakah yang dapat digunakan? Berilah alasannya

Jawab:

Halaman6| Nama: PT:

 c. Tentukan kemurnian seng oksida tersebut

Jawab:

(Ar Zn = 65,4 ; O = 16; H = 1 ; Cl = 35,5 ; 107,9)

7. Untuk analisis CrO4= secara spektrofotometri visibel, sederet larutan standar direaksikan dengan
senyawa pengompleks difenil karbaside dan diamati absorbansinya sebagai berikut :

Konsentrasi CrO4= (ppm) 1,0 2,0 3,0 4,0 5,0

Absorbansi 0,12 0,24 0,36 0,48 0,58

a. Buatlah kurva standar ion CrO4=. Gunakan kalkulator untuk membuat regresi liniernya

Jawab:

Halaman7| Nama: PT:

 b. Sampel air diambil 10 ml kemudian direaksikan dengan difenil karbaside sehingga
membentuk larutan yang berwarna kuning, dan diencerkan menjadi 100 ml. Larutan sampel
tersebut memberikan absorbansi 0,30. Hitunglah kadar kromat dalam % m/v

Jawab:

Halaman8| Nama: PT: