OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2019

(ONMIPA-PT)

Bidang Kimia

Sub-bidang: Kimia Organik

27 April 2019

Waktu: 120 menit

Petunjuk Pengerjaan
1. Tes ini berlangsung selama 120 menit, untuk bidang Kimia Organik terdiri atas 6 soal
esai. Keseluruhan soal dan kelengkapannya terdiri atas 8 halaman.

2. Tuliskan jawaban Anda dengan menggunakan pena atau pulpen pada tempat yang
telah disediakan. Jika kertas yang tersedia tidak mencukupi, Anda dapat menggunakan
halaman di belakangnya.

3. Anda diharapkan menunjukkan dengan lengkap argumen dan langkah kerja Anda.

4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.

5. Bekerjalah dengan cepat, tetapi cermat dan teliti.

6. Di akhir tes, kumpulkan berkas soal dan jawaban ini secara utuh.

No 1 2 3 4 5 6 Total
Nilai

Halaman1 No. Tes:

Jawablah soal-soal berikut pada tempat yang telah disediakan secara singkat dan tepat
sesuai perintah pada masing-masing soal!

1. Nitrasi tert-Butylbenzene menghasilkan produk para-tert-butylnitrobenzene (A) yang

dominan, dibandingkan bentuk isomernya meta (A') dan orto (A’’).

a. Jelaskan mengapa produk A' dan A’’ merupakan produk minor dan produk A’’ lebih
tinggi sedikit dibandingkan A’ (jelaskan dengan menggambarkan struktur
resonansinya). (10 poin)

Jawab:

b. Gambarkan struktur B dan pereaksi X yang tepat untuk menjadi produk C (6 poin)

Jawab: Struktur B Pereaksi X

Halaman2 No. Tes:

2. Propena (CH2=CHCH3) (A), 1,3-butadiena (CH2=CHCH=CH2) (B), dan toluena (C6H5CH3)
(C) ketiganya merupakan senyawa yang memiliki ikatan . Jika masing-masing senyawa
tersebut direaksikan dengan hidrogen peroksida pada kondisi fotolisis maka:
a. Gambarkan struktur radikal yang paling mungkin terbentuk dari ketiga senyawa
tersebut, bentuk resonansinya (bila ada) dan berikan urutan kestabilannya dari yang
paling stabil hingga tidak stabil. jelaskan mengapa demikian! (12 poin)
b. Perkirakan urutan konstanta laju reaksi pembentukan radikal-radikal tersebut dari
yang paling cepat ke yang paling lambat! (4 poin)

Jawaban 2a
Struktur A

Struktur B

Struktur C

Jawaban 2b

Halaman3 No. Tes:

3. A. Gambarkan struktur produk dan mekanisme reaksi sikloadisi berikut: (Stereokimia
produk harus jelas). (10 poin)

Jawab:

B. Nilai konstanta reaksi () pada reaksi eliminasi fenetil halida tersubstitusi halogen
dengan basa natrium etoksida dalam etanol sesuai reaksi di bawah ini untuk X = F, Cl,
Br, dan I berturut-turut adalah 3,12; 2,67; 2,14; dan 2,07.

X CH2CH2X + NaOEt X CH=CH2 + EtOH + NaX

a. Mengapa nilai  adalah positif pada semua reaksi tersebut? (3 poin)

b. Mengapa harga  semakin kecil sesuai dengan urutan F, Cl, Br, dan I! (3 poin)
Jawab
a.

b.

Halaman4 No. Tes:

4. Tuliskan pereaksi yang dibutuhkan (termasuk penggunaan gugus pelindung atau
deprotecting group) untuk transformasi senyawa di bawah ini. Jika diperlukan lebih dari
satu langkah, pisahkan langkah-langkahnya dengan jelas. (16 poin)

No Reaksi Transformasi Jawab

a.

b.

c.

d.

Halaman5 No. Tes:

5. Ambergris, produk metabolit dari sperma ikan Paus dan merupakan salah satu bahan paling
berharga dalam wewangian halus. Baru-baru ini, telah diganti dengan ekuivalen sintetis seperti
Ambrox yang memiliki tipe amber yang kuat keharumannya. Ambrox alami dapat diisolasi dari
tanaman sedangkan sintesis ambrox dapat dimulai dari (-) – drimenol yang diekstraksi dari kulit
pohon Chili Drimys winteri. Tentukan struktur senyawa A-D dari rangkaian sintesis ambrox
berikut ini. (16 poin)

Jawab:
Struktur A Struktur C

Struktur B Struktur D

Halaman6 No. Tes:

6. Analisis struktur senyawa X yang memiliki rumus molekul C12H18 memberikan data
spektroskopi seperti tertera di bawah ini. Dengan analisis yang sistematis, tentukan
struktur senyawa tersebut dan struktur pada m/e 147!. (20 poin)

Halaman7 No. Tes:

Jawab:

Halaman8 No. Tes: