OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN IIMU PENGETAHUAN AIAM

TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2OI9

(oNMrPA-PT)
BIDANG KIMIA

SUB KIMIA ORGANIK DAN KIMIA ANALITIK

26 Maret?Olg

Waktu: 180 menit

Pehmiuk Pengeriaan
L. Tes ini terdiri atas 7 soal. Keseluruhan soal dan kelengkapannya terdiri atas B
halaman.

2. Anda diharapkan menunjulikan dengan lengkap argumen dan Iangkah kerja Anda.

3. Tuliskan jawaban Anda dengan menggunakan pena atau pulpen.

4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.

5. fika kertas yang tersedia tidak mencukupi, Anda dapat menggunakan halaman
di belakangnya.

6. Bekerjalah dengan cepat, tetapi cermat dan teliti.

7. Di akhir tes, kumpulkan berkas soal dan jawaban ini secara utuh.

Uatamanfl Nama: PT:

lawablah sool-soal berikut secaro singkot dan tepat sesuai perintah pada masing-
mosing sooll

1. a. Urutkan senyawa berikut ini berdasarkan kenaikan tingkat keasaman (dari Ka rendah ke
tinggi), dan jelaskan alasannya.

tawab:

b. Tuliskan produk utama dari reaksi Diels-Alder berikut ini. (Stereokimia produk harus jelas)

ILczcorcHr
Fd\
lo/" ,*or.'L,
c. Jelaskan secara mekanistik hasil reaksi berikut ini

$n
*or.Y"Y
,,,o,,,
- Ar-,
d- l-
fawab:

Halaman2l PT;
2. a. Tuliskan reagent (a-0 yang tepat untuk reaksi transformasi senyawa berikut ini:

-t ,L\r* -- A,^"" -L Ar-

towab:
a. d.

b. e.

c. f.

b. Tuliskan produk utama (A-C) dalam rangkaian reaksi berikut ini

otElffi
-W.o{$tspd #!s*'*""
f-$n ffi^r,xo i rp,nmoil

lowab
A. B. c.

3. a. Senyawa T (CsHeO) memiliki pita serapan lR yang kuat pada 1745 cm-L. Proton pita lebar
13C
decoupled NMR spektrum T menunjukkan tiga sinyal: pada 6 220(C1,23(CHz), dan
SS(CHz). Usulkan struktur untukT.

towab:

b, Dimulai dengan benzyl bromida, tunjukkan bagaimana Anda akan mensintesis senyawa
berikut ini: (tuliskan tahapannya, tidak pertu mekanisme reaksi)

Halaman3l Nama: PT:

 lowob:

a. Emil Fischer mampu menunjukkan bahwa L-(-)-serin dan L-(+)-alanin memitiki

konfigurasiyang sama, dan konfigurasi L-(+)'sistein dapat dihubuipgkan dengan L-(-)-
serin melalui serangkaian reaksi berikut ini. Tulis proyefsi Fischer untuk
intermediate A-E .

H."ri'"# Arqilfl{E1 B, Etctrfitrd -fi#Bg 7ffi *}1a*ic

I
"€,phqd
I
lor
lr*tr
D{odffi smdfl{A$
Jawab:
A. B. c.

D. E.

__1- _ _
Nama: PT
 Metode elektroforesis kapiler dapat digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan
ketiga spesi asam amino setelah melalui rangkaian reaksi . Bila dianggap bahwa
hanya ada ketiga spesi tersebut dalam produk (tidak ada produk transisi yang
dihasilkan), bagaimana urutan retensi ketiganya bila analisis dilakukan pada pH 4?
Diketahui TIL (Titik lso Listrik) untuk L (-)Serin, L(+)Alanin, dan L(+) cysteine berturut-
turut adalah 5,7 ; 5,O; 5,O7

Jawab:

5. Suatu zat A dan B memiliki waktu retensi 6.4 dan 7,87 menit. Waktu retensi fasa gerak adalah
0,09 menit. Lebar puncak A dan B masing-masing adalah O11 dan 0,21 menit. Jika pemisahan
dilakukan pada kolom 25 cm, hitunglah I

a. Resolusi kolom.(gunakan rumus yang sederhana)

Jawab:

b. Hitunglah rata-rata jumlah pelat teori

Jawab:

Hataman5l Nama; PT:

 c. Hitung pula tinggi pelat teori

Jawab:

d. Bila diasumsikan harga k' dan cr tidak berubah terhadap peningkatan N dan L, hitunglah
jumlah pelat teori rata-rata bila diinginkan resolusi nya sebesar 1,25

Jawab:

5.Kemurnian basa seng oksida , Zn(OH)z , ditentukan dengan titrasi penetralan. Sebanyak 0,287
gram basa tersebut dilarutkan dalam air, kemudian dititrasi dengan larutan standar HCI dan
memerlukan 25,00 mL untuk menetralkannya. Konsentrasi larutan HCI distandarisasi dengan
mengendapkannya 25,0 mL HCI sebagai AgCl . Endapan dipisahkan, dikeringkan dan ditimbang
dengan hasil penimbangan 0,462 gram AgCl.
a. Tuliskan persamaan reaksi lengkapnya
Jawab:

b. Untuk titrasi penetralan, indikator apakah yang dapat digunakan? Berilah alasannya

Jawab:

HalamanSl Nama: PT:

 c. Tentukan kemurnian seng oksida tersebut

Jawab:

(ArZn = 65,4; O = 16; H = 1 ; Cl = 35,5 ; 107,9)

7. Untuk analisis CrO4= secara spektrofotometri visibel, sederet larutan standar direakikan dengan
senyawa pengompleks difenil karbaside dan diamati absorbansinya sebagai berikut :

Konsentrasi CrOa= (ppm) 1,0 2,0 310 4,0 5r0

Absorbansi O,t2 o,24 O,36 o,48 0,58

a. Buatlah kurva standar ion CrOq=. Gunakan kalkulator untuk membuat regresi liniernya

Jawab:

HalamanTl Nama: PT:

 ml kemudian direaksikan dengan difenil sehingga
sampel air diambil 10
membentuk larutan yang berwarna kuning, dan diencerkan menjadi 1( ml, Larutan samPel
tersebut memberikan absorbansi 0,30. Hitunglah kadar kromat dalam %

PT:
HalamanSl Nama: