Daffa Agradhyasto

Teknik Kimia 2019

Table of Contents
Bab 1 Basic Bonding and Molecular Structure...............................................................................1
Bab 2 Families of Carbon Compounds............................................................................................1
Bab 3 An Intro to Organic Reactions..............................................................................................4
Bab 4 Nomenclature and Conformations of Alkanes and Cycloalkanes.........................................6
Bab 5 Stereochemistry...................................................................................................................11
Bab 6 Ionic Reactions (Alkyl Halide)...........................................................................................15
Bab 7 Alkenes and Alkynes I (elimination)..................................................................................17
Bab 8 Alkane and Alkynes II (addition)........................................................................................20
Bab 9 NMR dan Mass Spectrometry.............................................................................................24
Bab 10 Radical reaction.................................................................................................................29
Bab 11 Alkohol dan eter................................................................................................................33
Bab 12 Alcohols from Carbonyl compound..................................................................................36
Bab 13 Conjugated Unsaturated System.......................................................................................40
Bab 14 Aromatic Compounds.......................................................................................................42
Bab 15 Reactions of Aromatic Compounds..................................................................................46
Bab 16 Aldehydes and Ketones.....................................................................................................49
Bab 17 Carboxylic Acid and Their Derivatives............................................................................52
Bab 18 Reaksi pada atom karbon α dari senyawa karbonil...........................................................55
Bab 19 Condensation and Conjugate Addition Reactions of Carbonyl Compounds....................57
Bab 20 Amines..............................................................................................................................61
Bab 21 Phenols and Aryl Halides..................................................................................................64
Bab 22 Carbohydrates....................................................................................................................66
Bab 23 Lipid..................................................................................................................................68
Bab 24 Asam Amino dan protein..................................................................................................70
Bab 25 Asam Nukleat dan Sintesis Protein...................................................................................72

1
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Bab 1 Basic Bonding and Molecular Structure

1. Ikatan ganda antara karbon-karbon terdiri atas ikatan?
a. Alpha-beta
b. Sigma-sigma
c. Sigma-pi
d. Pi-pi
Alasan: ikatan ganda terdiri atas ikatan pi yang merupakan tumpang-tindih atau
penggabungan dari orbital s dan ikatan pi yang merupakan ikatan antar orbital p pada
atom karbon

2. Hibridisasi dari atom karbon pada C2H4 adalah

a. sp3
b. sp
c. sp2
d. dsp2
Alasan: Untuk membentuk ikatan sigma, orbital harus menurunkan energi dan
melakukan hibridisasi, sementara untuk melakukan ikatan pi, tidak diperlukan
hibridisasi. Masing-masing atom karbon pada C2H4 mempunyai 3 ikatan sigma (2
dengan atom hidrogen dan 1 dengan karbon lainnya) dan satu ikatan pi (dengan
karbon lainnya). Maka hanya ada satu orbital s dan dua orbital pi yang terhibridisasi
menjadi sp2 untuk membentuk ikatan sigma.

3. Bentuk molekul dari NH3 adalah

a. Linear
b. Trigonal planar
c. Tetrahedral
d. Trigonal piramidal
Alasan: Karena atom N hanya berikatan dengan 3 atom lain, maka bentuk senyawa
yang dapat terbentuk adalah trigonal. Karena atom nitrogen mempunyai dua pasang
elektron yang tidak berikatan, maka sepasang elektron tersebut dianggap sama seperti
ikatan N-H, sehingga ikatan N-H dianggap sebagai dasar piramid dan sepasang
elektron sebagai puncak dari piramid. Maka dari itu dinamakan trigonal piramidal.

4. Manakah rumus kimia yang benar untuk senyawa berikut:

a. C8H12
b. C8H16
c. C10H12
d. C10H16

2
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan: Setiap sudut merupakan sebuah atom C dan setiap atom C akan mempuinyai
4 buah ikatan. Karena ada 8 sudut, maka ada 8 atom karbon. Setiap atom karbon
rangkap 2 hanya mengikat 1 hidrogen dan atom karbon yang mengikat 3 atom karbon
lain hanya mengikat satu atom hidrogen.
5. Dari keempat senyawa berikut, senyawa manakah yang mempunyai isomer cis-trans?

a. A dan C
b. B dan D
c. A, B, dan C
d. D
Alasan: untuk mendapat senyawa isomer cis-trans, sebuah senyawa harus digambar
H3 C CH3

terlebih dahulu. Berikut adalah isomer untuk B H H dan

H3 C H

H CH3
dan berikut adalah senyawa isomer untuk D
Cl CH2CH3 H CH2CH3

H H dan Cl H . Sementara untuk senyawa A

dan C tidak mempunyai isomer cis-cis trans dikarenakan tidak mempunyai sepasang
atom/molekul yang berbeda pada salah satu sisi (kedua senyawa mempunyai dua
atom hidrogen pada karbon pertama)

6. Ozon merupakan sebuah senyawa yang ditemukan pada atmosfer bagian atas yang
berfungsi untuk menyerap sinar UV berenergi tinggi sehingga melindungi permukaan
bumi dari radiasi UV yang berbahaya. Rumus dari ozon adalah O3. Ozon adalah sebuah
senyawa yang dapat beresonansi. (a) Gambarkan struktur, struktur resonansi dan muatan
formal dari ozon (b) Apakah bentuk dari ozon dan mengapa dia berbentuk seperti itu?
Jawaban:
O+ O+
- -
(a) O O O O
(b)Atom O pusat dianggap mempunyai sebuah pasangan elektron yang tidak berikatan
sehingga angular merupakan jawaban yang tepat.

7. Gambarkan struktur dari CH3NO2 beserta semua isomernya, minimal 3 buah. (Jangan
lupa untuk menyertakan muatan formal)
Jawaban

3
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
H H O-
O

H C N+ H C N+

O- O
H H

H O C N H

H H

H C O N O

H
(dan masih ada struktur lainnya)

Bab 2 Families of Carbon Compounds

1. Dari keempat senyawa di bawah, manakah yang mempunyai momen dipol = 0?
a. Cis-CHF=CHF
b. CH2=CF2
c. CHF=CF2
d. CF2=CF2
Alasan: gambarkan seluruh struktur dan lihat dimanakah posisi F. F merupakan
senyawa yang sangat elektronegatif dan akan berkontribusi terhadap momen dipol.

F F H F
A Gaya dipol
C C C C C Gaya dipol
H H F F
H F F F
B C C Gaya dipol D C C Gaya dipol = 0
H F F F

2. Senyawa manakah yang bukan merupakan eter?

a. Tetrahydrofuran (THF)
b. Etilen oxida
c. Ethyl propil ester
d. Dietil eter
Alasan: Seluruh senyawa merupakan eter kecuali ethyl propyl ester yang merupakan
ester

4
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
3. Susunlah kelima senyawa berikut dari yang mempunyai titik didih terendah hingga
tertinggi

(1)

OH
(2)

(3)

(4)
O

OH
(5)

a. 1-2-3-4-5
b. 4-1-3-2-5
c. 5-1-4-3-2
d. 5-3-2-4-1
Alasan:
- Struktur 4 merupakan senyawa dengan titik didih paling rendah karena
bercabang dan hanya mempunyai gaya antarmolekul van der waals
- Struktur 1 lebih tinggi daripada 4 dikarenakan tidak bercabang sehingga
mempunyai lebih banyak atom yang melakukan gaya van der waals
- Struktur 3 mempunyai titik didih lebih tinggi lagi dikarenakan bersifat polar
dibandingkan senyawa 1 dan 4 yang nonpolar
- Struktur 2 lebih tinggi titik didihnya daripada 4, 1, dan 3 dikarenakan dapat
melakukan ikatan hidrogen
- Struktur 5 merupakan struktur dengan titik didih tertinggi karena dapat
melakukan ikatan hidrogen lebih banyak daripada struktur 3

4. Alkena dapat berinteraksi dengan ion logam seperti Ag+. Apakah nama dari reaksi ini?
a. Reaksi asam-basa lewis
b. Reaksi organometalik
c. Reaksi Grignard

5
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. Reaksi Coupling Suzuki
Alasan: Interaksi ini adalah kasus khusus dari ion perak yang berfungsi sebagai asam
lewis dan alkana sebagai basa lewis. Produk dari reaksi ini dapat direpresentasikan

C
Ag+
C

sebagai:

5. Manakah gaya tarik elektrik yang paling kuat?

a. Kovalen
b. Kation-anion
c. Ikatan hidrogen
d. Ikatan dipol-dipol
Alasan: ikatan kation-anion adalah ikatan paling kuat dimana dua buah muatan yang
sangat bersebrangan bersatu.

6. Ada tujuh isomer dari C4H10O. Gambarkan semua strukturnya dan klasifikasikan setiap
senyawa berdasarkan gugus fungsinya dan letaknya (primer, sekunder, tersier)
Jawaban

OH

OH OH
OH

alkohol primer alkohol sekunder alkohol primer alkohol tersier

O O
O
eter eter eter

6
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
7. Identifikasi seluruh gugus fungsi dari Crixivan, sebuah obat yang digunakan untuk
menangani AIDS.

2 1 5
4
1 6
N 3 N OH OH

1 4 H 2
6 4 3 N N
2 2 5
3
5 1 3 1

7a 3a
O
HN O
7 4

6 5

Jawaban:

Bab 3 An Intro to Organic Reactions

1. Berapakah harga ΔG⁰ pada saat Keq =10?
a. 0
b. -6.86 kj mol-1
c. -5.71 kj mol-1
d. 1.60 kj mol-1
Alasan: Jika Keq = 10, maka
ΔG ⁰
log Keq=1=
2.303 R T
ΔG⁰ = -(2.303)(0.008314 kj mol-1 K-1)(298K) = -5.71 kj mol-1

7
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

2. Senyawa manakah yang paling basa?

a. CH3-
b. H2N-
c. HS-
d. Cl-
Alasan: ion methanida sangat basa karena karbon adalah atom yang paling rendah
keelektronegatifitasnya sehingga sangat sulit untuk mempertahankan/mendapatkan
muatan negatif (elektron) yang mengakibatkan ion methanida sangat membutuhkan
H+ untuk menyeimbangakn muatan negatif yang dimilikinya.

3. Manakah yang bukan merupakan pasangan asam-basa Bronsted-Lowry?

a. H2 dan H-
b. OH- dan H3O+
c. NH3 dan NH2-
d. CH3NH2 dan CH3NH3+
Alasan: OH- dan H3O+ bukan merupakan asam bronsted-lowry dikarenakan terdapat
perbedaan dua buah ion hidrogen asam, sehingga tidak dapat dikategorikan sebagai
asam-basa bronsted-lowry

4. Apa yang terjadi bila etil alkohol (etanol) ditambahkan ke dalam

larutan dan ammonia? CH C- Na+
a. Tidak terjadi reaksi
b. Terjadi reaksi antara ammonia dan etil alkohol
c. Terbentuk senyawa eter
d. Produk yang dihasilkan adalah C2H2
Alasan: Pada saat etanol ditambahkan, akan ada reaksi asam-basa
CH C-
antara dan etanol. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
liq. NH3
H2CH3C O H + -C HC H2CH3C O- + HC HC

5. Manakah pernyataan yang benar

1) Semakin kuat asamnya, maka semakin lemah basa konjugatnya
2) CH2FCO2H merupakan asam yang lebih kuat daripada CH2BrCO2H
3) Senyawa ion yang mempunyai resonansi struktur akan lebih stabil dibandingkan yang
tidak beresonansi
4) Semakin besar nilai ΔG⁰ maka pembentukan produk lebih disukai dibandingkan
pembentukan reaktan

a. 1 dan 2
b. 2 dan 4
c. 1,2, dan 3

8
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. 4 saja
Alasan:
1) Alasan pertama dapat dilihat pada elektronegatifitas. Semakin elektronegatif
suatu senyawa akan lebih mudah untuk menerima elektron dan akan bersifat
semakin asam (membutuhkan ion H+ agar stabil)
2) Semakin besar jari-jari atom maka semakin jauh jarak antara satu atom
dengan yang lain sehingga semakin mudah untuk melepas ion H+
3) Sudah jelas
4) Terbalik

6. Berikan hasil dan mekanisme reaksi berikut

CH3
H2
-
H O + H C Cl

CH3
Jawab:
CH3 CH3
H2 -
H O- + H C Cl C + Cl + H O H
CH2 CH3
CH3
7. Pada suhu 25℃ perubahan entalpi standa untuk trichloroacetic adalah +6.3 kj mol -1 dan
perubahan entropinya adalah +0.0084 kj mol-1K-1. Berapakah pKa dari thrichloroacetic?
Jawab: ΔG⁰ = ΔH⁰-T ΔS⁰
= 6.3 kj mol-1-(298K)( +0.0084 kj mol-1K-1)
=3.8 kj mol-1
ΔG ⁰
log Keq = log Ka = -pKa = - 2.303 RT
ΔG ⁰
pKa = 2.303 RT
3.8 kj mol−1
pKa =
2.303(298 K)(+ 0.008314 kj mol−1 K −1)
pKa = 0.66

Bab 4 Nomenclature and Conformations of Alkanes and

Cycloalkanes
1. Apakah nama senyaa berikut?

9
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

CH3

a. 2-Methylbicyclo[2.2.2]oktana
b. Bicyclo[2.1.1]octana
c. 1-Methylbicyclo[3.2.1]oktana
d. 5-Methylbicyclo[2.2.2]oktana
Alasan: Senyawa tersebut terdiri atas 8 atom karbon di rantai utamanya maka dapat
disebut oktana. Gugus methyl ada pada karbon nomor 2. Pada setiap jembatan ada 2
atom karbon, maka dari itu, penamaannya mengandung [2.2.2].
7

8
6 1

4
CH3
5 2

10
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
2. Dari kelima senyawa berikut, manakah yang bukan pasangan nama dan struktur yang
tepat?
1
4

3,4-dimethylheptane neopentane
5

OH
Cl

4-Chloro-2-ethyl-1-methylcyclohexane 4-(1-Methylethyl)heptanol
3
Br

1-Bromo-2-methyl-1-(prop-2-en-1-yl)cyclopentane
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5
Alasan: senyawa kelima adalah 4-(1-methylethyl)hexanol

3. Urutkan konformasi di bawah ini dari yang paling stabil hingga yang tidak stabil

11
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

a. 1-4-2-3
b. 1-3-4-2
c. 1-2-3-4
d. 1-4-3-2

12
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan: kestabilan konformasi dapat kita nilai dari energi relatif masing-masing
konformasi yang dapat dilihat pada diagram berikut

4. Perhatikan tabel di bawah ini

Senyawa A Senyawa B
Pentana 2-metilbutana
Heptana Pentana
Propana 2-kloropropana
Butana 1-propanol
Butana CH3COCH3
Tentukan diantara pasangan senyawa berikut, senyawa mana yang mempunyai titik didih
lebih tinggi? A atau B?
a. A-B-B-A-B
b. B-B-A-B-A
c. A-A-B-B-B
d. A-A-A-A-B
Alasan:
1. Pentana: tidak bercabang, sehingga t.d. lebih tinggi
2. Heptana: mempunyai massa molekul yang lebih berat dan mempunyai luas
permukaan yang lebih besar, menambah gaya tarik van der Waals
3. 2-kloropropana: lebih polar dan mempunyai berat molekul yang lebih besar

13
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
4. 1-Propanol: Karena adanya ikatan hidrogen, sehingga t.d. lebih tinggi
5. Propanon (CH3COCH3): lebih polar daripada butana

5. Manakah yang tidak umum digunakan sebagai katalis reaksi hidrogenasi alkena?
a. Palladium
b. Platina
c. Nikel
d. Besi
Alasan: Besi tidak umum digunakan sebagai katalis hidrogenasi alkena.
Katalis yang umum digunakan adalah logam Palladium, Platina, Rhodium,
dan beberapa senyawa nikel

6. Empat senyawa sikloalkana berbeda dapat melewati proses hidrogenasi untuk menjadi
senyawa yang sama, yaitu metilsiklopentana. Gambarkan keempat senyawa tersebut!

Jawab:

7. Jelaskan apa itu seri homolog dan berikan contoh dari seri homolog alkil halida!
Jawab: Seri homolog adalah sebuah seri dimana setiap suku/bagiannya berbeda dengan
jumlah perbedaan yang sama, biasanya adalah gugus -CH2-. Seri homolog dari alkil
halida akan berbentuk seperti ini
CH3X
CH3CH2X
CH3(CH2)2X
CH3(CH2)3X
CH3(CH2)4X

Bab 5 Stereochemistry
1. Atom pusat dimana stereoisomer terjadi disebut

14
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
a. Pusat stereokimia
b. Pusat kiralitas
c. Pusat stereogenik
d. Karbon pusat
Alasan: Pusat stereoisomer dinamakan pusat stereogenik. Seluruh pusat kiralitas
masuk ke dalam pusat stereogenik, namun tidak semua pusat stereogenik adalah pusat
kiralitas.

2. Dimanakah pusat stereogenik/pusat kiralitas dari struktur di bawah ini?

O O
1 4
3
HN 2 3a 5
2
3
O 6 N
7a 6
5 4 1
7

O
a. 5 (kiri)
b. 3 (kiri)
c. 4 (kanan)
d. 7 (kanan)
Alasan: Atom karbon ketiga yang ada pada cicin kiri berikatan dengan 4
molekul/atom yang berbeda

15
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

3. Tentukan apakah molekul-molekul di bawah termasuk R atau S

CH3 CH3
1 2
H Cl H CH2OH

CH2 CH2

CH3 CH3

CH3
CH3

CH2 4
H CH2Cl
3
H CH3
CH2

CH2
CH3

CH2

CH3
a. S-S-S-S
b. R-R-R-R
c. S-R-R-S
d. R-S-R-S
Alasan: Menggunakn sistem penamaan R dan S yang berdasarkan sistem prioritas
berdasarkan berat atom dan/atau molekul yang terhubung langsung, dapat
disimpulkan bahwa semua senyawa di atas adalah senyawa S.

4. Dari ketiga senyawa dengan proyeksi newman di bawah ini, manakah yang termasuk
senyawa meso?

16
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

CH3 CH3 Cl CH3

H Cl H Cl H

Cl H H Cl Cl H

CH3 CH3 CH3

A B C
a. A dan B
b. A
c. B dan C
d. B
Alasan: senyawa B dan C merupakan pasangan enantiomer, namun A merupakan
senyawa meso larena tidak mempunyai pasangan/bayangan cerminnya. Garis bayangan
dari senyawa A melintasi CH3.

5. Pada molekul berikut, apakah konfigurasi dari atom yang ditunjuk? (atom 2 dan 9)
O NH2 O

H 9
1
N 11
2 8
O 10
OH

6
3 O
5 7

4 2

aspartame
Caution: Stereochemical terms discarded: e
a. S-S
b. R-R
c. S-R
d. R-S
Alasan: Pada atom karbon 2 dapat langsung dilihat dan dianalisis urutan prioritas
dimulai dari atom N, lalu ke atom C yang berikatan dengan O, kemudian ke atom C
17
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
yang berikatan dengan gugus siklik sehingga membentuk garis lingkar berlawanan
arah jarum jam. Hal yang sama juga dapat dilakukan pada atm karbon 9 dengan
perbedaan atom karbon 9 yang membentuk garis lingkar searah jarum jam harus
dibalik karena atom H yang merupakan prioritas terkecil menghadap ke arah kita.

6. Sebuah sampel dari 2-metil-1-butanol mempunyai rotasi spesifik [α]25d yang sama dengan
+1.1151. Hitunglah persen kelebihan enantiomer dan enantiomer mana yang kelebihan,
(R) atau (S)?
rotasi spesifik hasil observasi + 1.1151
Jawab: Excess = x 100 = x 100 = 20.00%. Karena
rotasi spesifik senyawa murni +5.756
enantiomer (+) adalah R, maka R merupakan mayoritas dalam campuran tersebut.

7. Berapakah jumlah minimal atom karbon dalam senyawa alkana yang dibutuhkan untuk
menjadi enansiomer?
Jawaban: tujuh

Bab 6 Ionic Reactions (Alkyl Halide)

1. Alkil halida mana yang dapat bereaksi secara SN1 dan SN2?
a. CH3-X
b. ((CH3)2CH-X
c. (CH3)3C-X
d. (CH3)3C-CH2-X
Alasan: (CH3)2CH-X mengikuti SN1 dan SN2 karena CH3 kedua dari senyawa
memblokir nukleofil saat terjadi mekanisme SN2, namun itu berarti meningkatkan
stabilitas karbokation yang mengakibatkan SN1 menjadi lebnih mungkin.

2. Alkil halida mana yang mempunyai reaktifitas tertinggi?

a. R-F
b. R-Cl
c. R-I
d. R-Br
Alasan: Reaktifitas dari alkil halida terhadap reaksi SN2 adalah sebagai berikut R-I >
R-Br > R-Cl > R-F

3. Mengapa alkil halida dianggap sangat reaktif terhadap nukleofil?

a. Mereka mempunyai karbon elektrofilik dan gugus pergi yang buruk
b. Mereka mempunyai karbon nukleofilik dan gugus pergi yg buruk
c. Mereka mempunyai karbon elektrofilik
d. Mereka mempunyai karbon elektrofilik dan gugus pergi yang baik
Alasan: Alkil halida dianggap sangat reaktif terhadap nukleofil karena mereka
memiliki karbon elektrofilik dan sebuah gugus pergi yang baik. Ini dikarenakan

18
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
semakin besar sebuah molekul, maka semakin mudah atom tersebut untuk pergi
sehingga merupakan gugus pergi yang baik.

4. Diantara beberapa metode di bawah ini, metode manakah yang bukan termasuk metode
preparasi alkil halida?
a. Metode Darzen
b. Halogenasi alkena
c. Adisi HX kepada alkena
d. Hidrasi alkena
Alasan: Hidrasi alkena membentuk alkohol, bukan alkil halida

5. Reaktan mana yang memberikan metoda terbaik dari persiapan alkil halida ketika
direaksikan dengan alkohol?
a. Zn/HCl
b. PCl5
c. SOCl2/Pyridine
d. PCl3
Alasan: Metode terbaik adalah dengan SOCl2/Pyridine karena produk sampingan
yang terbentuk adalah SO2 dan HCl yang mudah menguap dan hanya
meninggalkan alkil halida.

6. Meskipun etil bromida dan isobutil bromida merupakan halida primer, etil bromida
melewati SN2 lebih cepat 10 kali lipat dibandingkan isobutil bromida. Ketika kedua
senyawa direaksikan dengan basa/nukeophil yang kuat, isobutyl memberikan hasil raksi
eliminasi yang lebih banyak daripada reaksi substitusi, sementara saat dilakukan dengan
etil bromida, dampak yang terjadi sebaliknya. Jelaskan!
Jawab: Isobutil bromida mempunyai halangan sterik yang lebih tinggi daripada etil
bromida karena adanya gugus metil pada karbon (2)
3

1
2
Br
2 Br
1

ethyl bromide
isobutyl bromide
Halangan sterik ini kebih memberikan jalan kepada reaksi eliminasi (E2)

7. Mengapa reaksi SN2 dari alkil klorida dan alkil bromida banyak dikatalisasi oleh sodium
iodida?

19
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Jawab: Ion iodida adalah nukleofil dan gugus pergi yang baik. Ion ini dapat menghubah
alkil klorida maupun alkil bromida menjadi alkil iodida dan akhirnya alkil iodida akan
bereaksi dengan nukleofil utama dengan lebih cepat.

Bab 7 Alkenes and Alkynes I (elimination)

1. Prediksi hasil reaksi ini!
Cl I CH3O-

A I

B
Cl

C
Cl

Cl

Jawaban: B. Iodin adalah gugus pergi yang baik daripada chlorine sehingga iodine akan
lepas dan menjadi ikatan ganda

2. Pernyataan mana yanf tepat untuk reaksi alkil halida?

a. Alkil halida akan selalu mengikuti mekanisme SN1
b. Semakin banyak cabang, maka mekanisme E1 lebih disukai daripada mekanisme SN1
c. Pada reaksi unimolekular, meningkatkan temperatur tidak menyukai mekanisme E1
d. Pada kebanyakan reaksi unimolekular, reaksi E1 lebih disukai daripada reaksi SN1
Alasan: Pada reaksi unimolekular alkil halida, SN1 lebih disukai ketimbang E1.
Namun, semakin banyak cabang, semakin banyak juga halangan sterik yang ada pada
molekul tersebut sehingga E1 lebih disukai.

20
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
3. Urutan manakah yyang salah untuk kecepatan reaksi E2?
a. 5-Bromosikloheptena > 4-Bromosikloheptena
b. 2-Bromo-1-fenilbutana > 3-Bromo-1-fenilbutana
c. 3-Bromosikloheksena > Bromosikloheksana
d. 3-Bromo-2-metilpentana > 2-Bromo-4-metilpentana
Alasan: Untuk 5-bromosikloheptena, produk yang lebih stabil mempunyai kecepatan
reaksi yang lebih cepat. Produk hasil reaksi E2 dari 4-Bromosikloheptena lebih stabil
daripada produk hasil reaksi 5-sikloheptena sehingga kecepatan reaksi 4-sikloheptena
lebih cepat daripada 5-sikloheptena. Oleh jkarena itu, opsi A salah.

4. Pernyataab mana yang benar tentang reaksi di bawah?

I I
t-BuO - II EtO-
I
DMSO heat

(1) Produk Hoffmann adalah produk dominan pada (I)

(2) Produk Saytseff adalah produk dominan pada (I)
(3) Produk Hoffmann adalah produk dominan pada (II)
(4) Produk Saytseff adalah produk dominan pada (II)

a. 1 dan 2
b. 1 dan 4
c. 2 dan 3
d. 3 dan 4
Karena adanya halangan sterik, tert-butil alkohol akan menyerang atom C-H yang
kurang tersubstitusi. Etanol akan menyerang C-H yang lebih tersubstitusi untuk
membentuk produk yang lebih stabil

21
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
I

I t-BuO-
DMSO

I
II EtO-

heat

5. Pernyataan manakah yang tepat untuk reaksi di bawah?

t-BuOH
+ t-BuOK
Br

a. Produk mayor adalah alkena endosiklik yang terbentuk menurut reaksi saytseff
b. Produk mayor adalah alkena exosiklik yang terbentuk menurut reaksi saytseff
c. Produk mayor adalah alkena endosiklik yang terbentuk menurut reaksi hoffmann
d. Produk mayor adalah alkena exosiklik yang terbentuk menurut reaksi hoffmann
Jawaban: Alkena eksosiklik lebih stabil daripad endo namun karena halangan sterik
maka alkena yang kurang tersubstitusi juga terbentuk
endo product (saytseff)
t-BuOH
+ t-BuOK
Br

exo product (hoffmann) (major)

6. Squalene merupakan intermediat yang ada pada biosintesis dari steroid dan mempunyai
rumus molekul C30H50 dan tidak mempunyai ikatan tripel. Berapakah indeks kekurangan
hidrogen dari squalene. Squalene melewati hidrogenasi katalitis untuk menghasilkan
senyawa dengan rumus kimia C30H62. Berapa banyak ikatan ganda yang dimiliki oleh
squalene?

22
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Jawab:
C30H62 = formula alkana
C30H50 = formula squalene
H12 = perbedaan hidrogen=6 pasang hidrogen
index kekurangan hidrogen = 6

Squalene mengandung 6 ikatan ganda

7. Urutkan alkohol di bawah ini berdasarkan reaktifitas kepada dehidrasi dengan katalis
asam dari yang paling reaktif
1-pentanol 2-metil-2butanol 3-metil-2-butanol
Jawab: 2-metil-2-butanol (3⁰) > 3-metil-2-butanol (2⁰) > 1-pentanol (1⁰)

Bab 8 Alkane and Alkynes II (addition)

1. Manakah intermediat karbokation yang tepat untuk reaksi ini?

I-Cl

A C

Cl
I

B
D
I

Cl
Jawaban: A
Alasan: Iodine yang lebih positif daripada klorin akan menyerang ikatan ganda. Karena
karbokation tersier lebih stabil daripada karbokation sekunder maka intermediat yang
memungkinkan adalah A.

2. Pada sebuah industri kimia, etena dilarutkan dalam 95% asam sulfat. Langkah
berikutnya, air ditambahkan dan campuran tersebut dipanaskan. Prediksikan apa yang
dibuat oleh industri ini!
a. Etana

23
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
b. Asam etanoat
c. Etanol
d. Aseton
Alasan: Berikut adalah reaksi yang berlangsung

Penambahan asam sulfat akan membentuk alkil hidrogen sulfat yang kemudian
dihidrolisis oleh air (produk markovnikov)

3. Urutkan kecepatan reaksi hidrasi dengan katalis asam dari senyawa di bawah ini mulai
dari yang paling cepat!
1) (CH3)2C=CH2
2) CH3CH=CH2
3) CH2=CH2
a. 3-2-1
b. 2-3-1
c. 3-1-2
d. 1-2-3
Alasan: Kecepatan adisi ditentukan pada saat pembentukan intermediat (karena
adisi merupakan reaksi 2 tahap). Intermediat yang paling stabil adalah
karbokation tersier, kemudian karbokation sekunder, dan terakhir karbokation
primer. Oleh karena itu, senyawa 1 yang membentuk karbokation tersier lebih
cepat bereaksi daripada senyawa 2 (intermediat karbokation sekunder) dan
senyawa 3 (intermediat karbokation primer).

4. Manakah yang bukan reagen dari reaksi ini?

5
5
4 6
4 6

2
3 1 1 ? 1
3 1
2
OH
2 2
OH
2-Phenylethanol
1-phenylethanol
a. Asam sulfat
b. BH3, THF
c. H2O2, HO-
d. CH3COOH
Alasan: Reaksi ini merupakan reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah dehidrasi
alkohol dengan asam kuat dan panas sementara tahap dua adalah reaksi adisi alkohol
anti-markovnikov. Berikut adalah reaksi lengkapnya

24
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

5. Manakan yang merupakan produk mayor reaksi di bawah ini?

a.

b.

c.

d.
Jawaban: C
Alasan: Ozonolisis membelah sebuah senyawa menjadi dua keton/aldehida. Karena
senyawa awal tidak bercabang pada karbon dengan ikatan ganda, maka hasil dari
reaksi adalah senyawa dialdehida.

6. Farnesene merupakansebuah senyawa yang ditemukan pada coating lilin apel. Berikan
nama IUPAC dan struktur dari produk reaksi fanesene dengan hidrogen dan platina!

25
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
12

11 9 7 5 1
3

10 8 6 4 2

farnesene
Jawaban:
1

12 10 8 6 4 2

11 9 7 5 3

2,6,10-trimethyldodecane

7. Feromon merupakan senyawa yang dikeluarkan oleh hewan untuk membuat sebuah pola
kelakuan untuk merespons keberadaan anggota lain dari jenis mereka. Feromon efektif
meskipun dalam jumlah yang sedikit. Feromon dari ngenat mempunyai rumus molekul
C13H24O selain itu, posisi ikatan ganda dari molekul ini adalah (2Z, 6E). Dari data di
bawah, rekonstruksikan molekul ini.

Jawaban: Reaksi ozonolisis membantu dalam menemukan lokasi ikatan ganda.

26
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Bab 9 NMR dan Mass Spectrometry

1. Manakah diantara senyawa berikut ini yang mempunyai hanya satu sinyal pada spektrum
IH NMR?
a. 2,2-dikloropropana
b. 1,2-dikloropropana
c. 1,3-dikloropropana
d. 1,1-dikloropropana
Alasan: Berikut adalah perbedaan seluruh hirogen pada seluruh senyawa

Sehingga hanya a yang mempunyai atom hidrogen yang setara secara kimia. Senyawa
c mempunyai 2 dan senyawa b serta d mempunyai 3 jenis hidrogen yang setara secara
kimia.

27
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
2. Sebuah senyawa organik dengan rumus molekul C10H14 mempunyai dua sinyal singlet
dalam 1H NMR dan tiga sinyal dalam 13C NMR. Senyawa apakah itu?

a.

b.

c.

d.

Jawaban: A
Alasan:

28
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Karena hanya ada 2 tipe hidrogen yaitu hidrogen a dan b maka untuk
NMR hidrogen hanya ada 2 singlet, sementara untuk karbon ada 2 C1, 4 C2
dan 4 C3)

3. Siapa yang menemukan spektrometer massa

a. Francis Aston
b. J.J. Thomson
c. Ernestm O. Lawrence
d. Walter Kaufmann
Alasan: J.J. Thomson melakukan beberapa
eksperimen pada 1897 untuk memperlajari
pelepasan energi dalam tabung sinar katoda
bervakum tinggi. F.W. Aston kemudian
menyempurnakannya setelah PD 1

4. Spektroskopi massa dilakukan pada keadaan

a. Padat
b. Cair
c. Gas
d. Plasma
Alasan: Pada spektroskopi massa, senyawa akan dibuat menjadi gas dengan cara
electron ionization.

5. Spesi manakah yang digunakan untuk membombardir sampel pada spektroskopi massa
a. Partikel alfa
b. Neutron
c. Partikel beta
d. Elektron
Alasan: pada spektroskopi massa, sampel akan dibombardir dengan elektron yang
akan membentuk ion yang kemudian disortir dengan cara melewati medan magnet
dan listrik. Rekaman jumlah ion tersebut yg disebut spektroskopi massa.

29
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
6. Berikan struktur untuk hasil 1H NMR di bawah ini!

5 4 3 2 1 0
PPM

Jawaban

Chemical Shift Splitting Integrasi Struktur

0.9 Triplet 3H CH3 yang ada di
sebelah CH2
1.2 Single 6H Dua buah CH3 yang
setara
1.4 Quartet 2H CH2 yang di
sebelah CH3
4.9 singel 1H OH
1.20

4.49
OH
4 2
0.90 1.40 1.20
1
3
Data tambahan:
Protocol of the H-1 NMR Prediction (Lib=SU Solvent=DMSO 300 MHz):

Node Shift Base + Inc. Comment (ppm rel. to TMS)

OH 4.49 4.20 alcohol

0.60 1 -C(C)C
-0.31 general corrections
CH2 1.40 1.37 methylene
0.00 1 alpha -C
0.15 1 beta -O
-0.12 2 beta -C
CH3 1.20 0.86 methyl

30
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
0.25 1 beta -O
0.05 1 beta -CC
0.05 1 beta -C
-0.01 general corrections
CH3 1.20 0.86 methyl
0.25 1 beta -O
0.05 1 beta -CC
0.05 1 beta -C
-0.01 general corrections
CH3 0.90 0.86 methyl
0.05 1 beta -CC
-0.01 general corrections

1H NMR Coupling Constant Prediction

shift atom index coupling partner, constant and vector

4.49 4
1.40 2
3 8.0 H-CH-CH2-H
1.20 5
1.20 6
0.90 3
2 8.0 H-CH2-CH-H

7. Tuliskan atom karbon yang berbeda menurut spektroskopi 13C NMR untuk senyawa
berikut!
CH3

CH3

CH3 H3C

H3C CH3

Jawaban:

31
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Dapat dilihat, senyawa pertama mempunyai 4 jenis atom karbon yang berbeda, sementara
senyawa kedua mempunyai tiga dan senyawa terakhir mempunyai lima.

Bab 10 Radical reaction

1. Urutkan senyawa berikut dari yang paling tidak stabil ke yang stabil

CH4

a. 1-2-3-4
b. 2-3-1-4
c. 1-4-3-2
d. 2-1-4-3
Alasan: Kestabilan dapat dilihat dari posisi radikal dengan urutan yg sama sepperti
karbokation. Sehingga urutan yg benar adalah 1-4-3-2 (radikal primer, sekunder,
tersier, dan metana (tanpa radikal).

2. Apakah yang terjadi pada saat inisiasi dari reaksi polimerisasi radikal bebas?
a. Dekomposisi inisiator
b. Pembaruan inhibitor
c. Adisi monomer kepada rantai polimer yang sedang bertumbugh
d. Disproporsionasi
Alasan: Pemecahan/dekomposisi inisiator menjadi radikal bebas merupakan tahap
inisiasi dari reaksi radikal bebas

3. Reagen manakah yang biasa dipakai untuk menginisiasi polimerisasi radikal?

a. HCl
b. Peroksida
c. Ion hidroksida
d. BF3
Alasaan: Peroxida merupakan inisiator karena dapat melepaskan elektron dan
membuat radikal dengan baik

32
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
4. Senyawa manakah yang bukan merupakan hasil reaksi berikut ini?

a.

b.

c.

d.
Jawaban: d
Alasan: prekursor dari D alaah 2-metilpropana, bukan 2-metilbutana

5. Ada berapa pasangan enansiomer yang menjadi produk reaksi ini?

a. 1
b. 2
c. 3
d. 4

33
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan: berikut adalah semua senyawa yang memungkinkan dalam reaksi ini

6. Reaksi berikut adalah langkah pertama dalam sintesis industri dari aseton dan fenol.
AIBN (2,2’-azobisisobutyronitrile) umum digunakan sebagai inisiator dengan cara pecah
menjadi dua radikal isobutyronitrile. Tuliskan langkah-langkah yang ada dalam reaksi
berikut!

34
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Jawaban:

7. Tuliskan dalam urutan penurunan stabilitas (dari yang paling stabil) seluruh radikal dari
2-metilbutana!

35
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Bab 11 Alkohol dan eter

1. Diantara alkena berikut, manakah yang dapat membuat ter-butil alkohol dengan cara
hidrasi asam?
a. (CH3)2C=CH2
b. CH3-CH=CH-CH3
c. CH3CH2CH=CH2
d. CH3CH=CH2
Aasan: Ketika ditambahkan dengan asam, alkena membentuk alkohol.
Regioselektivitas dipresdiksi dengan aturan markovnikov.

2. Diantara senyawa di bawah ini, manakaj yang paling tidak asam?

a. Phenol
b. O-cresol
c. P-nitrofenol
d. P-klorofenol
Alasan: O-cresol merupakan yang paling tidak asam karena gugus penarik elektron
yang berada pada posisi ortho dan para akan menambah asidisitas sementara jika ada
gugus donatur elektron, posisi ortho dan para akan mengurangi keasaman. Pada o-
cresol atau p-cresol, gugus metil adalah pendonor elektron sehingga kresol lebih tidak
asam dibandingkan asam karbolat (fenol)

3. Berikan nama untuk reaksi berikut

O panas atau O

asam lewis

a. Wollf’s rearrangement
b. Favorskii rearangement
c. Pinacol rearangement
d. Claisen Rearangement
Alasan: Claisen rearangement adalah sebuah reaksi dimana alil vinyl eter diubah
menjadi senyawa karbonil tak jenuh dengan bantuan panas 200-250 ℃ atau asam
lewis. Proses ini termasuk dalam sebuah kelas reaksi bernama “sigmatropic
rearrangements” dan terjadi pembuatan serta pemutusan ikatan secara bersamaan.

4. Manakah yang harus disiapkan untuk membuat ter-butil propil eter?

a. 2-metilpropena dan 1-propanol
b. 2-metilpropena, asam asetat, dan1-propanol
c. 2-metilpropena, asam sulfat dan 1-propanol
d. 1-propilbromida dan tert-butil alkhol

36
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan:Reaksi dehidrasi dari alkohol untuk membentuk alkena dengan bantuan asam
kuat haruslah dalam suhu tinggi, jika suhu tidak mencukupi maka yang akan terjadi
bukanlah reaksi dehidrasi alkohol melainkan reaksi pembentukan eter.

5. Manakah struktur untuk parahidroksifenol?

OH

a. OH
OH

OH

b.
OH

OH
c.
OH

HO
d.
Jawaban: C
Alasan: Parahidrokifenol adlaah asam dihidrat dimana ada dua gugus hidroksil pada
posisi 1,4 atau para pada cincin benzena.

37
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

6. Prediksi produk yang dihasilkan oleh senyawa-senyawa berikut

Jawaban:

7. Berikan mekanisme reaksi untuk reaksi di bawah

38
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
O Br
OH
Br2
+ HBr

Jawaban:
Br-Br Br

OH OH

Br
H
O Br
O Br

Bab 12 Alcohols from Carbonyl compound

1. Apa yang dapat menjadi produk dari reaksi berikut?

39
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Jawaban: A
Alasan: Pada temperatur rendah, hidrogen dari sebelah grup karbonil akan dilepaskan
daripada hidrogen dari rantai alkil

2. Berapakah tingkat/bilangan oksidasi dari karbon yang berada pada ujung dari setiap
senyawa di bawah ini?

a. -1, -1, +3
b. -1, +1, +3
c. +1, -3, +2

40
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. -1, +3, -1
Alasan: Berikut adalah perhitungan dari tingkat oksidasi dari karbon yang ada di
ujung senyawa-senyawa berikut.

3. Manakah yang bukan merupakan reagen yang diperlukan pada reaksi ini?

a. Mg
b. Et2O
c. D2O
d. H2SO4
Alasan: yang dibutuhkan adalah Mg dan Et2O untuk merubah bromobenzena menjadi
reagen grignard lalu D2O untuk mengganti MgBr dengan Deuterium. Reaksnya
adalah sebagai berikut:

4. Manakah diantara komponen ini yang tidak memberikan alkohol tersier saat bereaksi
dengan metilmagnesium bromida?
a. 3-metilpentanal
b. Etilbenzoat
c. 4,4-dimetilsikloheksanon
d. 4-heptanon
Alasan: reagen grignard dapat bereaksi dengan ester maupun keton untuk membentuk
alkohol tersier namun tidak dengan aldehid dimana reaksi aldehid dengan grignard
hanya membentuk alkohol sekunder.

5. Senyawa manakah yang biladireaksikan dengan metilmagnesium bromida berlebih tidak

memberikan ter-butil alkohol?

41
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
a. Asetil klorida
b. Asetaldehida
c. Metil asetat
d. Asetat anhidrat
Alasan: asetaldehid hanya akan memberikan alkohol primer jika direaksikan dengan
reagen grignard.

6. Berikan hasil dari reaksi di bawah ini

Jawaban:

7. Studi mensugestikan bahwa penyerangan oleh reagen grignard pada gugus karbonil
difasilitasi oleh molekul kedua dari reagen grignard membentuk sebuah kompleks terner
siklik. Molekul kedua grignard bertindak sebagai asam lewis. Canangkan sebuah struktur
untuk kompleks terner reagen grignard tersebut dari hasil reaksi di bawah ini.

42
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
O
R1
C Mg
R2
R X
Mg

Jawaban:

Bab 13 Conjugated Unsaturated System

1. Manakah struktur yang lebih stabil dari pasangan senyawa di bawah ini

A1 A2

B1 B2

N N

C1 C2

a. A1-B1-C1
b. A2-B2-C2
c. A1-B1-C2
d. A2-B1-C1

43
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan: Untuk A dan B, karbokation lebih stabil pada karbon tersier dibanding
sekunder dan lebih stabil pada karbon sekunder dibanding primer. Untuk C, Nitrogen
melengkapi aturan oktet sehingga lebih stabil

2. Manakah yang tidak benar tentang ikatan ganda terkonjugasi?

a. 1,3 alkadiena mempunyai ikatan ganda terkonjugasi
b. Senyawa dengan ikatan ganda mempunyai ikatan ini(konjugasi)
c. 1,3 pentadiena merupakan salah satu contoh dari ikatan ini
d. Diena terkonjugasi mempunyai properti mirip dengan alkena
Alasan: Senyawa dengan ikatan ganda dan tunggal yang saling beralih mempunyai
ikatan ini (konjugasi)

3. Diena terkonjugasi bereaksi dengan senyawa … untuk membentuk sikloheksena?

a. Fenol
b. Dienofil
c. Heksana
d. Tribromofenol
Alasan: dienofil bereaksi dengan diena terkonjugasi untuk membentuk sikloheksena
dan reaksi ini disebut sebagai reaksi diels-adler

4. Pernyataan manakah yang tidak berhubungan dengan reaksi diels-adler?

a. Reaksi sangat stereospesifik
b. Konfigurasi dienofil dipertahankan pada produk
c. Diena yang bereaksi harus pada konformasi s-cis dan tidak pada s-trans
d. Terjadi utamanya secara ekso bukan endo saat reaksinya terkontrol secara kinetik
Alasan: diels-adler terjadi secara endo dibandingkan ekso

5. Apakah perbedaan produk termodinamis dan produk kinetis?

a. Produk termodinamis lebih stabil dibanding produk kinetis
b. Produk termodinamis membutuhkan energi yang lebih kecil untuk terbentuk daripada
produk kinetis
c. Produk kinetis terjadi pada suhu yang lebih tinggi daripada produk termodinamis
d. Produk termodinamis seharusnya irreversibel
Alasan: Produk kinetis mempunyai energi aktivasi yang lebih kecil, dapat terbentuk
dalam suhu rendah, namun kurang stabil dibanding produk termodinamis
Produk termodinamis lebih stabil, namun haruis terjadi pada suhu tinggi dan reaksi
yang reversibel

6. Saat 2-metil-1,3-butadiena melewati adisi 1,4 oleh hidrogen klorida, produk mayornya
adalah 1-kloro-3-metil-2-butena. Sangat sedikit 1-kloro-2-metil-2-butena yang terbentuk.
Dapatkah dijelaskan?\

44
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Jawaban:

resonansi hibrida. I mempunyai muatan positif pada atom karbon sekunder dan primer,
sementara II mempunyai karbokation pada karbon sekunder dan primer. Sehingga,
hibrida I lebih stabil dan menjadi intermediat karbokation untuk reaksi adisi 1,4 yang
menghasilkan

Cl

7. Siklopentadiena mengalami reaksi diels-adler dengan etena pada suhu 160-180℃.

Gambarkan struktur dari produk reaksi ini.
Jawaban:

Bab 14 Aromatic Compounds

1. Manakah yang merupakan pernyataan yang benar terkait senyawa aromatis?
a. Hanya mempunyai ikatanm sigma
b. Hanya mempunyai ikatan pi
c. Mempunyai sebuah ikatan signa dan 2 dua ikatan pi
d. Mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi terdelokalisasi
Alasan: ikatan pi terdelokalisasi merupakan salah satu syarat senyawa aromatis

2. Ada berapa sinyal NMR 13C untuk naftalena?

a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
Jawaban: naftalena hanya mempunyai 3 buah sinyal untuk NMR karbon-13.

45
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
8 1

7 128.0 133.6 128.0 2

125.9 8a 125.9

125.9 4a 133.6 125.9

6 3
128.0 128.0
5 4

naphthalene
Prediksi NMR karbon-13

140 120 100 80 60 40 20 0

PPM

3. Manakah yang bukan merupakan senyawa aromatis?

6

5 1
N

4 2

3
a.
1 2
H2N

5 N 3

4
b.
1
5
O

4 2

3
c.

46
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
1 2
S

5 3

4
d.
Jawaban: B
Alasan: senyawa B namya mempunyai 4 pasang elektron pi sementara senyawa
lainnya mempunyai minimal 6 elektron pi yang terdelokalisasi. Sehingga senyawa A,
V, dan D merupakan senyawa aromatik.

4. Jika sebuah senyawa dengan rumus molekul C7H7Br dianalisis menggunakan

spektroftometer IR dan menghasilkan puncak yang kuat pada 740 cm-1 maka senyawa
tersebut mempunyai posisi substituen pada:
a. Ortho
b. Meta
c. Para
d. Monosubstituted
Alasan: puncak yang kuat pada 740 cm-1 merupakan pertanda senyawa tersubstitusi
pada karbon 1,2 (ortho).

5. Senyawa aromatik yang berbentuk seperti bola atau sangkar. Para penemunya diberikan
hadiah Nobel pada tahun 1996 atas penemuannya ini. Senyawa apakah ini?
a. Azulene
b. Indole
c. Fullerene
d. Annulene
Alasan: Fullerene ditemukan pada 1990 dan para penemunya mendapatkan hadiah
Nobel pada 1996. Fullerene adalah senyawa aromatik dengan jumlah karbon sangat
banyak. Contoh dari fullerene adalah C60 dan C70.

6. Manakah yang lebih asam? Jelaskan!

A B

Jawaban: A. Basa konjugasi dari A adalah sebuah anion siklopentadienil yang tersubstitusi
dan kedua cincinnya aromatik. Pada B, cincin bermata lima tidak berkontribusi terhadap

47
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
kestabilan anion. Kestabilan tambahan yang diberikan oleh komponen siklopentadienil
merupakan alasan mengapa A lebih asam.

7. Manakah yang termasuk senyawa aromatik?

Jawaban: B dan C merupakan senyawa aromatik karena memenuhi hukum huckel.

Sementara A dan D merupakan senyawa antiaromatik.

48
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Bab 15 Reactions of Aromatic Compounds

1. Arene tidak dapat melalui reaksi
a. Dehidrogenasi
b. Reaksi coupling
c. Halogenasi
d. Adisi siklo
Alasan: arene melewati reaksi hidrogenasi membentuk produk hidrokarbon cincin
jenuh

2. Reaksi friedel-craft akan mempunyai hasil reaksi yang baik apabila bereaksi dengan
CF3

a.
CH3

b.
NH2

c.
NO2

d.
Jawaban: B
Alasan: Karena gugus penarik elektron membuat cincin kurang reaktif sehingga
senyawa akan kekurangan elektron.

49
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

3. Di bawah ini yang merupakan direktur/pengarah Meta adalah

CH3

a.
NH2

b.
NO2

c.
OH

d.
Jawaban: C
Alasan: Karena efek resonansi, gugus pendonor elektron akan cenderung
menghasilkan hasil substitusi dengan posisi ortho/para. Gugus penarik elektron akan
menjadi direktur meta.

4. Reaktan apakah yang tidak digunakan dalam reaksi ini?

O O

Cl Cl

50
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

a. AlCl3
b. Cl2
c. HCl
d. NO2
Alasan: Reaksi dimulai dengan penambahan asetil dengan cara alkilasi friedel-craft
lalu dilanjutkan dengan klorinasi. Karena asetil merupakan gugus penarik elektron,
maka klorin akan berada di posisi meta. Setelah itu, asetil akan direduksi
menggunakan reduksi clemmensen.

5. Reduksi birch dari toluena menghasilkan produk dengan formuka C7H10. Ozonolisis
diikuti dengan reduksi oleh dimetil sulfida menghasilkan produk berikut:
O O O O

H H H
Apakah produk dari reduksi birch tersebut?
a. 1-metilsikloheksa-1,4-diena
b. 2-metilsiklohepta-1,4-diena
c. 1-metilsiklookta-1,4-diena
d. 2-metilsiklodeka-1,4-diena
Alasan: dari senyawa hasil ozonolisis dapat digambarkan dimanakan ikatan ganda
diputus untuk menjadi keton dan aldehid, sehingga setelah direkonstruksi, molekul
tersebut berbentuuk seperti ini

6 2

5 3

1-methylcyclohexa-1,4-diene

51
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

6. Berikan reaktan yang cocok untuk reaksi berikut

O
Jawaban: Menggunakan Clemmensen reduction. Sehingga reagen yang cocok adalah
Zn(Hg) dan HCl

7. Berikan mekanisme untuk reaksi berikut! Sikloheksena direaksikan dengan asetil klorida
dan AlCl3 menghasilkan produk dengan rumus kimia C8H13ClO. Memperlakukan produk
ini dengan sebuah basa akan menghasilkan 1-asetilsikloheksena.
Jawab:

O O

+ AlCl3 + AlCl4-
Cl
O

O
+ AlCl4-
+

O
O

A-
H
+ HA + Cl-
Cl

Bab 16 Aldehydes and Ketones

1. Apakah nama reaksi berikut?

52
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

a. Reimer-Tiemann
b. Canizzaro
c. Rosenmund
d. Reformatsky
Alasan: Hidrogenasi katalitik dari klorida asam akan membuat aldehida yang lebih
dikenal dengan nama reaksi Rosenmund

2. Oksidasi isopropil akan memberikan

a. Aseton
b. Asetaldehida
c. Eter
d. Etilen
Alasan: Isopropil alkohol dapat dioksidasi menjadi aseton. Reaksi ini dapat tercapai
dengan mengoksidasi sebuah alkohol sekunder.

3. Apakah produk mayor dari reaksi berikut?

a. 2-metilpropena
b. 2-butena
c. 1-butena
d. 2-metil-1-propanol
Alasan: reaksi keton dnegan fosfonium ylide akan menyebabkan reaksi adisi
nukleofilik untuk membuat betaina yang melewati penutupan cincin diikuti oleh
eliminasi dari oksida fosfin untuk membuat ikatan ganda karbon-karbon dari alkena.
Reaksi ini adalah reaksi wittig.

4. Pada spektroskopi IR, pada wavenumber berapakah gugus CO akan muncul di spektrum?
a. 1500 cm-1
b. 1495 cm-1
c. 1650 cm-1
d. 1700 cm-1
Alasan: Menggunakan spektroskopi IR, gugus CO akan terlihat cukup jelas pada
wavenumber 1700 cm-1.

5. Instrumen manakah yang tidak bisa digunakan untuk karakterisasi keton oleh
spektroskopi?

53
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
a. 1H NMR
b. IR spectroscopy
c. 13C NMR
d. UV spectroscopy
Alasan: Keton menyerap energi yang kuat pada 1700 cm-1 untuk spektroskopi
inframerah. Tempat eksasknya akantergantung pada subtituen. Untuk NMR hidrogen
tidak terlalu dapat mengidentifikasi keton (karena tidak ada aatom hidrogen di dekat
keton). NMR karbon-13 mempunyai sinyal pada sekitarr 200 ppm (tergantung
struktur).

6. Sintesiskan fenil propil keton dari benzena dan reagen yang diperlukan.
O

6 3

5 1
1 2 4

4 2

phenylpropylketone
Jawaban:
O

6 3
O 1
AlCl3 5
1 2 4

+
Cl 4 2

ATAU
O

6 3
O 1
AlCl3 5
1 2 4

+
O 4 2
2 3

7. Berikan struktur dan penamaan IUPAC untuk senyawa berikut

a. Formaldehida
b. Asetaldehida
c. Aseton

54
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. Diisopropilketon
e. Benzofenon

Jawaban
O
A 1 O
1
D 4 3 2
methanal

1 5

B
2 O
2,4-dimethyl-3-pentanone

ethanal
O

C
2
E
1 3

propanone
diphenylmethanone

Bab 17 Carboxylic Acid and Their Derivatives

1. Asam asetat dapat diproduksi dengan fermentasi senyawa?
a. Etanol
b. Metanol
c. Etanal
d. Metanal
Alasan: Ferementasi Etanol dengan bantuan bakteri acetobacter menghasilkan
asam asetat

2. Manakah yang bukan merupakan cara pembuatan asam karboksilat?

a. Oksidasi alkana
b. Oksidasi aldehid atau alkohol primer
c. Oksidasi Benzena

55
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. Oksidasi alkohol sekunder atau keton
Alasan: Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton namun keton tidak dapat
dioksidasi lebih lanjut

3. Manakah yang paling asam?

a. Cl2CHCOOH
b. ClCH2COOH
c. CH3COOH
d. Cl3CCOOH
Alasan: Keberadaan dari atom klorin sebagai gugus penarik elektron akan
meningkatkan keasaman dari senyawa karboksilat.
Cl3CCOOH> Cl2CHCOOH> ClCH2COOH> Cl3CCOOH

4. Sebutkan hasil dari reaksi berikut:

a.

b.

c.

56
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

d.
Jawaban: D
Alasan: Amina 1⁰ bereaksi dengan keton untuk menjadi adisi nukleofilik
untuk membentuk intermediat karbinolamina untuk membentuk imina.
5. Manakah senyawa yang dapat menghasilkan endapan perak jika direaksikan
dengan reagen tollen
a. Asam metanoat
b. Asam etanoat
c. Asam butanoat
d. Asam propanoat
Alasan: Reagen tollen akan direduksi oleh aldehida, karena asam metanoat
sangat mirip secara struktur dengan aldehida, maka asam metanoat dapat
mereduksi reagen tollen.

6. Tuliskan reagen yang tepat untuk reaksi di bawah ini!

Jawaban: Reaksi oksidasi alkohol primer, maka membutuhkan reagen KMnO4,

OH-, panas, lalu diakhiri dengan H+ atau H3O+.

7. Ketena, H2C=C=O, adalah sebuah senyawa kimia penting. Prediksikan produk

yang dapat dibuat ketika ketena bereaksi dengan (a) etanol (b) asam asetat (c)
etilamina (Adisi markovnikov terjadi)
Jawab: Ketena akan menggantikan atom hidrogen yang berhubungan dengan
gugus pemberi elektron (O).

57
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
a. Etil asetat
b. Asetat anhidrat
c. N-etilasetamida

Bab 18 Reaksi pada atom karbon α dari senyawa karbonil

1. Tunjukkan tahap reaksi mana yang paling lambat

a. Step 1a
b. Step 1b
c. Step 2
d. Step 3
Alasan: Pembentukan enol atau enolat dari keton merupakan langkah terlama dalam
reaksi ini

2. Manakah yang merupakan bentuk enol paling stabil dari 2-metilpentan-3-on?

a.

b.

58
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

c.

d.
JAwaban: A
Alasan: Semakin tersubtitusi, maka ikatan ganda enol semakin stabil. D bukan
merupakan enol dari 2-metilpentan-3-on

3. Alkilasi langsung untuk keton melalui jalur litium enolat gagal jika memakai:
a. Alkil primer
b. Benzil primer
c. Halida sekunder
d. Alil halida primer
Alasan: Ketika direaksikan dengan halida sekunder, maka yang terjadi adalah reaksi
eliminasi dan bukan reaksi alkilasi

4. Reaksi berikut merupakan reaksi

a. Pembentukan ster asetoasetat

b. Pembentukan ester malonat
c. Stork Enamins
d. Alkilasi langsung melalui lithium enolat
Alasan: Ini merupakan pembentukan ester malonat yang dapat dilihat dari senyawa
yang bereaksi (dietil malonat)

5. Urutkan senyawa berikut dari atom hidrogen yang paling tidak asam.

a. 1-2-3-4
b. 2-4-3-1
c. 1-2-4-3
d. 2-1-3-4

59
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan: Adanya gugus pendorong elektron membuat sebuah senyawa/atom menjadi
kurang asam. CH3- merupakan gugus pendonor elektron yang baik sehingga senyawa
ketiga menjadi paling asam, diikuti senyawa keempat dan terakhir pertama.

6. Jelaskan mengapa ada perbedaan jumlah enol untuk campuran asetilaseton (pentana-2,4-
dione) pada beberapa pelarut berikut!

Jawaban: Pada pelarut ploar, bentuk keto akan menstabilkan diri lewat solvasi. Sementara
jika tidak ada/minim interaksi atara pelarut dan terlarut, bentuk enol akan menstabilkan
diri lewat ikatan hidrogen internal.

7. Berikan reagen yang cocok untuk rreaksi berikut

Jawaban: (1) C2H5ONa (Pembentukan sodioasetat), (2) C2H5OBr (alkilasi), (3) asam,
panas (penghilangan gugus)

Bab 19 Condensation and Conjugate Addition Reactions of

Carbonyl Compounds
1. Manakah yang termasuk reaksi kondensasi Claisen?

a.

60
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

b.

c.

d.
Jawaban: c
Alasan: Kondensasi Claisen merupakan pembentukan ikatan karbon-karbon yang
terjadi antara dua ester atau satu ester dan satu senyawa karbonil dalam keadaan
sangat basa yang menghasilkan beta keto ester atau beta diketon.

2. Manakah yang merupakan prekursor dari produk ini?

a. 1 dan 2
b. 2 dan 3
c. 2 dan 4

61
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. 1 dan 4
Alasan: Ini merupakan kondensasi silang Claisen diaman salah satu komponen ester
tidak mempunyai hidrogen alfa. Berikut adalah tahap reaksi di atas.

3. Reaksi berikut adalah reaksi

a. Reaksi Aldol terarah lewat lihium enolat

b. Kondensasi claisen silang
c. Kondensasi claisen
d. Reaksi mannich
Alasan: Reaksi ini menggunakan LDA dan THF sehingga dapat diprediksikan
Lithium akan menempel ke oksigen dan mempentuk enolat sehingga dinamakan
reaksi aldol.

4. Apakah produk untuk untuk reaksi ini?

62
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

a.

b.

c.

d.
Jawaban: B
Alasan Ketika salah satu dari ester mempunyai hidrogen alfa yang dapat menjadi enol
dan yang satunya tidak, maka reaksi akan menjadi reaksi kondensasi claisen
silang/campur

5. Enolat turunan 1-fenilbutan-2-on manakah yang paling stabil?

a.

b.

c.

d.
Jawaban: C/D

63
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
Alasan: Pembentukan ikatan ganda terkonjugasi dengan gugus fenil menyebabkan
enolat lebih stabil dan kemungkinan lebih stabil daripada stereoisomernya.

6. Atom H pada karbon ℽ dari krotonaldehida adalah asam (pKa ~ 20)

Jelaskan menggunakan struktur resonansi mengapa ini terjadi!

Jawaban:
O O O

H H H

Strruktur paling kanan sangat stabil karena muatan negatif berada pada atom O

7. Berikan mekanisme dari reaksi berikut

Jawaban:

64
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Bab 20 Amines
1. Sebuah larutan metilamina jika diuji dengan kertas litmus, apa yang akan terjadi?
a. Membirukan kertas litmus merah
b. Memerahkan kertas litmus biru
c. Tidak menyebabkan perubahan apa apa
d. Memutihkan kertas litmus
Alasan: metilamin merupakan sebuah basa.
2. Reduksi nitroalkana akan menghasilkan senyawa…
a. Asam
b. Alkohol
c. Amina
d. Senyawa diazo
Alasan: reduksi nitroalkana akan menghasilkan amina seperti yang
ditunjukkan reaksi di bawah

3. Phthalimida gabriel dapat digunakan untuk preparasi amina…?

a. Amina aromatis primer
b. Amina sekunder
c. Amina alifatik primer
d. Amina tersier
Alasan: Reaksi gabriel digunakan untuk menghasilkan amina primer.
Phthalimida akan dialkilasi oleh alkil atau benzil halida dan dihidrolisis (atau
hidrazinolisis) untuk mendapatkan amina primer yang murni

4. Etilamina teroksidasi oleh KMnO4 untuk membuat?

65
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
a. Asam
b. Alkohol
c. Aldehida
d. Nitrogen oksida
Alasan: Etil amina bereaksi berdasarkan reaksi berikut:

5. Reaksi anilin dengan benzaldehida adalah reaksi…?

a. Polimerisasi
b. Kondensasi
c. Adisi
d. Substitusi
Alasan: anilin bereaksi dengan menyerang karbon karbonil diikuti dengan
transfer hidrogen untuk mmembuat amina dimana nitrogen yang berikatan
dengan karbon yang jga berikatan dengan gugus hidroksi. Dalam keadaan
asam, gugus hidroksil akan terprotonasi diikuti dengan hilangnya air untuk
memberikan imina. Tahap kondensasi untuk memberikan air adalah reaksi
berkatalis asam dan merupakan penentu laju.

6. Berikan struktur untuk senyawa-senyawa berikut ini

a. Benzilmetilamina
b. Triisopropilamina
c. N-Etil-N-metilannilin
d. M-toluidina
e. 2-metilpirol
Jawaban:

66
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
5

4 6

1
H N
2
3 N
1

2 1 1

3 H
N
benzylmethylamine 2
triisopropylamine 5

4 6 4 3

H2N
1 2-methylpyrrole
3
1
N 2
2

N-Ethyl-N-methylaniline m-Toluidine

7. Berikan struktur produk untuk reaksi di bawah ini

Jawaban:

Bab 21 Phenols and Aryl Halides

1. Metode apa yang umum (komersil) digunakan untuk memproduksi fenol?
a. Proses Dows
b. Dari garam diazonium
c. Dekarboksilasi asam salisilat

67
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
d. Metoda Hock
Alasan: Proses Hock (proses cumene-phenol) adalah proses industrial untuk membuat
fenol dan aseton dari benzena dan propilen. Cumene berasal dari nama intermediat
reaksi ini (isopropil benzena)

2. Fenol dapat didapatkan dengan memanaskan larutan dari?

a. Anilin
b. Benzene diazonium chloride
c. Benzoic acid
d. Benzyl alkohol
Alasan: Dengan memanaskan senyaa ini dengan air, maka garam diazonium akan
terhidrolisis menjadi fenol

3. Asam pikrat terbentuk ketika fenol bereaksi dengan…?

a. Formaldehida
b. Hidrogen
c. Asam nitrat
d. HCl
Alasan: Asam pikrat disiapkan dengan mereaksikan fenol dengan asam sulfat yang
membentuk asam fenol-2,4-disulfat. Yang kemudian direaksikan dengan asam nitrat
terkonsentrasi untuk membentuk 2,4,6-trinitrofenol.
4. Apakah nama reaksi berikut?

a. Klorinasi
b. Reaksi sandmeyer
c. Reaksi perkin
d. Reaksi substitusi
Alasan: substitusi daro sebuah gugus amino aromatis memungkinkan dengan
penyiapan dari garam diazonium diikuti dengan penggantian dengan sebuah nukleofil
(Cl-, I-, CN-, RS-, HO-) disebut reaksi sandmeyer

5. Klorobenzena dapat disiapkan secara industrial dengan metode?

68
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
a. Proses Raschig
b. Proses Wutz Fitting
c. Alkilasi Friedel-Crafts
d. Reaksi Grignard
Alasan: Sebuah proses di industri untuk mermbuat klorobenzena dan fenol dengan
mereaksikan gas benzena, hidrogen klorida dan oksigen pada suhu 230℃. Katalis
adalah Tembaga (II) klorida

6. Utrutkan senyawa berikut dari yang paling tidak asam

Jawaban:

7. Prediksikan senyawa produk dari:

a. Sodium etoksida dalam etanol + fenol
b. Fenol + larutan sodium hidroksida

Jawaban:

Bab 22 Carbohydrates
1. Biomolekul apa yang dapat dikatakan sebagai “tongkat kehidupan” dari makromolekul di
bawah?
a. Protein
b. Lipid
c. Karbohidrat
d. Vitamin
Alasan: Karbohidrat masuk ke dalam sebuah kelompok biomolekul kompleks yang
biasa disebut sebagai “tongkat kehidupan”.Mereka adalah senyawa organik paling

69
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
banyak yang ada pada makhluk hidup dan merupakan satu dari empat kelas mayor
biomolekul.

2. Karbohidrat apa yang paling sederhana?

a. Dihidroksi aseton
b. Gliseraldehida
c. Glukosa
d. Gulosa
Alasan: Gliseraldehida merupakan monosakarida triosa dengan rumus kimia C3H6O3.
Merupakan yang paling sederhana diantara semua aldol

3. Manakah yang bukan disakarida?

a. Sukrosa
b. Maltosa
c. Laktosa
d. Galaktosa
Alasan: Galaktosa merupakan monosakarida

4. Sukrosa terdiri atas?

a. Fruktosa dan glukosa
b. Glukosa dan glukosa
c. Glukosa dan galaktosa
d. Fruktosa dan galatosa
Alasan: Sukrosa umumnya disebut sebagai gula pasir dan berasal dari tebu. Terdiri
atas monomer fruktosa dan glukosa.

5. Manakah senyawa yang tidak reaktif terhadap reagen seliwanoff?

a. Maltosa
b. Inulin
c. Fruktosa
d. Sukrosa
Alasan: Maltosa merupakan gula aldol dan hanya ketosa yang memberikan hasil
positif pada tes selwanoff. Sukrosa, inulin, dan fruktosa mempunyai ketosa
ssementara maltosa tidak.

6. Gambarkan struktur furanose dan pyranose dari d-ribosa.

Jawaban:

70
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
7. Xylitol merupakan sebuah pemanis yang digunakan dalam permen karet bebas gula.
Mulai dari d-xylose, sintesiskan Xylitol!

Jawaban:

Bab 23 Lipid
1. Ada berapakah stereoisomer dari asam 9,10-dibromoheksadekanoat?
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
Alasan: Berikut adalah stereoisomer dari asam 9,10-dibromoheksadekanoat.

71
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

2. Squalene termasuk dalam kelompok?

a. Monoterpenes
b. Sesquirterpene
c. Diterpene
d. Triterpene
Alasan: Squalene merupakan triperten karena mempunyai 30 atom atau terdiri atas 6
buah isoprena. Berikut pembagian isoprenanya

22 20 18 16 14 12 8 4
10 6 2

23 19 15 1
21 17 13 11 9 7 5 3

24

squalene
3. Apa perbedaan karet alam dan karet vulkanisir?
a. Karet vulkanisir berasal dari dekat gunung berapi
b. Karet alam lebih kaku daripada karet vulkanisir
c. Karet vulkanisir mempunyai sulfur di dalamnya
d. Karet alam dapat langsung dipakai menjadi ban
Alasan: Karet vulkanisir mempunyai ikatan silang/cross-link berbentuk ikatan sulfur.
Berikut contohnya

72
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

4. Hidrolisis triasilgliserol yang menghasilkan gliserol dan campuran garam berantai

panjang disebut juga dengan reaksi
a. Saponifikasi
b. Polimerisasi
c. Michaelis-Menten
d. Vulkanisasi
Alasan: Reaksi saponifikasi merupakan hidrolisis triasilgliserol yang menghasilkan
gliserol dan garam berantai panjang atau “sabun/soap”

5. Nama lain asam lemak dengan atom karbon berjumlah 16 adalah

a. Asam laurat
b. Asam palmitat
c. Asam kaprilat
d. Asam stearat
Alasan: Asam laurat mempunyai 12 atom C, asam palmitat mempunyai 16 C, asam
kaprilat mempunyai 8 C dan asam stearat mempunyai 18 C

6. Ketika limonene dipanaskan dengan kuat akan menghasilkan 2 mol isoprena. Reaksi
apakah yang berlangsung? Berikan mekanismenya!
Jawab: Reaksi Diels-Adler terbalik/mundur

6 2

5 4
3
+
2

1 3

limonene
Mekanisme:

73
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
7. Berikan produk bi;a Limonene di-ozonolisis lalu direaksikan dengan dimetil sulfida?
H
8

1
H 7
1 O
6 2 6
2
O O
9
5 3 5 3
4 4

H H
2 2

1 3
1
O 3

limonene

Bab 24 Asam Amino dan protein

1. Glisin dan Prolin adalah asam amino yang sangat banyak terdapat pada
a. Hemoglobin
b. Myoglobin
c. Insulin
d. Kolagen
ALasan: Motif yang paling banyak terjadi dalam kolagen adalah glisin-proline-x atau
glisin-x-hidroksiprolin dimana x adalah apapun asam amino kecuali glisin, prolin atau
hidroksiprolin

2. Asam amino manakah yang dapat membuat ikatan disulfida?

a. Prolin
b. Leusin
c. Sistein
d. Valin
Alasan: sistein dapat membuat ikatan disulfida karena mempounyai grup sulfihidril.
3. Karakteristik apakah yang paling cocok dengan glisin?
a. Tidak optis aktif
b. Hidrofilik, basa, dan bermuatan
c. Hidrofobik
d. Hidrofilik, asam, dan bermuatan
Alasan: Seluruh asam amino mempunyai tulang belakang struktur yang sama yang
terdiri atas gugus asam karboksilat dan amino yang terhubung dengan karbon jenuh.
Struktur paling sederhana dari tulang belakang ini adalah glisin dimana atom karbon
jenuh tidak tersubtitusi sehingga tidak optis aktif.

4. Apakah singkatan dari tirosin?

a. F

74
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
b. Trp
c. Y
d. T
Alasan: Singkatan tirosin adalah Y atau Tyr. Sementara T atau Thr merupakan
singkatan untuk Threonine. Trp atau W merupakan singkatan untuk Triptofan dan F
atau Phe merupakan singkatan untuk fenilalanin.

5. Asam amino manakah yang tidak mempunyai satu pusat kiral?

a. Isoleusin
b. Threonin
c. Sistein
d. Glisin
Alasan: Glisin merupakan asam amino yang sangat sederhana tanpa pusat kiral.

6. Gambarkan proyeksi fischer untuk isoleusin dan threonin

Jawaban : atas: isoleusin, bawah: threonin

7. Produk apakah yang akan kalian dapat bila mereaksikan tirosin dengan air bromin
berlebih?
Jawab: Akan tersubstitusi atom hidrogen pada benzena yang dekat dengan OH
O

6 3
Br
1 2 1
5 O

4
2 NH3
HO 3

Br
6

75
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019

Bab 25 Asam Nukleat dan Sintesis Protein

1. Nukleotida terdiri atas?
a. Basa nitrogen dan fosfat
b. Basa nitrogen, gula, dan fosfat
c. Basa nitrogen dan gula
d. Gula dan fosfat
Alasan: Nukleotida merupakan senyawa organik yang terdiri atas basa purin atau
pirimidin yang terhubung dengan gula (ribosa atau deoksiribosa) dan fosfat

2. Dalam DNA, timin akan membentuk ikatan hidrogen dengan?

a. Adenin
b. Sitosin
c. Guanin
d. Timin
Alasan: Dalam peasangan basa DNA menurur Watson-Crick, Adenin dan Timin akan
membentuk pasangan dan Guanin serta Sitosin akan membentuk pasangan yang lain.

3. Apakah sebutan untuk proses dimana DNA disalin untuk membentuk dua buah DNA
“anak”?
a. Reproduksi
b. Replikasi
c. Translasi
d. Transkripsi
Alasan: Replikasi merupakan sebuah proses menyalin DNA untuk membentuk dua
DNA lain. Translasi adalah proses dimana kode genetik untuk sebuah protein spesifik
yang dibawa oleh mRNA digunakan untuk mensintesis protein baru.

4. Asam amino apakah yang mempunyai kode UAU?

a. Fenilalanin
b. Serin
c. Tirosin
d. Sistein
Alasan: kode triplet untuk fenilalanin aslaah UUU atau UUC, untuk serin adalah
UCU, UCC, AGU, atau AGC, untuk tirosin adalah UAU atau UAC, dan untuk sistein
adalah UGU atau UGC.

5. Nukleosida tersusun dari?

a. Basa nitrogen dan fosfat
b. Basa nitrogen, gula, dan fosfat

76
Daffa Agradhyasto
Teknik Kimia 2019
c. Basa nitrogen dan gula
d. Gula dan fosfat
Alasan: Nukleosida hanya terdiri atas basa nitrogen (purin atau pirimidin) dan
gula (ribosa atau deoksiribosa) dan tidak termasuk gugus fosfat.

6. Apa kepanjangan dan kegunaan PCR?

Jawab: PCR (Polymerase Chain Reaction) adalah sebiah proses/metode yang efektif
dan sederhana untuk memperbanyak salinan dari molekul DNA secara eksponensial.

7. Jika terdapat sebuah segmen DNA seperti berikut

5’ … T G G G G G T T T T A C A G C … 3’
Berikan sekuens mRNA dari DNA berikut dan urutan asam amino yang akan terbentuk
Jawaban:
DNA TGG GGG TTT TAC AGC
mRNA ACC CCC AAA AUG UCG
asam amino Thr Pro Lys Met Ser

---------------------------------------SELESAI-------------------------------------------

77