PENAMAAN GUGUS FUNGSI

• Parent Chain adalah rantai karbon terpanjang

• Penomoran dimulai dari karbon terdekat

dengan gugus fungsi yang paling tinggi
prioritasnya

• Pada senyawa siklik, arah penomoran

diusahakan gugus yang paling tinggi
prioritasnya mendapat nomor sekecil mungkin

• Jika ada ikatan rangkap, ikatan rangkap

tersebut harus dilewati parent chain dan
nomornya harus sekecil mungkin

• Penulisan diurut sesuai abjad

Urutan nomer: Suffix, Multiple bonds, prefix

PENAMAAN GUGUS FUNGSI
PENAMAAN GUGUS FUNGSI

LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX

numbers substituents number -ALK(AN)- ending

PENAMAAN GUGUS FUNGSI

18-bromo-12-butyl-11-chloro-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-
methoxytricos-6,13-diene-19-yne-3,9-dione
ALKANA BISIKLIK & POLISIKLIK

4 10 9 7
2 8 7
3 5 1
6
3 6 8
2
1 4 2 1
5 6 7 5
4

1,2,4,8-tetramethylspiro[2.5]octane 2,6-dimethylspiro[4.5]decane 3
7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane

1. Cari karbon perpotongannya

2. Nomer 1 mulai dari karbon disebelah karbon perpotongan dari sisi yang lebih kecil
3. Nomerin ke arah sisi yg lebih gede sampe ketemu karbon perpotongan lagi
4. Tentukan di kedua sisi sebelah karbon perpotongan ada berapa karbon lain.

BRIDGEHEAD CARBONS
Start with one of the bridgehead carbons and number it 1.
Proceed round the longest chain of carbons to the second bridgehead.
Number the second bridgehead carbon and continue on round the next longest chain of carbons back
towards the first bridgehead carbon. bicyclo[4.1.0]heptane
Pass over the first bridgehead carbon (it already has the number 1) and along the shortest chain of
carbons to the second bridgehead carbon again.
TURUNAN BENZENA DAN PENAMAAN CINCIN AROMATIK
BENZENE AS SUBTITUENT (PHENYL)

CH2CH2CH3
CHCH2CH2CH2CH2CH3

= CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
4-phenylnonane

DISUBSTITUTED BENZENE

ortho- (o) on adjacent carbons (1,2)

meta- (m) separated by one carbon
(1,3)
para- (p) separated by two carbons
(1,4)
ISOMER GEOMETRI – cis trans

Apabila tidak bisa menggunakan cis, trans maka menggunakan penamaan

isomer E dan Z.
Ketika:
4 atom yang berikatan dengan karbon dengan ikatan rangkap seluruhnya
berbeda.
ISOMER GEOMETRI – E Z

Bagaimana jika molekulnya kompleks?

Pertama, kita harus melihat kedua atom yang berikatan langsung pada
kedua karbon yang berikatan rangkap, pada sisi sebelah kiri sudah jelas
bahwa

Br lebih tinggi daripada Karbon

ISOMER GEOMETRI – E Z

Bagaimana jika molekulnya kompleks?

Ternyata di sebelah kanan, atom yang berikatan Kedua atom karbon tersebut ternyata masih
pada karbon rangkap sama , yaitu keduanya sama- berikatan langsung dengan atom yang sama, yaitu
sama atom karbon, berarti kita harus mengecek masih sama-sama karbon, berarti harus diuji lagi.
lagi mundur 1 atom ke belakang
ISOMER GEOMETRI – E Z

Ternyata di sebelah kanan, atom yang berikatan Kedua atom karbon tersebut ternyata masih
pada karbon rangkap sama , yaitu keduanya sama- berikatan langsung dengan atom yang sama, yaitu
sama atom karbon, berarti kita harus mengecek masih sama-sama karbon, berarti harus diuji lagi.
lagi maju 1 atom ke belakang

Carbon atas
berikatan langsung
dengan O, sedangkan
yang bawah dengan
C

NA O > NA C
ENANSIOMER
Enansiomer: dua molekul atau lebih yang merupakan “nonsuperposable mirror images”
dari satu sama lain. (hanya terjadi pada molekul kiral), akiral pasti tidak punya
enansiomer
Diastereomer: bukan “nonsuperposable mirror images” dari satu sama lain.

Maksud superposable: mirror imagesnya

tidak menghasilkan senyawa dengan
susunan atom yang sama

Cara mengeceknya: mau diputar berapa

kali pun apabila ditumpuk tidak bisa
bertemu menjadi sama
Dapat dilihat bahwa trans-1,2-
dimethylcyclopentane memiliki enansiomer
karena ia dan mirror imagenya tidak
superposable atau nonsuperposable
Yang kiri adalah trans-1,2-dimethylcyclopentane
sedangkan kanan merupakan mirror image nya. Senyawa
memiliki enansiomer apabila senyawa tersebut
nonsuperposable terhadap mirror imagenya. Hal ini
berarti senyawa tersebut dan mirror imagenya tidak
bisa menghasilkan senyawa yang persis apabila salah
satunya diputar 180 derajat.
 
ENANSIOMER
Enansiomer: dua molekul atau lebih yang merupakan “nonsuperposable mirror images”
dari satu sama lain. (hanya terjadi pada molekul kiral), akiral pasti tidak punya
enansiomer
Diastereomer: bukan “nonsuperposable mirror images” dari satu sama lain.

Maksud superposable: mirror imagesnya

tidak menghasilkan senyawa dengan
susunan atom yang sama

Cara mengeceknya: mau diputar berapa bromochlorofluoromethane-enansiomer

kali pun apabila ditumpuk tidak bisa
bertemu menjadi sama

a. dichlorofluoromethane – tidak memiliki enansiomer

ENANSIOMER-KONFIGURASI R-S
Cahn dan Ingold: menciptakan konfigurasi untuk membedakan enansiomer

1. Prioritas utama adalah atom dengan NA tertinggi

2. R apabila arah panah searah jarum jam
3. S apabla arah panah berlawanan arah jarum jam
4. Prioritas terakhir tidak mempengaruhi arah panah
Reaksi Hidrokarbon Alkana
Mekanisme Reaksi SN2
Disebut dengan reaksi bimolekuler karena pada keadaan transisi terdapat dua molekul/ion

Leaving group
Berkurangnya kebasaan  menambah
kemampuan untuk diganti dalam reaksi
substitusi nukleophil
•Substitusi SN2 merupakan substitusi
yang menyerang dari belakang

•Maka, karbon tersier (3o) sukar

untuk mengalami mekanisme
substitusi SN2

•Alkil halide primer paling cepat

mengalami SN2 karena mudah
diserang
 Alkil halide tersier yang tidak tersubstitusi dengan SN2 jika
Mekanisme SN1 berekasi dengan nukleophil lemah (co: air/alkohol) dapat
tersubstitusi dengan SN1 (reaksi solvolysis)
Mekanisme Reaksi •Reaksi substitusi yang diikuti eliminasi (hasil berupa alkena)
E1 disebut dengan reaksi hidrogenasi
Mekanisme E2 • Bila alkil halide tersier dipanaskan dengan basa
kuat (K+ OH-) yang dilarutkan dalam etanol
maka akan menghasilkan alkena
• Merupakan eliminasi bimolekuler, terjadi
dalam satu tahap
1) OH- mengambil H+
2) Kedua electron membentuk ikatan pi
3) ion Cl- lepas dengan pasangan electron
sigma