Anda di halaman 1dari 66

KIMIA

ORGANIK

BAB 1
Ikatan Kimia dan
Struktur Kimia

Pertemuan 2
By Retno Ringgani, S.T., M.Eng
2.3 Muatan Formal
 Dalam beberapa senyawa, satu atau lebih
atomnya dapat bermuatan positif maupun
negatif.

 Karena muatan ini mempengaruhi reaksi kimia


molekul tersebut, perlu diketahui dimana lokasi
muatannya. Sebagai contoh ion hidronium,
(H3O+),yaitu produk reaksi satu molekul air
dengan satu proton.
Muatan Formal beberapa Atom dan Ion
Contoh soal

Pada atom mana terdapat muatan formal dalam


ion hidroksida (OH-)?

Penyelesaian :
Soal Latihan
Hitung muatan formal pada setiap atom dalam
senyawa berikut ini :
 amonia (NH3)
 ion amonium (NH4)+
 ion nitronium (NO2)+
Rumus struktur termampatkan:
rumus struktur termampatkan:
a. ikatan tidak ditunjukkan
b. atom yang sama jenisnya yang terikat
pada atom yang sama digabungkan
menjadi satu.
c. Bila molekul mempunyai dua atau lebih
gugus atom yang identik, digunakan tanda
kurung untuk gugus atom yang mengulang.
d. Ikatan rangkap atau ganda tiga digunakan
dalam rumus struktur termampatkan.
 Struktur
tersingkat adalah penggunaan garis
yang menyatakan kerangka karbon.
Soal Latihan
2.5 Pemutusan (disosiasi)
Ikatan
Ada dua cara agar ikatan terdisosiasi yaitu
 Pemutusan heterolitik.
yaitu apabila kedua elektron dipertahankan
pada satu atom.
Hasilnya adalah sepasang ion

 Pemutusan homolitik.
yaitu jika tiap atom yang turut dalam ikatan
kovalen menerima satu elektron.
Hasilnya adalah radikal bebas.
Pemutusan Heterolitik
Pemutusan homolitik
H H H. + H.
..
H Cl H. + .Cl .. :
..
H OH H. + . O
.. H

homolitik .Z
C: Z C. +

radikal bebas
2.6 Molekul Polar dan Non Polar
 Atom dengan bilangan keelektronegatifan
yang sama atau hampir sama, bila bergabung
membentuk molekul kedua atom mempunyai
tarikan yang sama atau hampir sama terhadap
elektron ikatan. Jenis ikatan kovalen ini disebut
ikatan kovalen non polar.
 Distribusi elektron dalam ikatan polar
dilambangkan dengan muatan parsial positif
(+) dan negatif (-) atau dengan panah
bersilang ( ) yang mengarah dari ujung
yang parsial positif ke ujung yang parsial
negatif.
Soal latihan 1.6
Momen Ikatan
Momen Ikatan (satuan Debye (D)) merupakan
ukuran kepolaran ikatan, dihitung dari muatan, e
(satuan elektrostatik) x jarak antara muatan (d)
(dalam Ao).

Untuk mengetahui seberapa polar ikatan (hanya


1 ikatan)
Semakin besar momen ikatan maka semakin
polar
Momen ikatan beberapa ikatan kovalen
Momen Dipol
 Momen dipol () adalah jumlah vektor
momen ikatan dalam molekul.
 Penjumlahan vektor bergantung pada besar
dan arah momen ikatan.
 Momen dipol merupakan ukuran kepolaran
molekul.
Momen dipol () = 0 disebut
 Jika
senyawa polar

Momen dipol () = 0 disebut


 Jika
senyawa non polar
Tabel Momen Dipol Beberapa Senyawa
Soal latihan
Gunakan panah bersilang dan muatan
parsial untuk menunjukkan arah
momen ikatan senyawa berikut:
2.7 Gaya Tarik Antar Molekul
2.7.1 Interaksi dipol-dipol
 Molekul saling tarik menarik antar muatan yang
berlainan dan tolak menolak antar muatan
yang sama; tarik menarik dan tolak menolak ini
akibat adanya antar aksi dipol.
 Molekul non polar saling ditarik oleh interaksi
dipol-dipol lemah yang disebut gaya London.
Molekul non polar dapat saling menginduksi
Contoh : molekul n-pentana dan neopentana
27

2.7.2 Ikatan Hidrogen


 Jenisintaraksi dipol yang kuat terjadi antara molekul
yang mengandung atom hidrogen yang terikat pada
atom nitrogen (N), oksigen (O) atau fluor (F).
 Senyawa yang khas mengandung ikatan NH, OH
atau FH adalah:

.. .. .. .. ..
H O: C H3 O: H N H C H3 N H .. :
H F
H H H H
Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen terbentuk antara:


atom hidrogen yang parsial positif dari
suatu molekul dengan pasangan elektron
menyendiri (bebas) dari atom suatu molekul
yang elektronegatif (N, O, F).

H C H3
 
.. 
.. 
H O: H .. :
O C H3 O : H .. :
O

H H

Ikatan hidrogen Ikatan hidrogen


Kekuatan Ikatan Hidrogen
Kekuatan ikatan hidrogen tidak sama. Ikatan
hidrogen antara O dan HO lebih kuat dari N dan
HN, karena gugus OH lebih polar dari pada NH.
 Ikatan
hidrogen antara dua senyawa
yang berbeda. Ada lebih dari satu
kemungkinan pembentukan ikatan
hidrogen.
Pengaruh Ikatan Hidrogen
 Titik Didih
Senyawa dengan berat molekul yang sama,
titik didihnya dapat berbeda karena adanya
ikatan hidrogen.
 Kelarutan
Senyawa yang dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air, lebih mudah larut dalam air.
33

Soal Latihan 1.8


Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila
ada) yang ditemukan dalam senyawa berikut :

a. CH3CH2CH2NH2 cair
b. larutan CH3OH dalam H2O
c. CH3CH2OCH2CH3 cair
d. larutan CH3OCH3 dalam H2O

Teknik Kimia- UPN[V]Yk


2.8 Ikatan Sigma dan Ikatan Pi
 Ikatan kovalen dihasilkan karena
pembentukan orbital molekul yang terjadi
akibat satu orbital atom bertumpang tindih
dengan orbital atom dari atom lain.
 2 cara orbital atom saling bertumpang tindih,
yaitu :
 Tumpang tindih ujung-ujung, menghasilkan orbital
molekul sigma, ikatannya disebut ikatan sigma ().
 Tumpang tindih sisi-sisi, menghasilkan orbital
molekul pi (), ikatannya disebut ikatan pi ().
Pembentukan orbital molekul ikatan
antara 2 atom hidrogen membentuk
ikatan 
Tumpang tindih orbital s dan p serta p
dan p yang menghasilkan ikatan sigma
2.9 Orbital Hibrida Karbon (C)
 Bila atom hidrogen menjadi bagian dari suatu molekul,
maka digunakan orbital atom 1s untuk ikatan.
 Karbon dengan konfigurasi 1s2 2s2 2p2 mempunyai elektron
valensi 4 yang merupakan elektron ikatan.
 Atom karbon tidak menggunakan keempat orbitalnya
secara murni untuk ikatan, tetapi bercampur (hibridisasi)
menurut satu dari tiga cara berikut:
 hibridisasi sp3
 hibridisasi sp2
 hibridisasi sp
hibridisasi sp3, digunakan untuk
membentuk 4 ikatan tunggal
hibridisasi sp2, untuk membentuk ikatan rangkap

Teknik Kimia- UPN[V]Yk


hibridisasi sp, untuk membetuk ikatan ganda tiga
atau ikatan rangkap terakumulasi.

Teknik Kimia- UPN[V]Yk


Hibridisasi sp3
Pembentukan orbital sp3
orbital hibrida sp3 atom karbon
Pembentukan Ikatan sigma dalam molekul
metana (CH4)
Beberapa cara untuk menggambarkan
metana
Pembentukan Ikatan sigma sp3-sp3 dalam
molekul etana (CH3CH3)
Beberapa macam cara untuk
menggambarkan etana
Contoh soal

 Berikan rumus struktur lengkap (yang


menunjukkan semua atom dan ikatan) untuk
propana. Jenis orbital apa yang tumpang tindih
membentuk masing-masing ikatan?

 Penyelesaian

H H H masing-masing ikatan C-H sp3-s


H C C C H
H H H
sp 3 -sp 3
Hibridisasi sp2

Masing-masing orbital sp2 mempunyai bentuk yang sama


seperti orbital sp3 dan mengandung satu elektron yang
dapat digunakan untuk ikatan.

Teknik Kimia- UPN[V]Yk


Karbon dalam keadaan hibridisasi sp2

 Karbon dalam keadaan hibridisasi sp2


Pembentukan ikatan sigma sp2-sp2 dan
ikatan pi p-p dalam molekul etena
Contoh soal

Jenis tumpang tindih apa yang terdapat dalam setiap


ikatan CH3CH=CH2?

Penyelesaian: sp 3-s

sp 3-sp 2
H H
C H
H C C sp 2-s
H H
sp 2-sp 2
sp 2-s dan p-p
Soal latihan
 Tulis
rumus struktur lengkap untuk masing-
masing senyawa berikut. Jenis orbital apa
yang tumpang tindih membentuk masing-
masing ikatan?
a. (CH3)3CH
b.CH2=C(CH3)2
c. CH2=CHCH=CH2
Hibridisasi sp

Terdapat dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi,


masing-masing dengan satu elektron.
Karbon dalam keadaan orbital sp
Ikatan dalam asetilena H C C H
Beberapa contoh senyawa yang
mengandung ikatan ganda tiga.
57

Soal latihan
Jenis tumpang tindih apa yang ada dalam
masing-masing ikatan karbon-karbon dari

Teknik Kimia- UPN[V]Yk


2.10 Orbital Hibrida Nitrogen
 Secara elektronika nitrogen sama dengan karbon,
dan orbital atom dari nitrogen berhibridisasi
menurut cara yang sangat bersamaan dengan
karbon.
Ikatan dalam amonia dan dua amina

orbital sp 3 yang terisi

sp3 -sp3 N N
sp3 -s N
H CH 3 CH 3
H H CH 3
H CH3
H
amina
amonia
2.11 Orbital Hibrida Oksigen
 Oksigen berhibridisasi menurut cara yang sama
dengan karbon dan nitrogen.
 Dua dari empat orbital hibrida sp3 dari oksigen
sudah terisi sepasang elektron.
Ikatan dalam air, alkohol CH3OH dan eter
CH3OCH3

orbital terisi

3
sp - s sp3 - s

O O
O
H CH 3 CH 3
H CH3
H
air alkohol eter
2.12 Resonansi
Gambaran orbital p dari benzena

tumpang tidih sempurna

pandangan samping
menunjukkan orbital p awan phi aromatik
 Untuk menggambarkan distribusi elektron
pi dalam benzena, digunakan rumus Kekule
(1972) dimana kedua struktur dalam
resonansi yang satu dengan yang lain.

 Struktur Kekule dusebut juga sebagai


lambang resonansi atau struktur resonansi
untuk benzena.

Teknk Kimia- UPN[V]Yk


Pergeseran Elektron
Pergeseran dapat terjadi dengan cara sebagai
berikut :
 Dari suatu ikatan phi ke sebuah atom
disebelahnya :

Teknik Kimia- UPN[V]Yk


Ringkasan Materi
 Sifat-sifat
fisika senyawa ditentukan oleh
struktur molekul dan jenis ikatan kimianya.
Untuk dapat menuliskan struktur molekul
dapat dimulai dari konfigurasi elektron
masing-masing atom penyusunnya.
66

Referensi
 Fessenden, R.J. dan J. S. Fessenden, 1986, Organic
Chemistry 3rd edition. Wadsworth, Inc., Belmont,
California. Alih bahasa : Pudjatmaka, A.H. 1999,
Kimia Organik. Penerbit Erlangga, Jakarta, Jilid 1
 Solomons, T.W.G., 1988, Organic Chemistry 3 rd
edition, John Wiley & Sons, Inc., New York
 Hart, H., L.E. Craine dan D.J. Hart, 2003, Organic
Chemistry 11th edition. Wadsworth, Inc., Belmont,
California. Alih bahasa : Suminar S.A., 2003, Kimia
Organik, edisi 11, Penerbit Erlangga, Jakarta

Anda mungkin juga menyukai