KIMIA ORGANIK I

“KELARUTAN DAN ASAM-BASA”

KELOMPOK III
OLEH :
VIRACINDY CEDEKIA (O1A118135)
WA ODE LIZA ELFARINI RERE (O1A118144)
NUR USWATUN HASANAH (O1A118147)
ZULIASTI (O1A118163)
SRI WAHYUNI (O1A118227)
PUJA (O1A118234)
WULAN FADDIYAH (O1A118194)
 KELARUTAN DAN ASAM-BASA
Momen Dipole

Muatan Formal

Keasaman, kebasaan, menurut Lewis

dan Brosted-Lowry

Keasaman, kebasaan, menurut Lewis

dan Brosted-Lowry

Nukleofil dan elektrofil

 A. Momen Dipole

 Momen dipol adalah suatu besaran vector untuk menyatakan vector untuk menyatakan
kepolaran suatu ikatan molekul. Arah momen dipol daro kutub positif menuju kutub negatif.

H–F Rumus : µ=Q×r

Ket : µ = momen dipol, Deybe (D) atau coulomb meter (Cm) dalam SI. 1 D = 3,34.10 -30
q = Selisih muatan antara kedua kutub, Coulomb.
r = Jarak antara inti-inti atom yang saling berikatan, meter

 Momen dipol suatu ikatan makin besar jika :

1. Perbedaan keelektronegatifannya semakin besar
2. Jarak antara inti-inti makin besar
 Jika momen dipol sama dengan nol maka senyawa tersebut merupakan
senyawa nonpolar, sebaliknya jika momen dipolnya tidak sama dengan nol
(lebih besar dari nol maka senyawa tersebut merupakan senyawa polar.
Makin besar momen dipolnya maka senyawa tersebut makin polar.

Pada umumnya ikatan antar atom dalam senyawa karbon adalah ikatan kovalen.
Berdasarkan keelektronegatifan atom-atom yang berikatan, ikatan kovalen dalam senyawa
karbon dapat berupa ikatan kovalen polar dan nonpolar.
C–H
Ikatan kovalen non polar
C–O
C–N
C – Cl Ikatan kovalen polar
C=O
Molekul diatomic yang mengandung atom-atom unsur yang berbeda
(misalnya HCl, CO, dan NO) memiliki momen dipol dan disebut molekul
polar. Molekul diatomik yang mengandung atom-atom unsur yang sama
(contohnya H2+ O2+ dan F2), merupakan contoh molekul nonpolar karena
molekul-molekul itu tidak memiliki momen dipol. Untuk molekul yang
tersusun atas tiga atau lebih atom, ada tidaknya momen dipol ditentukan
oleh kepolaran ikatan dan geometri molekul. Walaupun terdapat ikatan
polar, belum tentu molekulnya memiliki momen dipol. Karbon dioksida (CO 2),
misalnya molekul triatomic, jadi geometrinya adalah linear atau menekuk:
 Panah di atas menunjukkan pergeseran kerapatan elektron dari atom karbon yang kurang
elektronegatif ke atom oksigen yang lebih elektronegatif. Pada kedua kasus, momen dipol keseluruhan
dari molekul tersusun atas dua momen ikatan, yaitu momen dipol dalam masing-masing ikatan polar
C=0. Momen ikatan adalah suatu besaran vektor, yang berarti bahwa besaran itu memiliki nilai dan
arah. Momen dipol yang terukur sama dengan jumlah vektor momen-momen ikatan. Kedua momen
ikatan dalam CO, besarnya sama. Karena arahnya berlawanan dalam molekul CO, yang linear, jumlah
momen dipolnya sama dengan nol. Di sisi lain, jika molekul CO, menekuk, kedua momen ikatan
memiliki jumlah, sehingga molekulnya memiliki momen dipol. Secara percobaan, ditemukan bahwa
karbon dioksida tidak memiliki momen dipol. Jadi, kita menyimpulkan bahwa molekul karbon dioksida
adalah linear. Sifat linear karbon dioksida telah dikonfirmasi melalui pengukuran percobaan yang lain.

Bertentangan dengan CO, belerang dioksida (SO,) memiliki geometri menekuk. Jadi,
molekul ini polar karena kedua momen ikatan tidak saling meniadakan satu sama lain:
 Momen dipol beberapa molekul polar.

Gambar 1.
Momen Ikatan pada Isomer Geometri
 C. Muatan Formal

Muatan formal adalah muatan suatu atom dalam molekul atau

ion poliatomik jika semua elektron yang digunakan berikatan itu
dibagi rata di antara atom-atom yang berikatan itu. Muatan formal
ini digunakan untuk memprediksi manakah struktur molekul yang
dianggap "terbaik", yang lebih stabil di antara kemungkinan yang
ada. Muatan formal dari atom-atom yang berikatan sama dengan
nol atau yang paling mendekati nol ini akan dianggap paling
stabil. Secara normal andai terdapat muatan negatif biasanya akan
dimiliki oleh atom yang elektronegativitasnya lebih tinggi.
Aturan perhitungan muatan formal suatu atom dalam molekul:
1) elektron yang berupa pasangan elektron bebas suatu atom menjadi milik
atom itu sendiri
2) elektron yang berupa pasangan elektron berikatan dibagi 2 sama rata
3) total muatan formal molekul netral harus sama dengan nol, total muatan
pada ion poliatomik sama dengan muatannya.

Muatan formal = elektron valensi - Σ elektron bebas - ½ Σ elektron

berikatan

atau dapat disederhanakan

Muatan formal = elektron valensi - Σ elektron bebas - Σ ikatan di

sekitar atom
 Misalnya, molekul H2CO2. Ada dua kemungkinan struktur Lewis molekul ini. Masing-
masing memiliki jumlah ikatan yang sama. Struktur yang baik dapat ditentukan berdasarkan
muatan formal yang terkecil. Dibutuhkan energi untuk mendapatkan pemisahan muatan dalam
molekul (seperti yang ditunjukkan oleh muatan formal), sehingga struktur dengan muatan formal
terkecil memiliki energi lebih rendah, dan dengan demikian struktur tersebut merupakan struktur
dengan struktur Lewis terbaik.
 Dua kemungkinan struktur Lewis ditunjukkan di bawah ini.Mereka dihubungkan oleh panah berkepala
ganda dan ditempatkan dalam tanda kurung.Muatan formal nonnol pada setiap atom dalam molekul ditulis
di dekat atom.

Dua struktur yang berbeda hanya pada susunan elektron valensi dalam molekul, dan tidak ada atom
yang berpindah.Hal ini disebut struktur resonansi.Struktur Lewis atau struktur resonansi yang lebih baik
adalah yang palingkecil muatan formalnya
 Dalam beberapa molekul, beberapa unsur memperlihatkan ikatan kovalen dengan jumlah yang
tidak lazim. Dan menggambarkan struktur Lewis dengan benar dari senyawa-senyawa ini ternyata tidak
dimungkinkan, kecuali bila kita memberikan muatan elektrostatik yang disebut muatan formal kepada
beberapa unsur dalam molekul tersebut.

Terdapat tiga oksigen yang terikat pada atom nitrogen. Atom nitrogen dan ketiga atom oksigen
telah memiliki oktet lengkap, namun salah satu atom oksigen hanya diikat oleh satu ikatan kovalen
bukannya dua ikatan seperti biasanya. Di dalam ikatan kovalen, masing-masing atom menyumbang satu
elektron. Apabila semua elektron dalam ikatan kovalen dibagi untuk tiap atom, maka oksigen yang
memiliki satu ikatan kovalen akan memiliki elektron valensi 7.
Contoh
1. Muatan formal atom karbon dalam metana

Elektron valensi C = 4
Elektron ikatan C = 8
Elektron bebas C = 0
Jadi muatan formal atom C dalam metana = 4 – ½ (8) – 0 = 0 V
2. Asetonitriloksida

Muatan formal dari atom N dan O pada molekul di atas yaitu

Atom N Atom N
Elektron valensi N = 5 Elektron valensi O = 6
Elektron ikatan N = 8 Elektron ikatan O = 2
Elektron bebas N = 0 Elektron bebas O = 6

Jadi muatan formal atom N = 5 – 8/2 – 0 = +1

Jadi muatan formal atom O = 6 – 2/2 – 6 = -1
Jadi, dalam molekul asetonitriloksida terdapat muatan positif pada atom nitrogen dan muatan
negatif pada atom oksigen. Meskipun asetonitriloksida merupakan molekul netral, tetapi terdapat
muatan yang spesifik pada atom-atomnya. Kita dapat menyebut molekul tersebut sebagai molekul
dipolar.
C. Keasaman, Kebasaan, Menurut Lewis dan Bronsted Lowry

Reaksi Asam Basa

 Merupakan reaksi kimia yang terjadi antara asam dengan basa
 Beberapa ilmuan telah memberikan definisi tentang konsep asam basa
 Meskipun beberapa definisi terlihat kurang jelas dan berbeda satu sama lain, tetapi definisi-
definisi tentang asam basa tersebut saling melengkapi

Teori asam basa secara umum :

 Asam : Cairan berasa asam dan dapat memerahkan kertas lakmus biru
 Basa : Cairan berasa pahit dan dapat membirukan kertas lakmus merah
 Garam : Cairan yang berasa asin
 Asam dan basa kuat dan lemah
Asam kuat adalah asam yang pada dasarnya mengalami ionisasi sempurna dalam air. Asam kuat ialah HCL,HNO3, dan
H2SO4.

Asam lemah adalah asam yang hanya terionisasi sebagian dalam air. Asam karbonat adalah asam anorganik lemah yang
khas. Kesetimbangan letaknya jauh ke kiri karena H3O asayang lebih kuat dan HCO3 adalah basa yang lebih kuat.
TEORI ASAM BASA

Teori Bronsted – Lowry(1923)

Pada tahun 1923, Johannes N. Bronsted dan Thomas M. Lowry secara
terpisah mengajukan definisi asam dan basa yang lebih luas. Konsep yang
diajukan tersebut didasarkan pada fakta bahwa reaksi asam–basa melibatkan
transfer proton (ion H+) dari satu zat ke zat lainnya. Proses transfer proton ini
selalu melibatkan asam sebagai pemberi/donor proton dan basa sebagai
penerima/akseptor proton. Jadi, menurut definisi asam basa Brønsted–Lowry,

Asam : Senyawa yang dapat memberikan proton ( H+ ) / donor proton.

Basa : Senyawa yang dapat menerima proton (H+) / akseptor proton.
TEORI ASAM BASA

Teori Bronsted – Lowry(1923)

CONTOH :
Reaksi tanpa Pelarut Air
HCl(g) + NH3(g)  NH4+ + Cl-  NH4Cl(s)
Asam Basa
Reaksi dengan Pelarut Air
HCl(g) + H2O(aq)  H3O+(aq) + Cl-(aq)
Asam Basa
NH4OH(g) + H2O(aq) NH4OH2+(aq) + OH-(aq)
Basa Asam

Air dapat bersifat asam atau basa  Amfoter

 Pasangan Asam Basa Konjugasi
HCl + H2 O H3O+ + Cl-
Asam 1 Basa 1 Asam 2 Basa 2
Konjugasi
Konjugasi

Pasangan asam basa konjugasi :

pasangan asam 1 – basa 2 dan basa 1 – asam 2  HCl – Cl- dan H2O – H3O+

Asam konjugasi : Asam yang terbentuk dari basa yang menerima Proton  H3O+
Basa konjugasi : Basa yang terbentuk dari asam yang melepaskan Proton  Cl-
Teori Lewis (1916)

Pada tahun 1923, G. N. Lewis mengemukakan teori asam basa

yang lebih luas dibanding kedua teori sebelumnya dengan
menekankan pada pasangan elektron yang berkaitan dengan struktur
dan ikatan. Menurut definisi asam basa Lewis,

Asam : Senyawa yang dapat menerima pasangan elektron

Basa : Senyawa yang dapat memberikan pasangan elektron
Teori Lewis (1916)

Ada beberapa reaksi yang tidak dapat dijelaskan dengan kedua

teori sebelumnya, misalnya reaksi :
NH3 + BF3 ------- H3N – BF3

H F H F

H-N:+B-F H–N : B-F

H F H F
Asam : Senyawa yang dapat menerima pasangan elektron  BF3
Basa : Senyawa yang dapat memberikan pasangan elektron  NH3
 D. Nukleofil dan Elektrofil

• Nukleofil
Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan
elektron
tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). 

• Elektrofil
 Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga ia suka akan
elektron.
• Subtitusi Nukleofilik
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi subtitusi, di mana
sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia
atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah
Nu: + R-X → R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elekton, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X.
Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi
melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan
listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
• Subtitusi Elektrofilik
Reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis termasuk heteroaromatis. Substitusi elektrofilik adalah penggantian
H+ dengan suatu elektrofil (E+) /spesi yang kekurangan elektron. Elektrofil berasal dari perkataan elektron dan philia (suka), dengan
demikian elektrofilik berarti spesi yang suka elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu orbital kosong ).
 Subtitusi Elektrofilik Aromatik
Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin.
Berikut ini adalah beberapa reaksi subtitusi pada benzena:
Klorinasi
C6H6 + Cl2 (FeCl3) → C6H6Cl + HCl
Brominasi
C6H6 + Br2 (FeBr2) → C6H6Br + HBr
Nitrasi
C6H6 + HNO3 (H2SO4)→ C6H6NO2 + H2O
Sulfonasi
C6H6 + H2SO4 → C6H6SO3H + H2O
 Substitusi Elektrofilik Terhadap Benzena
Elektrofilik berarti satu elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong) dengan notasi umum E +. Cincin
benzena kaya elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil (mengalami reaksi subtitusi elektrofilik) dengan mekanisme sebagai
berikut:
Tahap 1: Pembentukan elektrofil E+ (cepat)
Tahap 2: Serangan E+ terhadap cincin benzene (lambat sebagai langkah penentu laju reaksi/RDS)
Pengambilan H+ dari cincin benzene oleh suatu elektrofil (cepat)
Dari mekanisme diatas kita dapat mengambil contoh Klorinasi. Reaksi benzena dengan klorin berjalan sangat lambat tanpa katalis,
tetapi menjadi sangat cepat bila ada katalis. Apa yang dilakukan oleh katalis? Ia bertindak sebagai asam lewis dan mengonversi klorin
menjadi elektrofili kuat dengan membentuk suatu kompleks dan mempolarisasikan ikatan C—C. Alasan mengapa diperlukan elektrofili
kuat akan menjadi jelas sebentar lagi. Elektrofili mengikat salah satu atom karbon pada cincin benzena, menggunakan dua elektron pi dari
awan pi untuk membentuk ikatan sigma dengan atom karbon cincin. Atom karbon ini menjadi terhibridisasi sp. Cincin benzene bertindak
sebagai donor elektron pi, atau nukleofili,terhadap reagen elektrofilik. Karbokation yang dihasilkan ialah i'on benzenonium', dengan
muatan positif terdelokalisasi oleh resonansi pada atom karbon ortodan para terhadap atom karbon yang dilekati oleh atom klorin;
artinya orto dan para terhadap atom karbon sp3'. Ion benzenonium mirip seperti karbokation alilik, tetapi muatan positifnya terdelokalisasi
pada tiga atom karbon, bukan hany dua. Meskipun distabilkan oleh resonansi dibandingkan dengan karbokation lain, energi resonansinya
jauh lebih rendah daripada cincin benzene awalnya. Sunstitusi diselesaikan dengan melepaskan satu proton dari atom karbon sp3, yaitu
atom yang sama yang telah dilekati oleh elektrofilik. Alasan mengapa elektrofili harus kuat, dan mengapa yang terjadi ialah substitusi dan
bukan adisi, sekarang menjadi jelas. Pada langkah 1, energi stabilisasi (energi resonansi) dari cincin aromatik telah hilang, karena
perusakan sistem pi aromatik. Perusakan ini, yang disebabkan oleh adisi elektrofili pada salah satu karbon cincin, memerlukan energi dan
elektrofili kuat. Pada langkah 2, energi resonansi aromatik tercapai kembali dengan melepaskan satu proton. Hal ini tidak akan terjadi
karbokation intermedietnya mengadisi nukleofilik.
TERIMA KASIH